UNIVERSIDAD DE PANAMA

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y TECNOLOGÍA

ESCUELA DE QUÍMICA

LICENCIATURA EN TECNOLOGÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

INFORMÁTICA

PRESENTADO POR:

CAMARGO YOSELIN

HERNANDEZ GUILLERMO

MENDOZA YITZEL

PROFESORA:

CASTILLO YARLYN

PANAMA, 8 DE JUNIO DE 2011

 QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN

La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase
numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o
carbono-hidrógeno, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott
Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.

El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal,

basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran
número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la
química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich
Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia
orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos
creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la
fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias
orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que
contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más
comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica
tiende a denominarse química del carbono.

A continuación aplicaremos toda la información obtenida sobre la química orgánica al área de la

informática enfatizándose en los usos y aplicaciones que Microsoft Word nos brinda para el manejo de
cierta información; dentro de la herramientas que utilizaremos están: los superíndices y subíndices para
la creación de reacciones orgánicas, la enjertación de tablas, algunas ecuaciones y ciertas aplicaciones
que nos brinda la barra de herramientas.

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 QUÍMICA ORGÁNICA

ÍNDICE

Introducción………………………………………………………………………………………………pag2

Marco teórico…………………………………………………………………………………………….pag4-15

1. Compuestos orgánicos…………………………………………………………………………….pag4-15
1.1. Hidrocarburos alifáticos……………………………………………………………………....pag4-8
1.1.1.Alcanos……………………………………………………………………………………pag4-7
1.1.1.1. Nomenclatura de los alcanos…………………………………………..pag6-7
1.1.2.Cicloalcanos……………………………………………………………………………...pag7
1.1.3.Alquenos………………………………………………………………………………….pag7-8
1.1.3.1. Nomenclatura de los alquenos…………………………………………..pag8
1.1.4.Alquinos……………………………………………………………………………….....pag8
1.1.4.1. Nomenclatura de los alquinos………………………………………….pag8
1.1.4.2. Reacciones de los alquinos…………………………………………….pag8
1.2. Hidrocarburos aromáticos……………………………………………………………………pag9-15
1.2.1.Nomenclatura de los compuestos aromáticos………………………………….……pag9-10
1.2.2.Propiedades y reacciones de los compuestos aromáticos………………………...pag10-11
1.2.3.Alcoholes…………………………………………………………………………………pag11-12
1.2.4.Aldehídos y cetonas………………………………………………………………..…..pag12-13
1.2.5.Aminas…………………………………………………………………………….……..pag13-14

Conclusiones………………………………………………………………………………………….…pag16

Anexos…………………………………………………………………………………………………...pag17

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 QUÍMICA ORGÁNICA
MARCO TEÓRICO
1. Clases de Compuestos Orgánicos:

El carbono puede constituir más compuestos que ningún otro elemento, porque los átomos de
carbono tienen la capacidad de formar enlaces carbono-carbono sencillos, dobles y triples, y también de
unirse entre sí formando cadenas o estructuras cíclicas. La rama de la química que estudia los
compuestos químicos del carbono es la Química Orgánica.

Las clases de compuestos orgánicos se distinguen de acuerdo a los grupos funcionales que
contienen. Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la
molécula que lo contiene. Moléculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos
funcionales reaccionan de manera semejante. Así, mediante el aprendizaje de las propiedades
características de unos cuantos grupos funcionales, es posible estudiar y entender las propiedades de
muchos compuestos orgánicos.

La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos

como Hidrocarburos, debido a que están formados solo por hidrogeno y carbono. Con base en la
estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos.

1.1 Hidrocarburos Alifáticos:

Los hidrocarburos alifáticos se dividen en alcanos, alquenos y alquinos.

1.1.1 Alcanos: Los alcanos tienen la formula general C H 2  2 donde   1,2,..La

principal característica de las moléculas hidrocarbonadas alcanos es que solo presentan enlaces
covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como Hidrocarburos Saturados porque contienen el
número máximo de átomos de hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de átomos de carbono
presentes.

