I.

Judul Percobaan : Pembuatan n-Butil Asetat

II. Tanggal Percobaan : Selasa, 11 April 2017 pukul 09.30 WIB
III. Tanggal Selesai : Selasa, 11 April 2017 pukul 15.00 WIB
IV. Tujuan Percobaan : Mahasiswa diharapkan dapat memahami
reaksi pembuatan n-butil asetat melalui
reaksi esterifikasi
V. Dasar Teori
A. Esterifikasi
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan
simbol R’ yang menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih.Ester
juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur; sebagai
contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimetil
ester” (Anonim, 2006).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol membentuk ester.Turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat.Ester asam karboksilat ialah
suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat
dapat balik (Fessenden dan Fessenden, 1981).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa,
walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion, namun
memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan
keelektronegatifan.Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari
suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam
organik) dan suatu alkohol (atau campuran zat asam karbol),
walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan
adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama
dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua
gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark,
2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut
esterifikasi.Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+.Asam
belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk
reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama
kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil)
(Anshory, 2003).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara
suatu alkohol dan suatu asam karbon.Ester dinamai menurut
kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari
asam karbon).Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir
menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air.
Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena
ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada
akhiran.Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi
benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu
alkohol (Fessenden, 1982).Suatu ester asam karboksilat mengandung
gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil
(Poedjiadi, 1994).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada
halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.Kuat asam
dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju
pembentukkan ester (Fessenden dan Fessenden, 1982).
Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi
suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap
protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol
nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan
menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut:

H3C-COOH + HO-CH2-CH3 H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

(Fessenden dan Fessenden, 1982).
 Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung
dalam tubuh kita disebut juga proses fosforilasi dengan bantuan
enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester dengan cara
hidrolisis (Anshory, 2003).
Ester diturunkan dari asam karboksilat.Sebuah asam
karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester
hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari
beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana
hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil,
meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril
(yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).

B. n-butanol
n-Butanol yang memiliki rumus kimia C4H9OH, merupakan
produk hasil reaksi n-butiraldehid dengan hidrogen. n-Butanol
merupakan cairan putih jernih dan berbau tajam Produksi n-butanol
sebagian besar digunakan pada pembuatan resin urea fonnaldehid
dan plasticizer dibutil pthalat.
Disamping itu n-butanol juga digunakan untuk:
- bahan pelarut (solvent)
- pembuatan pernis nitroselulosa
- pembuatan minyak rem
- bahan ekstraksi pembuatan antibiotik, vitamin, dan hormon
- bahan pelarut ekstraksi minyak
- pembuatan 2,4-dikloropenoksi asam asetat yang merupakan
racun rumput
- bahan pengering azeotrop (azeotropic dehidrating agent)
- pembuatan bahan-bahan kimia seperti butil amina, butil stearat,
butilena, asam butirat, dan dibutil anilin.
Senyawa n-butanol pertama sekali ditemukan pada tahun
1852 oleh Wyrtz dengan cara memisahkan n-butanol dari campuran-
campuran amil alkohol (minyak fusel). Kemudian pada tahun 1871,
 Lieben dan Rossi berhasil memperoleh n-butanol dari reduksi n-
butiraldehid

Sifat-Sifat n-Butanol
Sifat Kimia n-Butanol
n-Butanol merupakan senyawa organik yang memiliki ikatan
hidrogen, sehingga senyawa ini mempunyai titik didih yang tinggi.

C. Asam asetat
Asam asetat, asam etanoat atau asam cukaadalah senyawa
kimia asam organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan
aroma dalam makanan.Asam cuka memiliki rumus empiris
C2H4O2.Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3–COOH,
CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat pekat (disebut asam asetat
glasial) adalah cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik
beku 16,7°C. Cuka mengandung 3–9% volume asam asetat,
menjadikannya asam asetat adalah komponen utama cuka selain
air.Asam asetat berasa asam dan berbau menyengat.Selain
diproduksi untuk cuka konsumsi rumah tangga, asam asetat juga
diproduksi sebagai prekursor untuk polivinil asetat dan selulosa
asetat.Meskipun digolongkan sebagai asam lemah, asam asetat pekat
bersifat korosif dan dapat menyerang kulit.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling
sederhana, setelah asam format.Larutan asam asetat dalam air
merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian
menjadi ion H+ dan CH3COO–. Asam asetat merupakan pereaksi
kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat digunakan
dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat,
dan polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.Dalam
industri makanan, asam asetat, dengan kode aditif makanan E260,
digunakan sebagai pengatur keasaman.Di rumah tangga, asam asetat
encer juga sering digunakan sebagai pelunak air.
D. n-butil asetat
Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester dari asam
asetat dengan n-butanol.Senyawa tersebut dibuat melalui reaksi
esterifikasi dengan katalis asam kuat, misalnya asam sulfat pekat.
Persamaan reaksinya dapat dinyatakan sebagai berikut:

Seperti ester yang lain, n-butil asetat memiliki aroma yang

harum sehingga dapat digunakan sebagai pemberi aroma (essence)
pada bahan pangan (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).
VI. Alat dan Bahan
A. Alat-Alat
1. Gelas ukur 2 buah
2. Erlenmeyer 1 buah
3. Corong kaca 1 buah
4. Corong pisah 1 buah
5. Spatula 1 buah
6. Labu dasar bulat 1 buah
7. Pendingin refluks 1 buah
8. Neraca Ohauss 1 buah
9. Oven 1 buah
10. Heating mantle 1 buah
11. Kertas saring 1 buah

B. Bahan-Bahan
1. n-butanol secukupnya
2. Asam asetat glasial secukupnya
3. Larutan NaHCO3 jenuh secukupnya
4. Na2SO4 kristal anhidrat secukupnya
5. Asam sulfat pekat 96-98% secukupnya
VII. Alur Percobaan

10mL n-Butanol
-Dimasukkan ke dalam labu dasar bulat yang sudah berisi 1 butir batu
didih.
-Ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat, sedikit demi sedikit.
-Ditambahkan 30 mL CH3COOH glacial.
-Dipasang pendingin refluks.
-Dipanaskan campuran tersebut pada suhu 90-100ºC selama 2 jam.
-Dimasukkan campuran reaksi ke dalam corong pemisah.
-Ditambahkan dengan 30 mL Air.
-Dikocok dengan kuat.
-Dipisahkan larutan tersebut dan diambil lapisan yang terletak di atas.

Lapisan atas Lapisan bawah

-Ditambahkan 50 mL Air.
-Ditambahkan 1 mL NaHCO3 jenuh, lalu dikocok.
-Dipisahkan lapisan ester dengan corong pemisah.

Lapisan ester Lapisan air

Ditambahkan 5 gram Na2SO4.

-Dikocok dan disaring.

Destilat Residu

-Ditimbang massa ester yang dihasilkan.

Massa ester

VIII. Reaksi-Reaksi
H2SO4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH(aq) + CH3 – C (l)
OH
n-butanol
O
CH3CH2CH2CH2–C + H2O (l)
OCH3

n-butil asetat
 IX. Hasil Pengamatan
Hasil Pengamatan
No Prosedur Percobaan Dugaan/ Reaksi Kesimpulan
Sebelum Sesudah
1. Pembuatan n-butil asetat  n-butanol: tidak  n-butanol + H2SO4  n-butil asetat dapat dibuat dengan  Pada percobaan
10 mL n-butanol berwarna pekat: tidak mereaksikan n-butanol dengan pembuatan n-
 H2SO4 pekat: berwarna asam asetat glasial dengan katalis butil asetat,
- Dimasukkan ke dalam labu dasar
tidak berwarna  + CH3COOH asam kuat yaitu asam sulfat pekat. terjadi reaksi
bulat yang sudah berisi 1 butir batu
didih  CH3COOH glasial: tidak  CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH(aq) eseterifikasi
- Ditambahkan 3 tetes asam sulfat berwarna yang
glasial: tidak O
pekat sedikit demi sedikit H2SO4
- Ditambahkan 30 mL asam asetat berwarna,  Dipanaskan: larutan + CH3 – C (l) menghasilkan
OH
glasial berbau menjadi kuning ester dengan
- Dipasang pendingin refluks
menyengat kecoklatan bau seperti
- Dipanaskan campuran tersebut pada O

