compostos orgânicos

nitrogenados
 Nitrocompostos
Substâncias explosivas
• Um explosivo pode ser definido, de forma simplificada, como uma substância que libera grande quantidade
de gases e energia na forma de calor de maneira muito rápida.
• O processo de expansão dos gases exerce enorme pressão em torno do explosivo, gerando ondas de choque
mecânico, e produz uma força capaz de movimentar materiais sólidos.
• A nitroglicerina é um exemplo de explosivo.

H C ONO2 calor, eletricidade

ou
choque mecânico 1
2H C ONO2 (l) 3 N2(g) + O (g) + 5 H2O (g) + 6 CO2(g)
2 2
H C ONO2

H
1,2,3-trinitroxipropano
(Nitroglicerina)

• Nesse processo, há liberação de 7,25 mol de produtos gasosos para cada mol de glicerina.

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Propriedades físico-químicas
• As moléculas dos chamados nitrocompostos apresentam pelo menos um grupo nitro (kNO2).
• Esses compostos são substâncias muito polares cujas moléculas interagem por meio de forças do tipo dipolo
permanente­‑dipolo permanente.
• A presença do grupo nitro aumenta a temperatura de fusão e de ebulição dos nitrocompostos em relação a
outros compostos de cadeias similares.

Comparativo de propriedades físico­‑químicas de diferentes compostos orgânicos a 1 atm

Nome Fórmula estrutural TF (°C) TE (°C)
NO2
1­‑nitropropano ­–108 132
H3C

OH
Propan­‑1­‑ol –126 97
H3C

Cl
1­‑cloropropano ­–122 46
H3C

CH3
Butano ­–138 –0,5
H3C

Fonte: LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. ed. Boca Raton: CRC Press, 2010.

• Em comparação com a água, à mesma temperatura, são levemente menos densos.

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Obtenção
Nitração
• A reação de obtenção da nitroglicerina consiste na nitração do glicerol, ou seja, a substituição de átomos de
hidrogênio do reagente orgânico por grupos nitro, em presença de ácido sulfúrico.
H H

H C OH + HO NO2 H C ONO2
H2 SO4
H C OH + HO NO2 H C ONO2 + 3 H 2O

H C OH + HO NO2 H C ONO2

H H
Glicerina Ácido nítrico Nitroglicerina Água

• Para alcanos com mais de dois átomos de carbono na cadeia, a nitração dá origem a uma mistura, e a quantidade
dos produtos formados é proporcional à ordem crescente de facilidade com que o hidrogênio é substituído
na molécula.
H ligado a H ligado a H ligado a
C primário C secundário C terciário

Ordem crescente de facilidade de

substituição do átomo de hidrogênio.

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Nomenclatura
• As regras de nomenclatura determinadas pela Iupac para os nitrocompostos são semelhantes às estudadas até
aqui, utilizando-se o termo “nitro” para identificar o grupo funcional —
­ NO2.
• Exemplo:
NO2
1 2 3
H 3C C CH3

NO2

• Nesse exemplo, foi necessário indicar a posição em que o grupo nitro está ligado. A numeração é feita sempre
começando pela extremidade mais próxima do grupo funcional.
• O nome sistemático do composto apresentado é, portanto, 2,2-dinitropropano.
• De forma resumida, as regras de nomenclatura de nitrocompostos podem ser esquematizadas da seguinte maneira:

Prefixo Infixo Sufixo

met
Nitro an
et
en o
prop
in
etc.

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
 Aminas
Vitaminas Nome
Algumas vitaminas do complexo B
Fórmula estrutural Sua ausência pode causar
• Alguns nutrientes só são obtidos de fontes NH2
Lesão cerebral irreversível e beribéri
externas, por exemplo, por meio de uma +
(doença caracterizada por perda
Vitamina B1 N N
alimentação saudável, como as vitaminas. ou
S de peso), distúrbios emocionais,
H3C degeneração dos nervos, perda de
Tiamina N H3C
• A tabela ao lado apresenta as fórmulas estruturais força e de apetite, arritmia cardíaca
e edema.
de algumas vitaminas do complexo B e os efeitos OH

que sua ausência pode causar no organismo HO O

O
humano.
N
H
• Nas fórmulas estruturais das vitaminas do Vitamina B9
O OH
Anorexia, anemia, distúrbios
ou NH digestivos, problemas de
complexo B, as regiões destacadas consistem em Ácido fólico
N
crescimento e insônia.

grupos amino, que caracterizam a função amina. OH N

H2N N N

O
H3C N
NH
Feridas na boca que podem deixar
H3C N N O cicatrizes, candidíase (infecção
Vitamina B2
por fungos), crescimento de vasos
ou OH sanguíneos no interior da córnea
Riboflavina
provocando fotofobia (sensibilidade
OH à luz).
HO
Fonte consultada: CAMPBELL, N. A. et al.
Biology: concepts and connections.
6. ed. São Francisco: Pearson Benjamin
Cummings, 2009. OH

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Propriedades físico-químicas
• As aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3).
• Nesses compostos são substituídos um, dois ou três átomos de hidrogênio por cadeias carbônicas alifáticas ou
aromáticas, o que as caracteriza como aminas primárias, secundárias ou terciárias, respectivamente.
• Essas substituições influenciam as propriedades físico­‑químicas das substâncias.

R1 R1 R1
N H N H N R3
H R2 R2
Amina primária Amina secundária Amina terciária

Solubilidade
• Devido à maior eletronegatividade do nitrogênio em relação ao hidrogênio e ao carbono, as aminas são
moléculas relativamente polares.
• Essa característica permite que as moléculas das aminas primárias e secundárias interajam entre si e com
moléculas de solventes orgânicos polares e de água por meio de ligações de hidrogênio, tornando-as solúveis
nesses solventes.
• As moléculas de aminas terciárias não interagem por meio de ligações de hidrogênio.

