U2. Quimica Organica

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología
Ingeniería en Logística y transporte
2° Semestre
Programa de la asignatura:
Química
Unidad 2. Química Orgánica
Clave
13141207
Universidad Abierta y a Distancia de México
Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 1

Índice
Presentación de la unidad ............................................................................................................3
Competencia específica ...................................................................................................................3
Contenido nuclear ........................................................................... 3
2 Química Orgánica .........................................................................................................................4
2.1. Nomenclatura, propiedades físicas y químicas ........................................................................4
2.1.1. Conceptos fundamentales ..............................................................................................5
2.1.2. Alcanos, alquenos y alquinos ...................................................................................... 11
2.1.3. Alcoholes, esteres, tioles y aminas ............................................................................. 27
2.1.4. Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres ..................................................... 32
2.1.5. Reacciones de adición, eliminación y sustitución ....................................................... 37
2.2. Macromoléculas ..................................................................................................................41
2.2.1. Carbohidratos .............................................................................................................. 41
2.2.2. Lípidos.......................................................................................................................... 44
2.2.3. Proteínas ...................................................................................................................... 47
2.2.4. Polímeros ..................................................................................................................... 52
Fuentes de consulta .......................................................................................................................57

Unidad 2. Química Orgánica
Presentación de la unidad
En la unidad uno estudiaste diversos conceptos relacionados con la materia, su constitución y

sus propiedades , los tipos de enlace que se presentan entre los átomos al formar diversos
compuestos y moléculas, así como su nomenclatura química establecida por la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) para nombrar y formular a los compuestos
inorgánicos.
Como puedes observar, en nuestro entorno contamos con una gran cantidad de
compuestos orgánicos, los cuales están conformados principalmente por carbono,
hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
En esta unidad analizarás la estructura y formulación de los compuestos orgánicos, los cuales
tienen como base fundamental al carbono, así como las propiedades físicas y químicas que les
confieren los diferentes grupos funcionales, también aprenderás a diferenciarlos, asignando la
nomenclatura adecuada empleando las reglas IUPAC. Finalmente, analizaras como es la
estructura de las macromoléculas como los carbohidratos, lípidos, proteínas y polímeros.
Competencia específica
Diferencia las propiedades de los compuestos orgánicos de su entorno para analizar el grupo
funcional presente mediante el uso de las reglas de nomenclatura establecidas por la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

2. Química Orgánica
En la unidad 1, se revisaron los principales tipos de enlace que se establecen entre los átomos
al formar los diversos compuestos y moléculas, así como las propiedades que estas uniones le
confieren a las sustancias. De igual manera, se analizaron las reglas establecidas por la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) para nombrar y formular a los compuestos
inorgánicos.
Te has preguntado ¿cómo un solo elemento es capaz de formar una gran cantidad de
compuestos? ¿Por qué son diferentes las características de los compuestos orgánicos?
A lo largo de esta unidad veremos como el carbono es capaz de formar uniones con otros
carbonos dando lugar a largas cadenas, que van haciendo que los compuestos tengan
propiedades diferentes, así como la forma adecuada en que se nombran estas sustancias y las
reacciones principales que llevan a cabo. Finalmente, analizarás cómo es la estructura de las
biomoléculas como los carbohidratos, lípidos y proteínas, y sus funciones principales.
2.1. Nomenclatura, propiedades físicas y químicas
El hombre se encuentra rodeado de una gran cantidad de sustancias, con las cuales
interactúa a cada instante, ya sea porque están presentes en su entorno o en sí mismo. Esto
ha llevado a que todos los materiales sean objeto de estudio de la química, especialmente de
la Química Orgánica, pues la mayor parte de ellos contienen carbono.
La Química Orgánica es la rama de la Química que estudia a los compuestos que contienen
carbono. El carbono juega un papel importante en nuestro planeta, no sólo porque constituye y
forma parte de los millares de compuestos que se encuentran en la naturaleza, sino porque es
la base fundamental de la materia que constituye a los seres vivos, por lo que se dice que el
carbono es el elemento de la vida. Se ha encontrado que el 18% de nuestro cuerpo lo
constituye el carbono, el cual forma parte de las estructuras de mantenimiento, organización y
funcionalidad de cada una de las células de nuestro cuerpo y de cualquier otro ser vivo.
Reconocer y diferenciar a los compuestos orgánicos, es de gran trascendencia para

comprender su naturaleza física y química, en este tenor la nomenclatura juega un papel
importante pues sienta las bases para nombrar o estructurar a las sustancias. La
nomenclatura se compone de una serie de reglas o fórmulas establecidas por la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) con la finalidad de que a nivel mundial se
maneje el mismo lenguaje.

A lo largo de este tema analizarás las reglas establecidas para nombrar o formular a los
compuestos, con ello podrás reconocer a los principales grupos funcionales y desarrollar su
estructura química, que permitirá predecir sus propiedades físicas y químicas.
Veamos algunos conceptos fundamentales que nos serán de gran utilidad para comprender el
comportamiento de los compuestos orgánicos.
2.1.1. Conceptos fundamentales
La característica que distingue a todos los compuestos orgánicos es la presencia de carbono en

sus estructuras, pero ¿qué otras diferencias encontramos con respecto a los inorgánicos?
Algunas características que poseen los compuestos orgánicos y que los distinguen de los
inorgánicos se presentan en la tabla 1.
Tabla 1. Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos
 Están formados principalmente por: C,  Están constituidos por átomos de
H, O, N. cualquier elemento.
 El número de compuestos supera al de  El número de compuestos es mucho
compuestos inorgánicos. menor al de los orgánicos.
 Prevalece el enlace covalente.  Prevalece el enlace iónico.
 Son generalmente insolubles en agua.  Generalmente son solubles en agua.
 No son buenos conductores de la  En disolución o fundidos son buenos
electricidad. conductores de la electricidad.
 Son sensibles al calor y descomponen  Resisten temperaturas altas, sin sufrir
fácilmente. cambios.
 Poseen bajos puntos de fusión y
ebullición.  Poseen altos puntos de fusión y de
 Por ejemplo: El metano (CH4), el ebullición.
petróleo, las moléculas de ADN, las  Por ejemplo: El amoníaco (NH3), la sal
proteínas, el aceite, entre otros muchos (NaCl), el monóxido de carbono (CO), el
compuestos. agua (H2O), entre muchos otros.
Como mencionamos el carbono es el elemento fundamental en los compuestos orgánicos y

conforma una gran cantidad de compuestos. Esto se debe a que es capaz de formar enlaces
con otros carbonos, estableciendo largas cadenas (concatenación), abiertas y cerradas
(anillos), lineales y ramificadas, con enlaces sencillos, dobles y triples, así como incluir otros
elementos, todo ello permite una multiplicidad de combinaciones que dan lugar a la gran
cantidad de compuestos conocidos.
Recordarás que el carbono se localiza en la familia IV-A de la tabla periódica, tiene
número atómico 6 y su configuración electrónica es la siguiente:
6C 1s2 2s2 2p2

Como se puede apreciar contiene 4 electrones de valencia, por lo que su símbolo de Lewis sería:
Figura 1. Estructura de Lewis para el carbono
Esto nos permite inferir que el carbono puede formar 4 enlaces con otros átomos, compartiendo
sus electrones hasta completar sus ocho y cumplir con la regla del octeto de Lewis 1. Esta
propiedad se le conoce como tetravalencia del carbono, es decir, el carbono siempre va a
formar cuatro enlaces con otros átomos, tal y como se aprecia en la molécula del metano (figura
2).
H
H C H
H
Figura 2. Molécula del metano
El átomo de carbono es tetravalente, es decir, siempre forma cuatro enlaces
A pesar de que al escribir la molécula del metano aparentemente es plana, esto no es cierto
ya que de acuerdo a la Teoría de Repulsión de Pares de Electrones de Valencia (TRPEV), al
tomar al carbono como elemento base, encontramos que presenta cuatro densidades
electrónicas, por lo que la estructura que adquiere en el espacio tridimensional será la de un
tetraedro regular (figura 3).
1 Los elementos al combinarse unos con otros, aceptan, ceden o comparten electrones con la hasta
tener 8 electrones en su nivel más externo de energía.
Figura 3. Estructura tridimensional del metano (tetraedro regular)
Por otra parte el carbono puede formar dobles y triples enlaces con otros carbonos, como se
muestra en la figura 4.
H H
C C
H H H C C H
Figura 4. Moléculas de eteno y etino respectivamente.
En el caso del eteno, al presentarse tres densidades electrónicas alrededor del carbono, el
mejor arreglo es la disposición de un triángulo equilátero (figura 5).
Figura 5. Estructura tridimensional del eteno.
Para el etino, las densidades electrónicas presentes alrededor del carbono son 2, por lo que
su arreglo será lineal (figura 6).
Figura 6. Estructura tridimensional del etino.

