11-12-2017 1,4 Diclorobenceno

P-diclorobenceno (PDCB)

EQUIPO
INTEGRANTES:
- LIZBETH CHAVEZ CAMARGO
- LUIS ANGEL GONZALEZ ORTEGA
- JOEL ISRAEL HERNANDEZ GONZALEZ
- JEHU CAYETANO ANDRES
 Introducción
Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución
electrofilia, a diferencia de los hidrocarburos alifáticos que como es conocido
presentan principalmente reacciones de muy específicas de adición y/o sustitución.
El representante por excelencia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
C6H6, y por lo tanto su conocimiento y aplicación es vital para poder definir
adecuadamente a la química aromática o química del benceno
El presente trabajo tiene como objetivo brindar información sobre un compuesto
orgánico originado del benceno, un hidrocarburo aromático conocido como p-
diclorobenceno; mediante información organizada, moderna y clara, presentando
sus principios, extensiones y aplicaciones del compuesto.
En las siguientes páginas se encontrara información breve de algunas de las
características del compuesto para enfatizar y revisar los puntos más importantes
de interés.
 Resumen
El 1,4-diclorobenceno es un material cristalino incoloro o blanco, se utiliza como
insecticida y fumigante, desodorante, desinfectante, preservador de pieles, paños y
mantas. Es una sustancia irritante,
cancerígena y peligrosa para el medio
ambiente. Toxico para los organismos
acuáticos, además puede producir a largo
plazo efectos negativos en el medio
ambiente acuático. Tiene efectos negativos
en la salud, si al manipularlo o al
almacenarlo se tiene contacto con esta
sustancia puede causar irritación en la
nariz, dolor de cabeza, hinchazón
alrededor de los ojos, pérdida de apetito,
náuseas, vomito, efectos en el sistema nervioso central, daño hepático, irritación en
la piel y en casos de exposición crónica puede causar daños en la sangre,
pulmones, sistema nervioso central, hígado y pulmones.
Para su almacenamiento es recomendable proteger la sustancia contra daño físico,
almacenar preferentemente en el exterior o separado de otros materiales, no fumar
cerca de las áreas de almacenamiento o donde se esté usando este producto, sus
envases al ser desocupados pueden guardar partículas del mismo, lo cual los
convierte en peligrosos.
Dentro de las medidas de prevención para esta sustancia se debe considerar evitar
las llamas, tener un sistema cerrado con ventilación y equipo electrónico a prueba
de explosión, evitar siempre el contacto con esta sustancia, usar guantes, lentes, y
protección respiratoria al manipularlo, no comer, ni beber durante su manipulación
Esta sustancia es muy común que la utilicemos en el hogar, por ello se debe tener
extremado cuidado al usarla, también debe de evitarse estar cerca de niños al
momento de manejar sustancias que contengan a p-diclorobenceno.
Por su toxicidad y el gran riesgo que genera tener esta sustancia en el hogar, el
gobierno federal ha desarrollado reglamentos y recomendaciones para proteger la
salud pública, lo cual ha beneficiado muchísimo, pues no solo cuidamos nuestra
salud con este conjunto de reglas, también podemos emplearla en procesos o
productos y así tener alternativas y productos que ayudan al uso cotidiano.
Nombre Común: Para-diclorobenceno
Nombre sistemático: 1,4-Diclorobenceno

Propiedades físicas de la sustancia

 Estado físico: Cristales Blancos
 Olor: Aromático
 Punto de ebullición: 174°C
 Punto de fusión: 53°C
 Densidad: 1.2 g/cm3
 Solubilidad en agua: a 25 ºC80 mg/l. Soluble en disolventes orgánicos.
 Presión de vapor, Pa a 20°C: 170
 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.08
 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.01
 Punto de inflamación: 66°C c.c.
 Límites de explosividad, % en volumen en el aire: 6.2- 16%
 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 3.37