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Temperaturas de fusão e ebulição
• À medida que os átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio são substituídos, diminui a possibilidade de
formação de ligações de hidrogênio e, consequentemente, as temperaturas de fusão e ebulição decrescem.

Temperaturas de fusão e de ebulição de aminas

primárias, secundárias e terciárias de mesma massa molar a 1 atm
Nome Fórmula estrutural Massa molar (g/mol) TE (°C) TF (°C)
H 3C
Propanamina 59 48 –83
NH2

H 3C NH
N­‑metiletanamina 59 37 –98
CH3

H 3C CH3
N
Trimetilamina 59 3 –117
CH3

Basicidade
• A presença, no nitrogênio das aminas, de um par de elétrons não compartilhado permite que as aminas atuem
como bases de Lewis.
• Por esse motivo, elas podem reagir com ácidos fortes ou ionizar­‑se ao reagir com água, liberando íons OH­‑.

NH2(aq) + H+(aq) + Cl-(aq) + Cl­‑(aq)

+
R R NH 3(aq)

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Obtenção
• Industrialmente, as aminas são obtidas por reações de haletos orgânicos com amônia, formando aminas alifáticas.
• Por redução de nitrocompostos são obtidas aminas alifáticas ou aromáticas.
Haletos orgânicos com amônia
• Nessas reações, são produzidas aminas primárias pela formação da ligação entre o nitrogênio da amônia e o
carbono do haleto.
• Exemplo: síntese de metanamina.
NH3 + CH3Br H3C k NH2 + HBr
Amônia Bromometano Metanamina Brometo de
hidrogênio
Redução de nitrocompostos
• Esse tipo de reação é um método muito empregado para a obtenção de aminas aromáticas.
• Os nitrocompostos são reduzidos pelo hidrogênio gasoso.
• Exemplo: síntese de fenilamina (anilina).

NO2 NH2
+ 3 H2 + 2 H 2O

Nitrobenzeno Fenilamina

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Nomenclatura
• Na nomenclatura sistemática das aminas, utilizam-se as mesmas regras apresentadas até agora, mas adiciona­‑se
ao nome do composto o sufixo “amina” para identificar o grupo funcional.
• No entanto, diversas formas de nomenclatura são aceitas pela Iupac.
• Para as aminas primárias, pode­‑se seguir um esquema semelhante ao utilizado para os nitrocompostos:

Prefixo Infixo Sufixo

met
an
et
en amina
prop
in
etc.

• Para aminas secundárias e terciárias, nomeiam­‑se os substituintes da mesma maneira, em ordem alfabética.
• Se forem iguais, usam­‑se os prefixos “di”, “tri” etc.
• Pode­‑se usar o símbolo “N” para ressaltar os substituintes ligados ao nitrogênio.
• Exemplos:
CH3
HN
H 3C CH3 CH3 CH3
N
N CH3
CH3 H 3C
Trimetilamina Metilfenilamina N-etil-N-metil-2-metilpropan-1-amina
ou ou ou
N,N-dimetilmetanamina N-metilfenilamina N-etil-N-metilisobutilamina

10

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
 Amidas
Estrutura geral das penicilinas
• Embora tenha sido descoberta em 1928, somente em 1944 chegou-se a uma H
proposta satisfatória para a sua estrutura da penicilina. R N S
• Analisando a fórmula estrutural apresentada, é possível perceber que existem O N
regiões formadas por uma carbonila ligada a um átomo de nitrogênio. O
• Cada uma dessas estruturas constitui o grupo funcional amida. OH
O
Fórmula estrutural da penicilina
Propriedades físico-químicas
• Quando há apenas átomos de hidrogênio ligados ao átomo de nitrogênio, as amidas são chamadas
amidas primárias.
• Já quando um ou dois átomos de hidrogênio são substituídos por cadeias carbônicas, tem­‑se a formação de amidas
secundárias e terciárias, também chamadas amidas monossubstituídas ou dissubstituídas, respectivamente.
• As moléculas de amidas primárias e secundárias podem interagir por meio de ligações de hidrogênio.
O O O
H H R3
R1 N R1 N R1 N

H R2 R2
Amida primária Amida secundária Amida terciária
(não substituída) (monossubstituída) (dissubstituída)

11

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Temperaturas de fusão e ebulição
• As amidas apresentam temperaturas de fusão e de ebulição bastante elevadas, devido à formação de ligações
de hidrogênio entre suas moléculas.

Tfusão/ebulição amidas terciárias , Tfusão/ebulição amidas secundárias , Tfusão/ebulição amidas primárias

• Essas diferenças de temperatura de fusão e ebulição podem ser explicadas pela quantidade de interações do
tipo ligações de hidrogênio entre as moléculas, que se reduz das amidas primárias para as terciárias.
• Amidas geralmente são solúveis nos solventes orgânicos mais comuns, como álcoois, éteres, haletos de alquila
e hidrocarbonetos aromáticos.
• As amidas de cadeia carbônica curta são solúveis também em água, devido à sua capacidade de formar ligações
de hidrogênio.

Basicidade
• A presença do átomo de oxigênio do grupo carbonila, mais eletronegativo, atrai os elétrons, diminuindo, assim,
a densidade eletrônica do nitrogênio.
• Esse fato torna as amidas compostos que apresentam um caráter básico menor que o das aminas.

12

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Obtenção
Ácido carboxílico com aminas primárias e secundárias
• Nessa reação, o átomo de nitrogênio da amina se liga ao átomo de carbono da carbonila, formando a amida
correspondente e água.
• Para a síntese de amidas primárias, o ácido reage com amônia de forma similar, porém com uma etapa de
desidratação.