Los carbonos con enlaces sencillos presentan geometría de
tetraedro regular; mientras que los carbonos con doble enlace,
triangular y los carbonos con triple enlace, lineal
Por otra parte, los enlaces carbono-carbono tienen características diferentes, los enlaces
sencillos se conocen como enlaces sigma (σ) y son muy fuertes. Para romper un enlace sigma
se requiere de mucha energía; en el caso del metano, 104 kcal/mol para romper tan solo uno de
los enlaces C-C. El otro tipo de enlace presente en los compuestos con doble o triple unión, es
el enlace pi (π) el cual es menos fuerte que el sigma, y por ello reacciona o se rompe más
fácilmente (figura 7).
sigma
HC 3
CH
3
pi
Figura 7. Enlace sigma y pi, presente en compuestos orgánicos
El enlace sigma es más resistente en comparación con el enlace pi.

El enlace pi se presenta en carbonos con dobles y triples enlaces.
De igual manera, en una molécula puede haber distintos tipos de carbonos que difieren entre
sí, no sólo por el número de hidrógenos que poseen, sino por su reactividad, de modo que
algunos carbonos tendrán preferencia para reaccionar sobre otros. Existen cuatro tipos de
carbonos:
1. Carbonos primarios: son los que están unidos a otro carbono por medio de un enlace
simple.
2. Carbonos secundarios: son lo que se encuentran unidos a dos átomos de carbonos o
a otro carbono mediante un doble enlace.
3. Carbonos terciarios: estos se encuentran unidos a otros tres carbonos mediante
enlaces sencillos o a dos carbonos, uno con simple y el otro con doble enlace.
4. Carbonos cuaternarios: se encuentran unidos a cuatro átomos de carbono o a dos
carbonos con doble enlace.

Tabla 2. Tipos de Carbonos
Carbono Primario Carbono Secundario Carbono terciario

Carbono cuaternario
Forma un enlace C-C Forma dos enlaces C-C Forma tres enlaces C-C Forma cuatro enlaces C-
C
C C C C C C C C C C C C C
CCCC
C
C
Figura 8. Tipos de carbonos
De acuerdo con lo antes mencionado ahora tú puedes identificar ¿qué carbono es?, es decir,
dentro de una molécula podrás distinguir los tipos de carbono (primario, secundario, terciario y
cuaternario).
La composición de cada una de las sustancias se representa mediante fórmulas, en química
orgánica se utilizan tres tipos y son: la condensada, la semidesarrollada y la desarrollada.
La fórmula condensada: indica el total de átomos de cada especie presentes en una molécula.
Por ejemplo la fórmula condensada del etano es C2H6, que nos indica que esta molécula contiene
2 átomos de carbono y 6 de hidrógeno.
La fórmula semidesarrollada: muestra únicamente los enlaces carbono-carbono y el número
de hidrógenos contenidos en cada carbono. En el caso del etano su fórmula semidesarrollada
sería: CH3-CH3
La fórmula desarrollada: indica en un plano la estructura de la molécula. Representan el modo
de agrupación de todos los átomos que la forman y señalan los enlaces por medio de líneas. La
formula desarrollada del etano sería:
H H
H C C H
H H
De esta manera, las diferentes fórmulas de los compuestos orgánicos nos permiten comprender
la forma en que se enlazan los átomos (Tabla 3).
Tabla 3. Tipos de fórmulas de la molécula de Propano
Fórmula Condensada Fórmula Semidesarrollada Fórmula Desarrollada
H H H
C3H8 HC CH CH H C C C H
3 2 3
H H H
Los compuestos orgánicos se encuentran agrupados para su fácil estudio en grupos funcionales,
los cuales les confieren las propiedades físicas y químicas a los compuestos. En la tabla 4,
aparecen los grupos funcionales más importantes.
Tabla 4. Principales grupos funcionales
Familia Química Grupo funcional Ejemplo
1
Alcanos RR C 1
R O R
Alquenos R CH CH R1
1
Alquinos R C C R
Alcoholes R OH
Haloalcanos (X = Cl, Br ó I) R X
Éteres 1
R O R
O
Aldehídos
C
R H
O
Cetonas
C 1
R R
O
Ácidos C
R OH
O
Ésteres
HC CH CH CH O
3 2 2 3 H3C CH2 C OH
HC CH CH CH H C CH CH CH
3 3 3 2 2 O
H 3C C C CH3 O
H C OH H3C CH2 C O CH3
3
H3C C CH2 CH3
H3C CH2 Br
HC O CH CH O
3 2 3

1 2 HC CH NH
Aminas R NH R R 3 2 2
O O
Amidas
C
R NH R1 R2 H3C CH2 C NH CH3
Nitrilos R C N H C CH C N
3 2
Se puede decir que un grupo funcional es el conjunto de átomos enlazados de un modo

especial que genera un conjunto de propiedades químicas que caracteriza a una familia de
compuestos orgánicos.
A continuación, revisaremos cada uno de estos grupos funcionales y la forma correcta de
nombrar a sus compuestos.
2.1.2. Alcanos, alquenos y alquinos
¿Alguna vez has escuchado la palabra hidrocarburos? Seguramente sí, en algún noticiero,
cuando dicen… “hay gran escasez de hidrocarburos” o los “hidrocarburos aumentaron su
precio”. Pues como sabrás, existe un conjunto numeroso de estos compuestos orgánicos que
se caracterizan por contener únicamente carbono e hidrógeno en su estructura, de ahí su
nombre. Estas sustancias son extraídas del petróleo, un recurso natural no renovable. Estos
compuestos se clasifican básicamente de la siguiente manera. (Figura 9).
Figura 9. Clasificación de los hidrocarburos

Los hidrocarburos incluyen a las familias químicas de los alcanos, alquenos y alquinos,
principalmente. Su estudio es de gran importancia para comprender la naturaleza de todos los
demás compuestos orgánicos; por lo que a continuación analizaremos cada una de estas
familias.
Los alcanos son compuestos formados únicamente por carbono e hidrógeno. En esta familia los
carbonos están unidos mediante enlaces simples (sigma σ), los cuales son poco reactivos. Los
alcanos se clasifican en lineales, ramificados y cíclicos.
La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2 en donde n es el número de carbonos; por ejemplo
si queremos conocer la fórmula del hexano, entonces sabremos que el compuesto contiene 6
carbonos y 14 hidrógenos, al sustituir el número de carbonos en la fórmula general.
La tabla 5, muestra la estructura y las fórmulas semidesarrolladas, de los primeros 10 alcanos
lineales.
Tabla 5. Nomenclatura y fórmula semidesarrollada de los primeros 10 alcanos lineales
Número de
Fórmula
átomos de Nombre Fórmula Semidesarrollada
Condensada
carbono
1 Metano CH4 CH
4
2 Etano C2 H 6 H C CH
3 3
3 Propano C3 H 8 H C CH CH
3 2 3
4 Butano C4H10 H C CH CH CH
3 2 2 3
5 Pentano C5H12 H C CH CH CH CH
3 2 2 2 3
6 Hexano C6H14 H C CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 3
7 Heptano C7H16 H C CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 3
8 Octano C8H18 H C CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 3
9 Nonano C9H20 H C CH CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 2 3
10 Decano C10H22 H C CH CH CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 2 2 3
Los nombres metano, etano, propano y butano tienen raíces históricas, pero a partir del
pentano (5 carbonos) los alcanos se nombran mediante los prefijos griegos numerales, que
señalan el número de carbonos (tabla 6).
Tabla 6. Prefijos numerales griegos que indican el número de carbonos en los alcanos
Número de Numeral Número de Numeral Número de Numeral
C griego C griego C griego
1 Meta 11 Undeca 30 Triaconta
2 Eta 12 Dodeca 31 Hentriaconta
3 Propa 13 Trideca 32 Dotraiconta
4 Buta 14 Tetradeca 40 Tetraconta
5 Penta 15 Pentadeca 50 Pentaconta
6 Hexa 16 Hexadeca 60 Hexaconta
7 Hepta 20 Eicos 70 Heptaconta
8 Octa 21 Heneicos 80 Octaconta
9 Nona 22 Docos 90 Nonaconta
10 deca 23 Ticos 100 Hecta
Todos los alcanos tienen la terminación –ano. Si todos los alcanos fueran lineales sería muy
fácil nombrarlos, sin embargo, la mayoría de ellos son ramificados. Para nombrar a los
alcanos y a todas las familias de compuestos se siguen las reglas de la Unión Internacional
de Química Pura y Aplicada (IUPAC). Esta agrupación ha desarrollado un sistema detallado
de nomenclatura y sus reglas son aceptadas mundialmente para nombrar dichos compuestos
orgánicos.
Para nombrar y escribir las fórmulas de los alcanos, se necesita identificar a los grupos alquilo.
Estos grupos son las ramificaciones o arborescencias que salen de la cadena principal y es
muy importante reconocerlos. Los grupos o radicales alquilo provienen de los alcanos más
sencillos y para formarlos únicamente se debe eliminar un átomo de hidrógeno de uno de los
carbonos. Respecto a su nomenclatura, basta sustituir la terminación –ano por –il, como se
muestra en la tabla 7.
Tabla 7. Principales grupos alquil o alquilo
Grupo Nombre Abreviación
CH
3 Metilo Me
CH2 CH3 Etilo Et
CH2 CH2 CH3 n-propilo n-Pr