Propiedades químicas de la sustancia

 PM: 147 g/gmol.
 Formula molecular: C6H4Cl2
 Solubilidad en agua: a 25 ºC80 mg/l. Soluble en disolventes orgánicos.
 pH: Neutro
NFPA del P-diclorobenceno

Inflamabilidad 2. Materiales que deben calentarse

moderadamente o exponerse a temperaturas altas antes de
que ocurra la ignición.
Salud 2. Materiales bajo cuya exposición intensa o continua
puede sufrirse incapacidad temporal o posibles daños
permanentes a menos que se dé tratamiento médico rápido.
Inestabilidad / Reactividad 0. Materiales que por sí son
normalmente estables aún en condiciones de incendio y que
no reaccionan con el agua.
Inestabilidad / Reactividad. Materiales que por sí son
normalmente estables aún en condiciones de incendio y que
no reaccionan con el agua.
 Hibridación de los átomos del P-Diclorobenceno.

Los átomos de hidrógeno no presentar hibridación al solo tener un orbital “s”.

El cloro como se observa solo forma un enlace con un átomo de carbono, su
configuración electrónica (1s22s22p63s23p2p2p1) nos dice que a su suborbital “pz”
queda incompleto (formando el ion cloruro Cl-), al unirse con el átomo de carbono,
este suborbital queda completo sin la necesidad de excitarse, por lo tanto tampoco
presenta hibridación.
Los átomos de carbono presentan hibridación sp2 ya que es una molécula plana,
con enlaces dobles alternados, ángulos de enlace de aproximadamente 120°, si
aislamos los enlaces carbono-carbono se forma estructura similar al eteno.
Síntesis de la sustancia en Laboratorio
 Proceso industrial para la obtención del p-diclorobenceno.

En proceso de tipo discontinuo para producir p-diclorobenceno, que comprende

cargar benceno o clorobenceno, un ácido de Lewis y N- (clorocarbonil) fenotiazina
a un reactor, e introducir gas de cloro para llevar a cabo la cloración.

En su especificación, hay una descripción de que la selectividad del p-

diclorobenceno alcanza aproximadamente el 82% mediante la cloración empleando
benceno como materia prima, tricloruro de antimonio y cloruro férrico como
catalizadores, y N (clorocarbonil) fenotiazina como promotor, mientras que la
temperatura de reacción se mantiene a 60 ° C.

Sin embargo, en dicho método, la actividad de cloración es baja, y la conversión de

cloro que puede calcularse a partir de la cantidad total de cloro introducida y la
composición del fluido de reacción es del 90% y una gran cantidad de cloro no
reaccionado es arrastrado por el escape gas (subproducto HCI). En consecuencia,
existen problemas que en el caso de la industrialización, se requiere un equipo para
la purificación del subproducto HCI, el consumo unitario de gas cloro se deteriora y
tiende a producirse corrosión de un equipo.

Además, el fluido de reacción se destila, se añade benceno a un residuo de

destilación que contiene el catalizador y el promotor, y la cloración se lleva a cabo
nuevamente reutilizando el catalizador, pero a medida que aumenta el número de
uso, se deteriora la actividad catalítica (aumento de la cantidad de cloro sin
reaccionar) y se observa algo de reducción de la selectividad del p-diclorobenceno.

Además, el punto de fusión del cloruro férrico es alto a un nivel de 282ºC, y su

solubilidad en benceno o clorobenceno también es baja, y por lo tanto, se espera
fácilmente que el residuo de destilación esté en forma de una suspensión. Cuando
el catalizador se recicla, este residuo tiende a unirse a un tubo de extracción o
reciclado, y además cuando se lava el accesorio, se requiere una gran cantidad de
benceno o clorobenceno, ya que la solubilidad del cloruro férrico es baja y, por lo
tanto, es industrialmente difícil reciclar este tipo de catalizador.
 Mecanismo de la síntesis en laboratorio.