Figura 1. Clasificación de los hidrocarburos:

Hidrocarburos

Alifáticos Aromáticos

Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos

Tabla 1. Primeros 10 alcanos:

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Nombre del Hidrocarburo Formula Molecular Átomos de Carbono Punto de fusión Punto ebullición

Metano CH4 1 -182.5 -161.6

Etano CH3―CH3 2 -183.3 -88.6

Propano CH3—CH2—CH3 3 -189.7 -42.1

Butano CH3― (CH2)2―CH3 4 -138.3 -0.5

Pentano CH3― (CH2)3―CH3 5 -129.8 36.1

Hexano CH3― (CH2)4―CH3 6 -95.3 68.7

Heptano CH3― (CH2)5―CH3 7 -90.6 98.4

Octano CH3― (CH2)6―CH3 8 -56.8 125.7

Nonano CH3― (CH2)7―CH3 9 -53.5 150.8

Decano CH3― (CH2)8―CH3 10 -29.7 174.0

Estructuras de los primeros tres alcanos:

Metano Etano Propano

1.1.1.1 Nomenclatura de los alcanos:

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La nomenclatura de los alcanos y de todos los demás compuestos orgánicos se basa en las
recomendaciones de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). A continuación se
aplicaran las reglas de IUPAC en los siguientes ejemplos:

El nombre base del hidrocarburo esta dado por la cadena continua más larga de átomos de carbono
en la molécula. Puesto que el siguiente ejemplo tiene una cadena de seis átomos de C, se nombra
como un hexano sustituido. Los grupos unidos a la cadena principal se conocen como sustituyentes
porque ocupan el lugar de un átomo de H de la cadena principal.

2-Metilhexano

Se debe indicar el nombre y la ubicación de cada sustituyente. Un grupo sustituyente que se forma
quitando un átomo de H a un alcano es un grupo alquilo. Los grupos alquilo se nombran
sustituyendo la terminación –ano del nombre alcano por –ilo.
Cuando haya dos o más sustituyentes, se deben enumerar por orden alfabético. Cuando hay dos o
más sustituyentes iguales, el número de sustituyentes de ese tipo se indica mediante un prefijo: di-
(dos), tri (tres), tetra (cuatro), penta (cinco), y así sucesivamente. Ejemplo:

3-Etilo-2,4,5-trimetilheptano

1.1.2 Cicloalcanos:

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Los alcanos cuyos átomos de carbono se unen formando anillos se conocen como cicloalcanos.

Tienen una formula general C n H 2 n donde n = 3,4…… El cicloalcano más sencillo es el ciclo propano,

C 3 H 6 . Muchas sustancias de importancia biológica, como el colesterol, la testosterona y la

progesterona contienen uno o más de Tálea sistemas cíclicos. El análisis teórico muestra que el
ciclohexano puede tener dos diferentes geometrías relativamente libres de tensión. Tensión “significa
que los enlaces están comprimidos, alargados o torcidos con respecto a sus formas geométricas
3
normales predichas por la hibridación SP . La geometría más estable es la forma de silla.

Ciclohexano Ciclopropano

1.1.3 Alquenos:

Los alquenos (también llamados olefinas) contienen por lo menos un doble enlace carbono-
carbono. Los alquenos tienen la formula general C n H 2 n , donde n=2,3,….. El alqueno mas sencillo es

C 2 H 4 , etileno, en el que ambos átomos de carbono presentan hibridación SP 2 y el doble enlace está
formado por un enlace pi.

1.1.3.1 Nomenclatura de los alquenos:

Para nombrar los alquenos se indican las posiciones de los dobles enlaces carbono-carbono.
Los nombres de los compuestos que contienen enlaces C=C terminan en –eno .Los números en los
nombres de los alquenos indican el átomo de carbono con el numero más pequeño en la cadena que es
parte el enlace C=C alqueno. El nombre Buteno significa que hay cuatro átomos de carbono en la
cadena más larga. En la nomenclatura de los alquenos se debe especificar si una molécula es Cis o
trans, si se trata de isómeros geométricos, como:

H H

C C
H3C CH3

Cis-2 Buteno

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1.1.4 Alquinos:

Los alquinos contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono. Tienen una formula
general C n H 2 n  2 , donde n=2,3……

1.1.4.1 Nomenclatura de los alquinos:

El alquino mas sencillo es el etino, más bien conocido como acetileno ( CH 3 ). La estructura y el
enlace del C 2 H 2 .

1.1.4.2 Reacciones de alquinos:

La energía libre estándar de formación del acetileno es positiva ( C 2 H 2 ), a diferencia de la de

los alcanos; esto significa que la molécula es inestable (respecto de sus elementos). En presencia de
catalizador adecuado, o cuando el gas se mantiene a presión esta reacción suele ocurrir con violencia
explosiva. Para transportar el gas sin correr riesgos, debe disolverse en un disolvente orgánico, como
una acetona, a presión moderada. En estado liquido, el acetileno es un hidrocarburo insaturado que se

hidrogena para producir etileno: C 2 H 2  C 2 H 4

1.2 Hidrocarburos Aromáticos:

El benceno, compuesto base de esta gran familia de sustancias orgánicas, fue descubierto por
Michael Faraday en 1826. Durante más de 40 años, los químicos estuvieron preocupados por encontrar
su estructura molecular. A pesar del pequeño número de átomos en la molécula, hay muy pocas formas
de representar la estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono. Sin embargo, la mayoría
de las estructuras propuestas fueron rechazadas porque no podían explicar las propiedades conocidas
2
del benceno. Hacia 1865, August Kekulé dedujo que la mejor representación de la molécula del
benceno podría ser una estructura anular, es decir, un compuesto cíclico que consta de seis átomos de
carbono:

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1.2.1 Nomenclatura de los compuestos aromáticos:

La nomenclatura de los bencenos monosustituidos, es decir, bencenos en los que un átomo de H

se ha reemplazado por otro átomo o grupo de átomos, es muy sencilla, como se muestra a continuación:

etilbenceno clorobenceno aminobenceno nitrobenceno

Si está presente más de un sustituyente, se debe indicar la localización del segundo grupo
respecto del primero. La forma sistemática de lograr esto es numerando los átomos de carbono como
sigue:

Hay tres diferentes dibromobencemos posibles:

1,2-dibromobenceno 1,3-dibromobenceno 1,4-dibromobenceno

1.2.2 Propiedades y reacciones de los compuestos aromáticos:

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El benceno es un líquido incoloro, flamable, que se obtiene sobre todo el petróleo y del alquitrán
de hulla. Es probable que la propiedad química más notable del benceno sea su relativa baja reactividad.
A pesar de que tiene la misma fórmula empírica que el acetileno (CH) y un alto grado de instauración, es
mucho menos reactivo que el etileno o el acetileno. La estabilidad del benceno es resultado de la
deslocalización electrónica. De hecho es posible hidrogenar el benceno pero sol o con mucha
dificultad. La siguiente reacción se lleva a cabo a temperaturas y presiones mucho mayores que las que
se utilizan con los alquenos:

+ 3H2 catalizado
 r 
Pt

ciclohexano

Antes se vio que los alquenos reaccionan en forma rápida con los halógenos para formar productos
de adición, porque el enlace pi en se puede romper con facilidad. La reacción más común de
los halógenos con el benceno es una reacción de sustitución, en la cual un átomo o un grupo de átomos
reemplaza a un átomo o grupo de átomos de otra molécula. Por ejemplo,

