HIDROCARBUROS AROMATICOS

NOMBRE: UNIV. BRADIN FRANZ YANAPATZI GUTIERREZ

DOCENTE: ING. MARCOS CHAMBI YANA
AUXILIAR: UNIV. ANA BELEN PALENQUE ROCABADO
CARRERA: INGENIERIA INDUSTRIAL
FECHA DE REALIZACION DEL EXPERIENTO: 19/01/18
FECHA DE ENTREGA: 23/01/18

LA PAZ-BOLIVIA
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HIDROCARBUROS AROMATICOS

INDICE
1 OBJETIVOS ..…………………………………….……………………..…..Pag.3

2 MARCO TEÓRICO…………….……..……………………..……………….Pag.3

METODICA EXPERIMENTAL……………………………………………….Pag. 9

3 REACCIONES QUIMICAS Y RESULTADOS OBTENIDOS………..….Pag.10

4ANALISIS DE RESULTADOS …………………………………………….Pag.11

5 OBSERVACION Y CONCLUSION……………………………………….Pag.11

6 BIBLIOGRAFIA…………………………………………………………… .Pag.11

7 ANEXOS…….……………………………………………………………….Pag.12

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OBJETIVOS GENERALES

Conocer acerca de los hidrocarburos aromáticos y las reacciones que se dan en

este.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Realizar la síntesis del ácido acetilsalicílico

 Determinar el rendimiento

FUNDAMENTO TEÓRICO

Un hidrocarburo aromático, también llamado areno, es un compuesto

orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a
la deslocalización electrónica en enlaces π.

Su nombre deriva del siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos que
tenían aromas intensos (bálsamos, esencias, resinas, etc.) y todos tenían como
núcleo al benceno.

El benceno es un hidrocarburo altamente insaturado, muy estable, y no sufre las

reacciones habituales de los alquenos o alquinos.

En 1865 Kekule propuso una estructura ciclohexatrienica en equilibrio consigo

misma, que era capaz de explicar las propiedades del benceno.

El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos

denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter
entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a
5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es

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utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso

respirar sus vapores por periodos largos.

La estructura del benceno se caracteriza por:

 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin

alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son
derivados monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales
en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con
la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a
la de un enlace simple, que es de 154 pm.
 Los de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de
los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados
formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se
colocará por encima, y también por debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo
más pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C),
otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromáticos.
 átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en
tres de los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse
a los dos átomos de carbono que se encuentren a su lado, y también
a un átomo de hidrógeno.
 El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo.

Cualquier estructura aromática cumple con estas características, pero

también para darnos idea sobre la aromaticidad de un compuesto se
aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en
el anillo).

Propiedades y usos de compuestos aromáticos

A continuación se muestran algunos de los derivados monosustituídos más

comunes junto con sus características más importantes. El nombre con
mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se presenta entre
paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.

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Se emplea en la fabricación de explosivos y

colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido

incoloro de olor agradable empleado en la fabricación
del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su

toxicidad ha sido reemplazado por otros menos
perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos, perfumes,
fibras textiles artificiales, en la fabricación de
colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones
de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.

Es la amina aromática más importante. Es materia

prima para la elaboración de colorantes que se utilizan
en la industria textil. Es un compuesto tóxico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales

como colorantes. Se utiliza en la fabricación de
trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como conservador de

alimentos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les

conocen como policíclicos.

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HIDROCARBUROS AROMATICOS

Es conocido vulgarmente como naftalina. Es utilizado

en germicidas y parasiticidas, además de combatir la
polilla.

Se utiliza para proteger postes y durmientes de

ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de
insectos.

Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.

Nomenclatura de compuestos aromáticos

Monosustituidos

Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos

hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo
bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que
ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los

compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes. Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno. Algunos
compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Ejemplos

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Metilbenceno o Tolueno Vinilbenceno o Estireno Etilbenceno

Disustituidos

Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones

relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo
el dimetilbenceno o xileno.
Se nombran con los términos:

 o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y

2 (también sería 1,2-dimetilbenceno)
 m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
 p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición.

Por ejemplo en el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se

comienza a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de números
más baja posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.

1,2,4-trimetilbenceno 1,2,3-trimetilbenceno 1,3,5-

trimetilbenceno

Policiclicos

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También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos

bencénicos (polinucleares) como el naftaleno.