CH CH3
Isopropilo i-Pr
CH3

CH CH CH CH
2 2 2 3 n-butilo n-Bu
CH CH CH
2 3
CH Isobutilo
3
CH CH CH
2 3
CH Sec-butilo
3
CH
3
C CH
3 t-butilo i-Bu
CH
3
Como se mencionó los alcanos ramificados se nombran siguiendo las reglas de nomenclatura
establecidas por la IUPAC. A continuación observa paso a paso como aplicarla en el siguiente
ejemplo:
1. Localizar la cadena principal. En el compuesto se localiza la cadena más larga de átomos

de carbono.
2. Numerar la cadena principal. Se numeran los carbonos contenidos en la cadena principal,

a partir del extremo por el cual se obtenga la menor numeración posible para indicar la
posición de las ramificaciones.
3. Nombrar los grupos alquilo. Se identifican y nombran las ramificaciones unidas a la cadena
principal, en estricto orden alfabético. La posición y el nombre de los radicales se separan
mediante el uso de guiones.

3-etil, 2-metil, 2-metil, 5-metil
4. Organizar grupos múltiples. Cuando estén presentes más de un mismo radical alquilo, se
utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, etcétera señalando la posición de los mismos.
3-etil, 2,2,5-trimetil
5. Nombrar cadena principal. Después de escribir el nombre de todas las ramificaciones, se

nombra la cadena principal como si fuera un alcano lineal.
3-etil, 2,2,5-trimetilheptano
En la figura 10 puedes observar, de manera general un procedimiento para nombrar los

compuestos que tiene estas características, por lo que los pasos generales son los siguientes:

Figura 10. Diagrama para la determinación de la nomenclatura
Veamos nuevamente el procedimiento para asignar el nombre a un alcano, mediante
las siguientes imágenes en la tabla 8.
Tabla 8. Ejemplo de los pasos de asignación de la nomenclatura para un alcano

Nomenclatura Alcano
Pasos
Paso 1

Paso 2
Paso 3
Paso 4
3-etil, 2-metil, 2-metil, 5-metil, 6-metil, 6-metil
Paso 4
3-etil, 2,2,5,6,6-pentametil

Paso 5
3-etil, 2,2,5,6,6-pentametilheptano
En muchas ocasiones se tiene el nombre del compuesto y se requiere escribir la fórmula química.
Para ello es recomendable establecer la cadena principal como la de un alcano lineal,
posteriormente los grupos alquilo y finalmente completar los hidrógenos faltantes en cada uno de
los carbonos de la cadena, para completar su tetravalencia.
Por ejemplo, para representar la estructura química del compuesto 2-metil-4-etilhexano
Primero coloca la cadena de carbonos, en este caso son seis por el prefijo numeral hexano.
C C C C C C
En seguida colocamos los grupos alquilo mencionados en la posición señalada:
2-metil-4-etilhexano
CH3
C C C C C C CH2
CH3
Finalmente, se completan con hidrógenos los carbonos de la cadena principal
2-metil-4-etilhexano
CH3
H3C HC CH2 CH CH2 CH3
CH2
CH3

Los alcanos contienen enlaces sencillos C-C y su terminación es -ano
A diferencia de los alcanos, los alquenos son hidrocarburos que se caracterizan por tener dobles
enlaces (un enlace sigma σ y un enlace pi π), el enlace pi es más débil y reactivo.
Al igual que los alcanos, se puede predecir la fórmula condensada de cualquier alqueno,
conociendo su fórmula general:
CnH2n
Los alquenos se nombran de forma similar a los alcanos, iniciando con el prefijo numeral griego
que indica el número de carbonos, y en este caso finaliza con la terminación –eno, tal y como se
En este caso el doble enlace puede estar localizado en cualquiera de los carbonos de la cadena
principal, por lo que es indispensable indicar su posición, como en el caso del buteno, del cual
existen dos posibles estructuras:
CH =CH-CH CH CH -CH=CH-CH
2 2 3 3 3
1-buteno 2-buteno
Tabla 9. Nombres de algunos alquenos lineales

Nombre Fórmula semidesarrollada
Eteno H2C CH2
Propeno H3C CH CH2
Buteno H3C CH2 CH CH2
Penteno H C CH CH CH CH
3 2 2 2
Hexeno H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2

2-metil-2 penteno H3C
C CH
HC CH CH
3 2 3
3-etil 1,5 heptadieno| H2C CH CH CH2 CH CH CH3

CH2
CH3

También existen alquenos ramificados, los cuales se nombran siguiendo las reglas establecidas
por la IUPAC para los alcanos, con la única diferencia que la cadena principal debe contener el
doble enlace y la cadena principal se nombra con la terminación –eno, indicando la posición del
doble enlace en esta.
De acuerdo con el diagrama presentado en la figura 10, demos nombre al siguiente compuesto:
Tabla 10. Ejemplo de asignación de nomenclatura para un Alqueno

Pasos Nomenclatura Alqueno
Paso 1
Paso 2
Paso 3
5-etil, 4-isopropil, 7-metil

Paso 4
5-etil-4-isopropil-7-metil
Paso 5
Nota: Para este caso es importante

anteponer el número del carbono en
que inicia el doble enlace
5-etil-4-isopropil-7-metil-2-octeno
Los alquenos presentan al menos un doble enlace carbono-carbono en

su cadena principal, y su terminación es -eno
Otra de las familias de los hidrocarburos son los alquinos, los cuales presentan un triple enlace
entre carbono-carbono (1 enlace sigma σ y 2 enlaces pi π). La fórmula general de los alquinos
es:
CnH2n-2
De igual forma, el nombre de los alquinos está compuesto del prefijo numeral griego, que nos
indica el número de átomos de carbono de la cadena y la terminación, en este caso –ino (tabla
11).
Tabla 11. Nombre de algunos alquinos lineales
Nombre Fórmula semidesarrollada
Etino o acetileno HC CH
Propino HC C CH
3
Butino H C CH C CH
3 2
Pentino H3C CH2 CH2 C CH

2- metil- 3Hexino
H3C CH
CH2 CH2 C CH
CH3
Para nombrar a los alquinos ramificados se siguen las mismas reglas utilizadas para la
nomenclatura de los alquenos (diagrama de la figura 10), con la única diferencia que la
terminación –eno es cambiada por –ino.
Para mostrarlo, daremos nombre al siguiente compuesto:
Tabla 12. Ejemplo de asignación de nomenclatura para un Alquino

Pasos Nomenclatura Alqueno
Paso 1
Paso 2
Paso 3
6-etil, 8-etil
Paso 4
6,8-dietil
Paso 5
Nota: Para este caso es importante
anteponer el número del carbono en
que inicia el doble enlace
6,8-dietil-4-nonino