O
R2 NH2
R1 NH + H 2O

R2
O Amida secundária

R1 OH
R2 NH
O
R3 R3
R1 N + H 2O

R2
Amida terciária

13

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Cloreto de ácido carboxílico com amônia
• Nessa reação, o átomo de nitrogênio da amina se liga ao átomo de carbono da carbonila, formando a amida
correspondente e ácido clorídrico.
• Para a síntese de aminas primárias, o cloreto de ácido reage com amônia de forma similar.

O
R2 NH2
R1 NH + H+ + Cl-

R2
O Amida secundária

R1 Cl
R2 NH
O
R3 R3
R1 N + H+ + Cl-

R2
Amida terciária

14

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Nomenclatura
• As regras de nomenclatura estudadas até aqui também se aplicam para a nomenclatura sistemática de amidas.
• Seguindo o padrão utilizado para nomear os nitrocompostos e as aminas, é possível organizar as regras de
nomenclatura das amidas de acordo com o esquema a seguir.

Prefixo Infixo Sufixo

met
an
et
en amida
prop
in
etc.

• Exemplos:

H 3C
O
O CH3 O
H H 3C H CH3
N N H 3C N

H H CH3
Metanamida 3-etilpentanamida N,N-dimetil-3-metilbutanamida

15

anotações em aula
Compostos orgânicos nitrogenados
Isomeria e polímeros
 Isomeria constitucional
• A isomeria é um fenômeno em que dois ou mais compostos diferentes, com fórmulas estruturais e propriedades
distintas, apresentam a mesma fórmula química.
• Esses compostos são denominados isômeros.

Tipo de isomeria constitucional

• Na isomeria constitucional, as diferenças entre os compostos isômeros se devem às diferenças nas ligações
químicas entre os átomos.
• Exemplo: cianato de amônio e ureia.
• Fórmula molecular: CH4N2O
H
N H
S
NH4OCN O C
N H
H
Cianato de amônio Ureia

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Isomeria de função
• Nesse tipo de isomeria, os compostos pertencem a funções químicas diferentes, mas apresentam a mesma
fórmula molecular.
• Nesse caso, são denominados isômeros funcionais.
• Exemplo: ácido butanoico e etanoato de etila.

Características de compostos que apresentam isomeria de função

Fórmula Massa TF TE
Nome Fórmula estrutural Aplicações
molecular molecular (u) (ºC, 1 atm) (ºC, 1 atm)
O Síntese de
Ácido fármacos e de
H3C CH2 CH2 C C4H8O2 88 –5 163
butanoico aroma artificial
OH de manteiga.
O Síntese de
Etanoato de H3C C aromas
C4H8O2 88 –83,6 77
etila artificiais de
O CH2 CH3 frutas.

Fonte: LIDE, D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. ed. Boca Raton: CRC Press, 2010.

Tautomeria
• Alguns isômeros poderiam ser classificados como funcionais por pertencerem a funções químicas diferentes.
• No entanto, apresentam um comportamento característico: esses compostos coexistem em equilíbrio, ou seja,
sempre que um deles estiver presente, o outro também estará.
• Esse fenômeno é conhecido como tautomeria.

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Isomeria de cadeia
• Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas se
CH2
diferenciam pelo tipo de cadeia (normal ou ramificada, aberta ou
fechada, saturada ou insaturada), são denominados isômeros de cadeia. H 2C CH CH3 H 2C CH2
• Exemplo: propeno e ciclopropano (C3H6). Propeno Ciclopropano

Isomeria de posição
• Alguns compostos, apesar de possuírem mesma massa molecular, diferem
quanto à posição de uma insaturação, de um substituinte ou de um
grupo funcional na cadeia carbônica. OH OH
OH OH
• Nesse caso, os isômeros são denominados isômeros de posição. H3C H3CCH3 CH3 H 3C H 3C
• Exemplo: propan-2-ol e propan-1-ol (C3H8O). Propan-2-ol
Propan-2-ol Propan-1-ol
Propan-1-ol

Metameria
• Um tipo particular de isomeria de posição se refere a isômeros que apresentam cadeias heterogêneas.
• São isômeros que pertencem à mesma função química, mas suas cadeias heterogêneas se diferenciam pela
posição do heteroátomo.
• Esse tipo de isomeria é chamado metameria ou isomeria de compensação.

anotações em aula
Isomeria e polímeros
 Isomeria espacial I
Isomeria e o processo de visão
• A isomeria cis-trans ocorre quando, em uma cadeia carbônica, os átomos de carbono adjacentes estão ligados
por ligação dupla e apresentam dois substituintes diferentes.
• A ligação dupla dificulta a rotação dos átomos ao longo do eixo de ligação.
• A isomeria ocorre pela diferença na geometria da molécula e, por isso, são chamados de isômeros geométricos.
• Exemplo: cis-1,2-dibromoeteno e trans-1,2-dibromoeteno.
A H H H Br B H H H Br

C C C C HC CH HC CH

Br Br Br H Br Br Br H
Cis-1,2-dibromoeteno Trans-1,2-dibromoeteno 1,2-dibromoetano 1,2-dibromoetano

Ilustrações: Luiz Rubio

Em (A), têm­‑se as fórmulas estruturais dos isômeros geométricos cis­‑1,2­‑dibromoeteno e trans­‑1,2­‑dibromoeteno.
A dupla-ligação eleva a energia necessária para a rotação dos átomos ao longo do eixo da ligação. Em (B), a
ligação simples entre átomos de carbono facilita a rotação livre com relação ao eixo dessa ligação; por esse
motivo, uma molécula pode se converter em outra facilmente, caracterizando apenas uma substância.

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Propriedades físico-químicas de isômeros geométricos
• Em alguns isômeros, os substituintes ligados aos átomos de carbono insaturados são átomos ou grupos de
átomos muito eletronegativos.
• Isso faz surgir uma polarização junto à dupla-ligação.
• A posição dos substituintes nas moléculas afeta propriedades como a solubilidade e a temperatura de ebulição
das substâncias constituídas por elas.

