CARBOHIDRATOS

Características generales
• Son las moléculas más abundantes en la naturaleza
• Químicamente son Polihidroxialdehídos o Polihidroxicetonas

C O C OH

║
Carbonilo Alcohol

• Fórmula empírica C(H2O)n n=3-7

• Sinónimos: Hidratos de Carbono, Glúcidos (“glycýs”= dulce)

• Funciones biológicas
 Fuente de energía (glucosa)
 Elementos estructurales (celulosa, quitina)
 Precursores de la producción de otras biomoléculas (AA, lípidos, purinas,
pirimidinas)
 Partes integrantes de otras biomoléculas (glucolípidos, glucoproteínas)
 MONOSACÁRIDOS
Características
• Sólidos
• Color blanco
• Cristalinos
• Monómeros
• Sabor dulce
• Muy solubles en agua
• Reductores en solución

Clasificación
• Por su grupo funcional: Aldosas y Cetosas
• Por la cantidad de átomos de C: triosas, tetrosas, pentosas,
hexosas
 ISOMERÍA

ISÓMEROS
(compuestos de idéntica
fórmula molecular)

ESTRUCTURALES ESTEREOISÓMEROS
(diferentes uniones (diferente disposición
entre los átomos) espacial de los átomos)

Funcionales Enantiómeros (ópticos)

Coordinación Geométricos (cis-trans)
Isómeros Estructurales
Estereoisómeros

• Isómeros ópticos o enantiómeros

Enlaces alejándose del

lector

Enlaces acercándose al
lector
• Diasteroisómeros o epímeros
 Los disteroisómeros son un tipo de estereoisómero que no son
imágenes especulares
 Difieren en la posición de uno sólo de sus centros quirales.
Los monosacáridos presentan distinto tipo de isomería
 Familia de las D- aldosas
Aldotriosas

Aldotetrosas
Aldopentosas

Aldohexosas
 Familia de las D- cetosas

Cetotriosa

Cetotetrosa
Cetopentosa

Hexopentosa
Ciclación de los monosacáridos
Formas anoméricas de la D-glucopiranosa

Mutarrotación

36,4% 63,6%
Formas conformacionales de la β-D-glucosa

Silla Bote

La conformación se refiere a la adaptación de la

molécula en el espacio
 Propiedades químicas
Oxidación Reductores

• Carbonilo (C1) → -COOH ácido aldónico

• Alcohol (C6) → -COOH ácido urónico

 Propiedades químicas
Oxidación
• Carbonilo (C1) y Alcohol (C6) → -COOH ácido aldárico

• Lactonas: forma ciclada mediante un enlace éster

-COOH (C1 oxidado) + -OH (C5)

 Propiedades químicas
Reducción
• Carbonilo (aldehídos y cetonas) → -OH alditoles

Glicerol, mio-inositol: lípidos de membrana

Ribitol: dinucleótido de flavina y adenina (FAD)
Sorbitol, xilitol: edulcorantes
 Propiedades químicas
Reducción
• Desoxiazúcares: se sustituye un –OH por H
 Propiedades químicas
Esterificación
éster
• -OH + ácido fosfórico Azúcar fosfato
Se produce una transferencia del grupo
fosforilo, catalizado por quinasas

• Gran importancia biológica por su alto valor energético.

• Intermediarios metabólicos de la oxidación de la glucosa: glucosa
6-fosfato, gliceraldehído 3-fosfato
• ribosa y desoxirribosa se esterifican para incorporarse en la síntesis
de ácidos nucleicos
 Propiedades químicas
Aminoazúcar
• Sustitución del -OH del C2 por un grupo amina –NH2

• Pueden acetilarse por enlace amida

Ej: N-acetilglucosamina, N-acetilmurámico

ácidos siálicos
 DISACÁRIDOS y OLIGOSACÁRIDOS
Enlace O-glucosídico

Enlace N-glucosídico
 Dos glucosas

Maltosa Celobiosa
α (1→4) β (1→4)

Reductor
(C anomérico libre)
Glucosa + Galactosa Glucosa + Fructuosa

Lactosa Sacarosa
β (1→4) α(1→ β2)

