1.

TEMA: Obtención del éter β-naftil metílico (NEROLINA)

2. OBJETIVOS
a. General: Obtener el éter β-naftil metílico a partir de β-
naftol.
b. Específicos: Calcular el rendimiento de la obtención del
éter β-naftil
Metílico.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO

a. Fundamento teórico y aplicaciones

Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´

pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres se caracterizan por su
falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como
disolventes en un gran número de reacciones orgánicas (Wade, 2011). A
continuación se presenta algunos ejemplos de la aplicación de los éteres en
distintos campos.

La nerolina, un éter, importante ingrediente en muchos perfumes.

Aunque su acción no es la de añadir una olor a la fragancia. Esta sustancia
actúa como fijador, encargándose de mantener a todos los demás
ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporación de la mayoría
de los compuestos volátiles. Si un fijador como la no está presente, la
fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los
aceites más volátiles se evaporen y dejen atrás sustancias menos volátiles,
cambiando las proporciones exactas de cada aroma (Serer, 2013).

b. Reacciones

c. Mecanismo de reacción

1
 4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

INICIO

MEZCLAR REFLUJAR (40 min)

O.5 g de β-naftol / 6.21 ml de CH3OH / 1.25 ml
H2SO4

Dejar enfriar a
temperatura ambiente

FILTRAR AL AGREGANDO
VACIO 50 ml de agua PRECIPITAR
Y secar a helada y esperar la
temperatura formación de
ambiente cristales

CALCULAR EL TEST DE ROSEN

RENDIMIENTO

TEST DE ROSEN

INICIO

DISOLVER
Pequeña cantidad de los cristales obtenidos en
cloroformo

(1 ml de H2SO4 y gotas de formaldehído)

AÑADIR REACTIVO DE ROSEN
2
 OBSERVAR
INTERFASE

¿Se forma un anillo coloreado

entre las interfaces?

SI NO

VERIFICAR
PROCESO

CONCLUIR

FIN

5. REGISTRO DE DATOS
a. Datos teóricos

CH3OH H2SO4 β-naftol

δ
0.7918g/cm3 1.8 g/cm3 1,22 g/cm3
(Densidad)
Masa 144,17
32,04 g/mol 98,08 g/mol
Molar g/mol
liquido liquido solido color
Apariencia
incoloro incoloro café
Pf 176 K 10 °C 123 °C
Pe 64,7 °C 337 °C 286 °C
Solubilidad
miscible Miscible 0.74g/L
en agua
Acidez 15,5 1.99 9.51

éter β-naftil metílico

δ
0.7918g/cm3
(Densidad)

3
 Formula C11H10O
Masa
158.20 g/mol
Molar
Pf 121ºc – 123ºC

b. Datos experimentales

CH3OH H2SO4 β-naftol

Cantidad (ml) (ml) (g)
6.21 1.25 0.5

éter β-naftil metílico

Gramos
0.46 g
obtenidos
Apariencia Solido rosáceo brillante
Pf 121.5 ºC

6. CÁLCULOS Y RESULTADOS

C10H7OH + CH3OH + H2SO4 C11H10O + H2O +

H2SO4
1 Mol 1 Mol 1 Mol 1 Mol
1 Mol 1 Mol

144,17 g/mol 32,04 g/mol 98,08 g/mol 158.20 g/mol

Reactivo limitante:

0.5 g de C10H7OH 1mol de C10H7OH 1 mol de C11H10O = 0.0034

mol C11H10O
144.17g de C10H7OH 1mol C10H7OH
1.25 ml 1.8 g H2SO4 1mol H2SO4 1 mol de =0.0229 mol
H2SO4 C11H10O C11H10O
1 ml 98.08 g 1mol H2SO4
H2SO4
6.21 ml 0.7918 g 1mol CH3OH 1 mol de = 0.1534
CH3OH CH3OH C11H10O mol C11H10O
1 ml 32.04 g 1mol CH3OH

4
 CH3OH

Reactivo limitante es el de β-naftol

Masa teórica:

0.5 g de 1mol de C10H7OH 1mol C11H10O 158.20 g = 0.548 g

C10H7OH C11H10O C11H10O
144.17g de 1mol de 1mol C11H10O
C10H7OH C10H7OH

Rendimiento = masa experimental x100%

Masa teórica
Rendimiento = 0.46 g de C11H10O x100% = 83. 94 % de
rendimiento
0.548 g C11H10O

7. DISCUSIONES

Al agregar metanol y ácido sulfúrico al B-naftol se obtiene B - naftil

metílico mediante una reacción de deshidratación de alcoholes en donde al
calentar el alcohol (B naftol ) y el ácido sulfúrico este último se desprotona
dejando un protón H libre que es atraído por los pares de electrones libres el
oxígeno presente en el B naftol formando el ion oxonio que posteriormente
reaccionan con el metanol en exceso en donde interactúan el ion oxonio
atacando al oxígeno y liberando una molécula de agua y sustituyendo una
molecula de oxigeno por una molecula carbonatada en este caso el metil
todo este proceso se evidenció en el reflujo ( método utilizado para
reacciones que transcurren a temperatura superior al ambiente evitando
perdida de disolvente ) por el cambio de tonalidad a simple viste siento la
solución más obscura que la inicial .Este tipo de reacción es nucleofilica en
donde el sustrato es el alcohol protonado y como nucleofilico actúa otro
alcohol por lo que podemos decir que es una sustitución biomolecular
catalizada por un ácido.

8. CONCLUSIONES

Se obtuvo β-naftil metílico un éter aromático a partir de β-naftol que se

lo comprueba con su olor característico, se lo obtuvo con la ayuda de
metanol en medio ácido.

5
 La cantidad de β-naftil metílico obtenido fue de 0.46g partiendo de un
0.5g de β-naftol dejando un rendimiento del 83.94%, lo que quiere decir que
la mayor parte de β-naftol se convirtió en el éter deseado.

Luego para la verificación de que si el producto obtenido se empleó el

método de Le Rosen donde se evidencio en medio del β-naftil metílico
diluido en cloroformo y el reactivo de Le Rosen, compuesto de formaldehido
y ácido sulfúrico, un anillo de color azul intenso, lo que demostró que el
producto obtenido era un compuesto aromático.

9. REFERENCIAS

 Serer, L. (6 de Febrero de 2013). Perfume de la Fragance. Recuperado

el 17 de Octubre de 2015, de
http://lasmuestrasenelperfumedelafragance.blogspot.com/2013/02/ne
rolina-precio-y-usos-en-perfumes-y.html

 Wade. (2011). Quimcia Organica. Mexico: Pearson.

 Marambio, H. (Mayo de 2009). Reaccion de hidrocarburos aromáticos

Test de Le Rosen. Recuperado de.
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentos-
analisis-funcional-2010/e1a--e/e2a/test-le-rosen

10. ANEXOS

 Proceso de obtención del β-naftil metílico mediante el reflujo

6
 Equipo de reflujo β-naftol en reflujo Cristales de β-
naftil metílico

 Proceso para el Test de Le Rosen

Ácido Sulfúrico Cloroformo Formaldehido

Anillo azul intenso evidencia del

compuesto aromático