suhu 90-100°C selama 2 jam  Air: tidak  + air: larutan CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C pisang.
- Dimasukkan campuran reaksi ke  Rendemen yang
berwarna menjadi 2 lapisan. OCH3
dalam corong pemisah
- Ditambahkan 30 mL air - Lapisan atas + H2O (l) diperoleh adalah
- Dikocok dengan kuat berwarna kuning 25,4351%
- Dipisahkan larutan tersebut dan
kecoklatan (pelarut dengan massa
diambil lapisan yang terletak di atas
organik) ester yang
- Lapisan bawah diperoleh
berwarna putih sebanyak 3,2
Lapisan atas Lapisan bawah gram.
keruh (pelarut air)
  Air: tidak  Lapisan atas + air:
Lapisan atas berwarna terpisah menjadi 2
- Ditambahkan 50 mL air dan 14 mL  NaHCO3 jenuh: warna larutan yang
NaHCO3 jenuh, lalu dikocok
tidak berwarna berbeda
- Dipisahkan lapisan ester dengan
corong pisah  Na2SO4: serbuk  Lapisan atas
putih berwarna kuning
Lapisan atas Lapisan bawah kecoklatan
- Ditambahkan 5 gram (pelarut organik)
Na2SO4
 Lapisan bawah
- Dikocok dan disaring
Residu berwarna putih
Destilat
keruh (pelarut air)
- Ditimbang massa ester yang
dihasilkan  + NaHCO3 jenuh:

