Hidrocarburo aromático

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial.

Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos
poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos compuestos fragantes no
son de tipo aromático. Uno de los compuestos más simples y que se conoció
primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue el
hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del
benceno.

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el

benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos
los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El
exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos,
hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH).

Propiedades químicas

Se comporta como un compuesto de carácter saturado. No decolora el agua de

bromo. No decolora el permanganato de potasio (prueba de Bayer). Puede
manifestar instauración. En casos especiales es posible que se lleven a cabo
reacciones de adición.

Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos son las de

sustitución, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los átomos de
hidrógeno del anillo aromático:

A) Halogenación.

El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro

ciclohexano:
 B) Nitración.

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y se produce por

la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica):

C) Sulfonación

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y se produce por

la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado:

D) Reacciones de Friedel-Craft

Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo, —R, llamada

alquilación; o por un radical acilo,—RCO—, llamada acilación

PROPIEDADES FISICAS

 Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en

los estados siguientes: estado sólido y estado líquido.
 La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las
múltiples formas resonantes que presenta.
  Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición. Es un líquido
menos denso que el agua y poco soluble en ella.
 Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la
mayoría de los solventes orgánicos.

Nomenclatura de los compuestos aromáticos

Para nombrar los compuestos aromáticos hay que tener en cuenta el número de
radicales que presenta el compuesto.

Monosustituido: Son los compuestos que presentan un sólo radical. Para

nombrarlos se indica primero el nombre del radical seguido de la palabra benceno,
como sólo existe un radical no es necesario indicar la posición.

Cloro-benceno metil-benceno nitro-benceno

Disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Para nombrarlos
primero se numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores
numerales y a continuación se nombran los radicales por orden alfabético.
También es posible nombrar el compuesto utilizando los prefijos orto para las
posiciones (1,2), meta para las posiciones (1,3), y para para las posiciones (1,4),
seguido de los nombres de los radicales.

1,2-dimetilbenceno. 1-etil-3-metilbenceno. 1-etil-4-propilbenceno

Polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o más radicales. Para
nombrarlos al igual que en el caso de los disustituidos se numera el ciclo de
manera que los radicales presenten los menores numerales y se nombran los
radicales por orden alfabético.

1,3-dietil-5-metilbenceno. 4-etil-2-metil-1-propilbenceno.