Cis­‑1,2­‑dicloroeteno Trans­‑1,2­‑dicloroeteno
Os vetores momento de dipolo
Cl elétrico das ligações C Cl
H H H apresentam a mesma intensidade

Ilustrações: Luiz Rubio

em sentidos opostos; portanto,
sua soma é nula.
C C C C Os vetores momento de dipolo
elétrico das ligações C H
A soma dos vetores momento também apresentam a mesma
de dipolo elétrico das ligações H intensidade em sentidos opostos;
Cl Cl é diferente de zero. Cl portanto, sua soma é nula.

nR % 0 (molécula polar) nR = 0 (molécula apolar)

TE a 1 atm = 60,1 ºC TE a 1 atm = 48,7 ºC

• Outro aspecto que pode afetar as propriedades físico-químicas de isômeros geométricos é a forma que a cadeia
carbônica adquire dependendo da posição espacial dos substituintes.
• Exemplo: moléculas de ácidos graxos insaturados (ou poli­‑insaturados).
• Na forma do isômero cis, são menos lineares e, portanto, há menor interação intermolecular.
• Com configuração do tipo trans, apresentam moléculas com maior superfície de interação, o que reflete
em maior temperatura de fusão.

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Reação de interesterificação
• A gordura trans ganhou destaque na mídia devido à divulgação dos malefícios à saúde decorrentes de seu consumo.
• O principal problema relacionado à ingestão de ácidos graxos trans é que eles não são metabolizados pelo
organismo da mesma maneira que sua forma cis, acumulando­‑se nas membranas celulares.
• Esse acúmulo é responsável por aumentar os níveis de lipoproteínas de baixa densidade (LDL, popularmente
chamado “colesterol ruim”) na corrente sanguínea e por reduzir os níveis de lipoproteínas de alta densidade­
(HDL, popularmente conhecido como “colesterol bom”).
• A principal fonte de ácidos graxos trans é a hidrogenação parcial de óleos vegetais usados na produção de
margarina e gordura hidrogenada.
• Como alternativa, a interesterificação tem­‑se mostrado o principal método para preparação de gorduras com
baixos teores de isômeros trans.

O O O O

O O O O
Catalisador
1 1
O O D O O
O O O O
O O O O
O O O O
Esquema de uma reação de interesterificação: dois óleos formados por ácidos graxos diferentes
(cujas cadeias carbônicas estão representadas por triângulos e quadrados) reagem e têm seus
ácidos graxos trocados. Com base na estrutura dos ácidos graxos e no grau de troca, é possível
prever as propriedades do produto final.

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Isomeria geométrica ou cis-trans
• Os prefixos cis e trans são utilizados para diferenciar os ­isômeros geométricos.
• Para atribuir esses prefixos à nomenclatura dos compostos, é necessário analisar suas fórmulas estruturais,
evidencian­do a geometria dos grupos em relação ao plano da ligação dupla.
• Quando os substituintes de maior massa ligados aos átomos de carbono insaturados estão posicionados de um
mesmo lado do plano imaginário traçado, o isômero recebe o prefixo cis.
• Caso esses substituintes estejam posicionados em lados opostos do plano, o isômero recebe o prefixo trans.
• Exemplo: 11­‑cis­‑retinal e 11­‑trans­‑retinal.

H H H C 4H 5O

C C C C

H21C14 C 4H 5O H21C14 H
11-cis-retinal 11-trans-retinal

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Isomeria geométrica em compostos cíclicos
• Nos compostos cíclicos, a rotação dos átomos ao longo da ligação entre átomos de carbono também requer
energia elevada e, por isso, é praticamente impedida.
• Assim, existem compostos cíclicos com isomeria cis­‑trans.
• A cadeia fechada representa o plano imaginário da molécula. Os prefixos cis e trans serão acrescidos de acordo
com a posição dos substituintes em relação a esse plano.
• Exemplo: 1,2­‑dimetilciclopropano.

A H 3C CH3 B CH3

Cis-1,2-dimetilciclopropano CH3
Trans -1,2-dimetilciclopropano

Fórmula estrutural e representação espacial de isômeros geométricos.

Ilustrações: Luiz Rubio

No ciclo, a rotação dos átomos ao longo da ligação entre átomos de
carbono é praticamente impedida. Em (A), têm­‑se a fórmula estrutural
e a representação espacial para o cis­‑1,2­‑dimetilciclopropano e, em (B),
para o trans­‑1,2­‑dimetilciclopropano.

anotações em aula
Isomeria e polímeros
 Isomeria espacial II
Isomeria óptica e assimetria molecular
• Objetos quirais são aqueles que não possuem nenhum plano de simetria.
• Uma molécula é quiral quando sua imagem especular não pode ser sobreposta à molécula original por não
haver planos de simetria; ou seja, trata-se de uma molécula assimétrica.
• Esse fenômeno é denominado isomeria óptica.
• Nesse tipo de isomeria, esses isômeros são chamados enantiômeros.
• Nas moléculas que possuem quiralidade, está presente um carbono quiral ou carbono assimétrico, caracterizado
por fazer quatro ligações com quatro átomos ou grupos de átomos diferentes.
• Exemplo: ácido 2-hidroxipropanoico (ácido lático).

Espelho
COOH HOOC
Em (A), têm­‑se as representações
Ilustrações: Luiz Rubio

espaciais da molécula e sua

H3C H H CH3 imagem especular. Em (B), têm­‑se
C C
a demonstração de uma tentativa
de sobrepor a molécula e sua
OH HO imagem especular, o que não é
possível, pois objeto e imagem
A B não são iguais.

10

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Propriedades físico-químicas dos enantiômeros
• Os enantiômeros apresentam temperatura de ebulição, de fusão e de solubilidade iguais entre si.
• Para distinguir os enantiômeros, utiliza-se uma propriedade facilmente observável nos pares de enatiômeros,
que é seu comportamento diante da luz polarizada.

