ÍNDICE

Pág.
I. INTRODUCCIÓN 2

II. FUNDAMENTO TEÓRICO 3

a. ESTERIFICACIÓN 3
b. REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN 3
c. METACRILATO DE METILO 8

III. MATERIAL Y MÉTODOS 9

3.1. MATERIA PRIMA 9
3.2. REACTIVOS 11
3.3. MATERIAL DE VIDRIO Y EQUIPOS 11
3.4. PROCEDIMIENTOS EXPERIMENTALES 12

IV. RESULTADOS 13

V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS 14

VI. CONCLUSIONES 14

VII. RECOMENDACIONES 14

VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS 15

IX. ANEXOS 16
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I. INTRODUCCIÓN

La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de

millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo,
el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de
celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa. El
salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

El ácido acetil salicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más

popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica,
antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención
y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo costo,
consecuencia de su simplicidad estructural.

La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como

calmante del dolor, obtenido también por esterificación

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1. ESTERIFICACIÓN

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un

éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre
un ácido carboxílico y un alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres
de ácidos carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y
R' son grupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres
de prácticamente todos los oxiácidos inorgánicos. Por ejemplo los ésteres
carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran
importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

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2.2. REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN

Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos

para obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del
alcohol y del ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas
de ácido sulfúrico, utilizando el reactivo más económico en exceso para
aumentar el rendimiento de la reacción (esterificación de Fischer-Speier).
El ácido sulfúrico sirve en este caso tanto de catalizador como de
sustancia higroscópica que absorbe el agua formada en la reacción (a veces
es sustituido por ácido fosfórico concentrado). En general, este
procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reacción
largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir
reacciones de eliminación formando olefinas, esterificación con el propio
ácido sulfúrico o la formación del correspondiente éter simétrico. De igual
modo el ácido orgánico que se pretende esterificar puede
sufrir descarboxilación.
Por esto a menudo se utilizan derivados del ácido más activos. En la síntesis
del ácido acetilsalicílico por ejemplo (el éster entre el
grupo hidroxilo del ácido salicílico y del ácido acético) se parte del anhidruro
del ácido acético y del ácido salicílico que actúa como alcohol. En vez de
agua se libera una molécula de ácido acético que puede ser separada
fácilmente del producto.
Otro proceso es la utilización del cloruro del ácido (R-COCl) y el alcohol en
la presencia de piridina. En este caso se libera ácido clorhídrico que
reacciona directamente con la piridina del medio para dar el hidrocloruro de
piridina. Las condiciones de esta reacción son muy suaves ya que no
requiere la presencia de ácidos o bases fuertes y se puede llevar a cabo a
temperatura ambiente o incluso inferior. Por esto permite la síntesis de
compuestos en presencia de grupos funcionales muy sensibles.
También se utilizan procesos de transesterificación donde se hace
reaccionar un éster con un alcohol en presencia de un catalizador como el
tetracloruro de germanio, otro ácido de Lewis o trazas de base. Se libera el
alcohol previamente unido en forma del éster. Este proceso se emplea

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industrialmente sobre todo en la obtención

del PET (polietilentereftalato), un plástico transparente que se emplea por
ejemplo para fabricar botellas de bebida.
Existen aún procesos de menor importancia como la adición de un ácido a
una olefina, etcétera, que igualmente forman ésteres.

2.2.1. ESTERIFICACIÓN CON ÁCIDOS INORGÁNICOS

En la esterificación con ácidos inorgánicos se ha prestadopoca atención

a las consideraciones teóricas, y, sin embargo, prácticamente se ha
progresado mucho, sobre todo en lo que se refiere a la nitración:
𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶2 𝐻5 𝑂𝑁𝑂2 + 𝐻2 𝑂
Cuando reacciona el ácido sulfúrico con un alcohol se forma un mono
sulfato:
𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐻𝑂. 𝑆𝑂2 . 𝑂𝐻 → 𝐶2 𝐻5 𝑂𝑆𝑂2 . 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑂

2.2.2. ESTERIFICACIÓN CON ÁCIDOS ORGÁNICOS

Esta es la esterificación en su sentido más estricto y la que viene a la

imaginación cuando se emplea ese término. Ha excitado
extraordinariamente la curiosidad de los químicos y se ha estudiado muy
intensamente, tanto por los orgánicos como por los químicos físicos. Es
una de las reacciones más útiles en la química orgánica preparativa,
constituye uno de los mejores ejemplos de la aplicación de la ley de
acción de masas y es uno de los problemas que más preocupa en la
catálisis homogénea.

Es un hecho bien conocido, desde muy antiguo, que cuando se calienta

un alcohol con un ácido se forma un éster, y que el éster calentado con
agua regenera el alcohol y el ácido, es decir que la reacción es
reversible.

𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐻𝑂𝐶𝑂𝐶𝐻3 ↔ 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐶𝑂𝐶𝐻3 + 𝐻2 𝑂

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2.2.3. ALCOHÓLISIS

Esta reacción se conoce con el nombre de alcohólisis y también con el

de reesterificación o esterificación de intercambio, y mediante ellas se
puede obtener un éster por reacción de un alcohol con otro éster.

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 + 𝐻𝑂𝐶𝐻3 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3 + 𝐻𝑂𝐶2 𝐻5

Como la alcohólisis es un tipo particular de la esterificación, puede ser

acelerada con los catalizadores de eterificación. Los ácidos fuertes
empleados en las esterificaciones ordinarias sirven también para las
reacciones de alcohólisis. Sin embargo, los catalizadores utilizados
corrientemente en alcohólisis son de un tipo completamente distinto; son
los alcoholatos de sodio.

2.2.4. ACIDÓLISIS

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 + 𝐶15 𝐻31 𝐶𝑂𝑂𝐻 ↔ 𝐶15 𝐻31 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

La operación contraria de la alcohólisis – acidólisis – consiste en que un

ácido desplaza a otro de sus ésteres.

No pueden utilizarse catalizadores alcalinos, de tan gran valor en las

alcohólisis, y esto obliga a recurrir a los ácidos más débiles como
catalizadores, o a utilizar únicamente el calor para acelerar el proceso.

2.2.5. ESTERIFICACIÓN DE LAS AMIDAS

Un procedimiento excelente para obtener una amida es tratar un éster

con amoníaco:

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 + 𝑁𝐻3 ↔ 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑁𝐻2 + 𝐻𝑂𝐶2 𝐻5

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Aunque la reacción es reversible, el rendimiento de amida es casi

cuantitativo, puesto que el equilibrio está muy desplazado en ese
sentido. A pesar de esto resulta fácil convertir totalmente una amida en
su éster correspondiente, añaniendo exceso de un ácido, como el
sulfúrico o el clorhídrico, que se combinen con el amoníaco.

2.2.6. EMPLEO DE ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

Las reacciones son completas, porque el ácido que se forma no puede

descomponer el éster.

(𝐶𝐻3 𝐶𝑂)2 𝑂 + 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻

Además, el anhídrido acético reacciona más rápidamente frente a

cualquier alcohol que lo hace el ácido acético en las mismas
condiciones.

2.2.7. EMPLEO DE LOS CLORUROS DE ÁCIDO

Estas reacciones utilizan un cloruro de ácido.

𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐶𝑙𝐶𝑂𝐶𝑙 → 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝐻𝐶𝑙

2.2.8. OBTENCIÓN DE ÉSTERES DE SALES METÁLICAS Y HALUROS DE

ALQUILO

Calentando la sal metálica de un ácido con un haluro de alquilo se

sustituye el alquilo por el metal, formándose así un éster:

𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐵𝑟𝐶2 𝐻5 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 + 𝑁𝑎𝐵𝑟

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2.2.9. ESTERIFICACIÓN CON CETENO

Es interesante el empleo del ceteno para producir ésteres, puesto que

se une directamente con los alcoholes:

𝐶𝐻2 : 𝐶𝑂 + 𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5

2.2.10. ADICIÓN DE UN ÁCIDO A UN HIDROCARBURO NO SATURADO

La adición de un ácido orgánico a un hidrocarburo no saturado no se

realiza de modo tan sencillo como expresa la reacción:

𝐶𝐻2 : 𝐶𝐻2 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5

Esta reacción no marcha bien con el etileno, pero sí con muchos

alquenos superiores, especialmente con algunos terpenos.

2.2.11. OBTENCIÓN DE ÉSTERES A PARTIR DE ALDEHÍDOS

Una molécula de un aldehído puede reaccionar con otra para dar lugar
a una molécula de éster:

2𝑅𝐶𝐻𝑂 → 𝑅𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝑅

2.2.12. OBTENCIÓN DE ÉSTERES A PARTIR DE ALCOHOLES

Los ésteres pueden prepararse directamente a partir de los alcoholes

haciendo pasar éstos sobre un catalizador que contiene cromo, de 375
a 425° C, y a altas presiones por lo general.

2𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶2 𝐻5 + 2𝐻2

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2.2.13. OBTENCIÓN DE ÉSTERES A PARTIR DEL MONÓXIDO DE

CARBONO

El monóxido de carbono, anhídrido del ácido fórmico, se une con los

alcoholes, a temperatura y presión elevadas, y en presencia de un
alcoholato metálico, para formar el formiato de alquilo correspondiente:

𝐶𝐻3 𝑂𝐻 + 𝐶𝑂 → 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻3

2.3. METACRILATO DE METILO

Es un compuesto químico de fórmula C5H8O2. A temperatura ambiente se

presenta como un líquido incoloro de aspecto similar al agua, tóxico e
inflamable. Es conocido principalmente por ser el monómero utilizado para
producir polimetilmetacrilato (PMMA).