Los alquinos presentan al menos un triple enlace carbono-carbono en su
cadena principal, y su terminación es –ino.
En muchas ocasiones para facilitar la escritura de los compuestos orgánicos se utilizan líneas en
zig zag, en las que cada uno de los vértices representa un carbono con sus respectivos
hidrógenos. Por ejemplo, el pentano de 5 átomos de carbono lo podríamos representar de la
siguiente manera:
CH CH
2 2
HC CH CH igual
3 2 3
De igual manera los dobles y triples enlaces se pueden representar en este tipo de simbología.
CH 2
CH CH
3
HC CH CH igual
3 2
Existen otro tipo de hidrocarburos en los cuales las cadenas no son lineales sino cíclicas, estos
compuestos se clasifican en cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos, debido a la presencia de
enlaces simples, dobles y triples respectivamente.
Para nombrar a los hidrocarburos cíclicos se siguen las mismas reglas establecidas para los
alcanos, alquenos y alquinos, anteponiendo la palabra ciclo, como en los ejemplos que se
presentan en la tabla 13.
Tabla 13. Ejemplos de hidrocarburos cíclicos
Nombre Estructura química
Ciclohexano
Ciclopenteno
Ciclobutino
Cuando los compuestos cíclicos presentan ramificaciones, para nombrarlos se toma como
referencia la arborescencia más compleja para el caso de los cicloalcanos; y la doble o triple
ligadura en los cicloalquenos y cicloalquinos, además de emplea el mismo procedimiento del
diagrama de la figura 10 como en los siguientes ejemplos de la tabla 14.

Tabla 14. Ejemplos de Hidrocarburos cíclicos ramificados
1-isopropil-3-metilciclohexano
4-etil-2-metil-ciclohexeno
3-metilciclohexino
Otra familia de hidrocarburos importante en química orgánica es la del benceno, el cual es una
estructura cíclica de 6 átomos de carbono con 3 dobles enlaces intercalados, tal y como se
muestra a continuación.
CH
HC CH
HC CH
CH
Figura 11. Estructura semidesarrollada del Benceno
Los dobles enlaces se pueden mover a través de los carbonos, debido a que están
intercalados, esto se conoce como resonancia, por ello al benceno en muchas ocasiones se
representa con un hexágono y un círculo en el centro que simboliza la movilidad de sus
enlaces.
Figura 12. Representación del anillo de Benceno
Como te habrás dado cuenta, cada uno de los carbonos del benceno contienen un hidrógeno,
este puede ser sustituido por algún radical alquilo, halógeno o grupo funcional. Los bencenos
pueden ser monosustituidos, disustituidos o polisustituidos.

Para nombrar a los bencenos monosustituidos, basta con nombrar el prefijo del sustituyente
y añadirle la palabra benceno, tal y como se muestra en la siguiente tabla 15.
Tabla 15. Ejemplos de Compuestos de Benceno monosustituidos

Nombre Fórmula Química
Metilbenceno
Isopropilbenceno
Bromobenceno
Br
HO
Hidroxibenceno
En el caso de los bencenos disustituidos, se indica la posición de los sustituyentes con los
prefijos orto (posición 1 y 2), meta (posición 1 y 3) y para (posición 1 y 4).
Tabla 16. Ejemplos de compuestos de Benceno disustituidos

Nombre Fórmula Química
Orto-dimetilbenceno
o-dimetildenceno
Meta-clorobenceno Cl
m-clorobenceno
Para-etilmetilbenceno
p-etilmetilbenceno
Muchos de los bencenos sustituidos tienen nombres comunes, por ejemplo el metilbenceno
también se conoce como tolueno, en la tabla 17, se muestran algunos de estos compuestos con
sus respectivos nombres comunes.

Tabla 17. Nombres sistemáticos y comunes de algunos bencenos sustituidos
Nombre IUPAC
Estructura Nombre común
(sistemático)
Metilbenceno Tolueno
HO
Hidroxibenceno Fenol
NH
2
Aminobenceno Anilina
p-dimetilbenceno p-xyleno
Como podrás haber observado, básicamente estos compuestos son llamados también
hidrocarburos y los podernos obtener del Petróleo y sus derivados, pero te has
preguntado ¿Dónde están los hidrocarburos?
Hasta este momento hemos revisado los compuestos que contienen básicamente en su
estructura carbono e hidrógeno; sin embargo también existen otros elementos que pueden
integrarse a estas estructuras dando lugar a otros grupos funcionales, tal es el caso del
oxígeno y nitrógeno, que dan lugar a los alcoholes, éteres y aminas; los cuales revisaremos a
continuación.
Es importante mencionar que un grupo funcional es un conjunto de átomos enlazados de tal

forma que presentan una estructura y propiedades fisicoquímicas determinadas que
caracterizan a los compuestos orgánicos que los contienen. En algunos compuestos pueden
existir varios grupos funcionales, así que las propiedades físicas y químicas de estos vendrán
determinadas fundamentalmente por ellos.

2.1.3. Alcoholes, esteres, tioles y aminas
Además de los hidrocarburos, existen una gran variedad de compuestos que son de gran
utilidad en la industria además de estar presentes en la naturaleza. Entre estos
compuestos encontramos a los alcoholes.
Figura 13. Esquema de formación y derivados de los alcoholes
Los alcoholes son compuestos que se caracterizan por contener el grupo hidroxilo –OH. Estos
compuestos se clasifican de acuerdo al átomo de carbono al que estén unidos, tal y como se

Tabla 18. Tipos de alcoholes de acuerdo al carbono unidos
Tipo Estructura Ejemplos
H
H
HC C OH
Alcohol primario R C OH 3
H
H
Etanol
1 CH
R 3
HC C OH
Alcohol Secundario R C OH 3
H
H 2-butanol
1 CH 3
R
HC C OH
Alcohol terciario R C OH 3
2 CH 3
R
2-metil-2-propanol
Para nombrar a los alcoholes sencillos, se indica el prefijo numeral griego de acuerdo al
número de átomos de carbono o el radical alquilo y se adiciona la terminación –ol. Por ejemplo:
Tabla 19. Ejemplos de Nomenclatura de alcoholes

HC OH
Metanol 3
Etanol HC
3
OH
HC
Propanol 3
OH
CH3
Isopropanol H 3C
OH
En el caso de estructuras ramificadas, se utiliza como base las reglas de nomenclatura de los
alcanos (como lo veíamos en el diagrama de la figura 10), indicando la posición del grupo hidroxilo
(-OH) y cambiando la terminación –ano por –ol. Por ejemplo, veamos cómo se nombra el
siguiente compuesto:
CH3
H 3C OH
H 3C CH3
Tabla 20. Ejemplo de asignación de nomenclatura para alcoholes
Pasos Nomenclatura Alcoholes

CH
3
HC OH
Paso 1 3
HC CH
3 3
CH
6 3
HC 5 OH
Paso 2 3
4 3
1
HC 2 CH
3 3
CH metilo
6 3
HC 5 OH
3
4 3
Paso 3 1
HC 2 CH
3 3
etilo
4-etilo, 5-metilo
CH metilo
6 3
HC 5 OH
3
4 3
Paso 4 1
HC 2 CH
3 3
etilo
4-etilo-5-metilo
CH metilo
6 3
Paso 5 H C 5 OH
3
4 3
Nota: Para este caso es importante 1
HC 2
anteponer el número del carbono en CH
3 3
el que se localiza el grupo hidroxilo etilo
4-etilo-5-metilo-3-hexanol
Los alcoholes contienen al grupo –OH, y su terminación es -ol

Otro grupo importante es el de los éteres, los cuales se caracterizan por contener un oxígeno
unido a dos radicales alquilo. Para nombrarlos se mencionan los grupos alquilo unidos al oxígeno,
en orden alfabético, seguidos de la palabra éter. Como se muestra a continuación:
Tabla 21. Ejemplos de nomenclatura de éteres

O
Dimetiléter HC CH
3 3
Etilmetiléter O CH
H3C 3
O
difeniléter
H3C O CH3
etilisopropiléter
CH3
En el caso de éteres con estructuras más complejas, se nombra según la IUPAC considerando que
uno de los radicales (el mayor si se trata de un éter asimétrico) es un hidrocarburo que lleva como
sustituyente el grupo alquilo pequeño con el oxígeno, al que se denomina grupo alcoxi.
Tabla 22. Ejemplos de otra forma de nomenclatura IUPAC para éteres

