REACCIONES II: REACCION DE HIDROGENACION Y DESHIDROGENACION

CODIGO: 131631

FACULTAD DE INGENIERIA DE PROCESOS

CARRERA PROFESIONAL DE INGENIERIA PETROQUÍMICA

REACCIONES II

REACCION DE HIDROGENACION Y
DESHIDROGENACION

NOMBRE: NIK ABIGAEL QUISPE VALENZUELA

CODIGO: 131631

CUSCO-PERU
2018

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1) INTRODUCCION:
1.1 REACION

La materia puede sufrir cambios físicos, químicos y nucleares. Los cambios químicos
suceden mediante las reacciones químicas, y estas se representan mediante las ecuaciones
químicas.

Las reacciones químicas suceden a cada segundo y en todo el universo. Las mismas tienen
di- versas importancias y pueden ser de diferentes tipos; estas reacciones suceden en
el aire, en el suelo, en los vegetales, en los animales, en los humanos, en la cocina, en
automóviles, etc. Son ejemplos de reacciones químicas la respiración, la fotosíntesis,
el metabolismo, la reproducción, el crecimiento, la formación de óxidos, de hidróxidos,
de ácidos, de sales, de rocas y suelo, etc.

1.2 CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES QUÍMICAS (TIPOS)

- Reacciones exotérmicas. Son aquellas que liberan o pierden calor, por ejemplo las
reacciones de combustión, que por desprender energía se utilizan como fuente de esta. En la
combustión los reactivos son el combustible y el oxígeno del aire, y los productos suelen ser,
aunque no siempre, dióxido de carbono y vapor de agua.

- Reacciones endotérmicas. Estas reacciones necesitan calor para que se lleven a cabo. En
ellas los productos tienen más energía que los reactivos. Un ejemplo de reacción endotérmica
es la producción del ozono (O3). Esta reacción ocurre en las capas altas de la atmósfera, en
donde las radiaciones ultravioleta proveen la energía del Sol. También ocurre cerca de
descargas eléctricas (cuando se producen tormentas eléctricas). Hornear pan, calentar una
tortilla y hervir agua requieren de energía (calor).

1.3 REACCIONES DE PROCESO

Reacciones reversibles.
Reacciones irreversibles.
(CASILLERO)

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1.4 Principales tipo de reacción química

Reacciones de síntesis o adición En este tipo de reacciones químicas se combinan dos o

más sustancias para formar un único compuesto. La combinación de metal y oxígeno para
formar óxidos es un ejemplo.

Reacciones de descomposición Las reacciones de descomposición son aquellas en las

que un compuesto concreto se descompone y divide en dos o más sustancias. Es lo que
ocurre por ejemplo cuando se produce la electrólisis del agua, separándose el agua en
hidrógeno y oxígeno.

Reacciones de desplazamiento, sustitución o intercambio Uno de los tipos de reacción

química en que un elemento de un compuesto pasa a otro debido a su interacción. En este
caso el elemento traspasado se ve atraído por el otro componente, que debe tener mayor
fuerza que el compuesto inicial.

Reacciones iónicas Se trata de un tipo de reacción química que se produce ante la

exposición de compuestos iónicos a un disolvente. El compuesto soluble se disuelve,
disociándose en iones.

Reacciones de doble sustitución Se trata de una reacción semejante a la de la sustitución,

con la excepción de que en en este caso uno de los elementos que forman uno de los
compuestos pasa el otro a la vez que este segundo compuesto pasa al primero uno de sus
propios componentes. Es necesario para que se produzca la reacción que al menos uno de
los compuestos no se disuelva.

Reacciones de oxidorreducción o redox Se denomina como tal a aquel tipo de reacción

química en que existe intercambio de electrones. En las reacciones de oxidación uno de
compuestos pierde electrones en favor del otro, oxidándose. El otro compuesto se
reduciría al aumentar su número de electrones.