Propiedades físicas y químicas

 Estado físico: Líquido
 Apariencia y olor: Incoloro, de olor fuerte
 Concentración: 99.9%
 Punto de ebullición: 100.5°C
 Punto de fusión: -48°C
 Densidad relativa (agua = 1): 0.94
 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 1.6
 Presión de vapor, kPa a 20°C: 3.9
 Punto de inflamación: 10°C
 Temperatura de autoignición: 421°C

III. MATERIAL Y MÉTODOS

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3.1. MATERIA PRIMA

Para la práctica de laboratorio se usó ácido metacrilico y metanol.

3.1.1. Ácido Metacrílico

Es un ácido carboxílico, líquido incoloro y viscoso, con un olor

desagradable. Es soluble en agua caliente y miscible con la mayoría
de disolventes orgánicos. El ácido metacrílico es producido
industrialmente a gran escala como un precursor para sus ésteres,
especialmente metacrilato de metilo (MMA) y polimetacrilato de
metilo (PMMA). Los metacrilatos tienen numerosos usos, sobre todo
en la fabricación de polímeros. Otro producto de polimerización de
este ácido es el ácido polimetacrílico (PMAA).
Debido a la pequeña presión devapor de este líquido, se evapora
fácilmente, y por encima de 77°C pueden formarse mezclas
explosivas vapor/aire, por lo que al calentarlo se corre peligro de
incendio o explosión. La sustancia se descompone al calentarla
intensamente produciendo humos acres.

Propiedades físicas y químicas

 Apariencia: Líquido
 Color: Incoloro
 Densidad: 1.02 g/cm³ a 20°C
 Olor: Agudo y Picante
 Punto de ebullición: 161 °C
 Punto de fusión: 16°C
 Viscosidad: 1.4 mP a 20°C
 Presión de vapor: 0.8 mbar a 20°C - 3.5 mbar a 40°C

3.1.2. Metanol:

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También conocido como alcohol metílico o alcohol de madera, es

el alcohol más sencillo. A temperatura ambiente se presenta como
un líquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y tóxico que
se emplea como anticongelante, disolvente y combustible.
Su fórmula química es CH3OH.
El metanol es el principal componente del destilado en seco de la
madera. Es uno de los disolventes más universales y encuentra
aplicación, tanto en el campo industrial como en diversos productos
de uso doméstico. Dentro de los productos que lo pueden contener se
encuentra el denominado “alcohol de quemar” constituido por
alcoholes metílico y etílico, solvente en barnices, tintura de zapatos,
limpiavidrios, líquido anticongelante, solvente para lacas etc. Además,
los combustibles sólidos envasados también contienen metanol.
Este alcohol se utiliza también para degradar soluciones de alcohol
etílico, lo que ha dado lugar a numerosas intoxicaciones de carácter
masivo dado el uso fraudulento de estas mezclas en bebidas
alcohólicas.
Propiedades físicas y químicas
 Densidad (g/ml): 0.81 g/ml (0/4 °C)
 Punto de fusión: -97.8 °C
 Punto de ebullición:64.7 °C (760 mm de Hg)
 Índice de refracción a 20 °C: 1.3292
 Temperatura de ignición: 470 °C
 Presión de vapor (mm de Hg): 127.2 (a 25 °C)
 Viscosidad (cP): 0.541 (líquido a 25 °C)

3.2. REACTIVOS

 ÁCIDO MURIÁTICO (CATALIZADOR)

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3.3. MATERIAL DE VIDRIO Y EQUIPOS

 1 Balón de fondo redondo de tres bocas 500 mL Pyrex.

 1 Vaso de precipitación de 250 mL Pyrex.
 1 Probeta 100 mL Pyrex.
 1 Pera de decantación de 500 mL Pyrex.
 1 Termómetro boeco (-10-360)°C
 1 Pipeta volumétrica de 10 ml Pyrex
 1 Soporte Universal
 1 Soporte para pera de decantación.
 1 Aro para pera de decantación
 1 Pinzas para soporte universal
 1 Piseta
 1 Bomba de vacío
 1 Matraz Kitasato 250 mL Pyrex
 1 Embudo Buchner de porcelana
 1 Frasco de vacío
 2 Tapón con hueco
 1 Papel Filtro
 1 Varilla de seguridad
 1 Cocina eléctrica
 1 Rejilla de asbesto
 1 Varilla de agitación
 1 Toalla

