Colegio Gimnasio

Campestre San
Sebastián
GUÍA INFROMATIVA N° 1
NOMBRE: _________________________________________ GRADO: UNDECIMO
AREA: QUIMICA FECHA: ____________________ PERIODO: TERCERO
TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES
DOCENTE: INGRID YANETH VILLAN
COMPETENCIAS: Identifica, Indaga, Explica
4 (CN) Comprende que los diferentes mecanismos de reacción química (oxido-
reducción, homólisis, heterólisis y pericíclicas)

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de
carbono con hidrógeno.

Nomenclatura de Alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el

grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.

Acidez y basicidad de alcoholes

Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o
bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y
sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

Síntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones S N2

y SN1

Síntesis de alcoholes mediante SN2

Los haloalcanos primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar
alcoholes. Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

Síntesis de Alcoholes por reducción de carbonilos

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH 4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4)
reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reducción con el borohidruro de sodio en etanol [2].

Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos

Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o

cetonas a alcoholes. El método más simple es la hidrogenación del doble enlace
carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino,
paladio, níquel o rutenio.

El etanal [1] se transforma por hidrogenación del doble enlace en etanol [2]

Sintesis de Alcoholes a partir de Epóxidos

Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos).

Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el
reductor de litio y aluminio.
El oxaciclopropano [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio
en etanol [2].

Síntesis de Alcoholes por Hidratación de Alquenos

Un método de síntesis para alcoholes, ya estudiado en la sección de alquenos,

consiste en hidratar el alqueno. La adición del -OH puede ser en el carbono más
sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono menos sustituido
(antiMarkovnikov).

Síntesis de alcoholes por reducción de ácidos y ésteres

Los ácidos carboxílicos y los ésteres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio
y aluminio. Reductores más suaves como el borohidruro de sodio son incapaces
de reducir estos compuestos.

El ácido etanoico [1] se transforma por reducción con hidruro de litio y aluminio en
etanol [2].

Síntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con

reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y
pentacloruro de fósforo.
Oxidación de Alcoholes

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes

primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

Formación de Alcóxidos a partir de Alcoholes

Los alcóxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reacción del alcohol
con una base fuerte.

Fenoles
Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un
hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

Si existen 2, 3 o más grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenoles

respectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo están vecinos se los llama
con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si
están en lados opuestos para (p).

El fenol no existe en estado libre.

Se forma en la destilación seca de la hulla. Luego se destilan los aceites medios
del alquitrán de hulla.
Por este método se obtiene poca cantidad. Por este motivo se lo prepara hoy
sintéticamente.
A partir de la formación del ácido bencenosulfónico:
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

Este ácido formado después reacciona con el sulfito de sodio, dando como
producto bencenosulfonato de sodio.
El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se combina
con hidróxido de sodio.

Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones
anteriores, obteniendo finalmente al fenol.

Propiedades del Fenol:

Es un sólido que cristaliza como agujas incoloras de olor particular. Su
temperatura de fusión es de 38°C y su punto de ebullición de 181°C. es
higroscópico, es decir, absorbe mucha agua.
Se puede oxidar ante la luz adquiriendo una coloración rosada. Es cáustico.
Es poco soluble en agua. Muy soluble en éter y alcohol.
Químicamente se comporta como ácido débil. Produce por lo tanto iones
hidrógeno al disociarse.
Con respecto a las reacciones, hay de dos tipos. Las que se relacionan con el
grupo OH y aquellas en las que participa el anillo.

Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una
base fuerte como la del sodio, litio o potasio.

Esta reacción si bien las presentan los alcoholes alifáticos, es más débil en estos.
En el caso del fenol se da con mayor tendencia.
Formación de éteres: Los fenatos de sodio se tratan con halogenuros de alquilo.
En este caso particular con cloruro de metilo, obteniendo el éter feniletílico como
indica la reacción.

Formación de ésteres:
El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.
Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución, podemos
nombrar las principales.

Halogenación:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-
clorofenol y p-clorofenol.

Sulfonación:
El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla
de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

Nitración:
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-
nitrofenol.

Si el ácido nítrico fuera más concentrado, obtendríamos el 2,4,6,-trinitrofenol

también llamado ácido pícrico.
Usos del Fenol: Se usa para la fabricación de resinas sintéticas, ácido pícrico
(usado a su vez para explosivos), ácido salicílico (materia prima para las
aspirinas), colorantes, etc. Se ha usado mucho tiempo como agente antiséptico.

REFERENCIA BILBIOBRÁFICAS
TOMADO DE: https://www.quimicaorganica.org/alcoholes.html FECHA 28-07-2018
TOMADO DE: https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-
aldehidos-cetonas/alcoholes-parte-4/ FECHA 28-07-2018