Cl Cl Cl Cl
Al Cl H
+
1 + H Cl Cl
CH

Cl Cl
Cl
O O
+
2 + HO N
-
O S OH
+
O CH CH4
OH
+
- N +
O O - N
O O

Cl
Cl Cl

4+
Sn
3 +H Cl + H Cl

-
O N O
+ NH2
- N
O O H

Cl Cl Cl

4 H Cl
+ 0°C

NH2 N Cl
N Cl
 Diagrama del proceso de obtención

Bencenos
Reacción líquidos
Producción Plantas de benceno Materia Orgánica

y cloración Benceno +
Di-clorobenceno
Cloro gaseoso

Cloración en fase Condiciones

gaseosa con cloro
puro Otros
procesos Presencia de
Proteja contra daño un catalizador
físico Temperatura
Almacenar en Cloración en fase
moderada
exterior o separado gaseosa o líquida
de otros con cloruro de Cloración con
No fumar cerca de hidrogeno y aire compuestos
su almacenamiento y (oxicloración) clorados, electrolisis
no reutilizar envases de benceno y ácido Proceso de nitración
o materiales de su clorhídrico
contención
Disolvente
Cuidados Insecticida Uso
Fumigante Obtención del Sustitución con HCL
s
Preservador di-clorobenceno y otras sustancias
de pieles
Métodos de eliminación y adición nucleofílica
 Aplicaciones
 Se utiliza para matar polillas, sus larvas y otros insectos.
 Desodorante.
 Desinfectante.
 Como preservador de pieles, paños de lana y manta.
 Efectos de la sustancia en el organismo
¡EVITAR LA
DISPERSION DEL
EXPOSICION POLVO!
¡HIGIENE
ESTRICTA!
Sensación de Ventilación, Aire limpio, reposo y
quemazón, tos, extracción localizada proporcionar
 Inhalación
somnolencia, dolor de o protección asistencia médica.
cabeza, náuseas, respiratoria.
jadeo, vómitos.
Enrojecimiento. Guantes protectores. Quitar las ropas
contaminadas, aclarar
 Piel y lavar la piel con
agua y jabón y
proporcionar
asistencia médica.
Dolor. Pantalla facial. Enjuagar con agua
abundante durante
varios minutos (quitar
 Ojos las lentes de contacto,
si puede hacerse con
facilidad) y
proporcionar
asistencia médica.
Sensación de No comer, ni beber, ni Dar a beber agua
quemazón, fumar durante el abundante y
 Ingestión convulsiones, diarrea trabajo. proporcionar
(para mayor Lavarse las manos asistencia médica.
información, véase antes de comer.
Inhalación).

LIMITES DE EXPOSICION EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION

TLV (como TWA): 10 ppm A3; 60 mg/m3 A3 (ACGIH El vapor de la sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto
1993-1994). respiratorio.
MAK: 50 ppm; 300 mg/m3; C (1994). La sustancia puede causar efectos en la sangre y el sistema
nervioso central, dando lugar a anemia y alteraciones
VIAS DE EXPOSICION funcionales.
La sustancia se puede absorber por inhalación y por Se recomienda vigilancia médica.
ingestión.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O
RIESGO DE INHALACION REPETIDA
Por evaporación de esta sustancia a 20°C, se puede La sustancia puede afectar al hígado, al riñón y a la sangre.
alcanzar bastante lentamente una concentración nociva Esta sustancia es posiblemente carcinógena para los seres
en el aire. humanos.
 Efectos de la sustancia en el medio ambiente
Destino ambiental: Cuando se elimina en el suelo, este material puede filtrarse en
las aguas subterráneas, evaporarse y biodegradarse en forma moderada. Cuando
se libera en el agua, este material puede evaporarse y biodegradarse en una medida
moderada. Este material tiene un determinado factor experimental de
bioconcentración (BCF) de más de 100. Este producto puede bioacumularse en
cierta medida. Cuando se libera en el aire, puede ser moderadamente degradado
por reacción con radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente y se espera que
tenga una vida media de más de 30 días. Puede ser extraído de la atmósfera a un
grado moderado por deposición húmeda.
Toxicidad Ambiental: Los valores de LC50/96-horas para peces se encuentran entre
1 y 10 mg / l. Los valores de LC50/96-horas para peces se encuentran entre 10 y
100 mg / l. Este material puede ser tóxico para la vida acuática. La sustancia es
tóxica para los organismos acuáticos.