Este tipo de reacciones ocurren tanto en la naturaleza como de manera artificial. Por
ejemplo, es el tipo de reacción que hace que necesitemos respirar (adquiriendo oxígeno
del medio) o que las plantas realicen la fotosíntesis.

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Reacciones de combustión Un tipo de oxidación extremadamente rápida y enérgica, en

el que una sustancia orgánica reacciona con oxígeno. Esta reacción genera energía
(generalmente calorífica y lumínica) y puede generar llamas y que suele tener como
resultado un producto en forma de gas. Un ejemplo típico es la combustión de un
hidrocarburo o del consumo de glucosa.

Reacciones de neutralización Este tipo de reacción química se produce cuando una

sustancia básica y otra ácida interaccionan de tal manera que se neutralizan formando un
compuesto neutro y agua.

Reacciones nucleares Se denomina como tal toda aquella reacción química en la que se
provoca una modificación no de los electrones de los átomos, sino de su núcleo. Esta
combinación o fragmentación va a provocar un elevado nivel de energía. Se denomina
fusión a la combinación de átomos, mientras que su fragmentación recibe el nombre de
fisión.

Reacciones exotérmicas Se denomina reacción endotérmica a toda aquella reacción

química que provoca la emisión de energía.

Reacciones endotérmicas Las reacciones endotérmicas son todos aquellos tipos de

reacción química en la que la interacción entre elementos absorbe energía del medio,
siendo el producto final mucho más enérgico que los reactivos.

(GERNEY)

2) REACCION DE HIDROGENACION
La hidrogenación es un tipo de reacción química cuyo resultado final visible es la adición
de hidrógeno (H2) a otro compuesto. Los objetivos habituales de esta reacción son
compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos y aminas.
Un ejemplo típico de hidrogenación es la adición de hidrógeno en dobles enlaces,
convirtiendo alquenos en alcanos.
La mayoría de las hidrogenaciones se producen mediante la adición directa de hidrógeno
diatómico bajo presión y en presencia de un catalizador.

2.1 Un poco de historia de la hidrogenación

Se considera al químico francés Paul Sabatier el padre del proceso de hidrogenación. En
1897 descubrió que la presencia de trazas de níquel facilitaba la adición de hidrógeno a
moléculas de compuestos orgánicos gaseosos. Wilhelm Normann patentó en Alemania
en 1902 y en Gran Bretaña en 1903 la hidrogenación de aceites líquidos mediante
hidrógeno gaseoso, lo que fue el comienzo de lo que ahora es una gran industria en todo
el mundo.

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2.2 ¿En qué consiste el proceso de hidrogenación?

Los usos tecnológicos del H2 a mayor escala son la hidrogenación y la hidrogenolisis,
reacciones asociadas tanto a las grandes como a las pequeñas industrias químicas. La
hidrogenación es la adición de H2 a compuestos orgánicos insaturados, como alquenos
para dar alcanos, o aldehídos para dar alcoholes. La hidrogenolisis es la separación del
enlace C-X (X = O, S, N) mediante H2 para dar dos enlaces C-H y H-X.
La hidrogenación tiene importantes aplicaciones en la industria farmacéutica,
petroquímica o alimenticia.
2.3 Sustrato
La adición de H2 a un alqueno produce un alcano en la reacción protípica:
RCH=CH2 + H2 → RCH2CH3 (R = alquilo, arilo)
La hidrogenación es sensible al impedimento estérico que explica la selectividad de la
reacción con el vínculo exocíclico doble, pero no el doble enlace interno. Las dobles
ligaduras de enlaces de fusión de anillos son difíciles de hidrogenar.
Una característica importante de las hidrogenaciones de alquenos y alquinos, ya sea con
catálisis homogénea o heterogénea, es que la adición de hidrógeno se produce con adición
syn, en donde el hidrógeno se adiciona por el lado menos impedido. A continuación se
muestran sustratos típicos de la hidrogenación:
TABLA 1: PROCESO DE REACCION DE HIDROGENACION

