Escopolamina

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Nombre (IUPAC) sistemático

(S)-3-Hidroxi-2-fenilpropanoato de (1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oxa-9-azatriciclo[3.3.1.02,4]non-7-
ilo

Identificadores

Número CAS 51-34-3

Código ATC A04AD01

PubChem 5184

DrugBank APRD00616

Datos químicos

Fórmula C17H21NO4

Peso mol. 303.353 g/mol

SMILES[mostrar]

Farmacocinética

Unión proteica 0 to 9% in vitro

Metabolismo Hepática

Vida media 2 horas

Datos clínicos

Cat. embarazo No hay estudios en humanos. El fármaco sólo debe utilizarse cuando los
beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico
tratante. (EUA)

Estado legal P (UK) ℞-only (EUA)

Vías de adm. Oral, nasal, subcutánea e intravenosa

Wikipedia no es un consultorio médico Aviso médico

[editar datos en Wikidata]

La escopolamina, también conocida como hioscina (nombre que se le dio al descubrirla) y,

popularmente en las regiones de lengua castellana como burundanganota 1 es un alcaloide
tropánico que puede usarse como antimuscarínico y se encuentra como metabolito secundario
de plantas en la familia de las solanáceas como los beleños,2 el estramonio (Datura stramonium
y otras especies), la escopolia (Scopolia carniolica), la mandrágora (Mandragora autumnalis), la
brugmansia (Brugmansia candida) y otras plantas de los mismos géneros.23Es una sustancia afín
a la atropina que se encuentra en la belladona (Atropa belladonna). La escopolamina es una
droga altamente tóxica y debe ser usada en dosis minúsculas; por ejemplo, en la profilaxis de la
cinetosis (mareos vehiculares), se usan dosis trasdérmicas que no superan los 330 µg cada día.
Una sobredosis por escopolamina puede causar delirio, y otras psicosis, parálisis, estupor y la
muerte.

Fue aislada por primera vez por el científico alemán Albert Ladenburg en 1880.

Índice

1 Química

2 Efecto

3 Uso medicinal

4 Síntomas periféricos

4.1 Metabolismo y excreción

4.2 Tratamiento

5 Véase también

6 Notas

7 Referencias

8 Enlaces externos

Química

En la literatura científica, a la burundanga se la conoce también como hioscina, que proviene del
nombre científico del beleño, Hyoscyamus niger, también conocido como hierba loca. Su fórmula
química es C17H21NO4 y difiere de la atropina sólo en que tiene un puente de oxígeno entre los
átomos de carbono 6 y 7, lo cual le permite penetrar la barrera hematoencefálica más fácilmente
y causar alteración del sistema nervioso central.

Efecto

La escopolamina actúa como depresor de las terminaciones nerviosas y del cerebro. Es

antagonista competitivo de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimpático, a
nivel de sistema nervioso central y periférico, produciendo un efecto anticolinérgico, que
bloquea en forma competitiva e inespecífica los receptores muscarínicos localizados en el
sistema nervioso central, corazón, intestino y otros tejidos, específicamente los receptores tipo
M1. Es así como induce la dilatación de las pupilas, la contracción de los vasos sanguíneos, la
reducción de las secreciones salival no estomacal y otros fenómenos resultado de la inhibición
del parasimpático.

En dosis altas, de más de 10 mg en niños o más de 100 mg en adultos, puede causar

convulsiones, depresión severa, arritmias cardíacas (taquicardia severa, fibrilación, etc),
insuficiencia respiratoria, colapso vascular y hasta la muerte.

La escopolamina potencia el efecto sedante de los depresores del sistema nervioso central,
como puede ser el alcohol. Por ello erróneamente en muchos medios de comunicación se
publican noticias sensacionalistas de nula base científica y con contenidos de dudosa credibilidad
acerca de unos exagerados efectos de una droga a la que llaman "burundanga" e identifican en
muchas ocasiones con la escopolamina.456 Afirman que no deja huellas detectables de su uso
en pocas horas, cuando en realidad su vida media (la dosis baja a la mitad) es de unas 4,5 horas,
siendo detectable incluso días después, parte se excreta en la orina.78 Por esa creencia de que
puede dejar inconsciente o sin voluntad a la víctima o producirle amnesia, es usado con fines
delictivos como intento de robo o violación, pero los efectos suelen acabar en forma de
intoxicaciones de otra índole a veces muy graves, como taquicardia, arritmia, psicosis, con
docenas de ingresos por esa motivación.9 En junio de 2008, más de 20 personas fueron
hospitalizadas con síntomas de psicosis en Noruega después de ingerir pastillas de una
falsificación de Rohypnol que contenía escopolamina.10

Uso medicinal

En medicina humana, la escopolamina tiene tres usos fundamentales:1112

Se utiliza en muy pequeñas cantidades para prevenir y tratar el mareo, las náuseas, colitis y los
vómitos provocados por los diferentes medios de locomoción.