Conclusiones Individuales
Conclusión
En la vida cotidiana los compuestos químicos son de gran relevancia, sin duda
alguna son los responsables de muchas de las comodidades a las que estamos
acostumbrados, tanto en polímeros, fármacos, cosméticos, accesorios para el
hogar, etc. Nuestro compuesto (P-Diclorobenceno) forma parte de esas
comodidades que la química nos brinda, como inhibidor de malos olores para en el
sanitario, así como otros compuestos, siendo este de relevancia en la industria
química.
Como ingenieros químicos debemos tener una visión de lo que es el mundo
industrial y este pequeño trabajo de investigación nos apoyó en ese aspecto, para
ver que el mundo de la química orgánica es de gran relevancia en la industria
química, y que el conocimiento de esta es de gran importancia en un ingeniero
químico.

Luis Ángel González Ortega.

Conclusión
El p-diclorobenceno es una sustancia que se utiliza mucho en la vida cotidiana, pero
demás de ello es peligrosa para nuestra salud si se tiene contacto directo con ella.
Dentro de las aplicaciones que se pueden mostrar, encontramos cosas que usamos
para tener un mejor estilo de vida, pudiendo decir que este compuesto nos ayuda
mucho en lo cotidiano y que además al ser sintetizado y cumplir con un estándar
para ser usado, podemos disponer de él sabiendo los riegos que este conlleva.
En mi persona, e utilizado sustancias que contienen al p-diclorobenceno y soy
consciente de que es toxico, pero muchas de las personas que consumen esta
sustancia no saben los peligros a los que se exponen y exponen a sus demás
familiares.
De forma general, puedo decir que este compuesto es uno de los derivados del
benceno que tiene mayor probabilidad de ocurrir al tener una cloración y nitración
del benceno, lo cual lo lleva a ser más común de obtener, además de que sus
funciones sirven de mucho a personas en el día y en su vida. Eso no cambia el
hecho de que debe ser más cuidadoso al manejarlo y al disponer de el en algún
trabajo.

Lizbeth Chávez Camargo

Conclusión
La sustancia que elegimos, el p-diclorobenceno, es un derivado del benceno por
cloración. En la sustitución y reparación de esta sustancia, se puede decir que es
el producto mayoritario del benceno, pues tienen otras sustancias al ocurrir este
proceso.
Además, esta sustancia es usada muy comúnmente por diversas personas a
diario, pues nos exponemos a ella ya que tienen diversos usos que podemos
encontrar en nuestras casas. Es una sustancia muy peligrosa, ya que puede
provocar cáncer y daños severos a nuestro organismo, por ello se debe tener
cuidado a manejarla. También se debe considerar el hecho de que no podemos
simplemente dejar de usarla y estar conscientes de que nos puede generar
problemas, pero también que nos ayuda en nuestro hogar.
Esta sustancia puede causar o un mal o un bien, pero con cuidado y estar
consiente de todo esto, se aprendió mucho de ella y se puede decir que en la
química y en la vida al ser una molécula manejable podemos adquirir sus
beneficios y prevenirnos.
Jehú Cayetano Andrés
 Bibliografía
http://solventesindustriales.blogspot.mx/2009/
http://sfpquimica12.blogspot.mx/p/tema-8-quimica-organica.html
http://sfpquimica12.blogspot.mx/p/tema-8-quimica-organica.html
http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/14-Dichlorobenzene,MDA_CHEM-
803226?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.com.mx%2F
https://www.cosmos.com.mx/wiki/diclorobenceno-1-4-diclorobenceno-p-
diclorobenceno-cypq.html
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-eliminacion.html
http://www.quimicaorganica.org/laboratorio.html