3.4. PROCEDIMIENTOS EXPERIMENTALES

1. Se arma el equipo que utilizaremos.

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2. En la probeta se mide 42 ml de ácido metacrilico y 20 ml de metanol luego

se coloca en el balón de 3 bocas de fondo redondo.
3. Se mide 3 ml de ácido clorhídrico en la pipeta volumétrica y se agrega en el balón
de 3 bocas.
4. Para las 4 primeras muestras se mantiene con una agitación constante por 1 hora y
media a las temperaturas de 50 °C, 60 °C, 70 °C, 80 °C.
5. Para las siguientes 3 muestras se mantiene a una temperatura constante de 80 °C
por una periodo de tiempo de
6. Después que ha terminado el tiempo de reacción se coloca en la pera de
decantación y se separa la fase acuosa de la fase orgánica (metacrilato de metilo).
7. Para purificar el producto se filtra al vacío la fase orgánica.
8. Se mide el volumen de metacrilato de metilo obtenido.

IV. RESULTADOS

Tabla N° 1: Datos y resultados de diferentes ensayos para la obtención de la

temperatura óptima

N° T Tiempo Ácido Metanol Ácido Volúmen del Producto Rendimiento(%)

(°C) (h) Metacrílico Muriático Obtenido

1 50 1.5 42 20 3 37 88.0952381
2 60 1.5 42 20 3 34 80.95238095
3 70 1.5 42 20 3 39 92.85714286
4 80 1.5 42 20 3 43 102.3809524

T(°c) & RTO

120

100
Rendimiento(%)

80

60

40

20

0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90
Temperatura(°C)

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Gráfico N° 1: Variación del rendimiento respecto a la temperatura

Hallamos la temperatura óptima ( T=80°C)

para poder hallar el tiempo óptimo de la
reacción.

Tabla N° 2: Datos y resultados de diferentes ensayos de la práctica para la

obtención del tiempo óptimo.
N° T tiempo Ácido Metanol Ácido Volumen del Producto Rendimiento(%)
(°C) (h) Metacrílico Muriático Obtenido

1 80 2 42 20 3 40 95.23809524
2 80 2.5 42 20 3 31 73.80952381
3 80 3 42 20 3 39 92.85714286

Tiempo & RTO

100
90
80
70
Rendimiento(%)

60
50
40
30
20
10
0
0 0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5
Tiempo(h)

Gráfico N° 1: Variación del rendimiento respecto al tiempo

V. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

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En la gráfica N°1, se observa que usando una relación ácido: alcohol de

1:1, el rendimiento varía directamente proporcional a la temperatura, pero esto es
sólo hasta cierto punto, ya que al sobrepasar la temperatura de 86°C los reactivos
utilizados se evaporarían puesto que estaríamos sobrepasando sus puntos de
ebullición.

En la gráfica N°2, se observa que usando una relación ácido: alcohol de 1:1, el
rendimiento disminuye cuando el tiempo es 2.5 h. Sin embargo, en este periodo
se nos proporcionó otras muestras distintas a las primeras de ácido muriático y
ácido metacrílico lo cual pudo haber influenciado en los resultados debido a que
no se validaron las condiciones de preparación de las últimas muestras recibidas.
Otro factor que pudo haber influenciado es el tiempo brindado para la reacción
puesto que no se terminó el experimento es un solo periodo y se tuvo que terminar
al día siguiente.

VI. CONCLUSIONES

La temperatura óptima encontrada es 80°C, ya que se obtuvo el mayor

rendimiento. A temperaturas superiores a 86°C se obtiene un buen rendimiento,
pero no se puede evitar la formación de polímeros, lo que hace gran cantidad del
producto obtenido polimerice y el rendimiento baje.

VII. RECOMENDACIONES

Se debe evitar temperaturas mayores a 86°C, para evitar la polimerización del

producto deseado.
Durante la práctica, observar y regular la temperatura en todo momento, y evitar
que baje o se eleve demasiado.
Si se ha formado el polímero en el balón de reacción, se puede usar thinner para
lavarlo, ya que el polímero es soluble en éste.

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VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

5.1. Groggins P.H., "Unit Processes in Organic Synthesis", Mc. Graw Hill
Book Co.
5.2. N. N. Greenwood, A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2nd ed.,
Butterworth-Heinemann, Oxford, UK, 1997. En ingles.
5.3. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann
Arbor, Michigan, 1990. En ingles.

IX. ANEXOS

ANEXO 1: fotos de la práctica de laboratorio

Figura 1: reactivos utilizados para la esterificación del ácido metacrílico con metanol.

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Figura 2: montaje del equipo utilizado en la primera practica de laboratorio

Figura 3: separación de la fase acuosa de la fase orgánica (metacrilato de metilo)

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Figura 4: separación de la fase acuosa de la fase orgánica (metacrilato de metilo).

Figura 5: Equipo de filtración al vacío utilizado para la purificación del producto

(metacrilato de metilo)

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