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PRÁCTICA No.

ALCOHOLES: OBTENCIÓN Y PROPIEDADES

OBJETIVO GENERAL
Analizar algunas de las propiedades de los alcoholes tanto primarios como el etanol
obtenido por fermentación, alcoholes secundarios y terciarios mediante ensayos de
solubilidad, esterificación, exposición ante el sodio y reacciones de oxidación utilizando una
mezcla sulfocrómica.
Dibujar la estructura de cada uno de los siguientes alcoholes en la tabla y determinar
si es un alcohol primario, secundario o terciario.

Metanol Etanol 2 - propanol 1 - butanol Ter - butanol

Alcohol
primario

1. Fermentación Alcohólica y destilación de la mezcla fermentada


Objetivo específico

 Obtener etanol a través del proceso de fermentación alcohólica de una fruta y


separarlo de la mezcla fermentada con un sistema de destilación simple.

Muestra

 Mezcla de fruta fermentada


Materiales

 Vaso de precipitación  Condensador  Balón de destilación


 Mechero de Bunsen  Tapón con termómetro
 Soporte universal  Agarraderas
Fig. 12 Destilación de la mezcla de fruta fermentada

Equipo de protección personal:


 Guantes de nitrilo
 Gafas
 Mandil
Procedimiento

Destilación de la mezcla fermentada

1. Armar un sistema de destilación simple, tomar como referencia la Fig. 12.


2. Llenar hasta la mitad el balón de destilación con la mezcla previamente cernida.
3. Comprobar las conexiones tanto del balón como de las mangueras en el
condensador verificar que el agua fluya por este al abrir la llave de paso del agua.
Importante: La entrada de agua está en la tubuladura lateral inferior del condensador,
es necesario para que logre llenarse. Verificar el flujo del agua antes de iniciar el
calentamiento o el condensador puede sufrir daños en caso de omitirse esta indicación.

4. Encender el mechero e iniciar el calentamiento, recolectar al menos 10 mL del


destilado en un vaso de precipitación.
5. Controlar la temperatura, asegurarse de no superar los 85°C durante la destilación.

2. Propiedades del destilado


Objetivo específico
 Reconocer las propiedades químicas del destilado mediante ensayos de
combustión, esterificación y oxidación ante una mezcla sulfocrómica.

Reactivos

 Etanol  Ácido sulfúrico


 Ácido acético  Dicromato de potasio
Materiales

 Gradilla  Cápsula de evaporación


 Tubo de ensayo  Pinzas para tubo
 Vela
Equipo de protección personal:
 Guantes de nitrilo
 Gafas
 Mandil
Procedimiento

Combustión
1. Agregar 2 mL del destilado en una capsula de evaporación y encenderlo con la
llama de una vela. Anotar las observaciones y llenar la tabla de datos.
Precaución: Realizar los ensayos de esterificación y oxidación en la sorbona. Al
agregar el ácido sulfúrico NO agitar violentamente la muestra. Estas reacciones son
exotérmicas por tanto durante la reacción NO sujetar con las manos el tubo, utilice
las pinzas para tubo.
Esterificación
1. Agregar 3 mL del destilado y 2 mL de ácido acético en un tubo de ensayo.
2. Utilizando las pinzas, inclinar el tubo con los reactivos y agregar lentamente 1mL
de ácido sulfúrico por las paredes del tubo. Anotar las observaciones y llenar la
tabla de datos.
Oxidación

1. Colocar en un tubo de ensayo 2 mL del destilado y agregar 1mL de dicromato de


potasio.
2. Utilizando las pinzas, inclinar el tubo con los reactivos y agregar lentamente 1mL
de ácido sulfúrico por las paredes del tubo. Anotar las observaciones y llenar la
tabla de datos.

Tabla de datos

Reacción Observaciones

Combustión

Esterificación

Oxidación
Ecuaciones químicas

Reactivos Productos

Combustión
Esterificación

H2SO4
Oxidación

H2SO4

3. Propiedades de los alcoholes


Objetivo específico
 Reconocer las propiedades de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios
mediante ensayos de solubilidad, exposición al sodio y oxidación ante una mezcla
sulfocrómica.

Reactivos

 Etanol  Pinzas para tubo  Tubos de ensayo


 Metanol  Sodio  Espátula
 1 - butanol  Ácido sulfúrico  Agua destilada
 2 - propanol  Dicromato de potasio
 Ter - butanol  Gradilla

Equipo de protección personal:


 Guantes de nitrilo
 Gafas
 Mandil

Procedimiento

Solubilidad
1. Rotular 5 tubos de ensayo separados para cada uno de los alcoholes mencionados
y agregar 2mL de cada alcohol en su respectivo tubo.
2. Agregar 2mL de agua destilada en cada tubo de ensayo; agite y observe. Anotar
las observaciones en la tabla.
Oxidación
1. Rotular 3 tubos de ensayo limpios y colocar en uno de los tubos 2mL de un alcohol
primario; en otro tubo 2ml de un alcohol secundario y en el último 2mL de un
alcohol terciario.
2. Agregar 1ml de dicromato de potasio en cada uno de los tubos.
3. Utilizando las pinzas, inclinar el tubo con los reactivos y agregar lentamente 1mL
de ácido sulfúrico por las paredes del tubo. Anotar las observaciones y llenar la
tabla de datos.
Exposición al sodio (Formación de Alcóxidos)
1. Rotular 3 tubos limpios y secos, en el primero agregar 2mL de un alcohol
primario; en el segundo 2mL de un alcohol secundario y en el tercero 2mL de un
alcohol terciario.
2. Agregar en cada uno de los 3 tubos una porción muy pequeña de sodio. Anote las
observaciones en la tabla.

Tablas de datos

Solubilidad Metanol Etanol 2 - propanol 1 - butanol Ter - butanol


Soluble
Poco soluble
Insoluble

Reacción Observaciones

Oxidación

Velocidad de reacción
Alcóxidos
> >

Ecuaciones químicas

Reactivos Productos
Primario

H2SO4
Oxidación
Secundario

H2SO4
Terciario
K2Cr2O7
H2SO4