Reductor
(C anomérico libre)

No reductor
(enlace dicarbonílico)
 POLISACÁRIDOS
Características

• Son los carbohidratos más abundantes en la naturaleza

• Gran masa molecular y tamaño (2,5 x104 – 15 x106 g/mol)

• Funciones biológicas
 Almacenar glucosa como fuente de energía : almidón (plantas),
glucógeno (animales) , dextranos (bacterias y levaduras)
 Soporte estructural de las células: celulosa

Clasificación

• Homopolímeros: almidón, glucógeno,celulosa

• Heteropolímeros: gomas, pectinas, mucopolisacáridos

 Almidón
• Mezcla de dos polímeros: amilosa y amilopectina
• Se pueden separar por métodos físicos o químicos
• Natural: 20-30% de amilosa y 70-80% de amilopectina
• La mayoría de los vegetales lo sintetizan y almacenan en gránulos de las
células (abundante en papa, arroz, semillas)
• Es un coloide
Amilosa: polímero lineal de glucosas unidas por enlaces α (1→4)

Amilopectina: glucosas unidas por enlaces α (1→4); ramificaciones

α (1→6)
 Puntos de ramificación

Extremos no reductores

De 30-600 glucosas

Ramificaciones cada 25-30 residuos

De 300-6000 glucosas
Sistema Digestivo
Digestión química de los carbohidratos
Utilización de la glucosa
Absorción de la glucosa
 Glucógeno
• Almacenamiento de energía en forma de gránulos, en hígado y músculos en
los animales
•La misma estructura que la amilopectina
• Duplica el tamaño y las ramificaciones de la amilopectina
• Más compacto que el almidón
• Osmolaridad muy reducida

Ramificaciones cada 8-12 residuos

De 300-6000 glucosas
 Dextranos
• Polímeros de glucosa unidos por enlaces α (1→6)
• Ramificaciones α (1→3) y también α (1→2), α (1→4)
• Sintetizados por bacterias y levaduras
• Consistencia pegajosa
 Celulosa

• Estructura de sostén en las plantas

• Es la molécula orgánica más abundante en la biosfera
• Polímeros lineales de glucosa unidos por enlaces β (1→4)
• Contiene entre 2000 y 3000 unidades de glucosa
• Las cadenas se agrupan mediante puente de hidrógeno (inter e intracatenarios)
formando estructuras entrecruzadas
• Gran rigidez en todas sus direcciones
• Poco soluble en agua
 Peptidoglucanos

• Estructura de paredes celulares de las bacterias Gram +

• Heteropolisacárido: N-acetilglucosamina y ácido N-acetilmurámico, alternados
unidos por enlaces β (1→4)
• Las cadenas lineales se unen por enlaces covalentes a través de un péptido
• Protegen a las bacterias del medio externo
• Son responsables de la virulencia bacteriana
• Son inmuogénicos
 Glucosaminoglucanos (GAG)
• Responsables de la consistencia gelatinosa de la matriz extracelular
• Heteropolisacárido formados por unidades disacáricas unidas por enlaces
alternos y repetidos.
• Proporcionan a los tejidos resistencia a la compresión
• Rellenan los espacios intercelulares
• Permite la difusión de nutrientes y de oxígeno por sus poros
• Su naturaleza ácida provoca una disposición muy extendida
• Ocupan gran volumen por formar puente hidrógeno con el agua
• Ejercen atracción electrostática, reconociendo ligandos (receptores)
 GLUCOCONJUGADOS

Glucolípido Lípido (esfingolípido) Monosacárido, disacárido, oligosacárido

Glucoproteína Proteína Oligosacárido
Proteoglucano Proteína Polisacáridos (GAG)

Azúcares:
•Ricos en información
• Reconocimiento y adhesión celular
• Respuesta inmune
Glucolípidos

Glucoproteínas
Lectinas (Glucoproteínas)
Proteoglucanos
Proteína núcleo + GAG (1 o más)

a) GAG + trisacárido + proteína núcleo Sindecán

b) Proteína transmembrana
c) Agrecán