CH
O 3
2-metoxipentano
HC CH
3 3
CH3
1-isopropoxi-2-metilpropano H3C CH3

O
H3C
CH3
O O
CH3
1,3,5-trimetoxibenceno
O
H3C
Los éteres presentan -O- en su cadena y su terminación es –éter.
Las aminas son otro importante grupo de sustancias que están presentes en muchos de los
compuestos estructurales de los seres vivos, como son las proteínas.
Las aminas se caracterizan por contener en lugar de oxígeno como los éteres, el elemento
nitrógeno. Las aminas se clasifican en primarias, secundarias y terciarias, de acuerdo al número
de sustituyentes alquilo del nitrógeno.
Tabla 23. Clasificación de Aminas
Tipo de amina Estructura química

Amina Primaria HC NH
3 2
HC NH
3
Amina Secundaria CH
3
CH
3
Amina Terciaria H C N
3
CH
3
Se nombran utilizando como prefijo el radical o radicales unidos al átomo de nitrógeno, en

estricto orden alfabético, y como sufijo la palabra –amina.
Tabla 24. Ejemplos de nomenclatura de Aminas

Metilamina H3C NH2
H3C NH
Etilmetilamina
CH3
CH3
H 3C N
Etilisopropilmetilamina
CH3
H3C
HC
3
Etilisopropilamina NH
HC CH
3 3
Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza el prefijo –
amino.
NH CH
2 3
HC CH
3 3
2-amino-4-metilpetano
Las aminas contienen N en su cadena y su terminación es -amina
2.1.4. Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres
Los aldehídos son una clase de compuestos que poseen un grupo carbonilo (-C=O) unido al
menos a un hidrógeno (H-C=O).
Para nombrar a los aldehídos, la cadena principal debe contener al carbono carbonílico y ser la
más larga y ramificada posible, cuyo nombre será el del alcano correspondiente, pero con la
terminación –al.
Tabla 25. Ejemplos de nomenclatura de Aldehídos
O
Metanal
H H
O
Etanal
H H
O
Propanal
H H
O
Butanal
H CH3

Para nombrar a los aldehídos ramificados, deben seguirse las reglas descritas para nombrar a
los alcanos, siguiendo los pasos que se describen en el diagrama de la figura 10. Cabe señalar
que no es necesario indicar la posición del carbono carbonílico, dado que siempre lleva el número
1.
Los aldehídos poseen el grupo carbonilo, en el cual el carbono está unido al

oxígeno e hidrógeno, su terminación es -al
Las cetonas son otro grupo de compuestos que, al igual que los aldehídos, poseen en su
estructura un carbono carboxílico (-C=O), pero con la diferencia de que en las cetonas dicho
grupo no posee enlaces con hidrógeno, de modo que está unido a otros dos carbonos
mediante enlaces sigma.
La nomenclatura IUPAC de las cetonas sigue las mismas reglas y consideraciones que se aplican
para los alcanos (Ver el diagrama de la figura 10), con la diferencia de que la terminación del
nombre de la cadena principal cambia de –ano a –ona, además de que se debe indicar la posición
del carbono carbonílico.
Tabla 26. Ejemplos de nomenclatura para Cetonas

O
2-propanona
HC CH
3 3
O
2-butanona
CH3
H3C
O
3-pentanona
HC CH
3 3
CH3 O
CH3
4-etil-2,5-dimetil-3-hexanona H3C
CH3
H3C
HC
3
3-metilciclohexanona
O
O
CH
3-metil-2-butanona HC 3
3
CH
3
Las cetonas contienen el grupo carbonilo unido a dos átomos de carbono, y

su terminación -ona
Los ácidos carboxílicos son un grupo de compuestos que contienen además de carbono
carbonílico (-C=O) el grupo hidroxilo (-OH). Para nombrar a esta familia de compuestos, se inicia
con la palabra ácido seguida del prefijo griego que indica el número de carbonos (incluyendo el
carbonílico) y finalizando co la terminación –oíco.
Tabla 27. Ejemplos de nomenclatura para Ácidos Carboxílicos

O
Ácido etanoíco
H C OH
3
O
Ácido propanoíco CH
HO 3
O CH3
Ácido 3-metilbutanoíco
HO CH3
Los ácidos carboxílicos poseen el grupo carbonilo unido un carbono y un

– OH, su nombre se forma iniciando con la palabra ácido, seguida del
numeral griego y la terminación –oíco.
Existen compuestos que contienen más de un grupo funcional en su estructura, para ello se elige
el grupo de mayor prioridad de acuerdo a la tabla 10. Como se puede apreciar los compuestos
de mayor prioridad son los ácidos carboxílicos, seguidos por los aldehídos y cetonas, alcoholes,
aminas y por último los alquenos y alquinos. El sufijo del nombre del
compuesto corresponde al grupo funcional de mayor prioridad, los demás grupos se citan como
sustituyentes (prefijos).
Tabla 28. Prioridad de algunos grupos funcionales

Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo
Ácido carboxílico Ácido -oíco carboxi
Aldehído -al oxo
cetona -ona oxo
amina -amina amino
alqueno -eno alquenil
alquino -ino alquinil
alcano -ano alquil
Para comprender mejor esta situación, vayamos a ver los siguientes ejemplos:
Tabla 29. Ejemplos de nomenclatura considerando la prioridad de los grupos funcionales

3-hidroxi-7-metil-5-nonanona HC CH
3 3
CH O OH
3
2-(1-hidroxietil)-3-oxohexanal O OH
HC CH
3 3
O H
En el primer caso, el grupo de mayor prioridad es la cetona y en el segundo caso el aldehído,

los grupos restantes fueron nombrados como sustituyentes de la cadena principal.

Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
Figura 14. Diagrama para asignación de Nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos
Es importante mencionar que los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente

por átomos de carbono e hidrógeno. Si son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan
alcanos y si son insaturados se denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces
triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada, alifáticos o aromáticos.
GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS Y NITROGENADOS

Orden Función Grupo SUFIJO
Grupo principal PREFIJO
Grupo secundario

Cadena principal Cadena lateral
1º Ácido R-COOH Ácido R-oico -carboxílico Carboxi-
2º Éster R-COOR´ R-oato de R´ilo Carboxilato de R´-oxicarbonil-
3º Sales R-COOM R-oato de M Carboxilato de M
Amida R-CONH2 R-amida Carboxamida Carbamoil-
4º Nitrilo R-CN R-nitrilo Carbonitrilo Ciano-
5º Aldehído R-CHO R-al Carbaldehído Formil-
6º Cetona R-CO-R´ R-ona Oxo-
7º Alcohol R-OH R-ol Hidroxi-
8º Amina R-NH2 R-amina Amino-
9º Éter R-O-R´ RR´-éter (R-oxi-R´) R-oxi
Con base en lo anterior, sabemos que cada grupo fncional es diferente, sus características y
propiedades también los son, por lo tanto, a cada quien su función!!!!!
2.1.5. Reacciones de adición, eliminación y sustitución
Cada transformación química implica un cambio en la relación estructural de sus átomos. Al

llevarse a cabo una reacción química se rompe algunos enlaces y se forman otros nuevos.
En química orgánica las reacciones se pueden realizar mediante dos tipos de ruptura
de enlaces, la homolítica y la heterolítica.
a) Ruptura homolítica, este tipo de ruptura tiene lugar cuando el enlace covalente se rompe de
manera equitativa; esto es cada uno de los fragmentos se lleva consigo a uno de los
electrones que formaban el enlace original. Este proceso da lugar a especies química
denominadas radicales libres.