A luz polarizada e os enantiômeros

• Um feixe de luz proveniente de uma lâmpada, por exemplo, é constituído de os­cilações do campo elétrico e
do magnético em todos os planos possíveis, perpendiculares à direção de propagação do feixe.
• Essa luz é denominada não polarizada.
• Ao atravessar certas lentes, chamadas de polarizadores, o campo eletromagnético da luz que emerge da lente
oscila em apenas um plano. Essa luz é chamada de luz polarizada.

Plano de vibração Direção de propagação

do campo magnético do feixe de luz

Plano de vibração Representação para

do campo elétrico a luz polarizada

Ilustrações: Adilson Secco

Esquema representativo da luz polarizada.

11

anotações em aula
Isomeria e polímeros
• Ao fazer com que um feixe de luz polarizada atravesse um sistema no qual existem­ moléculas assimétricas,
ocorre uma rotação no plano da luz.
• Cada enantiômero é capaz de desviar o plano da luz polarizada em direções opostas, e, por esse motivo, é
chamado composto opticamente ativo, ou isômero óptico.
• Por convenção, o enantiômero capaz de desviar a luz polarizada no sentido horário­ é denominado dextrógiro
ou dextrorrotatório (do latim dextro, que significa “direita”),­ e o que a desvia no sentido anti­‑horário é chamado
levógiro ou levorrotatório (do latim laevus, que significa “esquerda”).
• Um par de enantiômeros, quando misturados em proporções iguais, não desvia a luz e recebe o nome de
mistura racêmica.

Quiralidade e atividade biológica

• Nos sentidos, como paladar e olfato, uma molécula quiral pode ter determinado odor ou sabor e seu enantiômero,
sabor e odor completamente diferentes, como o aspartame, um adoçante sintético.

A B Fórmulas estruturais dos

enantiômeros da molécula de
aspartame. Em (A), tem­‑se a
HO O HO O conformação da molécula que
O O confere à substância o sabor doce e,
H O H O em (B), a conformação da molécula
* * CH3 que dá à substância sabor amargo.
N * CH3 N *
Note que cada uma das moléculas
H NH O H NH O apresenta dois centros de quiralidade
2 2
H H marcados por um asterisco.

12

anotações em aula
Isomeria e polímeros
 Polímeros
• Os polímeros são substâncias muito presentes em nosso cotidiano, e a maioria deles é conhecida como plástico.
• As moléculas de polímeros são formadas pela repetição de unidades moleculares ao longo de sua estrutura.
• Essas moléculas podem apresentar centenas de milhares de átomos e, consequentemente, alta massa molecular
entre milhares e milhões de gramas por mol.
• Por causa do tamanho, elas também são chamadas de macromoléculas.
• As unidades moleculares que se repetem ao longo da estrutura de um polímero são chamadas de monômeros.

Polímeros sintéticos
• Os polímeros são sintetizados pelo processo chamado de polimerização, que consiste em reagir moléculas
menores, monômeros, em determinadas condições para formar a macromolécula.
• Nesse processo estão envolvidas as reações de adição ou de condensação.

13

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Polímeros de adição
• Os polímeros de adição são formados em um processo em que as unidades monoméricas reagem, adicionando-se
umas às outras.
• A reação de polimerização é feita a partir de monômeros de um hidrocarboneto insaturado.
• Nesse processo, as insaturações são quebradas, e novas ligações covalentes são formadas.
• Exemplo 1: polietileno (PE) – compõe embalagens, sacolas plásticas, brinquedos e outros objetos cotidianos.

H H HH HH HH HH H H H H H H HH HH H H H
Polimerização Polimerização
n C C +n CC CC ++ CC CC + C C C C C C CC CC C C C
H H HH HH HH HH H H H H H H HH HH H H H
n
Etileno Etileno Polietileno Polietileno

• Exemplo 2: policloreto de vinila (PVC) – constitui embalagens de alimentos e tubos de PVC.

H H
Polimerização
n C C CH2 CH n

H Cl Cl
Cloroeteno Policloreto
(cloreto de vinila) de vinila

14

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Polímeros de condensação
• Na polimerização por condensação, durante a união dos monômeros ocorre também a produção de pequenas
moléculas, como as de água.
• Exemplo: polietilenotereftalato (PET) utilizado na produção de garrafas plásticas e fibras têxteis.
O O

n HO C C OH

Ácido benzeno-1,4-dicarboxílico
n H 2O O O
(ácido tereftálico)
+ C C O CH2 CH2 O
n HO CH2 CH2 OH n

Polietilenotereftalato (PET)
Etano-1,2-diol
(etilenoglicol)

O código Sociedade das Indústrias de Plásticos (SPI) para reciclagem

• Símbolos de identificação dos materiais plásticos, segundo a norma
1 – 1PET – Polietileno
2 3
13230
tereftalato 4
da
1 – PETABNT
– Polietileno(1994),
tereftalato presentes em
1 2 3 4 2 – PEAD – Polietileno de alta densidade
muitos objetos plásticos do cotidiano. 2 – PEAD – Polietileno de alta densidade
PET PEAD PVC PEBD 3 – PVC – Policloreto de vinila

Ilustrações: Luiz Rubio

PET PEAD PVC PEBD 3 – PVC – Policloreto de vinila
4 – PEBD – Polietileno de baixa densidade
4 – PEBD – Polietileno de baixa densidade
1 – PET – Polietileno tereftalato 5 – PP – Polipropileno
1 2 3 4
1 – PET – Polietileno tereftalato 2 –5PEAD
– PP – Polipropileno
5
– Polietileno6de alta densidade
7 6 – PS – Poliestireno
1 2 3 4 5 6 7 6 – PS – Poliestireno
PET 2 – PEAD
PEAD – Polietileno
PVC de
PEBDalta densidade
3 – PVC – Policloreto de vinila 7 – Outros
PP PS Outros
PET PEAD PVC PEBD 3PP
– PVC – Policloreto
PS de vinila 4 –7PEBD
Outros
– Outros
– Polietileno de baixa densidade
4 – PEBD – Polietileno de baixa densidade
5 – PP – Polipropileno
5 5 – PP – Polipropileno
6 7 6 – PS – Poliestireno
5 6 7 6 – PS – Poliestireno 7 – Outros
PP PS Outros 15
7 – Outros
PP PS Outros

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Polímeros naturais
Seda
• Para sua obtenção, é necessário aquecer os casulos do bicho-da-seda, matando-os, e, em seguida, mergulhá­‑los
em água fervente para dissolver a secreção pegajosa que mantém os fios unidos.