Massa terpisan menjadi 2

ester warna larutan
 Lapisan atas
berwana kuning
kecoklatan
(pelarut organik)
 Lapisan bawah
berwarna putih
keruh (pelarut air)
 Dikocok: larutan
homogen
 Didiamkan: larutan
terpisah menjadi 2
 lapisan warna  Aroma ester yang dihasilkan
- Lapisan atas seperti pisang
berwarna kuning  CH3COOH (aq) + NaHCO3 (aq) →
kecoklatan (pelarut CH3COONa (aq) + CO2 (g) + H2O
organik) (l)
- Lapisan bawah  Na2SO4 (s) + 7H2O (l) →
berwarna putih Na2SO4.7H2O (s)
keruh (pelarut air)
 + Na2SO4: terdapat
endapan berwarna
hitam
 Didekantasi:
- filtrat kuning
kecoklatan
- residu hitam
 Massa ester: 3,2
gram
 Rendemen:
23,4351%
X. Analisis dan Pembahasan
Pada percobaan “pembuatan n-butil asetat” bertujuan untuk membuat
mahasiswa paham tentang reaksi pembuatan n-butil asetat melalui reaksi
esterifikasi. Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara suatu asam karboksilat
dan suatu alkohol yang akan membentuk ester. Ester memiliki sifat fisik
yang khas yaitu memberikan aroma seperti buah-buahan, namun ada
beberapa ester yang menghasilkan aroma selain buah-buahan.
Tahap pertama untuk melakukan percobaan ini adalah dengan
menyiapkan alat dan bahan. Alat-alat yang diperlukan antara lain satu set
alat refluks, gelas ukur, gelas kimia, corong pisah, dan kompor listrik.
Bahan-bahan yang diperlukan antara lain n-butanol, asam asetat glasial,
NaHCO3 jenuh, asam sulfat pekat, Na2SO4 anhidrat, dan aquades. Langkah
pertama adalah menyiapkan Na2SO4 anhidrat berbentuk kristal putih.
Na2SO4 anhidrat ditimbang sebanyak 5 gram kemudian dimasukkan ke
dalam cawan petri yang selanjutnya dioven untuk menghilangkan kadar
airnya.
Tahap kedua adalah melakukan refluks. Refluks adalah pemisahan
suatu komponen dari suatu zat. Pada dasarnya prinsip refluks sama dengan
ekstraksi. Pada metode ini seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam
suatu pelarut dan semua zat-zat pengganggu dalam pelarut lain (Day dan
Underwood, 2002). Refluks dilakukan dengan menyiapkan labu dasar bulat
yang kemudian dimasukkan satu butir batu didih. Batu didih dimasukkan
dengan cara dimiringkan agar labu dasar bulat tidak pecah atau retak karena
batu didih. Batu didih ditambahkan untuk menyeimbangkan panas sampel
bahan di dalam labu dasar bulat, sehingga larutan yang dipanaskan juga
tidak akan terjadi overheating serta mencegah terjadinya bumping atau
letupan-letupan pada larutan karena panas. Selanjutnya mengukur n-butanol
sebanyak 10 mL dengan gelas ukur 10 mL dan dimasukkan ke dalam labu
dasar bulat. n-butanol merupakan bahan dasar pembuatan n-butil asetat dan
dalam reaksi esterifikasi, n-butanol merupakan alkoholnya. Kemudian
ditambahkan 3 tetes larutan H2SO4 pekat yang tidak berwarna sedikit demi
sedikit. H2SO4 pekat di dalam pembuatan n-butil asetat adalah sebagai
katalis positif agar reaksi berlangsung lebih cepat karena reaksi esterifikasi
ini tergolong reaksi lambat yang memerlukan waktu yang lama. Selain itu
H2SO4 pekat berfungsi sebagai pemberi suasana asam pada campuran serta
berfungsi untuk mempercepat terjadinya kesetimbangan pada waktu yang
tepat atau dapat dikatakan bertindak sebagai katalis.
Langkah selanjutnya adalah dengan mengukur 30 mL asam asetat
glasial (CH3COOH) dengan menggunakan gelas ukur, yang kemudian
dimasukkan ke dalam labu dasar bulat. Asam asetat glasial adalah bahan
utama pembuatan n-butil asetat dan dalam proses esterifikasi, asam asetat
glasial adalah larutan asam karboksilatnya. Labu dasar bulat yang telah
berisi bahan-bahan yang akan digunakan untuk melakukan ekstraksi
kemudian dihubungkan dengan refluks. Refluks berfungsi sebagai alat yang
mengondensasi uap yang dihasilkan dari pemanasan bahan sehingga uap
dapat berubah menjadi bentuk cairan kembali. Kemudian refluks dan labu
dasar bulat dipasangkan dengan statif dan klem di atas kompor listrik. Statif
dan klem berguna untuk menyangga rangkaian labu dasar bulat beserta
refluks agar tidak jatuh dan pecah, sedangkan kompor listrik digunakan
untuk memanaskan bahan yang ada pada labu dasar bulat agar proses
refluks berjalan.
Setelah alat dirangkai, kondensor kemudian dipasangkan dengan
selang yang mengalirkan air sebagai pendingin. Air yang masuk ke dalam
refluks adalah dari lubang bagian bawah ke bagian atas. Hal ini
dimaksudkan agar uap yang telah terbentuk dapat dengan sempurna
terkondensasi karena aliran air yang mengalir secara terus menerus
mengakibatkan suhu pada tabung refluks konstan, dan mendinginkan serta
mengondensasi uap dengan baik. Apabila aliran air yang masuk terbalik,
maka proses kondensasi tidak akan berlangsung baik dikarenakan aliran air
menjadi terbalik. Aliran air yang seharusnya bersuhu konstan, karena
alirannya terbalik maka jalur air untuk keluar semakin lama dibandingkan
jalur masuknya, sehingga suhu aliran air dalam refluks akan meningkat yang
menyebabkan proses kondensasi yang terjadi tidak akan berjalan dengan
baik.
 Air kemudian dialirkan dari kran tanpa menyalakan kompor karena air
dialirkan dengan tujuan mengecek kondisi selang yang digunakan ada yang
bocor atau tidak. Apabila sudah dilakukan pengecekan, kompor listrik
dinyalakan dan refluks dijalankan selama  2 jam dan diamati selama proses
refluks dijalankan.
Hasil dari refluks adalah cairan berwarna coklat kehitaman. Hasil
refluks berwarna kehitaman disebabkan karena karet yang menghubungkan
pendingin dengan labu dasar bulat meleleh karena panas, sehingga lelehan
tesebut jatuh ke dalam labu dasar bulat dan mengakibatkan hasil refluks
yang kehitaman. Bila larutan telah direfluks selama 2 jam, larutan kemudian
didinginkan sampai suhu ruangan agar mudah untuk melakukan proses
selanjutnya. Larutan yang telah dingin lalu disaring dengan corong kaca
untuk memisahkan larutan dari kotoran yang mungkin terlarut. Hasil dari
penyaringan, larutan tersebut kemudian dimasukkan ke dalam corong pisah
untuk dilakukan ekstraksi. Ekstraksi adalah proses pemisahan suatu zat
berdasarkan perbedaan kelarutannya dimana dua cairan tersebut tidak saling
larut. Ekstraksi di sini melibatkan pelarut organik dan pelarut air.
Hasil refluks yang telah disaring tersebut dimasukkan ke dalam
corong pisah. Larutan yang telah dimasukkan ke dalam corong pisah
kemudian ditambahkan dengan 30 mL air. Penambahan air bertujuan untuk
mencuci larutan, menghilangkan garam terlarut, dan menghomogenkan
larutan. Setelah ditambahkan air, hasil yang diperoleh adalah terdapat dua
lapisan yaitu pelarut organik berwarna kuning kecoklatan (++) yang berada
di bagian atas, dan pelarut air berwarna putih keruh (+) di bagian bawah
lapisan. Lapisan ini terjadi karena massa jenis air lebih besar daripada massa
jenis larutan organik. Corong pisah kemudian ditutup rapat dan dikocok
dengan kuat dan searah, serta sesekali dibuka krannya untuk mengeluarkan
gas di dalamnya. Hasil yang didapatkan yaitu lapisan organik berwarna
kuning kecoklatan (+) dan berada di bagian atas lapisan, dan pelarut air
berwarna putih keruh (++) di bagian bawah lapisan. Kedua lapisan tersebut
kemudian dipisahkan, dimana larutan air (lapisan bagian bawah) dibuang,
dan larutan organik (lapisan bagian atas) diproses kembali.
 Larutan organik berwarna kuning kecoklatan kemudian ditambahkan
air lagi sebanyak 50 mL. Lalu ditambahkan juga 1 mL NaHCO3 jenuh.
Fungsi penambahan NaHCO3 jenuh adalah untuk mengikat asam dari
H2SO4 dan menetralkan larutannya. Tepat setelah ditambahkannya NaHCO3
jenuh, corong pisah langsung ditutup dan dikocok dengan kuat dan searah.
Sesekali kran dibuka dalam kondisi miring agar gas yang dihasilkan keluar.
Pengocokan berakhir apabila gas yang dihasilkan tidak keluar lagi. Hasil
yang diperoleh adalah lapisan organik berwarna kuning kecoklatan dan
berada di bagian atas lapisan, dan pelarut air berwarna putih keruh di bagian
bawah lapisan. Kedua lapisan tersebut kemudian dipisahkan, dimana larutan
air (lapisan bagian bawah) dibuang, dan larutan organik (lapisan bagian
atas) diproses kembali.
Larutan organik yang merupakan ester kemudian ditampung pada
cawan petri yang telah diisi dengan 5 gram Na2SO4 anhidrat yang telah
dioven untuk menghilangkan kadar airnya. Fungsi penambahan Na2SO4
anhidrat adalah untuk menyerap atau mengikat air yang masih terdapat pada
larutan organik (ester), agar rendemen yang dihasilkan murni tanpa ada
campuran air. Setelah larutan organik dimasukkan ke dalam cawan petri,
larutan + Na2SO4 anhidrat tersebut diaduk sampai rata dan sampai Na2SO4
anhidrat tidak menggumpal. Hasil yang diperoleh adalah filtrat yang
berwarna kuning kecoklatan dan residu yang berwarna hitam. Larutan
campuran tersebut kemudian didekantasi ke dalam gelas kimia yang
sebelumnya telah ditimbang massanya. Dekantasi merupakan proses
pemisahan zat yang tidak terlarut dalam pelarutnya dengan cara dituangkan,
sehingga cairan tersebut akan terpisah dari zat padat yang tercampur. Filtrat
yang telah didekantasi kemudian ditimbang dengan teliti. Massa ester yang
dihasilkan sebanyak 3,2 gram. Dari massa tersebut digunakan untuk
menghitung rendemen ester yang dihasilkan dengan menggunakan rumus
sebagai berikut.
massa ester yang didapatkan (gram)
% rendemen = x 100 %
massa ester seharusnya (gram)
 Dari perhitungan dengan menggunakan persamaan seperti di atas,
diperoleh rendemen ester sebesar 25,4351%. Rendemen yang didapatkan
hanya 25%, hal ini dikarenakan beberapa kesalahan yang terjadi saat
melakukan percobaan seperti ketidaktelitian dalam penimbangan maupun
pengukuran, waktu refluks yg terpotong, serta adanya proses penyaringan
membuat massa ester yg dihasilkan berkurang.