+ Br2  
catalizador
+ HBr
FeBr3

bromobenceno

1.2.3 Alcoholes:

Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo, -OH. En la figura 24.8 se muestran las
estructuras de algunos alcoholes comunes. El alcohol etílico o etanol es, con mucho, el más conocido.
Es un producto biológico de la fermentación del azúcar o el almidón. En ausencia de oxigeno, las
enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura catalizan la reacción

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C6H12O6(ac) 2CH3CH2OH(ac) + CO2(g)
etanol

Este proceso libera energía que los microorganismos, a su vez, utilizan para su crecimiento y
para otras funciones.
El etanol se prepara de manera comercial mediante una reacción de adición en la que el agua se
combina con etileno a unos 280°C y 300 atm:

CH2(g) + H2O(g)  CH3CH2OH(g)

H 2 SO4
CH2

El etanol tiene incontables aplicaciones como disolvente de compuestos orgánicos y como

materia prima en la manufactura de colorantes, fármacos, cosméticos y explosivos. También es un
constituyente de las bebidas alcohólicas. El etanol es el único de los alcoholes de cadena lineal que no
es toxico (más bien, es el menos tóxico); el cuerpo humano produce una enzima llamada alcohol
deshidrogenasa, que ayuda a metabolizar el etanol oxidándolo hasta acetaldehído:

CH3CH2OH alcohol
deshidroge
   CH3CHO + H2
nasa

acetaldehído

Esta ecuación es una versión simplificada de lo que ocurre en realidad; otras moléculas toman
los átomos de H, de modo que no hay desprendimiento de H2 gaseoso.
El etanol también se puede oxidar hasta acetaldehído o acido acético por la acción de agentes
oxidantes inorgánicos, como el dicromato en medio acido:

2 2
CH3CH2OH    CH3CHO 2   CH3COOH
2 7 Cr O 7 Cr O
 
H H

Se dice que el etanol es un alcohol alifático por que se deriva de un alcano (etano). El alcohol
alifático más sencillo es el metanol, CH3OH. Se conoce como alcohol de madera, pues antiguamente se
preparaba por la destilación seca de la madera; en la actualidad se sintetiza en forma industrial por la
reacción de monóxido de carbono e hidrógeno molecular a altas temperaturas y presiones:

CO(g) + 2H2(g)   CH3OH(l)

catalizador
Fe2O3

metanol

El metanol es muy toxico. La ingestión de unos cuantos mililitros puede causar náuseas y
ceguera. A menudo el etanol para uso industrial se mescla con metanol para evitar que la gente lo beba.
El etanol que contiene metanol u otras sustancias toxicas se llama alcohol desnaturalizado.

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Los alcoholes son ácidos muy débiles; no reaccionan con bases fuertes, como NaOH. Los
metales alcalinos reaccionan con los alcoholes para producir hidrogeno:

2CH3OH + 2Na 
 2CH3ONa + H2
metóxido de sodio

Sin embargo, la reacción es mucho menos violenta que la reacción entre Na y agua:

2H2O + 2Na 
 2NaOH +H2

Otros dos alcoholes alifáticos familiares son el 2-propanol (o isopropanol), conocido como alcohol
de fricción, y el etilenglicol, que se utiliza como anticongelante. Observe que el etilenglicol tiene 2 grupos
–OH, por lo que puede formar enlaces por puente de hidrogeno con las moléculas de agua de modo más
eficiente que los compuestos que tienen solo un grupo –OH. La mayor parte de los alcoholes, en
especial los que tienen masas molares pequeñas, son muy inflamables.

1.2.4 Aldehídos y cetonas:

En condiciones suaves de oxidación es posible convertir los alcoholes en aldehídos y cetonas:

1
CH3OH + O2 
 H2C O +H2O
2
formaldehido

1
C2H5OH + O2 
 + H2O
2
acetaldehído

1
+ O2 
 + H2O
2
acetona

El aldehído más sencillo, el formaldehido (H2C O) tiende a polimerizarse, es decir, las

moléculas individuales se unen entre sí para formar un compuesto de alta masa molar. En esta acción se
desprende mucho calor y a menudo es explosiva, de modo que por lo general el formaldehido se prepara
y se almacena en disolución acuosa (para reducir la concentración). Este líquido de olor bastante
desagradable es una materia prima en la industria de los polímeros y en el laboratorio como conservador

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de animales muertos. Es interesante observar que los aldehídos de masa molar mayor, como el aldehído
cinámico.