Figura 15. Esquema de ruptura homolítica
b) Ruptura heterolítica; se presenta cuando la rotura del enlace es asimétrica, es decir, uno de
los fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace original. Este proceso
origina la formación de iones, una especie cargada negativamente (anión) y otra cargada
positivamente (catión).
Figura 16. Esquema de ruptura heterolítica
Los principales tipos de reacciones que presentan los compuestos orgánicos son: la adición, la
sustitución y la eliminación
Las reacciones de adición son las que se presentan al haber enlaces múltiples como en el
caso de los alquenos y los alquinos, así como en el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
Consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula
insaturada, tal y como se indica en la figura 17
H H
H H
H C C H
C C + A Z
H H A Z
Figura 17. Esquema general de una reacción de adición

En este caso la reacción se lleva a cabo mediante la formación de iones, por una adición
electrofílica porque comienzan con el ataque del electrófilo (aceptores de electrones) al enlace
múltiple, seguido de la adición del nucleofilo (dadores de electrones).
En el caso de los alquenos y los alquinos, las reacciones de adición más comunes que
se presentan son:
Nombre de Ejemplo
reacción
HC CH CH H HC CH CH
3 2 + 2 3 2 3
Hidrogenación
HC C CH H HC CH CH
3 + 2 3 2
HC CH CH H C CH CH
3 2 + Cl Cl 3 2
Cl Cl
Halogenación
HC C CH + Cl Cl HC C CH
3 3
Cl Cl
HC CH CH H C CH CH
3 2 +H Cl 3 2
Cl H
Hidrohalogenación
HC C CH + H Cl HC C CH
3 3
Cl H
HC
3
CH CH 2
+H O H C CH
3
CH 2
2
OH H
Hidratación
H C C CH + H O H C C CH H3C C CH2
3 2 3
OH H O H
Como podrás apreciar los grupos que se adicionan al doble o triple enlace, lo pueden hacer en
cualquiera de los dos carbonos, siempre y cuando el doble enlace sea simétrico (igual número
de hidrógenos en cada átomo de carbono), de hecho se obtienen mezclas de compuestos

(isómeros); sin embargo, cuando el enlace es asimétrico y la molécula a adicionarse contiene
hidrógeno, este se adicionará al carbono con mayor número de hidrógenos, este fenómeno se
explica mediante la regla de Markovnikoff que dice: Cuando un reactivo asimétrico se adiciona a
de la insaturación que tenga el número mayor de hidrógenos, tal y como se muestra a
continuación:
CH3-CH = CH2 + HBr → CH3-CH2 – CH2Br (menor proporción)
CH3-CH = CH2 + HBr → CH3-CHBr – CH3 (mayor proporción)
Figura 18. Adición en los dos carbonos del doble enlace
Las reacciones de sustitución son aquellas en las que un átomo o grupo atómico es sustituido
o desplazado por otro. La siguiente ecuación representa un proceso de sustitución.
H H
H C A + Z H C Z + A
H H
Figura 19. Esquema general de una reacción de sustitución
Se pueden clasificar como reacciones de sustitución por radicales libres, de

sustitución nucleofila o de sustitución electrófila.
Las reacciones de eliminación constituyen el proceso inverso a las reacciones de adición y

consiste en la pérdida de átomos, o grupo de átomos de una molécula, con formación de
enlaces múltiples o anillos.
H H H H
H C C H C C +A Z
A Z H H
Figura 20. Esquema general de una reacción de eliminación
La reacción de deshidratación de alcoholes para formar un alqueno o la reacción de

deshidrobromación inducida por bases son ejemplos de reacciones de eliminación

Figura 21. Esquema general de una reacción de deshidratación
2.2. Macromoléculas
Otro grupo importante de compuestos orgánicos son las macromoléculas, las cuales son
sustancias de elevada masa molecular, que contienen unidades estructurales repetidas,
llamadas monómeros. En este caso estudiaremos a las denominadas biomoléculas que
constituyen a todos los seres vivos.
Las biomoléculas, al igual que todos los compuestos orgánicos, están constituidas principalmente
por carbono, hidrógeno, oxígeno, fósforo y azufre. Las más importantes son los Carbohidratos,
Proteínas y Lípidos. Las cuales analizarás de manera individual para conocer sus características
y propiedades.
2.2.1. Carbohidratos
La fuente principal de energía para los seres vivos son los carbohidratos. Son compuestos que
contienen carbono, hidrógeno y oxígeno. Durante el metabolismo se queman para producir una
gran cantidad de energía y liberan dióxido de carbono y agua.
Los carbohidratos se pueden dividir en tres grupos:
 Monosacáridos 
 Disacáridos 
 Polisacáridos 
Los monosacáridos son los carbohidratos más sencillos, también conocidos como
azúcares simples, los tres más comunes son: glucosa, fructosa y galactosa (figura 9).

O OH O
H OH O H OH
HO H HO H HO H
H OH H OH HO H
H OH H OH H OH
OH OH OH
Figura 22. Estructuras de la glucosa, fructosa y galactosa respectivamente
Como podrás apreciar en su estructura están presentes los grupos funcionales aldehído,
cetona y alcoholes, por estos últimos es que se les dio en un inicio el nombre de carbohidratos,
pues se pensaba que eran moléculas hidratadas.
La glucosa se encuentra en frutas, verduras y otros vegetales. La glucosa es el principal

metabolito en la obtención de energía, se oxida para producir dióxido de carbono y agua, que
se eliminan con la respiración. La fructosa se encuentra en la miel de abeja y algunos jugos
de frutas. La galactosa es un monosacárido que se forma, cuando las enzimas fraccionan la
lactosa o azúcar de la leche.
Aunque se pueden representar en forma abierta, los monosacáridos de cinco o más carbonos
se encuentran fundamentalmente en forma cerrada, debido a que el grupo carboxilo forma parte
de un anillo hemiacetalico, al reaccionar con un alcohol de la misma molécula. El anillo puede
ser de 5 o 6 átomos. Si tienen cinco átomos la forma se llama furanosa, por analogía con la
estructura del heterociclo furano, y si tiene 6 átomos, la forma se llama piranosa, por su
analogía con la estructura del pirano.
Los monosacáridos forman anillos al reaccionar los alcoholes de la misma molécula,

mediante la formación de hemiacetales, como se indica a continuación:

Figura 23. Formación del hemiacetal en la glucosa
En este caso se forman la α-D-glucopiranosa (alcohol en carbono 1 hacia arriba) y la β-D-

glucopiranosa (alcohol en carbono 1 hacia abajo), llamadas piranosas por su similitud con
el pirano.
Los disacáridos, compuestos de azúcares simples, necesitan que el cuerpo los convierta en
monosacáridos para poder asimilarlos. Ejemplos de disacáridos son la sacarosa, la lactosa y la
maltosa. La sacarosa es el nombre científico del azúcar que habitualmente utilizamos para
endulzar nuestras bebidas.
La lactosa es el disacárido que se encuentra en la leche humana y animal. La maltosa se

encuentra en las semillas germinadas. En un disacárido los monosacáridos se unen mediante
enlaces glicosídicos
Figura 24. Enlace glucosídico de un monosacárido
Tabla 30. Monosacáridos componentes de algunos disacáridos

Compuesto Unidades componentes
Maltosa (glucosa- glucosa)
Sacarosa (glucosa-fructosa)
Lactosa (glucosa-galactosa)
Celobiosa (glucosa-glucosa)

Los polisacáridos son los carbohidratos más complejos. Ejemplos de polisacáridos son:
el almidón, y la celulosa.
La celulosa es un homopolímero de la D-glucosa sumamente insoluble en agua. Sus enlaces

glucosídicos del acetal son beta, lo que pone a todos los sustituyentes en posición ecuatorial,
dando como resultado un polímero muy estable. Forma parte de la madera y del algodón.
Cuando cualquiera de los carbohidratos digeribles se consume en exceso, el organismo
los convierte en grasa que se deposita como tejido adiposo debajo de la piel.
El almidón es una fuente de energía importante para los seres humanos. Es una mezcla de dos
polímeros: la amilopectina (80%), insoluble en agua y la amilosa (20%), soluble en agua. En
ambos casos, también es un homopolímero de la D-glucosa. Los enlaces glucosídicos son α-1,4´
en su mayoría y α-1,6´en menor proporción. Se encuentra en los granos de cereales, así como
en raíces comestibles tales como las papas. El almidón se libera durante la cocción, cuando el
calor rompe los gránulos.
Figura 25. Estructuras de la celulosa y el almidón
2.2.2. Lípidos

Los lípidos son sustancias químicamente muy diversas. Sólo tienen en común el ser insolubles
en agua u otros disolventes polares y solubles en disolventes no polares u orgánicos, como el
benceno, el éter, la acetona, el cloroformo, etc.
Los lípidos desempeñan funciones importantes en los seres vivos, entre las que encontramos
las siguientes:
a) Estructural: son componentes estructurales de las membranas celulares.

b) Energéticas: sirven de reserva energética, pues proporcionan una gran cantidad de
energía.
c) Protectora: las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las
bacterias y tienen funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados.
d) Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgánicos.
e) Reguladora del metabolismo: Contribuyen al funcionamiento normal del organismo: las
vitaminas A, D, K y E, las hormonas sexuales, entre otras.
f) Reguladora de la temperatura: Regulan la temperatura corporal de algunos animales de
aguas frias.
Los lípidos se clasifican en:

 Ácidos grasos 
 Acilglicéridos 
 Ceras 
 Fosfolípidos 
 Esteroides 
Los ácidos grasos son ácidos orgánicos de elevado número de átomos de carbono. La cadena
puede o no contener dobles enlaces. En el primer caso se dice que el ácido graso es
insaturado y en el segundo, saturado. Los ácidos grasos se diferencian por el número de
carbonos y la posición de los dobles enlaces.
Figura 26 Estructura de un ácido graso saturado e insaturado.

