PRÁCTICA DE LABORATORIO N°12

ESTEREOISOMERÍA CIS-TRANS DEL ÁCIDO MALEICO Y DEL ÁCIDO

FUMÁRICO
Ramiro Amari, Andrés Castillo, Edwin Armijos
Área biológica y biomédica
Universidad Técnica Particular de Loja. Loja-Ecuador
INTRODUCCIÓN
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y
ciclo alcanos se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado
del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado
opuesto del doble enlace o encaras opuestas del ciclo alcano.

La isomería geométrica desde un punto de vista mecánico, se debe en general a que no es posible
la rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es característica de sustancias que presentan
un doble enlace. La formación del isómero trans es más estable que el isómero cis, como
consecuencia de las escasas interacciones espaciales entre los sustituyentes en un enlace doble.

1. Explique con estructuras y aplicando las reglas de Fisher, que ácido presenta la
configuración E y cual la configuración Z.
Si una configuración molecular es Z o e viene determinado por las reglas de prioridad de cahn,
ingold y prelog; para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina
individualmente cuál de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta, si ambos sustituyentes de
mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z, en cambio sí están en lados opuestos
la disposición es E. El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que
también tiene la configuración cis (Z); su isómero geométrico ácido fumárico es trans (E). [2]
 Configuración Z o (cis) ácido Maleico
Configuración E o (trans) ácido Fumárico

2. ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido Maleico en agua?

El ácido maleico que tiene los dos grupos –COOH del mismo lado de la molécula, puede formar
un enlace de hidrogeno intermolecular por molécula, y por lo tanto, solo forma medio enlace de
hidrogeno intermolecular por molécula. La estructura cristalina que resulta es menos fuerte, el
punto de fusión es menor, el cristal es menos estable, la solubilidad en agua es mayor y Ka es
menor.
3. Calcule el número de instauraciones de los productos obtenidos
R/: La molécula es un ácido dicarboxílico y que además, contiene un doble enlace C=C con
Fórmula molecular: C4H4O2 También hay dos enlace doble entre un C=O.
4. ¿Por qué el Ácido Fumárico funde a mayor temperatura?
R/: Este funde a mayor temperatura debido a que no hay tensión estérica entre los grupos
voluminosos y por eso el compuesto es más estable y además necesita más calor para cambiar su
estado físico. [3]
5. En esta práctica el HCl fue un reactivo o un catalizador
Fue un catalizador.

DATOS Y RESULTADOS
DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En la presente práctica para determinar la catálisis acida del ácido maleico, como del ácido
fumarico se debe tener bastante precisión al momento de realizar las disoluciones a utilizar, para
así conseguir la cristalización de los mismos. Para comprobar que se haya realizado de manera
exitosa el procedimiento se realiza una prueba de caracterización con KMnO4 en ambos ácidos.
Y así se puede comprobar depende su color.
Según la fuente [1] El ácido maleico con la prueba de caracterización deberá tener un color
amarillo transparente y el ácido fumarico un color café suave. Fue exactamente como nos salió la
prueba a nuestro grupo
Bibliografía
[1]Barboza, E. (2008, Junio). Polímeros y biomoléculas. Retrieved Julio 3, 2015, from
Monografías: http://www.monografias.com/trabajos11/polim/polim.shtml
[2] Paredes, S. (2011, Abril 26). Fabricando Blandi Blub. Retrieved Julio 3, 2015, from Cluster
Divulgación científica: http://cluster‐divulgacioncientifica.blogspot.com/2011/04/fabricando‐
blandi‐blub.html
[3] Fernandez, J. M. (n.d.). Polímero de cola blanca. Retrieved Julio 3, 2015, from Aulas Virtuales
del IES Jorge Manrique: http://aulas.iesjorgemanrique.com/calculus/quimica.html