PRÁCTICA DE LABORATORIO N°2

SÍNTESIS DE CETONAS ∞, β-INSATURADAS: REACCIÓN DE CLAISEN-

SCHMIDT
Ramiro Amari, Andrés Castillo, Edwin Armijos
Área biológica y biomédica
Universidad Técnica Particular de Loja. Loja-Ecuador.

INTRODUCCIÓN

La reacción de Claisen-Schmidt es una condensación aldólica, que consiste en la síntesis de

cetonas β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. El aldehído
aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto
condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El conducto inicial de
aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de
reacción, pero la cetona α, β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede
condensar con otra molécula de benzaldehído. En la primera parte la acetona se utiliza en un gran
exceso para minimizar la condensación. En el segundo paso, el benzaldehído está presente en un
exceso doble y se agrega etanol suficiente a la reacción para mantener el producto inicial de
condensación. [1]

1. En una tabla escriba las propiedades físicas (peso, forma, color, densidad, punto de
fusión, punto de ebullición, y solubilidad) de: acetona, benzaldehido, hidroxido de
sodio, diclorometano, etanol, acetato de etilo y dibencilidenacetona.
Compuestos Peso Forma Color Densida P. de P. de Solubilida
g/mol d fusió ebullició d
(Kg/ n n (°C)
𝒄𝒎𝟑 ) (°C)
Acetona 58,08 Líquida Incoloro 784 -95,3 329,4 Soluble en
etanol
Benzaldehido 106,1 Sólida Incoloro 1041,5 -26 178,1 Soluble en
24 agua
hidroxido de sodio 39,99 Líquida Blanco 2100 318 1390 Soluble en
agua
Diclorometano 84,93 Líquida Incoloro 1330 -95 40 Soluble en
3 agua
Etanol 46,07 Líquida Incoloro 789 114 78 Soluble en
agua
Acetato de etilo 88,11 Líquida Incoloro 900 84 77 Soluble en
agua
Dibencilidenaceto 234,3 Cristal Incoloro 410 43 130 Insoluble
na 9 en agua

2. Escriba la forma de calcular el rendimiento global de obtención de

dibencilidenacetona.

3. Fichas de seguridad de: acetona, benzaldehido, hidroxido de sodio, diclorometano,

etanol, acetato de etilo y dibencilidenacetona.

4. Escriba un procedimiento para la caracterización de la dibencilidenacetona mediante

CCF (cromatografía de capa fina).

Bibliografía

[1] J. Hernandez, «Blogspot S.A,» 12 Octubre 2012. [En línea]. Available:

http://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com/2011/07/nylon.html.