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INSTITUTO TECNOLÓGICO SUPERIOR DE

COATZACOALCOS.

MATERIA: QUÍMICA MACROMOLECULAR

NO. DE PRÁCTICA: 2
NOMBRE DE LA PRÁCTICA: “IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES”.

N° DE EQUIPO: 1

ALUMNOS:

 ALVAREZ BARROSO ERENDIRA.


 ALVAREZ PERERA CHRISTIAN.
 ARELLANO FRIAS ADRIAN.
 CORRO NIEVES MILDRETH DEL CARMEN.
 CRUZ JIMENEZ LADY ARELI
 DZIB LARA JAIROJAFET.
 ONTIVEROS MARTÍNEZ MARCO ANTONIO.
 PINEDA AQUINO LUCIANO.
6° SEXTO SEMESTRE GRUPO: “C” CARRERA: ING.QUÍMICA.

DOCENTE: ING. HILEN ESCOBAR CASTRO.

LUGAR Y FECHA DE ENTREGA: COATZACOALCOS, VERACRUZ

A 06 DE MARZO DEL 2017.


ÍNDICE

1. OBJETIVO…………………………………………………………………..……..3

2. INTRODUCCIÓN…………………………………………………….…………....3

3. MARCO TEÓRICO……………………………………………………….……….4

4. MATERIALES EQUIPOS Y/O REACTIVOS………………………….....….....8

5. PROCEDIMIENTO……………...……………………………………….…..…....9

6. OBSERVACIONES, IMÁGENES Y RESULTADOS...………………...….…11

7. CUESTIONARIO………………………………………………………………...13

8. CONCLUSIÓN…………………………………………………….………….....15

9. GLOSARIO………………………………………………...…………………….17

10. BIBLIOGRAFÍA………………………………………………….………………18

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PRÁCTICA 2

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES.

1. OBJETIVO.

Seleccionar y aplicar correctamente las pruebas de clasificación, con el fin de


identificar los grupos funcionales importantes, en los diferentes compuestos
químicos de tipo orgánico

2. INTRODUCCIÓN.

La aplicación de pruebas de clasificación se lleva a cabo después de una serie de


pruebas físicas, como son la determinación del punto de ebullición, punto de
fusión y el comportamiento de solubilidad, otros como el resultado de la ignición y
las observaciones como el color, olor y aspecto de la sustancia problema o de
trabajo. El siguiente paso de la identificación, es la búsqueda de información
específica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes.
En este caso se deben seleccionar algunos reactivos de clasificación en particular
para cada prueba a realizar, ya que cada una posee determinadas limitaciones.
Por tal motivo el propósito del análisis cualitativo orgánico, es reconocer una
sustancia por sus características y propiedades, tanto físicas, como químicas y
probar su total similitud con una muestra idéntica y pura del compuesto. La
búsqueda de elementos constitutivos y el tipo de compuestos por sus grupos
funcionales y la obtención de derivados, deberá llevar a fórmulas su estructura
correctamente y sin ambigüedades.

Es recomendable evitar la realización de pruebas innecesarias, ya que no solo es


un desperdicio de tiempo, sino también aumenta la posibilidad de confusión de
error. Por lo que no tiene sentido empezar las pruebas de grupos funcionales de

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un compuesto básico que contiene nitrógeno, con pruebas para determinar el
grupo alcohol y cetona.

Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningún indicio,


es ensayar primero las pruebas más sencillas y confiables. Así varias de las
pruebas para las cetonas y aldehídos son en general, más fáciles de efectuar y de
más precisión, que las pruebas para otras funciones con oxígeno. Por lo tanto se
recomienda que en la clasificación de un compuesto neutro que se sospecha
contiene oxígeno, se empiece con las pruebas de carbonilo.

3. MARCO TEÓRICO.

Grupos Funcionales.

Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de átomos, en disposición


espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades físicas y
químicas muy similares a la estructura que las posee. El comportamiento químico
y físico de una molécula orgánica y se debe principalmente a la presencia en su
estructura de uno o varios grupos, funciones o familias químicas.