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los

sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y

por ende tienen nombres específicos.

Sustitución aromática

La primera etapa del mecanismo es una adición en el curso de la cual el

compuesto electrófilo reacciona con un par de electrones del sistema aromático,
que en el caso más simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente
ser catalizada con un ácido de Lewis. Esta adición conduce a la formación de
un carbocatión ciclohexadienilo, (catión arenio o intermedio de Wheland). Este
carbocatión es inestable, debido a la presencia de la carga sobre la molécula y a
la pérdida de la aromaticidad. Esto es en parte compensado por la deslocalización
de la carga positiva por resonancia.

En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del ácido de Lewis, (o

un anión presente en el medio de reacción), arranca el protón (H+) del carbono
que había sufrido el ataque del electrófilo, y los electrones que compartía el átomo
de hidrógeno vuelven al sistema π recuperándose la aromaticidad.

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La primera etapa de la reacción es la determinante de la velocidad de la misma.

La segunda, donde se produce la desprotonación, es mucho más rápida ya que
conduce al producto en una reacción exotérmica, proporcionando la fuerza
impulsora hacia la formación del compuesto final (más estable que los reactivos de
partida).

METÓDICA EXPERIMENTAL

ARMAR TODO EL SISTEMA

EN EL MATRAZ COLOCAR:
ACIDO SALICILICO (5g)
+
ANHIDRIDO ACETICO (5ml)
+
ACIDO SULFURCIO (4 gotas)

ESPERAR A QUE SE
COMPLETE LA REACCION
(TEMPERATURA 60-70°C,
POR 10 MIN)

ENFRIAR Y AGREGAR 25 ml DE
AGUA DESTILADA

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FILTRACION AL VACIO

SECAR Y PESAR

CALCULAR RENDIMIENTO

REACCIONES QUIMICAS Y RESULTADOS OBTENIDOS

Síntesis del ácido acetilsalicílico

Reacción Química

Datos, Cálculos y Resultados

Masa ácido salicílico 1,245gr

Volumen anhídrido acético 2,5ml
(97% pureza)
Densidad anhídrido acético 1,078gr/ml
Masa ácido acetilsalicílico 1,181gr

1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑆 Reactivo Limitante

1,245𝑔𝑟 𝐴𝑐𝑆 × = 9,02 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑆
138𝑔𝑟 𝐴𝑐𝑆
1,08𝑔𝑟 𝐴𝐴 97𝑔𝑟𝐴𝐴 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝐴
2,5𝑚𝑙 𝐴𝐴 × × 100𝑔𝑟 𝐴𝐴 × 102𝑔𝑟 𝐴𝐴 = 25,67 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝐴 Reactivo en Exceso
1𝑚𝑙 𝐴𝐴

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1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝐴 180𝑔𝑟 𝐴𝑐𝐴

9,02 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑆 × × = 1,6236𝑔𝑟 𝐴𝑐𝐴
1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝑆 1𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐𝐴

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑛= × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎
1,181𝑔𝑟
𝑛= × 100% = 72,74%
1,6236𝑔𝑟

ANALISIS DE RESULTADOS

Los resultados obtenidos son aceptables, se podria hallar mejores resultados, se

tuvo problema en el momento de pesado del ácido salicílico una amiga lo toco la
muestra con la varilla de vidrio y se perdió una cierta cantidad.

OBSERVACIONES

Todo el proceso se debe hacer con calma, sin precipitarse, por q los materiales
utilizados son delicados y también no jugar con las sustancias, q son peligrosas

CONCLUSIONES

Concluyendo el experimento se conoció acerca de los hidrocarburos aromáticos y

las reacciones que se dan en este, puede decir q se cumplieron los objetivos
propuestos, sin dificultad en el manejo de los instrumentos del laboratorio.

BIBLIOGRAFÍA

 QUIMICA ORGANICA: HIDROCARBUROS AROMATICOS

(http://recreandomeconlaquimica.blogspot.com/p/hidrocarburos-
aromaticos.html)
 Hidrocarburos aromáticos | La Guía de Química
(https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-
aromaticos)
 Sustitución electrófila aromática - Wikipedia, la enciclopedia libre
(https://es.wikipedia.org/wiki/Sustituci%C3%B3n_electr%C3%B3fila_aro
m%C3%A1tica)

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ANEXO

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