Los acilglicéridos o grasas son ésteres de la glicerina y de los ácidos grasos. Si un ácido graso
se une a la glicerina, tendremos un monoaciglicérido, si son dos, un diacilglicérido, y si son tres,
un triacilglicérido o triglicérido, también llamados grasas neutras.
Los ácilglicéridos sencillos contienen un solo tipo de ácido graso, mientras que los mixtos tienen
ácidos grasos diferentes.
Figura 27. Estructura de un ácilglicérido o triglicérido.
Las ceras son ésteres de un monoalcohol y de un ácido graso, ambos de cadena larga:
Los fosfolípidos forman parte de las membranas celulares. Derivan de la glicerina o de la

esfingosina, un alcohol más complejo. Los derivados de la glicerina se4 llaman fosfoglicéridos
y los que derivan de la esfingosina: esfingolipidos.
Los esteroides son lípidos derivados del ciclo del esterano (ciclopentano-perhidrofenantreno).
Muchas sustancias importantes de los seres vivos son esteroides o derivados de los
esteroides. Por ejemplo: el colesterol, los ácidos biliares, las hormonas sexuales, las hormonas
de la corteza suprarrenal, muchos alcaloides, etc.

Figura 28. Estructuras de algunos esteroides.
2.2.3. Proteínas
Las proteínas son moléculas orgánicas complejas que se encuentran en células animales y
vegetales. Son polímeros en los que se tienen como unidades monoméricas a los aminoácidos.
Las proteínas tienen diversas funciones, entre las más importantes encontramos su función
enzimática, en las que funcionan como catalizadores para acelerar los procesos bioquímicos de
los seres vivos.
Las proteínas están constituidas de largas cadenas de unas sustancias denominadas

aminoácidos. Por hidrólisis de proteínas se han identificado 20 aminoácidos distintos.

Los aminoácidos poseen dos grupos funcionales característicos: un grupo amino –NH2 y un
grupo carboxílico –COOH (figura 16)
Figura 29. Estructura general de un aminoácido
De todos los aminoácidos naturales, existen unos que pueden ser sintetizados por las
células del organismo humano a partir de materiales sencillos que contengan C, O, H y N,
pero otros tienen que adquirirse necesariamente con la dieta. Estos últimos se denominan
aminoácidos esenciales para la especie humana, y son: valina, leucina, isoleucina, treonina,
metionina, fenilamina, triptófano y lisina.
Para formar las proteínas los aminoácidos se unen mediante enlaces peptídicos; el cual es un
enlace covalente que se establece entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino
del siguiente, dando lugar al desprendimiento de una molécula de agua (figura 30).

Figura 30. Formación del enlace peptídico entre dos aminoácidos
Las proteínas básicamente presentan 4 estructuras: la primaria, la secundaria, la terciaria y

la cuaternaria.
La estructura primaria está determinada por la secuencia de aminoácidos en el cadena proteica,

es decir, el número de aminoácidos y el orden en que están enlazados:

Figura 31. Estructura primaria de una proteína
La estructura secundaria es la disposición de la secuencia de aminoácidos en el espacio. Los

aminoácidos, a mediad que van siendo enlazados y gracias a que tienen capacidad de giro en
sus enlaces, adquieren una posición espacial estable. Existen dos tipos de estructura
secundaria:
1. La alfa-helice
2. La lamina beta
Figura 32. Estructuras secundarias de una proteína.
La estructura terciaria informa sobre la disposición de la estructura secundaria de un

polipéptido al plegarse sobre sí misma originando una conformación globular.

Figura 33. Estructura terciaria de una proteína.
La estructura cuaternaria informa de la unión, mediante enlaces débiles (no covalentes) de

varias cadenas polipeptídicas con estructura terciaria, para formar un complejo proteíco. Cada
una de estas cadenas reciben el nombre de protómero (figura 21).
Figura 34. Estructura cuaternaria de la proteína hemoglobina
2.2.4. Polímeros
Se utiliza el término polímero para describir una molécula muy grande constituida por unidades
moleculares que se repiten. Dichas unidades reciben el nombre de monómeros y la reacción
en la que los monómeros se unen entre sí se denomina polimerización. Un mejor conocimiento
de las reacciones de polimerización y una mayor complejidad de las técnicas empleadas han
hecho posible la fabricación de polímeros con propiedades físicas de gran interés

Los polímeros pueden ser de origen natural como el caucho o sintéticos como el nylón. Los
polímeros se emplean en una gran cantidad de cosas como: en la fabricación de tejidos y
muebles, cubiertos de mesa y cocina, recipientes, juguetes, cepillos de dientes, vajillas,
neumáticos, entre muchos otros.
Los polímeros pueden clasificarse en dos grupos: polímeros de condensación formados por
eliminación de pequeñas moléculas tales como agua, y polímeros de adición formados por
adiciones sucesivas de unidades moleculares repetidas
Polímeros de condensación
Entre los polímeros de este tipo se encuentra el Nylón, el cual corresponde a una poliamida. La
fuerza impulsora de la polimerización es la eliminación de agua entre unácido y una amina con
formación de un enlace amídico, en la figura 35 se presenta la reacción
O O
- -
O C CH C O
2
4
O O
+ +
HN CH NH C CH C NH CH
+ 3 2 2 2
NH
3
6 4 6 n
+ +
HN CH NH
3 2 3
6
Figura 35. Reacción de polimerización para formación de la poliamida (Nylón)
Otros compuestos que se generan de forma similar son el poliéster y el poliuretano, al igual que
la poliamida son largas moléculas lineales sin interconexiones entre sí.
Existe otro tipo de polímero denominado entrecruzado un ejemplo de este es la baquelita que
es una resina de fenol-formaldehído, se caracterizan porque su estructura es tridimensional,
por lo que son polímeros rígidos y completamente insolubles.
OH OH OH
CH2 CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 CH2
OH OH OH
Figura 36. Estructura química de la baquelita

Polímeros de adición
El segundo gran tipo de polímeros lo constituyen los polímeros de adición, preparados

normalmente a partir de monómeros que contengan uno o más dobles enlaces. Los
mecanismos reacción de estas polimerizaciones pueden ser anionicos, cationicos o por
radicales libres.
Un ejemplo de este tipo es el Cloruro de Polivinilo y está elaborado a partir del cloruro de vinilo
KSO
2 2 8
HC C Cl X CH CH CH CH X
HO 2 2
2
n
O Cl Cl
HC CH C O Na
3 2
16
Figura 37. Reacción de formación del Cloruro de Polivinilo
El Peso molecular de este compuesto ouede alcanzar hasta 1,5 millones, este polímero es tan
rígido que se utiliza en la fabricación de tubos, que reemplazan a los de fundición, paneles y
otros moldes, además tiene buena resistencias eléctrica y a la llama.
La polimerización de tipo adicción transcurren frecuentemente en tres etapas y generalmente
se inician por radicales libres: iniciación, propagación y terminación.
Iniciación: Esta se realiza con peróxidos orgánicos o inorgánicos, compuestos azoicos u
otros productos capaces de generar radicales libres.
Propagación: La cadena crece por adiciones sucesivas de moléculas de monómero,
formándose siempre el radical más estable, lo que implica una adición cabeza a cola
Terminación: Esta ocurre por reacciones de acoplamiento, desproporción o transferencia de

cadena. En algunos casos conviene controlarla para regular el peso molecular. Muchas veces,
una impureza del monómero actúa como agente de transferencia de cadena lo que limita el
peso molecular a cifras bajas, poco deseables. Es evidente que pequeñas cantidades de
impurezas pueden tener efectos grandes sobre la estructura y sobre las propiedades del
polímero final.

