GUÍA DE CLASE QUÍMICA ORGÁNICA

INTRODUCCIÓN A PROTEÍNAS

Propiedades de los Aminoácidos

Objetivos
Que el alumno
 Determine las principales propiedades físicas de los aminoácidos.
 Definir el comportamiento de los aminoácidos como iones.
 Interpretar los datos presentados en tablas y relacionarlo con la estructura
de la molécula.
 Interprete curvas de titulación acido base

GRUPOS FUNCIONALES
1.- Los aminoácidos son compuesto difuncionales.
a.- Marque e indique el nombre de los grupos funcionales del
aminoácido de la figura 1.

Fig 1 estructura general

de los aminoácidos
R: cadena lateral que
dependerá de que
aminoácido se trate

POLARIDAD
2.- Observe la figura e indique
a.- Es una molécula apolar o polar. Justifique su respuesta
 b.- Sera soluble en agua o solvente orgánicos. Justifique su
respuesta

SOLUBILIDAD
3.- En la tabla 1 se muestra la solubilidad en agua de algunos
aminoácidos a 25°C.

R Nombre Abrev Solubilidad en

agua g/l 25°C
H- Glicina Gly 250
CH3- Alanina Ala 167
(CH3)2CH- Valina Val 89
(CH3)2CHCH2- Leucina Leu ?
CH3 CH2(CH3)CH- Isoleucina Ile ?
a.- Indique a que se debe la variación de la solubilidad de la
Gly y Ala y de la Ala y Val.
b.- Se tiene dos valores de solubilidad s1: 41g/l y s2: 24g/l pero
no se sabe si corresponde a la leucina o a la isoleucina. Es por
ello que debes identificar a quien corresponde cada
solubilidad y justificar dicha identificación.

Propiedades Ácidos – Base

4.- A partir de la teoría de Bronted – Lowry sobre ácido y
base.
Bronted-Lowry a.- Indicar cómo se comporta la glicina
Ácido: toda sustancia b.- Aplicando lo desarrollado en el punto 2.a, prediga cómo
que en medio acuoso
se encontraran cargados los aminoácidos en medio acuosos.
libera protones.
Base: toda sustancia que c.- A partir de la glicina en medio acuoso, indique que
en medio acuoso acepta sucede con ella si se va agregando ácido en forma de H+.
protones. Indicar quien actúa como acido, base, acido conjugado y base
conjugada.
d.- Realice lo mismo agregando una base en forma de OH -.
Indique quien actúa como acido, base, acido conjugado y base
conjugada.
 e.- Con lo resuelto hasta hora indicar: ¿Qué nombre adquieren
los compuestos que presentan esas propiedades acido –
pK: es el pH el que se
encuentra la misma base?
cantidad de la forma f.- Sabiendo que los pka de la Glicina son; pK: 2,34 pK: 9,6.
no ionizada que de la Realice su disociación en medio acido y básico.
ionizada. g.- Una vez ordenados los pK realice su promedio e indique
que especie se encuentra a ese valor obtenido