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OBTENCIÓN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE ALQUINOS Y

ALCANOS

Juan Sebastián Quintero Santacruz


Facultad de Ciencias Naturales y Exactas. Universidad del Valle
Marzo 24 de 2010
Universidad
del Valle

DATOS Y DISCUSIÓN DE transformar en ácidos. Los alquinos


RESULTADOS terminales generan ácidos.

Peso del carburo de calcio = 3,050 g O O

PARTE A: ACETILENO

Tubo 1 (H2O de Bromo): Se observó En esta reacción la adición de


durante la práctica que la reacción fue permanganato de potasio implica la
completa puesto que la solución pasó adición del ión permanganato al triple
de color amarillo a incolora indicando enlace. Gracias a esta reacción la
que el bromo reaccionó completamente solución de permanganato de potasio
con el acetileno de la siguiente manera: que posee una coloración purpura, al
reducirse durante la oxidación del
Br Br
alquino da como resultado la
decolaración de la solución y la
precipitación del ión MnO2, el cual es
Br Br de color café oscuro.

Incoloro Tubo 3 (Solución amoniacal de


nitrato de plata): Inicialmente se
Tubo 2 (Solución de KMnO4 diluida y observó incolora posteriormente se
basificada con NaOH): Se observó tornó amarilla y finalmente se formó un
que la solución se tornó de púrpura a precipitado de color café oscuro. La
vino tinto para pasar finalmente a un razón por la cual se formó un
tono café oscuro, evidenciándose la precipitado, se debe a la acidez de los
formación de un precipitado. alquinos terminales, es decir, un
hidrógeno unido a un carbono con
La adición de KMnO4 a la solución de
hibridación sp muestra cierto carácter
acetileno provoca que el triple enlace
ácido. Los alquinos con un hidrógeno
entre los dos carbonos que forman la
unido al carbono del triple enlace
molécula de acetileno se rompa y
reaccionan con los iones Ag+ y Cu+.
formen dos moléculas de ácido
etanoico. Al ser la mezcla de la
reacción básica, la dicetona que se
origina inicialmente sufre una ruptura
oxidativa. Ag(NH3)2+ + -
NO3 +
Los productos son las sales de los (precipitado ligeramente coloreado)
ácidos carboxílicos que se pueden
Tubo 4 (Solución amoniacal del en que se realizó la práctica no era
cloruro de cobre): La solución se suficiente para tener una combustión
tornó de color blanco verdoso a completa, por consiguiente la
amarillo verdoso observándose la combustión llevada a cabo fue una
formación de un precipitado. Aunque combustión parcial, la cual esta regida
esta reacción no se dio completamente por la siguiente reacción:
debido a que el carburo de calcio se
acabó, lo que ocurrió aunque no
totalmente fue muy similar a lo ocurrido
PARTE B: HEXANO
en el tubo número tres; sólo que en
este caso fueron lo iones de Cu+ los Las reacciones del hexano con los
que reaccionaron con un hidrógeno cuatro primeros reactivos empleados
unido al carbono del triple enlace. para el acetileno difícilmente mostraron
Cu(NH3)2+ + -
Cl2 +
variación. Esto se debió a varias
razones; entre ellas está que los
alcanos son la clase más simple y
(precipitado rojo ladrillo) menos reactiva de todos los
compuestos orgánicos, ya que sólo
Las soluciones que contenían los iones
contienen carbono e hidrógeno unidos
eran amoniacales dado que estos
a un enlace simple además no poseen
actúan como disolventes formando
grupos funcionales. Para efectuar una
acetiluros de plata y cobre; los cuales
reacción, los alcanos necesitan
se emplearon en la práctica, estos no
condiciones relativamente fuertes. La
eran sales sino compuestos
única manera en la cual los alcanos
covalentes, poco solubles, poco
pueden reaccionar es con la ruptura de
básicos y nucleofilicamente hablando
un enlace carbono – hidrógeno o
son débiles; por tanto forman
carbono – carbono, lo cual requiere de
precipitados como los obtenidos.
una energía considerable (80 – 100
Además el acetileno puede ser
Kcal/mol).
desprotonado por el ión amiduro (NH2-).
Sin embargo al adicionar agua de
Tubo 5 (Cerilla encendida): El
bromo al hexano, se observó la
acetileno es un buen combustible, que
formación de tres fases distintas; se
arde en el aire con una llama amarilla
cree que esto pudo ser originado
negruzca, sin embrago, cuando se
debido a que los compuestos eran
forma una mezcla con el oxígeno puro
inorgánicos mientras que el hexano y
la llama se vuelve azul tenue y la
los alcanos en general son compuestos
temperatura de la llama aumenta
orgánicos y esto impide que la mezcla
drásticamente1.
se realice. Este fenómeno también se
puede deber a que las moléculas de los
alcanos son no polares o muy poco
polares pues tienen enlace C-H,
En la práctica se pudo visualizar mientras que el agua es polar, lo cual
cuando se procedía a la combustión, el impidió que ocurriera la reacción.
desprendimiento de monóxido de
carbono, la presencia de éste indica el Otro factor que impidió la reacción es
hecho de que la cantidad de oxígeno que el hexano no se encontraba en las
condiciones necesarias para
presente en el ambiente en el momento
reaccionar, es necesaria la influencia
de una luz ultravioleta o calor como más reactivos que los sencillos. Los
también la presencia de CCl4, a 250- triples enlaces no son tan reactivos
400 °C, para iniciar esta reacción; pero como los dobles enlaces debido a que
una vez iniciada (o empezada) la los electrones del enlace son atraídos
reacción, esta continúa durante algún
tiempo (con liberación de calor, por los carbonos y los sencillos porque
reacción exotérmica) y finaliza las condiciones para que ocurran estas
cuando se ha consumido el reactivo reacciones son especiales y de gran
limitante (hexano o Br2)4 gasto energético.