Por su acción sedante sobre el sistema nervioso central, se usa como antiparkinsoniano,
antiespasmódico y como analgésico local.

Sirve para provocar dilatación de la pupila en exámenes de fondo de ojo.

En general, su uso reduce la producción de las glándulas secretoras (saliva, bronquios y sudor).
En el pasado, se administraba junto a la morfina como analgésico en los partos, pero
posteriormente se abandonó, al verse implicada como factor causal en la tasa excesivamente
alta de mortalidad infantil.[cita requerida]

Síntomas periféricos

Los efectos de la administración de escopolamina se manifiestan como disminución de la

secreción glandular, suspensión de la producción de saliva, lo que provoca sequedad de boca y
sed; dificultad para deglutir y hablar; dilatación de las pupilas, que reaccionan lentamente a la
luz; visión borrosa para objetos cercanos y, en ocasiones, ceguera transitoria. Se registra
taquicardia que puede estar acompañada de hipertensión. Es característico el enrojecimiento de
la piel por vasodilatación y la disminución de la sudoración junto con brotes escarlatiniformes en
la cara y el tronco, así como el aumento de la temperatura corporal o fiebre que puede llegar
hasta 42° C. Causa dilatación vesical con espasmo del esfínter y retención urinaria. En algunos
casos puede acompañarse de amnesia temporal o somnolencia.

Metabolismo y excreción

El máximo efecto se alcanza durante las primeras 1 a 3 horas y luego cede poco a poco;
dependiendo de la dosis tarda varios días en eliminarse. Tiene una vida promedio de dos horas y
media, y se metaboliza en hígado en ácido trópico y escopina. Solo el 10% se excreta por el riñón
sin metabolizarse. Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la barrera
placentaria y actúa sobre el feto.

Tratamiento

La intoxicación con esta sustancia requiere atención médica. Se debe conservar la vía aérea
permeable y una adecuada oxigenación, hidratación, control de hipertermia con medios físicos
(bolsas de hielo, compresas frías, etc.). Es importante acolchonar la cama para evitar lesiones. El
enfermero/a colocará un catéter vesical. La habitación debe estar a media luz para evitar
estímulos hasta donde sea posible.

Es beneficioso disminuir la absorción con lavado gástrico, preferiblemente con carbón activado y
catártico salino, lo que debe iniciarse sin demora si se ha ingerido oralmente. Si se observa
recuperación progresiva del paciente y mejoría satisfactoria del cuadro clínico, se continúa con
medidas generales y observación permanente hasta darle de alta. Si presenta delirio o coma,
causados por grandes dosis de tóxico, la fisostigmina, administrada bajo control médico, es el
tratamiento indicado. Este fármaco inhibidor de la acetilcolinesterasa, es altamente tóxico, y
corrige los efectos centrales y los efectos periféricos. Está contraindicada su aplicación en
hipotensión (dada su acción vasodilatadora sobre los receptores muscarínicos M3 vasculares). Es
una sustancia peligrosa por lo que su uso debe limitarse en pacientes con manifestaciones
anticolinérgicas severas.

Si el diagnóstico es correcto, se observa una respuesta rápida (diagnóstico terapéutico). Como la

fisostigmina se metaboliza rápidamente, el paciente puede caer otra vez en coma en una o dos
horas, necesitando nuevas dosis. Puede repetirse la dosis bajo vigilancia médica, si no hay
contraindicaciones, alergia o efectos adversos, a los 15 minutos, muy lentamente ya que si se
aplica rápidamente produce convulsiones, salivación excesiva o vómito que obliga a suspenderla.

El diazepam, prescrito por el médico, puede ser conveniente para la sedación y el control de
convulsiones. Deben evitarse las grandes dosis porque la acción depresiva central puede
coincidir con la depresión producida por el envenenamiento escopolamínico.

La vitamina C es útil para aumentar la eliminación de los alcaloides por el mecanismo de

acidificación de la orina.

Se debe hospitalizar según criterio médico.

Véase también

Ver el portal sobre Medicina Portal:Medicina. Contenido relacionado con Medicina.

Notas
 El vocablo burundanga es la dicción/grafía caribeña y colombiana de borondanga que, a su vez,
es una variante de morondanga, formada con morondo, derivado de mondo (pelado, calvo) —
del latín mundus (limpio)— y el sufijo despectivo -anga. Alude probablemente al efecto más
llamativo de su consumo, que deja la mente en blanco, limpia de consciencia, resistencia y
memoria.1

Referencias

Artículos

Datos científicos que refutan mitos urbanos | 02 MAY 15

¿Qué es y cómo actúa la Escopolamina, "Burundanga"?

Una droga acerca de la que circulan más desinformación y mitos que evidencias científicas.
Consultamos al experto toxicólogo Dr. Carlos Damin para que los colegas puedan responder con
bases sólidas a las consultas de los pacientes.

33 40

Autor: Dr. Carlos Damin Fuente: IntraMed

GENERALIDADES

El nombre popular de “burundanga” tiene origen afrocubano y significa bebedizo, brebaje o

sustancia usada con fines delictivos. Aunque se ha denominado así a cualquier hipnógeno capaz
de controlar a una persona y transformarla en víctima con el fin de someterla y cometer ilícitos
(sumisión química), es más frecuente que se le llame así a la escopolamina también llamada
hioscina.

Las solanáceas

Las diferentes especies de Datura (stramonium –chamico-, innoxia) contienen principalmente

escopolamina y, en menor cantidad, hiosciamina. Aquella se presenta en concentraciones
suficientes para ejercer efectos psicotrópicos en las raíces, hojas y semillas de las Daturas.

Estas hierbas, que alcanzan alturas de 1 a 2 m, poseen hojas con bordes aserrados y tallos
limpios, desprovistos de ellas. La variedad más común presenta flores blancas, de cinco puntas,
que se mantienen erectas (6-9 cm de largo). En la inspección se destaca la presencia de su fruto,
verde y de forma ovoidea, cubierto de espinas. Dentro de él se encuentran las semillas,
aplanadas y de color negro.

Las solanáceas Brugmansia arborea, B. aurea, B. sanguinea, B. suaveolens y B. versicolor

(Floripondio) contienen los mismos alcaloides que las Daturas: escopolamina, hiosciamina,
atropina y otros alcaloides secundarios de los tropanos, tales como norescopolamina,
apoescopolamina y meteloidina. Las hojas y tallos de B. aurea contienen un 0.3 % de alcaloides
de los cuales el 80 % corresponde a escopolamina, el principio alucinógeno predominante.

La planta es un arbusto que puede medir entre 3 a 6 m de altura de hojas elípticas con pequeñas
vellosidades. Sus elementos característicos son sus flores, péndulas, de 20 cm de largo, forma de
trompeta y color blanco (otras especies poseen colores diferentes). Tienen además la
particularidad de emitir una fragancia característica, especialmente por las tardes.

Diversas investigaciones sugieren que el uso de Brugmansia en América derivaría de sus

similitudes morfológicas con las Daturas asiáticas. Se cree que los primeros habitantes de
América, que llegaron a través del Estrecho de Behring, prosiguieron con sus costumbres
religiosas utilizando las nuevas plantas que les proveía el nuevo ambiente. Las diferentes
variedades de brugmansias son de uso ornamental en plazas, parques y jardines públicos y
privados de todo el centro y norte del país.

A veces se consume con fines recreativos siendo en ese caso principalmente a través de la
maceración de las flores en bebidas alcohólicas o en infusión. Cuando la preparación es por
cocimiento la liberación de nicotina a partir de las flores de Brugmansia constituye un
importante factor de riesgo para la producción de arritmias cardíacas.

ESCOPOLAMINA

Mecanismos de acción

La escopolamina actúa como antagonista competitivo no selectivo de los receptores

muscarínicos. Por tanto, tiene capacidad de unión a los diferentes subtipos de receptores M1-
M5 y de bloquear la acción de la acetilcolina sobre éstos produciendo un claro cuadro
anticolinérgico.
Vías de absorción

"El simple contacto sea con alguna presentación en forma líquida o en polvo, no produce
manifestación alguna por falta de absorción"

La escoplamina se absorbe muy bien en el tracto gastrointestinal y es por vía oral como más
frecuentemente se administra a las víctimas de ilícitos en dulces, chocolates o bebidas como
gaseosa, café y licores. Debido a su mecanismo de acción, su permanencia en estómago puede
ser prolongada.

Es factible el ingreso por vía inhalatoria a través de cigarrillos (fumada) o por la piel con la
aplicación de linimentos o a través de parches (en tiempos prolongados y determinadas
condiciones de temperatura y humedad). El simple contacto sea con alguna presentación en
forma líquida o en polvo, no produce manifestación alguna por falta de absorción.

Uso clínico

Clínicamente, la escopolamina es muy eficaz para la prevención de la enfermedad cinética y esta

indicación representa su uso clínico más común. Se usa también para reducir la salivación y el
exceso de secreciones bronquiales antes de una cirugía, para reducir los estados espásticos en el
parkinsonismo, y para producir la refracción ciclopléjica y dilatación de las pupilas en el
tratamiento de la iridociclitis pre y postoperatoria, así como en iritis y uveítis. Es muy utilizada
también por su efecto antiespasmódico.

