Ácido glicólico

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Ácido glicólico ( ácido hidroacético o ácido hidroxiacético ); La fórmula

química CHO (también escrita como HOCHCOH), es el α-
hidroxiácido (AHA) más pequeño . Este sólido cristalino incoloro, inodoro
e higroscópico es altamente soluble en agua . Se usa en varios productos para
el cuidado de la piel. El ácido glicólico se encuentra en algunos cultivos de
azúcar. Un glicolato o glicolato es una sal o éster de ácido glicólico.
Historia
El nombre "ácido glicólico" fue acuñado en 1848 por el químico
francés Auguste Laurent (1807-1853). Propuso que el aminoácido glicina , que
entonces se llamaba glycocolle, podría ser la amina de un ácido hipotético, al
que llamó "ácido glicólico" (acido glicolico). [5]
El ácido glicólico se preparó por primera vez en 1851 por el químico
alemán Adolph Strecker (1822-1871) y el químico ruso Nikolai Nikolaevich
Sokolov (1826-1877). Lo produjeron al tratar el ácido
hipúrico con ácido nítrico y dióxido de nitrógeno para formar un éster de ácido
benzoico y ácido glicólico (CHC (= O) OCHCOOH), que denominaron "ácido
benzoglicólico" (Benzoglykolsäure), (también ácido benzoilglicólico). Hervían el
éster durante días con ácido sulfúrico diluido , obteniendo así ácido benzoico y
ácido glicólico (Glykolsäure). [6] [7]
Preparación
El ácido glicólico se puede sintetizar de varias maneras. Los enfoques
predominantes usan una reacción catalizada de formaldehído con gas de
síntesis ( carbonilación de formaldehído), por su bajo costo. [8]
También se prepara mediante la reacción de ácido cloroacético con hidróxido
de sodio seguido de rea acidificación.
Otros métodos, notoriamente en uso, incluyen la hidrogenación de ácido
oxálico , y la hidrólisis de la cianhidrina derivada de formaldehído . [9]Algunos
de los ácidos glicólicos actuales son libres de ácido fórmico . El ácido glicólico
se puede aislar a partir de fuentes naturales, como la caña de azúcar , la
remolacha azucarera , la piña , el melón y las uvas verdes . [10]
El ácido glicólico también se puede preparar usando un proceso bioquímico
enzimático que puede requerir menos energía. [11]
Propiedades
El ácido glicólico es ligeramente más fuerte que el ácido acético debido al
poder de extracción de electrones del grupo hidroxilo terminal. El grupo
carboxilato puede coordinarse con los iones metálicos formando complejos de
coordinación. De particular interés son los complejos con Pb 2+ y Cu 2+ que
son significativamente más fuertes que los complejos con otros ácidos
carboxílicos. Esto indica que el grupo hidroxilo está involucrado en la formación
de complejos, posiblemente con la pérdida de su protón. [12]
Aplicaciones
El ácido glicólico se usa en la industria textil como agente
de teñido y curtido , [13] en el procesamiento de alimentos
como agente aromatizante y como conservante, y en la industria farmacéutica
como agente para el cuidado de la piel. También se usa en adhesivos y
plásticos. [14] El ácido glicólico a menudo se incluye
en polímeros en emulsión , solventes y aditivos para tinta y pintura con el fin de
mejorar las propiedades de flujo y otorgar brillo. Se utiliza en productos de
tratamiento de superficies que aumentan el coeficiente de fricción en suelos de
baldosas.
Protección de la piel
Debido a su excelente capacidad para penetrar en la piel , el ácido glicólico
encuentra aplicaciones en productos para el cuidado de la piel, generalmente
como un peeling químico realizado por un dermatólogoen concentraciones de
20 a 70% o en kits domésticos en concentraciones menores entre 10 y
20%. Además de la concentración, el pH también juega un papel importante en
la determinación de la potencia del ácido glicólico en la solución.
Las cáscaras de resistencia médica pueden tener un pH tan bajo como 0.6 (lo
suficientemente fuerte para queratolizar completamente la epidermis), mientras
que las acideces para las cáscaras en el hogar pueden ser tan altas como 2.5.
Una vez aplicado, el ácido glicólico reacciona con la capa superior de
la epidermis , debilitando las propiedades de unión de los lípidos que
mantienen juntas las células muertas de la piel. Esto permite que el estrato
córneo se exfolie , exponiendo las células vivas de la piel. Los grados
altamente purificados de ácido glicólico están disponibles comercialmente para
aplicaciones de cuidado personal.
Síntesis orgánica
El ácido glicólico es un intermediario útil para la síntesis orgánica, en un rango
de reacciones que
incluyen: oxidación - reducción , esterificación y polimerización de cadena
larga . Se usa como un monómero en la preparación de ácido poliglicólico y
otros copolímeros biocompatibles(por ejemplo, PLGA ). Comercialmente, los
derivados importantes incluyen los ésteres de metilo (CAS # 96-35-5) y etilo
(CAS # 623-50-7) que son fácilmente destilables (p. Ej. 147-9 y 158-159 ° C,
respectivamente), a diferencia del progenitor ácido. El éster de butilo (punto de
ebullición 178-186 ° C) es un componente de algunos barnices, siendo
deseable porque no es volátil y tiene buenas propiedades de disolución. [9]
Agricultura
Muchas plantas producen ácido glicólico durante la fotorrespiración . Su función
consume cantidades significativas de energía. En 2017, los investigadores
anunciaron un proceso que emplea una nueva proteína para reducir el
consumo / pérdida de energía y evitar que las plantas
liberen amoníaco nocivo . El proceso convierte glicolato en glicerato sin usar la
ruta convencional BASS6 y PLGG1. [15] [16]
La seguridad
El ácido glicólico es un fuerte irritante dependiendo del pH. [17] Al igual que el
etilenglicol , se metaboliza en ácido oxálico , lo que podría volverlo peligroso si
se ingiere.
Referencias