Borracha natural H 3C H 3C
• A borracha natural é um polímero resultante da C CH C CH
união de monômeros do 2­‑metilbuta­‑1,3­‑dieno
(isopreno). H 2C CH2 + H2C CH2 + H2C CH2
C CH
H 3C
Polimerização

H 3C H 3C
C CH C CH
Esquema da reação de polimerização do
isopreno formando as moléculas do polímero CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
poli(2­‑metilbuta­‑1,3­‑dieno), conhecido n
como poli­‑isopreno. As novas ligações,
destacadas em vermelho, são formadas entre C CH
os átomos de carbono, e há um rearranjo
das insaturações no polímero. No destaque H 3C
em azul, uma das insaturações, com os
monômeros ligados na configuração cis. Poli(2-metilbuta-1,3-dieno)

16

anotações em aula
Isomeria e polímeros
Biomoléculas
 Carboidratos
• Os organismos vivos são, em grande parte, constituídos de compostos orgânicos denominados biomoléculas.
• Um grupo de biomoléculas são os carboidratos, principal fonte de energia das células.
• Os carboidratos são substâncias constituídas essencialmente de carbono, hidrogênio e oxigênio.
• Essas substâncias são conhecidas como sacarídios, termo derivado do grego sakcharon, que significa “açúcar”.
a-D-glicose
Carboidratos simples
6
CH2OH
Monossacarídios H O 5
O H
H
• A unidade molecular de um carboidrato é denominada 1 C H
4 1
monossacarídio e pode ter a partir de três átomos de OH H
H C 2 OH HO OH
carbono em sua estrutura, sendo classificada em triose, 3 2

tetrose, pentose, hexose, heptose e assim por diante. HO C3 H H OH

Ciclização
• Devido à presença de grupos oxigenados, os monossacarídios H C 4 OH
6
CH2OH
apresentam polaridade relativamente alta das moléculas 5
O OH
H C 5
OH H
e são sólidos cristalinos à temperatura ambiente, solúveis H
4 1
em água e insolúveis em solventes apolares. 6
CH2OH OH H
HO H
• Apesar de ser possível representar a fórmula estrutural de 3 2

forma linear, os carboidratos com mais de quatro carbonos H OH

tendem a formar compostos cíclicos. D-glicose b-D-glicose

anotações em aula
Biomoléculas
Oligossacarídios
• A união entre os monossacarídios ocorre por meio da ligação glicosídica.
• Os oligossacarídios são formados por cadeias curtas de monossacarídios (entre duas e dez unidades monoméricas),
sendo os mais simples os dissacarídios, ou seja, aqueles formados pela união de dois açúcares.
• Exemplos: formação da maltose.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O H2O O O
H H H OH H H H OH
H +
H H H
OH H OH H OH H OH H
HO OH HO H HO H
O
H OH H OH H OH H OH

a-D-glicose b-D-glicose Maltose

Ligação glicosídica

Esquema da reação de condensação para a formação da maltose, um dissacarídio, a partir de duas moléculas de D­‑glicose.
A maltose pode ser obtida do malte, que resulta de um processo de germinação de grãos, como cevada e trigo. No organismo, a maltose pode
resultar da quebra de moléculas de amido, um carboidrato polimérico abundante em batatas.

• Outros dissacarídios, por exemplo, a sacarose, presente na cana-de-açúcar e no açúcar comum, ou a lactose,
presente no leite, são muito importantes para o organismo porque participam de diversas atividades metabólicas.

anotações em aula
Biomoléculas
Carboidratos complexos
Polissacarídios
• Os açúcares que contêm mais de 20 unidades monoméricas são denominados polissacarídios e são a forma
predominante dos carboidratos na natureza.
• Entre os polissacarídios mais abundantes na natureza podemos destacar o amido, o glicogênio e a celulose.
• O amido e o glicogênio correspondem às principais reservas de carboidrato – e, portanto, de energia – das
plantas e dos animais, respectivamente.
• A celulose, por sua vez, é considerada um polissacarídio estrutural, constituindo as paredes das células vegetais.

Fórmula estrutural de polissacarídios naturais

CH2OH CH2OH CH2OH H OH

O O O
H H H
H H H O OH H
Vegetal

OH H OH H O OH H H O
O
O O O
H OH H OH n H OH CH2OH n
Amido Celulose

CH2OH CH2OH
O O
H H H
H H
Animal

OH H O OH H
O O

H OH H OH n
Glicogênio

anotações em aula
Biomoléculas
 Lipídios
• Quando há excesso de ingestão de carboidratos, a glicose, responsável por fornecer a energia necessária ao
organismo, se acumula na forma de gordura.
• Essa gordura corpórea faz parte de um grupo de compostos químicos conhecidos como lipídios, caracterizados
principalmente por sua insolubilidade em água.
• Entre os lipídios destacam-se as gorduras e os óleos, compostos que desempenham diferentes funções nos
organismos vivos.
• Reserva energética.
• Isolante térmico.
• Componentes estruturais das membranas celulares.
• Precursores de hormônios.
• Cofatores enzimáticos.
• Pigmentos absorvedores de luz.
• Agentes emulsificantes no sistema digestório.
• Mensageiros intracelulares.

anotações em aula
Biomoléculas
Lipídios simples e o estoque de energia

Ácidos graxos
• A maioria dos lipídios deriva dos ácidos graxos, que são ácidos carboxílicos com extensas cadeias carbônicas.
• Essas substâncias podem apresentar cadeias saturadas ou insaturadas.
• O comprimento e o grau de insaturação da cadeia hidrocarbônica são aspectos que determinam as propriedades
físico­‑químicas dessas substâncias, como sua solubilidade e sua temperatura de ebulição.