Los alquinos son diferentes de los


alquenos y alcanos y una de las
razones es que estos poseen
propiedades ácidas que les permiten
reaccionar diferente a los otros
hidrocarburos ya mencionados,
especialmente frente a compuestos
covalentes.

PREGUNTAS
Con el permanganato no reacciono
1.Escriba las ecuaciones para cada
porque son inertes hacia agentes
una de las reacciones efectuadas en
oxidantes, ya que poseen un enlace
esta práctica.
covalente no polar, no teniendo pares
de electrones enlazantes, y la energía Br
de los electrones y núcleos, es muy
baja, son más estables, por lo que
requieren alta energía de disociación
para la formación de un nuevo enlace2
por esta misma razón tampoco
reacción con el nitrato de plata en
solución amoniacal. Br

Ag(NH3)2+ + -NO3 + O O

KMnO4

Para la muestra de cloruro de cobre, se


torno azul clara y se observo la
AgNO3
formación de un precipitado, este
seguramente se debió porque para la
cloración en alcanos es con 25 °C, y
catalización por luz, nos NH3
encontrábamos a esta temperatura, lo
cual permitió visualizar el pequeño
precipitado CuCl

CONCLUSIONES

Los enlaces dobles son más reactivos NH3


que los triples enlaces y estos a su vez
El etileno si se sometiera a los
experimentos realizados se
2. Como se obtiene etileno en el comportaría de una manera semejante
laboratorio? al acetileno, al reaccionar el etileno con
Br2 este daría como producto un
Existen varios métodos para producir
halogenuro de alquino como en el
un doble enlace en la molécula, pero
acetileno.
todos ellos suponen la eliminación de
grupos apropiados en átomos de Br
carbono adyacente.

Los métodos más utilizados para


sintetizar etileno son: Br

• Por oxidación de alcohol etílico Al reaccionar con el permanganato de


con ácido sulfúrico a 160 °C potasio si es frío éste no rompe el
doble enlace como el acetileno sino
que forma un glicol

• Deshidrohalogenación de
haluros de alquilo:

El método implica la eliminación de una


molécula de haluro de hidrogeno (HCl,
HBr, HI), eliminación que se efectúa
La única reacción que el etileno no
calentando el halogenuro de alquilo con
realizaría sería con Ag+ Cu+, esto es
una solución concentrada de KOH en
debido a que el etileno no posee
etanol.
hidrógenos ácidos, los cuales son
KOH/Alcohol sustituidos fácilmente por los metales.

AgNO3

Cl

• Deshidratación de alcoholes NH3

Este método de preparación implica la


eliminación de una molécula de agua
proveniente de un alcohol. La La reacción del etileno con agua de
eliminación de agua se lleva a cabo bromo llevaría a la formación de una
calentando el alcohol con ácido halohidrina como indica la siguiente
sulfúrico o fosforito concentrado o reacción:
pasando vapores de alcohol sobre
oxido de aluminio (Al2O3) a temperatura
de 300 a 400°C

H2SO4 Conc.

Por último como todos los


Etanol Etileno hidrocarburos este presenta
combustión, si la cantidad de oxígeno Br

no es suficiente, la combustión como


en el caso del acetileno no será
completa sino parcial
Br

6. Proponga un mecanismo para la


3. La síntesis industrial moderna del adición de agua al propino,
acetileno se realiza por craqueo catalizado con acido sulfúrica y
térmico del metano. Explique este sulfato mercúrico
proceso.

Craking térmico: Los alcanos se hacen


pasar por una cámara calentada a H OH
temperatura elevada: los alcanos
pesados se convierten en alquenos,
alcanos livianos y algo de hidrogeno.
Este proceso produce
predominantemente etileno C2H4, junto H OH
con otras moléculas pequeñas.2 O
4. Los resultados estereoquímicos
sugieren que la halogenación de los
alquinos tiene lugar a través de un BIBLIOGRAFÍA
ión halonio intermedio en la
halogenación de alquenos. Dibuje 1.WADE, J.R. Química orgánica
los intermediarios y explique este fundamental. 5 ed. Editorial Prentice
comportamiento. Hall. 371-375 P.P. 383-384 P.P. 391-
397 P.P.
1.
2. MORRINSON, Química Orgánica. 4
ed. Editorial Pearson Educacion. 117 P.

3. CAREY, Francis, Química Orgánica


4 ed, Editorial Mc Graw Hill. 384 P.
2.
4. MANBRIO, PATRICIO ACUÑA,
X Experimentales en química organica,
Ediciones universidad tecnológica
Este proceso es análogo a la adición metropolitana, 100-107 P.P.
electrofilica a alquenos en los que el
primer paso es la formación de un
carbocatión que el determinante de la
velocidad. El segundo paso de
acuerdo al mecanismo es la captura
nucleofilica del carbocatión por el ion
halogenuro3

5. Con base a la pregunta anterior,


complete la siguiente ecuación: