Universidad Pontifica Bolivariana 22 de mayo del 2012

Yohana Castro Hernández (210212)

Química orgánica

“BIOMOLECULAS: CARBOHIDRATOS”

Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno. La palabra
carbohidratos se deriva históricamente de la glucosa, el primer carbohidrato sencillo que se obtuvo
puro, tiene formula molecular C6 H12 O6 y en un principio se creyó que era un “hidrato de carbono
C6 (H2 O)6”.

Este punto de vista se abandono muy pronto, pero el nombre persistió. Ahora el termino
carbohidrato se usa para referirse a una clase amplia de aldehídos y cetonas polihidroxiladas que
comúnmente llamamos azucares.

En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era erróneo, ya que los estudios estructurales
de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues no contenían moléculas intactas de agua.
Además, otros compuestos naturales tenían fórmulas moleculares
diferentes a las anteriores.

6-desoxi-L-manosa

La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza, también se conocen como azucares

sanguíneos, azúcar de uva]; los animales la obtiene mediante la comida y las plantas a través se la
fotosíntesis.

6 CO2 + 6 H2O + ENERGIA fotosíntesis C6H1206 + 6O2

Oxidación

Puesto que el hombre y la mayor parte de los mamíferos carecen de la enzima necesaria para la
digestión de la celulosa, necesita de almidón como fuente de carbohidrato en su dieta.

CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS

 Los carbohidratos por lo general se clasifican en dos grandes grupos en simples y complejos.

GRUPO SUBGRUPO ESTRUCTURA EJEMPLO

monosacáridos aldosa Es una lixosa poco
Formado común en la
básicamente por naturaleza, es una
polihidroxialdehid aldosa pentanosa que
os y se encuentra en las
CARBOHIDRATO polihidroxicetona paredes de las
SIMPLE s. Cetosa bacterias.
Entre estos están
las aldosas y
cetosas.
son aquellos con una Disacáridos Lactosa
sola o dos unidades Formados por la R’-C-O-R-OH
de azúcar. unión de dos
monosacáridos
iguales o
distintos.
Oligosacáridos La inulina y
Polímeros de R’-C-O-R-OH oligofructosa están
hasta 20 unidades formados por
de cadenas de fructosa
monosacáridos. que pueden terminar
en glucosa o
fructosa. están
presentes en muchos
vegetales: achicoria,
cebolla, puerro, ajo,
plátano, alcachofa,
etc.
CARBOHIDRATO Formula general La celulosa es
S COMPUESTOS Polisacáridos [Cx(H2O)y)]n- un polisacárido vege
También conocidos Están formados tal, determinando la
como polisacáridos por la unión de estructura de la
(poli=muchos), más de 20 pared celular de las
tienen más de dos monosacáridos plantas.
unidades de azúcar simples. fórmula empírica
unidas. (C6H1005)n

Polisacáridos de Almidón
reserva
son los que
guardan la
glucosa, en forma
 de almidón en los
vegetales
y glucógeno en
los animales, para
liberarla al
organismo cuando
es necesaria.
Polisacaridos La quitina es uno de
estructurales los componentes
Estos principales de
carbohidratos las paredes
participan en la celulares de
formación de los hongos, del
estructuras resistente exoesquele
orgánicas. to de los artrópodos

REACCIONES DE SÍNTESIS DE CARBOHIDRATOS

Síntesis de la glucosa:

Gluconeogénesis

El glucógeno es un polisacárido donde se almacenan glucosas, Cuando las reservas de glucosa

sufren una rápida disminución se inicia la síntesis de glucosa a partir de precursores no
carbohidratados (sustratos gluconeogénicos), proceso conocido como gluconeogénesis. Los
sustratos gluconeogénicos son: lactato, aminoácidos, glicerol, propionato, la gluconeogénesis tiene
lugar principalmente en el citosol, aunque algunos precursores se generen en las mitocondrias y
deben ser transportados al citosol para utilizarse; donde el el piruvato se convierte a glucosa.

2 Piruvatos + 4 ATPA + 2 NADH + 6 H2O glucosa + 4 ADP + 2 GDP + 6 Pi +2

NADH + 2 H+
Glucogénesis

Proceso a través del cual se obtiene glucosa a partir de la degradación de otros azúcares como
lactosa y sacarosa. Este proceso está estimulado por la
insulina. Se forma por la incorporación repetida de
unidades de glucosa, la que llega en forma de UDP-
Glucosa a un partidor de glucógeno preexistente que
consiste en la proteína glucogenina, formada por 2
cadenas, que al autoglicosilarse puede unir
cada una de sus cadenas a un octámero de glucosas.
Para que la glucosa-6- fosfato pueda unirse a la UDP
requiere de la participación de dos enzimas,
la primera, fosfoglucomutasa, modifica la
posición del fosfato a glucosa-1-fosfato.

Glucogenólisis

Es el proceso por el cual, se degrada el glucógeno hepático para obtener glucosa y utilizarla como
energía. es un proceso catabólico llevado a cabo en el citosol que consiste en la remoción de un
monómero de glucosa de un glucógeno mediante fosforólisis para producir glucosa 1 fosfato, que
después se convertirá en glucosa 6 fosfato, la glucólisis. Es antagónica de la glucogénesis.
Estimulada por el glucagón en el hígado, epinefrina (adrenalina) en el músculo e inhibida por la
insulina.

Es un proceso que requiere un grupo específico de enzimas citosolíticas: la glucógeno fosforilasa

que segmenta secuencialmente los enlaces glucosídicos, la fosfoglucomutasa que convierte la G1P
en G6P la cual puede hidrolizarse a glucosa (en hígado) o seguir la vía glucolítica (hígado y
músculo) y por último la Glucosil Transferasa α(1→4) y la amilo-1,6-glucosidasa, que se encarga
de hidrolizar las ramificaciones. Su deficiencia produce la Enfermedad de Cori y la Enfermedad de
Pompe.

Síntesis de polisacaridos: “método de ensamble glical”

Cuando se trata el epóxido de glical con un segundo glical que tenga un grupo –OH libre en
presencia de ZnCl2, se produce una apertura catalizada por acido del anillo epóxido por ataque
posterior y se forma un disacárido.

Epóxido

El disacárido es un glical, de modo que se puede epoxidar y reacoplar para un trisacárido y asi
sucesivamente.

Fabricación de la celulosa:

La celulosa consta de varios millares de unidades de glucosa enlazadas por uniones 1,4B
glicosidicas como las de la celobiosa. Diferente moléculas de celulosa interactúan y formal una gran
estructura agregada mantenida por enlaces de hidrogeno.
¿QUE SIGNIFICA D y L? “PROYECCIONES DE FISCHER”

A fines del siglo XIX el químico alemán Emil Fischer propuso fórmulas de proyección para mostrar
la disposición en el espacio de los grupos unidos a los átomos de carbono quirales. Estas fórmulas
se llaman proyecciones Fischer y fueron ideadas en su momento para representar moléculas de
azúcares. Una proyección de Fischer no es mas que una manera taquigráfica de representar una
fórmula de bolas y varillas. Estas proyecciones se dibujan extendiendo la molécula en el plano del
papel en todos los sustituyentes eclipsados, unidos a través de líneas horizontales y verticales
donde el punto de intersección representa un átomo de carbono quiral. Cada línea
horizontal representa un enlace dirigido hacia el observador, mientras que la línea vertical
representa enlaces dirigidos hacia atrás, lejos del observador El carbono en la parte superior de la
línea vertical normalmente es el carbono-1 en el compuesto numerado sistemáticamente por la
IUPAC. Las proyecciones Fischer de la Eritrosa pueden relacionarse a sus proyecciones " s i l l a
de caballo" y proyecciones Newman en la siguiente forma.

β-D-Glucosa β-L-Glucosa β-D-Glucosa

(forma de silla)
β-D-Glucosa β-L-Glucosa β-D-Glucosa

(Forma de bote)

Sacáridos con grupos funcionales idénticos pero con configuraciones espaciales diferentes tienen
propiedades químicas y biológicas distintas. La estereoquímica es el estudio de la organización de
los átomos en un espacio tridimensional. Se les llama estereoisómeros a los compuestos con enlaces
químicos idénticos que se distinguen por tener los átomos en una configuración espacial diferente.

Compuestos especulares no superponibles, comparables a un zapato derecho y uno izquierdo, se

llaman enantiómeros. Las estructuras siguientes ilustran la diferencia entre la β-D-Glucosa y la β-L-
Glucosa. Moléculas idénticas pueden hacerse corresponder rotándolas, pero los enantiómeros, que
corresponden a imágenes reflejadas en un espejo, no pueden ser superpuestas. La glucosa es
ilustrada frecuentemente en "forma de silla" que es la conformación predominante en disolución
acuosa. La conformación de "bote" de la glucosa es inestable.

BIBLIOGRAFIA

http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohidratos.html

http://objetos.univalle.edu.co/files/Estereoquimica.pdf

http://www.fmvz.unam.mx/fmvz/p_estudios/apuntes_bioquimica/Unidad_8.pdf

QUIMICA ORGANICA.JHON MCMURRY.QUINTA EDICION. PAGINA1034