1. Biblioteca Nacional de Medicina de los Estados Unidos "Acido

hidroxiacético" en TOXNET Hazardous Substances Data Bank (HSDB),
citando a Gerhartz, W. (ejecutivo), Ullmann's Encyclopedia of Industrial
Chemistry. 5th ed.Vol A1: Deerfield Beach, FL: VCH Publishers, 1985 hasta
el presente., P. VA13 509.
2. "Información técnica sobre el ácido glicólico de DuPont" . Consultado
el 2006-07-06 .
3. "Glycolic acid_msds" .
4. "MSDS de ácido glicólico" . Universidad de Akron . Consultado el 2006-09-
18 .
5. Laurent, Auguste (1848) "Sur les acides amidés et le sucre de
gélatine"(Sobre los ácidos aminados y el azúcar de gelatina [es decir,
glicina]), Annales de Chimie et de Physique, 3ª serie, 23 : 110-123. De
p. 112: "Appelons ce dernier acide glycolique ..." (Vamos a llamar a este
último "ácido glicólico" ...)
6. Socoloff, Nicolaus y Strecker, Adolph (1851) "Untersuchung einiger aus der
Hippursäure entstehenden Producte" (Investigación de algunos productos
que surgen del ácido hipúrico), Annalen der Chemie und Pharmacie, 80 :
17-43. Para su producción de ácido glicólico, ver pp. 34-37. Nota: La
fórmula empírica de Strecker y Sokolov para el ácido glicólico (viz., CHO)
era incorrecta, porque al igual que muchos químicos en ese momento,
usaron las masas atómicas incorrectas para carbono (6 en lugar de 12) y
oxígeno (8 en lugar de 16).
7. (Socoloff y Strecker, 1851), p. 37. En reconocimiento de suposición correcta
de Laurent, Strecker y Sokolov nombrados ácido glicólico: "Die en dem
Barytsalz enthaltene Säure CHO oder ALS Säurehydrat gedacht CHO
kommt mit der Säure überein, ALS deren Amidverbindung hombre das
glicocola betrachten Kann, und welche daher von Laurent den Namen
Glycolsäure erhalten hat ". (El CHO ácido contenido en la sal de bario - o
considerado como el hidrato de ácido CHO - es consistente con el ácido
cuya amida puede considerarse glicocola y que, por lo tanto, obtuvo de
Laurent el nombre de "ácido glicólico").
8. DJ Loder, Patente de los Estados Unidos 2.152.852 (1939).
9. Karlheinz Miltenberger "Ácidos hidroxicarboxílicos, alifático" en la
Enciclopedia Ullmann de Química Industrial, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
10. "Ácido glicólico, ¿Qué es el ácido glicólico? Acerca de su ciencia, química y
estructura" . www.3dchem.com . Consultado 2018-04-11 .
11. Thaipolychemicals
12. Sigel, Astrid; Operschall, Bert P .; Sigel, Helmut (2017). "Capítulo 11.
Formación compleja de plomo (II) con nucleótidos y sus constituyentes". En
 Astrid, S .; Helmut, S .; Sigel, RKO Plomo: sus efectos sobre el medio
ambiente y la salud. Iones de metal en ciencias de la vida. 17 . de
Gruyter. pp. 319-402. doi : 10.1515 / 9783110434330-011 .
13. http://www2.dupont.com/Glycolic_Acid/en_US/uses_apps/industrial/ind_pgs/
leather_tanning.html
14. thefreedictionary.com
15. GEREA, ALEXANDRA (2017-04-03). "La nueva proteína puede aumentar
los rendimientos, ahorrar millones a los agricultores cada año" . ZME
Science . Consultado el 04/04/2017 .
16. South, Paul F .; Walker, Berkley J .; Cavanagh, Amanda P .; Rolland,
Vivien; Badger, Murray; Ort, Donald R. (2017-03-28). "Bile Acid Sodium
Symporter BASS6 puede transportar glicolato y está involucrado en el
metabolismo fotorrespiratorio en Arabidopsis thaliana" . La célula
vegetal. 29 : tpc.00775.2016. doi : 10.1105 / tpc.16.00775 . ISSN 1532-
298X . PMC 5435425  . PMID 28351992 .
17. "MSDS de ácido glicólico" . ICSC: NENG1537 Tarjetas internacionales de
seguridad química (WHO / IPCS / ILO). CDC / NIOSH . Consultado el 2006-
06-08 .

enlaces externos

 Ácido glicólico MS Spectrum

 Banco de Datos de Sustancias Peligrosas
 productos de ácido glicólico