Grupo Funcional Hidroxilo: el grupo hidroxilo (R-OH) es un grupo funcional


formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno, característico de los
alcoholes y fenoles entre otros compuestos orgánicos. En cuanto a sus
propiedades:

 Polaridad: las moléculas de los alcoholes son polares y generan


interacciones dipolo-dipolo entre ellas.
 Punto de ebullición: estas fuerzas intermoleculares hacen también que la
temperatura de ebullición aumente respecto del hidrocarburo equivalente.
 Solubilidad: también debido a la polaridad, los alcoholes son solubles en
agua.

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Grupo Funcional Alcoxi: es son dos grupos de alquilo unidos a un átomo de
oxígeno (R-O-R). Este tipo de grupo es característico de los éteres. El grupo
funcional alcoxi posee las siguientes propiedades:

 Puntos de ebullición ligeramente inferiores a los alcoholes.


 Incoloros.
 Densidad inferior a la del agua.

Grupo Funcional Carbonilo: es un grupo funcional que consiste en un átomo de


carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. Es el grupo funcional
característico de los aldehídos (R-CO-H) y cetonas (R-CO-R). El Grupo Carbonilo
confiere las siguientes propiedades a los compuestos orgánicos en los que está
presente:

 Confiere cierta polaridad.


 Poseen cierta solubilidad.
 Pueden formar puentes de hidrógeno.

Grupo Funcional Carboxilo: los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de


compuestos caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo
carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). El Grupo Carboxilo es
responsable de que los Ácidos Carboxílicos tengan las siguientes propiedades:

 Son ácidos (débiles) ya que tienen facilidad para donar el H del Grupo
Hidroxilo (-OH).
 Reaccionan con bases para dar lugar a sales.

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Es muy importante averiguar qué grupos funcionales posee una molécula, ya que
de ello dependerá en ocasiones el poder predecir sus propiedades o explicar su
comportamiento en un proceso químico o físico. Existen determinadas pruebas
aprovechan las propiedades químicas más notorias para dar a conocer el tipo de
sustancia mediante la identificación de su grupo funcional, para ello se utilizan
una serie métodos colorimétricos y reactivos que nos permitirán realizan tal
actividad. Para clasificar una molécula con tales características se utiliza KMnO4,
un agente oxidante neutro. Con este reactivo se detectan los grupos fácilmente
oxidables de la molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la disolución de KMnO 4,
inicialmente de color violeta oscuro, se torna color amarillo claro o incoloro y se

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observa la precipitación de dióxido de manganeso, MnO 2. Algunos de los grupos
oxidables son:

a) Los aldehídos, que al reaccionar producen ácidos carboxílicos.


b) Los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por
oxidaciones posteriores producen dos moléculas carboxílicas.

Reactivo de Baeyer.

Es usado en química orgánica como una prueba cualitativa para identificar la


presencia de insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos
adyacentes. El reactivo de Baeyer es una solución alcalina de permanganato de
potasio en solución básica, que es un potente oxidante. La reacción con los
enlaces dobles o triples enlaces en un material orgánico ocasiona que el color se
desvanezca de púrpura-rosado a marrón.

Reactivo de Tollens.

El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado


usualmente bajo la forma de nitrato. Es utilizado para distinguir entre un alqueno y
un aldehído, que consiste en hacer reaccionar con un aldehído provocando la
reducción de la plata, lo cual se detecta por la formación de una película plateada
o espejo de plata en el recipiente de prueba.

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4. MATERIALES EQUIPOS Y/O REACTIVOS.

Materiales Equipos Reactivos


1 Gradilla. 1 Extractor para Sol AgNO3 5% (100 ml).
6 Tubos de Ensaye. vapores. Sol NaOH 5 y 10%
1 Pipeta Graduada 1ml. (100ml).
1 Pipeta Graduada 10 ml. Sol NH4OH 2M (100ml).
1 Pinza p/tubo de ensaye. Sol Ácido Acético 5%
2 Vasos de Precipitados (100 ml).
100 ml. Formaldehído.
1 Pizeta con agua. Alcohol Dínico.
4 Goteros Limpios. Hielo.
1 Perilla. Aceite comestible.