1.2.5 Aminas:

Las aminas son bases orgánicas que tienen la fórmula general R 3N, en donde R puede ser H o
un grupo derivado de un hidrocarburo. Igual que en el saco del amoniaco, la reacción de las aminas con
el agua es:

RNH2 + H2O 
 RNH3 + OH + -

Donde R representa un grupo hidrocarbonado. Como todas las bases, las aminas forman sales
cuando reaccionan con ácidos:

CH3CH2NH2 + HCl 
 CH3CH2NH3 Cl + -

etilamina cloruro de etilamonio

Estas sales por lo general son sólidos incoloros e inodoros.

Las aminas aromáticas se utilizan sobre todo en la manufactura de colorantes. La anilina, la más
sencilla de las aminas aromáticas, es en sí misma un compuesto tóxico, y numerosas aminas
aromáticas, como la 2-naftilamina y la bencidina, son poderosos carcinógenos:

anilina
2-naftilamina bencidin

Resumen de Grupos Funcionales:

Grupos funcionales importantes y sus reacciones:

Grupo funcional Nombre ;

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Reacciones de adición con

Doble enlace carbono-carbono halógenos, halogenuros de
hidrógeno y agua;
hidrogenación para producir
alcanos

Reacciones de adición con

Triple enlace carbono-carbono halógenos, halogenuros de
hidrógeno; hidrogenación para
producir alquenos y alcanos

Reacciones de intercambio:
Halógeno CH3CH2Br + KI 
 CH3CH2I
(X=F,Cl,Br,I)
+ KBr
Esterificación (formación de un
éster) con ácidos carboxílicos;
Hidroxilo oxidación en aldehídos,
acetonas y ácidos carboxílicos
Reducción para producir
Carbonilo alcoholes; oxidación de los
aldehídos para producir ácidos
carboxílicos
Esterificación con alcoholes,
reacción con pentacloruro de
Carboxilo fósforo para producir cloruros
ácidos

Éster Hidrólisis para producir ácidos y

alcoholes
(R= hidrocarburo)

Formación de sales de amonio

Amina con ácidos

(R= H o hidrocarburo)

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CONCLUSIÓN

En conclusión, debemos decir que la química orgánica constituye indudablemente una de las
ramas más importantes de la química, ya que sus aportes son extremadamente sustanciales para
nuestra vida.

En un futuro cercano, con la ayuda de la química orgánica quizás podremos crear una cura
para el cáncer o implementar las plantaciones de alimentos en África, para superar la hambruna del
continente negro; dentro del contenido de este trabajo se registró toda la información pertinente a la
química orgánica general comenzando desde los hidrocarburos alifáticos que comprenden los
alcanos (saturados), alquenos y alquinos (insaturados), así como los hidrocarburos aromáticos y
algunos grupos funcionales, todo esto con la finalidad mayoritaria de aplicar a estos conceptos las

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diferentes aplicaciones de microsoft word estudiadas en clase de las cuáles se pueden mencionar:
sangrías, interlineados, alineaciones justificadas; todas éstas dentro del grupo párrafo.

Otras opciones efectuadas en el trabajo fueron viñetas, tablas, columnas, ecuaciones,

estructuras y una lista multinivel agregada en el índice al principio del presente trabajo; se utilizaron
todas éstas opciones que nos brinda Word con el objetivo de de darle una mejor presentación o vista
al contexto del trabajo.

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ANEXOS

Alcano (metano) CH4

Hidrocarburos aromáticos

Estructura Policíclica Naftaleno

Diagrama de algunos grupos funcionales

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