2.4 Los catalizadores

Tanto la hidrogenación como la hidrogenolisis necesitan catalizadores metálicos, puesto
que sin su presencia el H2 no conseguiría reaccionar con ningún compuesto orgánico a
velocidades apreciables.
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primas para la industria de pinturas, tintas, plásticos, entre otras. Entre sus productos
destacan los catalizadores de hidrogenación:

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 Catalizador JNi-1000
 Catalizador JNi-1200
 Catalizador JNi-A100
 Catalizador JNi-A200

2.4.1 Catálisis homogénea

Ilustrativos catalizadores homogéneos son los compuestos de rodio con sede conocida
como catalizador de Wilkinson y el catalizador Crabtree de iridio. Un ejemplo es la
hidrogenación de la.
IMAGEN 1: HIDROGENACION DE LA CARNOVA

La hidrogenación es sensible al impedimento estérico, lo que explica la selectividad de la

reacción con el doble enlace exocíclico, pero no el doble enlace interno.
La actividad y selectividad de catalizadores homogéneos se ajusta cambiando los
ligandos. Para los sustratos proquirales, la selectividad del catalizador se puede adecuar
de tal manera que un producto enantiomérico se vea favorecido. La hidrogenación
asimétrica también es posible a través de la catálisis heterogénea en un metal que es
modificado por un ligando quiral.5
2.4.2 Catálisis heterogénea
Los catalizadores heterogéneos para la hidrogenación industrial son más comunes. Al
igual que en los catalizadores homogéneos, la actividad se ajusta a través de cambios en
el ambiente alrededor del metal, es decir, la esfera de coordinación. Diferentes caras de
un catalizador heterogéneo cristalino muestran actividades heterogéneas distintas, por
ejemplo. Del mismo modo, los catalizadores heterogéneos se ven afectados por sus
soportes, es decir, el material sobre el cual el catalizador heterogéneo es unido.
En muchos casos, varias modificaciones empíricas implican "venenos" selectivos, los
cuales detienen la hidrogenación en un producto parcialmente hidrogenado. Por lo tanto,
un catalizador cuidadosamente seleccionado se puede utilizar para hidrogenar algunos
grupos funcionales sin afectar a otros, como la hidrogenación de alquenos sin tocar los
anillos aromáticos, o la hidrogenación selectiva de alquinos a alquenos con catalizador de
Lindlar. Por ejemplo, cuando al paladio catalítico se le coloca en sulfato de bario y luego
se trata la mezcla con quinolina, el catalizador resultante reduce alquinos sólo a alquenos
sin llegar a alcanos. El catalizador de Lindlar se ha aplicado a la conversión de
fenilacetileno al estireno.
IMAGEN 2: HIDROGENACION ASIMETRICA

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La hidrogenación asimétrica es posible por catálisis heterogénea en un metal modificado

por un ligando quiral.5
2.5 Fuentes de hidrógeno
El H2 es la fuente de hidrógeno más extendida en reacciones generales de hidrogenación.
Normalmente está disponible comercialmente en cilindros a presión. El proceso de
hidrogenación se efectúa a menudo en presiones superiores a una atmósfera de H2.7
2.6 Hidrogenación por transferencia
El hidrógeno también se puede extraer ("transferido") de "hidrógenos donantes" en lugar
del hidrógeno gaseoso. Los donantes de hidrógeno, que a menudo sirven como
disolventes, incluyen la hidracina, el dihidronaftaleno, el dihidroanthraceno,
el isopropanol y el ácido fórmico. En síntesis orgánica, la hidrogenación de transferencia
es útil para la reducción asimétrica de sustratos insaturados polares, tales como cetonas,
aldehídos, e iminas.8
2.7 Hidrogenación electrolítica
Muchos sustratos polares como las cetonas pueden ser hidrogenados por vía
electroquímica, utilizándose para este fin disolventes próticos y equivalentes de reducción
como fuente de hidrógeno.
(QUMINET, 2018)
3) REACCION DE DESHIDROGENACION