NOTA: Los materiales indicados en el manual de prácticas de Química


Macromolecular, fueron modificados de acuerdo a las pruebas que se designaron
por el docente y que se realizaron en el laboratorio, como la campana de
extracción ya que el manejo de los reactivos se llevó en ella. Los materiales
equipos y/o reactivos que se presentan en la tabla, fueron los que realmente se
solicitaron.

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5. PROCEDIMIENTO.

1. Los reactivos de Bayer y Tollens se preparan de la siguiente manera.

a) Reactivos de Bayer. A una solución acuosa de permanganato de potasio


(KMnO4) al 2% adicionarle 3 gotas de una solución de hidróxido de sodio
(NaOH) al 10%.

b) Reactivo de Tollens. Este debe prepararse exactamente antes de usarse.


Mezcle en un tubo de ensaye 1 mil de una solución acuosa de AgNo 3 al 5%
con dos gotas de una solución de NaOH al 5%. Añadir gota a gota y con
agitación una solución de NH4OH 2M, hasta disolver el precipitado de
AgOH que se había formado.

Desarrollo.

1. Prueba de insaturaciones (prueba de Bayer). En un tubo de ensaye colocar


4 ml de agua y 4 gotas (ó 0.1 gr) del compuesto a examinar (aceite
comestible) enseguida, añade el reactivo Bayer gota a gota y observa lo
que sucede. La prueba es positiva si hay un cambio de color del reactivo de
Beayer o se forma u precipitado café-negruzco.

2. Pruebas para compuestos halogenados. Coloca en un tubo de ensaye 2 ml


de una solución al 2% de AgNO3, en etanol y añade después 3 gotas del
compuesto a examinar. Si después de 5 minutos no se observa reacción
alguna, calienta a baño María hasta ebullición y observa si se forma un
precipitado o hay un cambio de coloración. Si hay precipitado, añade 2
gotas de la solución de HNO3 al 5% y observa si éste se disuelve. La
prueba es positiva si el precipitado no se disuelve.

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a. Prueba para alcoholes. En un tubo de ensayo se coloca 1 ml de
vinagre o ácido acético al 5% y se agregan 2 ml del compuesto a
examinar. La solución resultante se vierte sobre un poco de hielo
contenido en un vaso de precipitado de 100 ml, y se huele el
contenido. La prueba es positiva si se percibe algún olor a alcohol.

b. Prueba para ácidos (ensayo yodato-ioduro). Coloca en un tubo de


ensayo 2 gotas (ó 5 mg) de la muestra problema y añade 2 gotas de
una solución acuosa al 2% de KI y 2 gotas de una solución acuosa al
4% de KIO3. Tapa el tubo con un tapón de hule y calienta a baño
maría con el agua hirviendo durante un minuto. Deja enfriar el tubo y
añade 2 gotas de una solución de 0.1% de almidón recién
preparada.

c. La prueba es positiva si aparece un precipitado azul oscuro.

Para distinguir si se trata de un aldehído o cetona se realiza la siguiente prueba.

d. Prueba para aldehídos (reactivo de Tollens). En un tubo de ensaye


coloca e 0.5 ml de reactivo de Tollens, adiciona 3 gotas de la
muestra problema y agita. La prueba es positiva sólo para aldehídos;
esto se detecta si se forma un espejo de plata en la pared del tubo
de ensayo. Para distinguir si se trata de un aldehído o cetona se
realiza la siguiente prueba.

NOTA: El desarrollo del procedimiento que se presenta, es del formato de manual


de Química Macromolecular, durante la realización de la práctica sólo se
realizaron las pruebas correspondientes indicadas por el docente para la
identificación de insaturaciones, alcoholes y aldehídos, los cuales están
subrayados.

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6. OBSERVACIONES, IMÁGENES Y RESULTADOS.

1. Se solicitó y se dio lectura brevemente a las


hojas de seguridad de los reactivos que se
operaron en la realización de la práctica, dentro
de los cuales estaban algunos hidróxidos
(NH4OH y NaOH) a bajas concentraciones,
formaldehido, Permanganato de Potasio
(KMnO4), Nitrato de Plata (AgNO3). Este último
(AgNO3) se utilizó para la preparación del
reactivo de Tollens y se indicó que es una
sustancia que ocasiona quemaduras y manchas,
por lo cual se trabajó con mucho cuidado y con el
equipo de seguridad completo en una campana
de extracción de vapores.
Hoja de Seguridad.