XI. Kesimpulan
Pada percobaan pembuatan n-butil asetat, n-butil asetat dapat dibuat
melalui proses esterifikasi antara asam asetat dengan n-butanol dengan
katalis asam kuat yaitu H2SO4 yang menghasilkan ester dengan bau seperti
pisang. Rendemen yang diperoleh adalah 25,4351% dengan massa ester
yang diperoleh sebanyak 3,2 gram.
XII. Jawaban Pertanyaan
1. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan n-butil asetat!
Jawab: OO
H2SO4
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH(aq) + CH3 – C (l)
OH-
n-butanol
O
CH3CH2CH2CH2–C + H2O (l)
OCH3
n-butil asetat

2. Termasuk reaksi apakah reaksi di atas?

Jawab:
Reaksi di atas adalah termasuk reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).Suatu
ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat
berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).

3. Apakah fungsi asam sulfat, dan dapatkah asam sulfat tersebut diganti
dengan asam lainnya? Jelaskan!
Jawab:
Reaksi esterifikasi berlangsung sangat lama, dapat berlangsung selama
berjam-jam atau bahkan berhari-hari. Maka untuk mempercepat reaksi
ditambahkan katalis H2SO4 pekat. Selain ditambahkan katalis, reaksi ini
pun dilakukan pada suhu tinggi. Karena jika suhu dinaikkan, maka
energi kinetik partikel akan bertambah besar dan laju reaksi akan
semakin cepat. Asam sulfat dapat digantikan dengan asam kuat lain
seperi HCl karena HCl memiliki sifat dan fungsi yang hampir sama
dengan asam sulfat.

4. Jelaskan mengapa lapisan ester berada di atas!

Jawab:
 Lapisan ester berada di atas sedangkan lapisan air berada di bawah. Hal
ini dikarenakan ester memiliki kerapatan yang lebih kecil dan memiliki
kelarutan yang rendah daripada air, sehingga lapisan ester berada di atas
lapisan air.

5. Jelaskan fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh dan MgSO4

anhidrat!
Jawab:
Fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh untuk menghilangkan sisa-
sisa asam pada larutan organik yang berasal dari H2SO4 serta
menetralkan larutan dan penambahan MgSO4 anhidrat adalah untuk
mengikat air yang masih terkandung dalam larutan organik(ester)

6. Sebutkan bahan kimia lain yang dapat digunakan sebagai pengganti

MgSO4!
Jawab:
Bahan kimia yang dapat digunakan sebagai pengganti MgSO4 adalah
Na2SO4 dan CaCl2.
XIII. Daftar Pustaka
Anonim. 1995. Farmakope Indonesia Edisi ke IV. Departemen Kesehatan
Republik Indonesia.Jakarta.
Anonim. 2006. Ester-Wikipidea the Free
Encyclopedia. GNU Free Documentation License
Anshory, H. Irfan. 2003. Acuan Pelajaran Kimia. Jakarta.: Erlangga.
Clark, Jim, 2002 (modified 2004).The Mechanism for the Esterification
Reaction. http://www.chemguiede.co.us/organicprops/estermenu.htm
l1#top (diakses pada 14 April 2017 pukul 19.43)
Day R, A., dan Underwood A,L. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih
Bahasa:A.H. Pudjaatmaka. Jakarta:Erlangga.
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1982. Kimia Organik. Jilid I.
Jakarta: Erlangga.
Tim Dosen Kimia Organik. 2017. Penuntun Praktikum Kimia Organik.
Surabaya: Jurusan Kimia FMIPA UNESA
XIV. Lampiran-Lampiran
LAMPIRAN PERHITUNGAN

Diketahui :
𝜌C4H9OH = 0,81 gram/mL
𝜌 CH3COOH = 1,049 gram/mL
Mr C4H9OH = 74
Mr CH3COOH = 60
Mr CH3COOC4H8 = 115
Volume C4H9OH = 10 mL
Volume CH3COOH = 30 mL
𝜌𝑥𝑣
Mol CH3COOH = 𝑀𝑟
𝑔𝑟𝑎𝑚
1,049 𝑥 30 𝑚𝐿
𝑚𝐿
= 60
= 0,5245 mol
𝜌𝑥𝑣
Mol C4H9OH = 𝑀𝑟
𝑔𝑟𝑎𝑚
0,81 𝑥 10 𝑚𝐿
𝑚𝐿
= 74
= 0,1094 mol

CH3COOH (aq) + C4H9OH (aq) ↔ CH3COOC4H8 (aq) + H2O(l).

M 0,5245 mol 0,1094 mol - -
R 0,1094 mol 0,1094 mol 0,1094 mol 0,1094 mol
S 0,4155 mol - 0,1094 mol 0,1094 mol

Massa CH3COOC4H8 = n x Mr
= 0,1094 mol x 115
= 12,5810 gram.

Massa CH3COOC4H8 yang dihasilkan = 3,2 gram.

3,2 𝑔𝑟𝑎𝑚
% rendemen = 12,5810 𝑔𝑟𝑎𝑚 x 100 %
= 25,4351 %.