Reacción que comporta la pérdida de hidrógeno. Se lleva a cabo a temperaturas elevadas

y en presencia de catalizadores. Las de hidrogenación más importante es la de los alcanos.
También se usa en conversión de alcoholes en aldehídos o cetonas. Algunas
deshidrogenaciones, como la formación de sistemas aromáticos estables, no necesitan
temperaturas elevadas.
(dequimicanet)
PROCESO DE DESHIDROGENACION

En realidad, la pérdida de átomos de hidrógeno es una oxidación ya que la molécula

pierde electrones (y naturalmente protones). De hecho, la mayoría de las oxidaciones
de sustratos durante el catabolismo se realizan por deshidrogenación. Por tanto, es una

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reacción química clave en la obtención de energía por parte de las células. Por el contrario,
la ganancia de hidrógenos es una reducción y recibe el nombre de hidrogenación.
La deshidrogenación es una de las reacciones más importantes en la Química del Petróleo
ya que permite transformar alcanos inertes en olefinas y compuestos aromáticos, mucho
más reactivos, puntos de partida hacia cualquier otro grupo funcional.
La oxidación es lo contrario de la reducción. La reducción es la ganancia de hidrógeno,
lo contrario de la deshidrogenación. Por tanto, deshidrogenación y oxidación son
sinónimos, químicamente hablando.
La deshidrogenación necesita de catalizadores, cuya búsqueda es objeto de una activa
investigación.
(CIENCIA, 2017)

IMAGEN 2: DESHIDROGENACIÓN DEL CICLOOCTANO

3.1 PAPEL DE LOS COENZIMAS

Las deshidrogenaciones e hidrogenaciones son llevadas a cabo por un tipo
de enzimas denominados deshidrogenasas. Estas enzimas precisan de la colaboración de
los coenzimas de óxido-reducción; los principales son:

 flavín adenín dinucleótido (FAD): FAD + 2H ---> FADH2

 flavín mononucleótido (FMN): FMN + 2H ---> FMNH2
 nicotinamida adenina dinucleótido (NAD+): NAD+ + 2H ---> NADH + H+
 nicotín-adenín dinucleótido fosfato (NADP+): NADP+ + 2H ---> NADPH + H+

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
Dado que se oxida un sustrato (la molécula que pierde electrones en forma de pares de
hidrógenos) ha de haber otro que se reduzca (que acepte electrones); como el enzima no
puede modificarse durante la reacción, son estos coenzimas los aceptores de electrones
(y protones). En las reacciones bioquímicas, los hidrógenos arrancados a un sustrato van
siempre a parar a alguno de estas coenzimas.
Nótese del FAD y FMN aceptan dos átomos de hidrógeno completos (es decir, dos
electrones y
4) CONCLUSIONES
 Nos damos cuenta la importancia de estas dos reacciones en la industria del
hidrocarburo en la cual se logra la transformación de alcanos a alquenos y demás
procesos que se realizan.
 Vimos la importancia de los catalizadores en estos procesos de reacción
5) BIBLIOGRAFIA
 CASILLERO, O. (s.f.). PSICOLOGIA Y MENTE. Obtenido de
https://psicologiaymente.net/miscelanea/tipos-de-reacciones-quimicas

 CIENCIA, F. D. (2017). FACULTAD DE CIENCIA. Obtenido de

https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/QOT/T2/deshidrog
enacion_alcanos_exported/index.html

 dequimicanet. (s.f.). dequimicanet. Obtenido de 2017:

http://dequimica.com/glosario/162/Deshidrogenacion

 GERNEY. (s.f.). MONOGRAFIAS. Obtenido de

http://www.monografias.com/trabajos97/las-reacciones-quimicas/las-reacciones-
quimicas.shtml

 QUMINET. (2018). QUIMINET. Obtenido de https://www.quiminet.com/articulos/el-

proceso-de-hidrogenacion-16542.htm

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