2. Se colocó el material sobre la mesa de trabajo y se procedió a la


preparación de los reactivos correspondientes en la campana de extracción,
para las pruebas indicadas por el docente, cabe mencionar que las pruebas
se realizaban inmediatamente los reactivos eran preparados debido a la
efectividad en la determinación y por seguridad.

Preparación de los reactivos en el extractor de vapores, para la determinación de los grupos


funcionales.
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Muestra Prueba Observaciones Resultado
Después de añadir el
reactivo de Baeyer al
aceite, esperamos un
par de minutos, lo cual
se notó la formación de
Aceite Insaturaciones un precipitado color
café oscuro en el tubo
de ensaye, por lo cual
fue positiva y se
confirma la presencia
de las insaturaciones.

Después de añadir el
ácido acético al
preparado, colocamos
el tubo de ensaye en el
vaso de precipitados,
con hielo, esperamos
Preparado Alcoholes un tiempo, y la prueba
dio positiva, puesto que
se percibió un olor a
alcohol, muy similar al
vino tinto.

Después de preparar
cuidadosamente el
reactivo de Tollens y
añadir las gotas de
cloranfenicol, se esperó
un tiempo, se notó una
Cloranfenicol Aldehídos formación de una
pequeña película de
plata en el tubo de
ensayo, esta prueba
fue apenas notable y
difícil de identificar.

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7. CUESTIONARIO.

1. Menciona la clasificación de los grupos funcionales.

GRUPO ALCOHOLES
HIDROXILO
GRUPO
ÉTERES
ALCOXI
FUNCIONES
GRUPO ALDEHIDOS
OXIGENADAS
CARBONILO
CETONAS

GRUPO ÁCIDOS
CARBOXILO CARBOXILICOS

AMINAS
GRUPOS FUNCIONES GRUPO
FUNCIONALES NITROGENADAS AMINO AMIDAS

CLORUROS.

FUNCIONES GRUPO YODUROS.


HALOGENADAS HALURO
BROMUROS

FLORUROS.
GRUPO HALUROS DE
ACILO ÁCIDO.

ALQUENOS.
FUNCIONES
INSATURADAS ALQUINOS.

2. ¿Se alcanzaron los objetivos de la práctica? ¿Por qué?

Sí; porque por que por medio de la preparación de las pruebas y reactivos se
lograron observar los cambios señalados, en las muestras problema, confirmando
la presencia del grupo funcional correspondiente.

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3. ¿Las pruebas realizadas fueron concluyentes? ¿Por qué?

Sí; porque se logró confirmar las presencia de grupos funcionales en las muestras
problemas mediante el análisis a partir de los cambios que se presentaban, como
en el caso de la prueba de instauraciones se obtuvo el precipitado indicado; en la
prueba de alcoholes se percibió el olor caracterísco; y en la de los aldehídos la
formación de un pequeño espejo plateado. Por lo cual logramos la identificación
de os grupo.

4. ¿Qué ventajas y desventajas tiene el análisis funcional?

Ventajas Desventajas
Permite el conocimiento de los tipos de La disponibilidad de reactivos para que
compuestos o en su defecto grupos se lleve a cabo la realización del
funcionales presentes en alguna análisis del grupo funcional.
muestra.
Permite reconocer una sustancia por Es necesario tener conocimiento de la
sus características y propiedades, tanto muestra a analizar ya que la realización
físicas, como químicas y probar su total de pruebas innecesarias, ya que no
similitud con una muestra idéntica y solo es un desperdicio de tiempo, sino
Pura del compuesto. también aumenta la posibilidad de
confusión de error.

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8. CONCLUSIÓN.

Eréndira Álvarez Barroso.

Por medio de la práctica realizada a puede analizar y comprender los grupos


funcionales. Estos pueden parecerse unos con otros en la mayoría de los
aspectos. Actualmente existen muchas formas agiles y dinámicas de identificar
cada uno de los grupos, como en esta práctica en la cual utilizamos tres muestras
diferentes y se obtuvieron los resultados que se esperaban.