Tabla 31. Etapas de formación del Cloruro de Polivinilo
Etapa de Reacciones involucradas

polimerización
O O O
R C O OC R 2R C O R* + CO2
K2S2O8 2 KSO 4*
Iniciación
HC 3
CH H 3C
3
N
C N N C 2 C + 2
HC CH H3C
3 CN CN 3 CN
R* + HC CH R CH2 CH R CH CH CH CH
etc.
Propagación 2 2 2
Cl Cl Cl Cl
Acoplamiento
R CH CH R CH CH CH CH CH R
2 2 2 2 2
Cl Cl Cl
Transferencia de cadena
R CH CH CH CH
Terminación 2
n
2 + RSH R CH
2
CH CH
2
CH
2
+ RS*
Cl Cl Cl n Cl
RS*
+ H2C CH R S CH
2
CH
Cadena Nueva
Cl Cl
Existen muchos más productos que se forman a travez de este proceso y dependiendo de
los reactivos y el desarrollo de las reacciones, se obtendrán las propiedades adecuadas y
características para cada uno.
En contraste con la mayoría de los productos químicos, los polímeros se obtienen como
materias primas para fabricar artículos comerciales utiles. Probablemente la mejor y la forma
más práctica de clasificar estos compuestos es la que se basa en sus propiedades físicas
puesto que en definitiva son estas las que determinan la clase de uso. Podemos clasificar los
polímeros de elevado peso molecular en tres importantes grupos: elastómeros, plásticos y
fibras. Las propiedades físicas que ayudan a establecer la clasificación de un polímero se
presentan en la tabla 32. Algunos polímeros son casos-limite y aparecen en las fronteras entre
dos grupos y otros tienen distintas propiedades según la temperatura, pudiendo cambiar
también su tipo de utilización.
Tabla 32. Propiedades físicas de los polímeros
Propiedades Elastómeros Plásticos Fibras
Caucho natural, Poliestireno, acetato Celulosa, la fibroína
Ejemplos típicos poliisobutileno, de polivinilo, cloruro de la seda,
policloropreno de polivinilo poliamidas
Estiramiento 1,000 % aprox. 100 – 200 % aprox. 10 – 20 % aprox.
Algo de elasticidad
Algo de elasticidad
Total, reversible e instantánea, algo de
Naturaleza de la reversible, más cierta
instantáneamente elasticidad retardada
formación deformación
elásticos y algo de deformación
permanente
permanente
La elasticidad La elasticidad
Influencia de la aumenta con la prácticamente
La elasticidad
temperatura en las temperatura; a independiente de la
depende de la
propiedades temperaturas bajas temperatura entre
temperatura
mecánicas quebradizos e menos 50° y más
inextensibles 150°C.
Tendencia a
Muy baja Moderada Muy elevada
cristalizar
Observaste en esta última sección que las macro moléculas son muy importantes en nuestra
vida por ejemplo los lípidos, los carbohidratos y las proteínas son esenciales para nuestra
existencia, sin embargo hay otras que son también importantes como los polímeros y nos
ayudan a favorecer nuestra calidad de vida, con base en esto podemos decir que estos son
los gigantes de la química.
Cierre de la unidad
Como podrás observar, los compuestos orgánicos están conformados principalmente por
carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, son un grupo de sustancias muy diverso debido a la
gran cantidad de grupos funcionales, los cuales tienen una gran facilidad para reaccionar y
dar lugar a otras sustancias, además de que existen numerosas sustancias con la misma
cantidad de elementos que presentan un arreglo diferente.
De manera general, lograste asignar la nomenclatura adecuada a cada unos de los compuestos
orgánicos (alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, ácidos carboxílicos, éteres, esteres, aminas,
amidas, acetonas, entre otros.) empleando las reglas IUPAC.
Revisamos algunas reacciones básicas que sufren los compuestos orgánicos; aunque cabe
mencionar que existen muchas otras más.
Finalmente, revisamos de manera general las macromoléculas más importantes como son: los
lípidos, los carbohidratos y proteínas, que tienen funciones especiales en los seres vivos y sin

las cuales no sería posible la vida, además los polímeros en la actualidad juegan un papel muy
importante en nuestra vida cotidiana.
En la última unidad de nuestro curso analizaremos la forma en la que las sustancias se

interrelacionan para dar lugar a nuevos productos mediante las llamadas ecuaciones químicas, las
cuales deben cumplir la ley de la conservación de la materia, establecida por Lavoiser.
Fuentes de consulta
Básica
  Brady, J. E. (2003). Química Básica principios y estructura. México: Limusa Wiley. 

 Carey, F. A. (2006). Química Orgánica, 6ª Edición. México: Ed. McGraw-Hill. 
  Chang, R. (2007). Química. México: McGrawHill. 
 Choppin, G. R., & Summerlin, L. R. (2004). Química. México: Mexico Publicaciones
 Culturales. 
  Dingrando, L. e. (2003). Química materia y cambio. Colombia: McGrawHill. 
 Fox, M. A. y Whitesell, J. K. (2000). Química Orgánica, 2ª Edición. México: Ed. Pearson
Educación. 

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Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología

Ingeniería en Logística y transporte

Unidad 2. Química Orgánica

Universidad Abierta y a Distancia de México

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 1

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 2

En la unidad uno estudiaste diversos conceptos relacionados con la materia, su constitución y

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 3

2.1. Nomenclatura, propiedades físicas y químicas

Reconocer y diferenciar a los compuestos orgánicos, es de gran trascendencia para

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 4

2.1.1. Conceptos fundamentales

La característica que distingue a todos los compuestos orgánicos es la presencia de carbono en

Como mencionamos el carbono es el elemento fundamental en los compuestos orgánicos y

6C 1s2 2s2 2p2

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 5

Figura 1. Estructura de Lewis para el carbono

El átomo de carbono es tetravalente, es decir, siempre forma cuatro enlaces

Figura 5. Estructura tridimensional del eteno.

Figura 6. Estructura tridimensional del etino.

Figura 7. Enlace sigma y pi, presente en compuestos orgánicos

El enlace sigma es más resistente en comparación con el enlace pi.

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 8

Carbono Primario Carbono Secundario Carbono terciario

Figura 8. Tipos de carbonos

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 10

Se puede decir que un grupo funcional es el conjunto de átomos enlazados de un modo

2.1.2. Alcanos, alquenos y alquinos

Figura 9. Clasificación de los hidrocarburos

Tabla 5. Nomenclatura y fórmula semidesarrollada de los primeros 10 alcanos lineales

CH2 CH3 Etilo Et

CH2 CH2 CH3 n-propilo n-Pr

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 13

1. Localizar la cadena principal. En el compuesto se localiza la cadena más larga de átomos

2. Numerar la cadena principal. Se numeran los carbonos contenidos en la cadena principal,

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 14

5. Nombrar cadena principal. Después de escribir el nombre de todas las ramificaciones, se

En la figura 10 puedes observar, de manera general un procedimiento para nombrar los

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 15

Tabla 8. Ejemplo de los pasos de asignación de la nomenclatura para un alcano

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 16

3-etil, 2-metil, 2-metil, 5-metil, 6-metil, 6-metil

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 17

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 18

Tabla 9. Nombres de algunos alquenos lineales

Hexeno H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2

3-etil 1,5 heptadieno| H2C CH CH CH2 CH CH CH3

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 19

Tabla 10. Ejemplo de asignación de nomenclatura para un Alqueno

5-etil, 4-isopropil, 7-metil

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 20

Nota: Para este caso es importante

Los alquenos presentan al menos un doble enlace carbono-carbono en

Pentino H3C CH2 CH2 C CH

Tabla 12. Ejemplo de asignación de nomenclatura para un Alquino

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 22

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 23

Figura 12. Representación del anillo de Benceno

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 24

Tabla 15. Ejemplos de Compuestos de Benceno monosustituidos

Tabla 16. Ejemplos de compuestos de Benceno disustituidos

Ciencias Exactas, Ingeniería y Tecnología | Logística y Transporte 25

Es importante mencionar que un grupo funcional es un conjunto de átomos enlazados de tal