Cuadro clínico de la intoxicación

Síntomas generales: hay disminución de la secreción glandular a nivel general produciendo

sequedad de piel y mucosas, sed, dificultad para deglutir y hablar, pupilas dilatadas (midriasis)
con reacción lenta a la luz y visión borrosa para objetos cercanos. Se manifiesta con
enrojecimiento de la piel por vasodilatación cutánea y disminución de la sudoración, brote
escarlatiniforme en cara y tronco e hipertermia marcada. La frecuencia cardíaca está aumentada.
Produce también retención urinaria por espasmo del esfínter. Dosis muy altas desencadenan
arritmias cardíacas, taquicardia severa, fibrilación, insuficiencia respiratoria, colapso vascular y
muerte.

Sistema nervioso central: la escopolamina al ser absorbida ocasiona un estado de pasividad

completa de la persona con actitud de "automatismo", recibe y ejecuta órdenes sin oposición,
desapareciendo los actos inteligentes de la voluntad lo que se denomina “sumisión química” y
presenta amnesia anterógrada. Bloquea las funciones colinérgicas en el sistema límbico y corteza
asociada, relacionados con aprendizaje y memorización. En algunas personas puede causar
desorientación, excitación psicomotriz, alucinaciones, delirio y agresividad, similar al producido
por la atropina, conocido como “delirio atropínico”. En dosis muy altas produce convulsiones,
depresión severa y coma.

Metabolismo y excreción

"La dosis tóxica mínima se estima en 10 mg en los niños y 100 mg en los adultos"

El efecto máximo se alcanza de una a dos horas de la absorción y cede paulatinamente aunque la
sintomatología se mantiene por varias horas; tiene una vida media de eliminación de 2,5 horas y
se metaboliza en hígado por hidrólisis enzimática, en ácido trópico y escopina y sólo 10% se
excreta por riñón sin metabolizarse. Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la
barrera placentaria y puede actuar sobre el feto.

La dosis tóxica mínima se estima en 10 mg en los niños y 100 mg en los adultos.

DIAGNÓSTICO

Debe hacerse un cuidadoso interrogatorio al paciente o acompañantes; el examen físico

minucioso aporta mucho al diagnóstico dado lo florido del cuadro clínico, así como la evaluación
de las circunstancias previas a la evaluación del paciente (robo, violación, ingesta de drogas, uso
de gotas oftálmicas, etc.). En los niños es importante precisar si hubo ingesta accidental de
"plantas" desconocidas o con fines terapéuticos.
Puede ser determinada en sangre, orina y contenido gástrico por lo que se deben tomar
muestras al ingreso del paciente antes de administrar otras sustancias para el tratamiento.

Diagnóstico diferencial

Debe descartarse intoxicación por bloqueadores histaminérgicos H1, fenotiazinas, antidepresivos

tricíclicos, los cuales tienen actividad antimuscarínica; enfermedades exantémicas como
escarlatina o sarampión; enfermedad mental orgánica por encefalopatía (psicosis orgánica),
esquizofrenia o delirium tremens; intoxicación por alcoholes, especialmente el metílico que
produce midriasis y alteraciones del sistema nervioso central; trauma craneoencefálico y otras
sustancias psicoactivas estimulantes.

TRATAMIENTO

Debe conservarse la vía aérea permeable y una adecuada oxigenación, hidratación, control de
hipertermia con medios físicos (bolsas de hielo, compresas frías, etc.) y sonda vesical. Deben
evitarse los estímulos externos como el lumínico.

Es benéfico disminuir la absorción con lavado gástrico, preferiblemente con carbón activado lo
cual debe iniciarse sin demora si la sustancia se ha ingerido teniendo en cuenta que los
anticolinérgicos disminuyen la motilidad gástrica. Si se observa recuperación progresiva del
paciente y mejoría satisfactoria del cuadro clínico, se continúa con medidas generales y
observación permanente hasta darle de alta. Si presenta delirio y/o coma, causado por grandes
dosis de escopolamina, la fisostigmina es el tratamiento indicado. Esta droga inhibidora
reversible de la acetilcolinesterasa, corrige los efectos centrales y los efectos periféricos.

La dosis terapéutica de fisostigmina es de 0.5 - 3.0 mg intravenosos lentos en adultos. Si el

diagnóstico es correcto, se observa una respuesta rápida (diagnóstico terapéutico). Como la
fisostigmina se metaboliza rápidamente, el paciente puede reagudizar la signosintomatología,
necesitando nuevas dosis.

Para la sedación y el control de convulsiones, el lorazepam es la droga de elección