Christian Álvarez Perera.

En conclusión los grupos funcionales aunque pueden ser muy parecidos en


algunos aspectos. Hay maneras muy fáciles de identificar qué tipo de grupo es.
Pude darme cuentas que a la hora de los realizar los testigos en ocasiones tiene
que no tiene que ser muy parecido el color de la muestra.

Mildreth Del Carmen Corro Nieves.

Gracias al trabajo realizado pude entender que los grupos funcionales pueden ser
muy parecidos en algunos aspectos, así como también hay maneras muy ágiles y
dinámicas para identificar qué tipo de grupo es, entonces nuestras pruebas
utilizando tres tipos de muestras obtuvieron los resultados esperados.

Lady Areli Cruz Jiménez.

En esta práctica se realizó la identificación diferentes sustancias lo cual se obtenía


a qué tipo de grupo funcional pertenece, para lograr el grupo se tuvo que seguir el
tipo de color de grupo funcional para ver a que pertenecía y así se realizaron para
todas las sustancias que nos proporcionó la profesora.

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Dzib Lara Jairo Jafet.

En conclusión en esta práctica se entendió y se permitió saber a qué grupo


funcional pertenencia las distintas muestras problema que se determinaron, las
que habían en el laboratorio, por medio de pruebas y reactivos como el de Bayer y
Tollens.

Marco Antonio Ontiveros Martínez.

Con la realización de la práctica “Identificación de Grupos Funcionales”, logramos


comprender que un grupo funcional es el conjunto de átomos que caracterizan a
una función química, los cuales tienen propiedades características definidas, estos
pueden identificarse al ser sometidos a diversas pruebas con preparación de
reactivos como el de Beayer y Tollens. Durante la práctica se realizaron tres
pruebas: la prueba de insaturaciones, la cual resultó positiva al obtener un
precipitado café; la prueba de alcoholes, la cual dio positiva al olfatear un aroma
característico a un alcohol; por último la prueba para aldehídos en la cual resulto
positiva al formarse un espejo de plata.

Luciano Pineda Aquino.

En esta práctica se realiza la identificación de diferentes sustancias la cual se


obtenía que tipo de grupo funcional pertenece, para lograr el grupo se tuvo que
seguir el tipo de color de grupo funcional para ver a que pertenecía y así se
realizaron para todas las sustancias que nos proporcionó el ingeniero.

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9. GLOSARIO.

1. Conectividad: es la propiedad que incluye información de unión de un grupo


funcional considerando la geometría molecular y su configuración
electrónica.

2. Estructura: es el sistema que aporta información sobre el modo en que se


enlazan los diferentes átomos o iones que forman una molécula, o
agregado atómico.

3. Grupo Funcional: son agrupaciones constantes de átomos, en disposición


espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades
físicas y químicas muy similares a la estructura que las posee.

4. Ignición: ocurre cuando el calor que emite una reacción llega a ser
suficiente como para sostener la reacción química.

5. Insaturación: es el número de ciclos y dobles enlaces presentes en una


molécula.

6. Oxidante: es aquel que alcanza un estado energético estable producto de


que el oxidante se reduce y gana electrones.

7. Película: materia condensada restringida a una capa fina que puede ser
visible o no.

8. Precipitado: es el sólido que se produce en una disolución por efecto de


una reacción química.

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9. Reactivo: es toda sustancia que interactúa con otra en una reacción
química y que da lugar a otras sustancias de propiedades, características y
conformación distinta, denominadas productos de reacción o simplemente
productos.
10. Reducción: ocurre cuando una especie química gana electrones y
simultáneamente disminuye su número de oxidación.

10. BIBLIOGRAFÍA.

1. Morrison & Boyd (1990) Química Orgánica. Addison-Wesley


Iberoamericana. 5ª Edición. USA.

2. Shriner R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos.


Limusa Noriega Editores. México D. F. pp: 109-110.

3. Chang, Raymond. (1999). Química General, 6ª ed. McGraw-Hill, México.

4. Solomon. (2007), Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México.

5. Mc Murry. (2007), Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México.

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