HO O Fórmula estrutural e representação tridimensional

HO O
Carboxila C Carboxila
do ácido esteárico (esquerda), um ácido graxo
C
saturado, e do ácido oleico (direita), ambos
usados em sabões, detergentes e cosméticos. O
Ilustrações: Luiz Rubio

ácido oleico é ainda um importante metabólito

que participa da síntese de hormônios nos
organismos, fazendo parte do grupo conhecido
Cadeia Cadeia
carbônica como ômega-9. Esse grupo corresponde a
carbônica
substâncias que apresentam uma insaturação
(destacada em azul na fórmula molecular) no
nono carbono da cadeia, contado a partir da
extremidade oposta ao grupo carboxila.
Fonte: NELSON, D. L.; COX, M. M. Lehninger Principles of biochemistry. 3. ed.
Nova York: Worth Publisher, 2000.

• O termo gordura trans está relacionado à ocorrência de insaturações nas moléculas de ácidos graxos com
conformação trans.

anotações em aula
Biomoléculas
Glicerídios
• Na maioria das células eucarióticas, determinado grupo de lipídios constituído por gorduras e óleos se acumula
na forma de gotículas de gordura no citoplasma, exercendo a função de isolante e reserva energética.
• Estruturalmente, esses lipídios são ésteres, resultantes da reação entre ácidos graxos e glicerol, e recebem o
nome de glicerídios.
O O

HO R1 H 2C O R1
H 2C OH
O O
HC OH + + 3 H 2O
HO R2 HC O R2
H 2C OH
O O

HO R3 H 2C O R3

Propano-1,2,3-triol Ácidos graxos Gordura ou óleo

(Glicerol) (Triglicerídio ou triacilglicerol)

• Os glicerídios formados por três moléculas de ácido graxo e uma de glicerol são conhecidos como triglicerídios.

anotações em aula
Biomoléculas
Lipídios complexos e suas funções estruturais
Esteróis
• Os esteróis são uma importante classe de lipídios que apresentam uma estrutura química constituída de quatro
anéis fundidos, três deles com seis carbonos e um com cinco carbonos.
• Os esteróis são fundamentais para o organismo por constituírem as membranas biológicas.
• Alguns hormônios, como os sexuais, e os sais biliares também são esteróis que atuam como substâncias
reguladoras de grande variedade de funções fisiológicas.
• Exemplo: colesterol. CH3

CH CH3

CH2

CH2 Cauda apolar

CH2

Luiz Rubio
CH CH3

CH3

CH3

Cabeça
HO
polar

À esquerda, representação tridimensional da molécula de colesterol no modelo bola e

vareta e, à direita, sua fórmula estrutural. Na representação tridimensional, a região em
vermelho corresponde à região de maior densidade eletrônica, a cabeça polar formada pelo
grupo hidróxi, capaz de estabelecer ligações de hidrogênio com outras moléculas.

anotações em aula
Biomoléculas
Fosfolipídios
• Os fosfolipídios são lipídios que têm um grupo fosfato (PO43-) em sua estrutura, apresentando, por isso, duas
regiões distintas:
• uma polar, conhecida como “cabeça hidrofílica”;
• uma apolar, conhecida como “cauda hidrofóbica”.
• As moléculas de fosfolipídios interagem entre si de forma que as regiões assumem uma conformação específica
conhecida como bicamada lipídica.
• Com os carboidratos e as proteínas, a bicamada lipídica é a principal constituinte das membranas plasmáticas
de células eucarióticas.

Meio
extracelular
Por apresentarem uma região polar e
Cabeça outra apolar, as moléculas dos fosfolipídios
hidrofílica
tendem a formar uma bicamada, na

adilson secco
Bicamada
lipídica
qual as duas regiões polares de cada
Cauda camada ficam voltadas para o meio extra
hidrofóbica
e intracelular, porque essas regiões são
constituídas em sua maior parte por água,
Meio
intracelular ao passo que as regiões apolares ficam
voltadas para o interior da bicamada.
Fonte consultada: SADAVA, D. et al. Vida: a ciência da biologia. Trad. Carla Denise Bonan.
8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.

anotações em aula
Biomoléculas
 Proteínas
• As proteínas são as macromoléculas biológicas mais abundantes que existem.
• Na estrutura corporal de plantas e animais, as proteínas exercem as mais variadas funções, destacando-se:
• catalisadores (enzimas);
• transporte (de oxigênio, vitaminas, medicamentos, ferro etc.);
• imunidade (anticorpos);
• produção de hormônios (insulina e glucagon);
• movimento (actina e miosina);
• componente estrutural (colágeno);
• neurotransmissores.

10

anotações em aula
Biomoléculas
Aminoácidos
• Os aminoácidos são ácidos carboxílicos que apresentam o grupo amino em sua estrutura.
• Todas as proteínas são constituídas das mesmas vinte moléculas, chamadas -aminoácidos, que se combinam
por meio de ligações covalentes, formando diversas estruturas poliméricas.
• Os -aminoácidos apresentam sempre a mesma estrutura básica: um átomo de hidrogênio, um grupo amino, um
grupo carboxila e uma cadeia lateral (R), todos ligados ao mesmo átomo de carbono (denominado carbono a).
• Os aminoácidos são anfóteros, ou seja, podem se comportar como ácidos ou como bases em razão da presença
dos grupos carboxila e amino em sua estrutura.

COOH COO– COO–

H 2O H 2O
R C H R C H R C H
+
H3N H3N
+
H2N
Meio ácido Meio básico

• Os aminoácidos podem ser classificados em:

• essenciais: só podem ser obtidos dos alimentos;
• não essenciais: podem ser sintetizados no organismo a partir dos essenciais.

11

anotações em aula
Biomoléculas
Ligações peptídicas
• Os aminoácidos se unem para formar as proteínas.
• Essa ligação, chamada ligação peptídica, ocorre entre o grupo amino de um aminoácido e a carboxila de outro,
com eliminação de uma molécula de água.
• O composto formado é chamado peptídio.
• Além das ligações peptídicas, outros tipos de ligações e interações intermoleculares conferem a estrutura
tridimensional da molécula de proteína.

Aminoácido 1 H Aminoácido 2 H

H O H O
H H

N C C N C C

H H
R1 O R2 O
Representação da formação da
Desidratação ligação peptídica: o grupo amino
de um aminoácido se liga ao grupo
carboxila de outro, eliminando uma
H molécula de água.
Ligação peptídica
H O
H H

Ilustrações: Adilson Secco

H N + O
H C C
H
N C C O
R2
H Água
R1 O

12

anotações em aula
Biomoléculas
Enzimas
• As enzimas são proteínas que atuam no organismo como catalisadores biológicos.
• De forma simplificada, a ação das enzimas pode ser entendida da seguinte maneira:
• Para que ocorra a reação química, é necessário que os substratos se liguem à enzima em uma região específica
da proteína chamada sítio ativo.
• Nessa interação, forma-se uma estrutura chamada complexo enzima-substrato.
• Finalizada a reação, o produto é liberado e a estrutura da enzima é restaurada.
Produto obtido da
dissociação do complexo
Substratos enzima-substrato
Representação da atuação
específica de uma enzima sobre
Ilustrações: Adilson Secco

dois substratos. O produto de uma

Sítio
reação de catálise enzimática
ativo não tem a mesma afinidade pela
enzima que os substratos iniciais,
o que possibilita que a enzima o
libere e volte à sua conformação
Enzima Complexo Enzima
Não é substrato enzima-substrato
original, podendo, assim, catalisar
novas reações.
Fonte consultada: SADAVA, D. et al. Vida: a ciência da biologia. Trad. Carla Denise Bonan. 8. ed. Porto Alegre: Artmed, 2009.

Fatores que alteram a estrutura proteica

• As interações intramoleculares de uma proteína estão sujeitas a alguns fatores externos.
• Esse fenômeno é conhecido como desnaturação da proteína e pode ocorrer devido ao aumento da temperatura
ou à alteração do pH, por exemplo.

13

anotações em aula
Biomoléculas
 Ácidos nucleicos
• O DNA também compreende uma cadeia polimérica constituída pela união de unidades químicas menores
chamadas nucleotídios.
• Esses nucleotídios se unem para formar os ácidos nucleicos, como o ácido desoxirribonucleico (DNA) e o
ácido ribonucleico (RNA).
• As moléculas desses nucleotídios são constituídas de três partes:
• um grupo fosfato;
• uma pentose (açúcar), que é a 2‑desoxi‑D‑ribose, para o DNA, ao passo que no RNA é a D‑ribose;
• uma base orgânica nitrogenada e heterocíclica, também chamada base nitrogenada.
• No DNA, as bases podem ser adenina (A), guanina (G), citosina (C) e timina (T).
• No RNA, a timina é substituída pela uracila (U).

Nucleotídio

adilson secco
Fosfato Pentose Base nitrogenada

Esquema representando a
constituição geral dos nucleotídios.

14

anotações em aula
Biomoléculas
O modelo da dupla-hélice do DNA
• O DNA apresenta duas cadeias de nucleotídios enroladas em forma de hélice em torno de um eixo comum,
formando uma dupla-hélice.
• As bases nitrogenadas de cada cadeia ficam voltadas para dentro da dupla-hélice e interagem entre si por meio
de ligações de hidrogênio, permanecendo unidas.
• No DNA, só são possíveis os seguintes pareamentos: adenina com timina e citosina com guanina.

H H
CH3
N N H O N H O N

N N H N N H N N
N
N N N
Adenina
O Guanina
Timina O H N
Ligações de hidrogênio Citosina
H
Ligações de hidrogênio

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anotações em aula
Biomoléculas
Transmissão das informações genéticas
• As informações genéticas estão localizadas na sequência de bases nitrogenadas da cadeia polimérica do DNA.
• Essas informações são passadas dos pais para os filhos por meio da duplicação do DNA.
• A estrutura em dupla-hélice do DNA é desemparelhada por ação de uma enzima chamada helicase.
• Em seguida, cada uma dessas cadeias é pareada com nucleotídios complementares produzidos pela célula
por ação de outra enzima, chamada DNA polimerase.
• Ao final desse processo, duas cadeias de DNA serão formadas e, no processo de divisão celular, as células-
-filhas terão exatamente as mesmas informações genéticas da célula-mãe.

Cromossomo
Nucleotídios livres DNA polimerase

Cadeia
nova
Helicase
Molécula de
DNA original
Cadeia
nova
Desemparelhamento
da dupla-hélice

ilustração: Adilson Secco

Fonte consultada: The Nucleus and DNA Adenina
Replication. Open Stax CNX. Disponível em: Timina
<http://cnx.org/contents/9TxHOD3O@4/
The-Nucleus-and-DNA-Replicatio>. Citosina
Cadeia de
Acesso em: 10 mar. 2016. Guanina DNA polimerase DNA original

16

anotações em aula
Biomoléculas