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FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIONES OXIGENADAS
INTRODUCCIÓN:
El alcohol etílico, CH3CH2OH, es apto para beber, y se encuentra
presente en todas las bebidas alcohólicas. Por ser un buen disolvente orgánico
es utilizado en la elaboración de perfumen por su aroma agradable.
Cuando un deportista recibe un golpe en alguna parte de su cuerpo, se
le aplica éter etílico C2H5-O-C2H5 en la zona afectada para que no sienta dolor
La acetona CH3COCH3, es un excelente disolvente de grasas, pinturas y
esmalte. El formaldehido HCHO es un gas que se utiliza en fumigación. El
ácido ascórbico (vitamina C) es una sustancia antioxidante de sistemas
biológicos. Las grasas y aceites son sustancias que forman parte para nuestra
dieta alimenticia y pertenece a la familia de los esteres. Los jabones y
detergentes son sales orgánicas muy importantes como productos de limpieza.
PRINCIPALES FUNCIONES OXIGENADAS
FORMULA GRUPO
FUNCIÓN EJEMPLO
GENERAL FUNCIONAL
-OH C2H5OH
Alcohol R-OH
“hidróxilo” Etanol
-O- C2H5-O-C2H5
Éter R-O-R’
“oxi” Etoxietano
CH3-CHO
Aldehído R-CHO Etanal
“carbonilo”
CH3-CO-CH3
Cetona R-CO-R’ Propanona
“carbonilo”
CH3-COOH
Ácido carboxílico R-COOH Ácido etanoico
“carboxilo”
CH3-COO-C2H5
Éster R-COO-R’
Etanoato de etilo
“carboalcoxi”
1. FUNCIÓN ALCOHOL
Los compuestos orgánicos como el alcohol de grano C2H5OH (etanol),
de madera CH3OH (metanol) y para las fricciones que se venden en las
farmacias, CH3CH(OH)CH3 (2-propanol), son muy conocidos. ¿Que tiene en
común estos compuestos? Se observan que contienen el grupo funcional
hidroxilo (-OH), razón por la cual estos compuestos tienen propiedades físicas
y químicas similares.
Formula general ¨
R–O–H R: grupo alquilo, puede ser lineal o ramificado
¨
NOMENCLATURA:
Para nombrar a los alcoholes, se utiliza el sistema IUPAC y el sistema
común, siendo de mayor importancia el primero.
Sistema común.
Se utiliza fundamentalmente para los alcoholes de menor masa
molecular. Se antecede la palabra alcohol, luego el nombre del grupo alquilo
R- y finalmente se adiciona el sufijo ico.
Alcohol………………ico
Nombre de R
Ejemplos.
CH3-OH CH3-CH2-OH CH3-CH2-CH2-OH
Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol propílico
Ejemplo:
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH3
OH
5-metil-2-hexanol
si la cadena principal contiene dos o más grupos OHˉ, la terminación ol se
cambia por: diol, triol, etc. Según sea la cantidad de OH-.
Ejemplo:
CH2-CH3
CH3-COH-CH2-CH2-CH-CH2-OH
CH3
2-etil-5-metil-1,5-hexandiol
CH3-CHOH-CHOH-CH-CH=CH2
CH3
4-metil-5-hexen-2,3-diol
CHΞC-CH-CH2-OH
CH2
CH-CH3
CH3
2-(2-metilpropil)-3-butin-1-ol
2-isobutil-3-butin-1-ol
CH2-CH3
OH
2-ciclopentenol 2-ciclobutenol 6-etil-3-ciclohexenol
Ciclohexeno
Tipos de alcoholes.
Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles según el número de
grupos hidroxilos (oxidrilos), -OH en su estructura molecular.
Monoles.
Los alcoholes que tienen que tienen un solo grupo funcional hidroxilo
–OH se denominan monoles, los cuales a su vez pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea
portador del grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificación resulta útil ya que la reactividad química, la velocidad
de reacción y los productos obtenidos en una reacción están relacionados con
el tipo de alcohol.
Alcohol primario.
El grupo hidroxilo va unido al carbono primario.
CH3
CH3-CH2-CH2OH CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH-CH2OH
1-propanol 1-butanol 2-metil-1-propanol
(Propan-1-ol) (Butan-1-ol) (2-metilpropan-1-ol)
Alcohol n-propilico Alcohol n-butilico Alcohol Isopropílico
H
Formula general R-C-OH
H
Alcohol secundario
El grupo hidroxilo va unido a un carbono secundario.
OH
CH2
H2C CH2
OH OH H2C CH2
CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH2
2-propanol 2-butanol Ciclohexanol
(Propan-2-ol) (Butan-2-ol)
Alcohol Isopropílico Alcohol sec-butílico Alcohol ciclohexílico
Alcohol terciario.
El gripo hidroxilo va unido a un carbono terciario.
OH OH
CH3-CH-CH3 CH3-CH2-CH-CH3
CH3 CH3
2-metil- 2-propanol 2-metil- 2-butanol
(2-metilpropan-2-ol) (2-metil-2-Butan-2-ol)
Alcohol ter-butílico Alcohol ter- pentilico
R’’
Formula general R-C-OH
R’
NOTA:
Cuando el grupo hidroxilo está unido a un átomo de carbono insaturado,
estos compuestos no pertenecen a la familia de los alcoholes.
OH sp2 OH
CH2=C-CH3
Un fenol Un enol
POLIOLES
Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos, -OH, entre los
que destacan los dioles y trioles. En estos compuestos, cada átomo de carbono
solo puede contener un solo grupo -OH, por lo tanto no existen.
H OH
R-C-OH ni R-C-OH
OH OH
Veamos algunos ejemplos de polioles muy comunes
EJERCICIOS.
I. Nombrar los siguientes compuestos:
1. (CH3)CH-CH2-OH 2. CH2=CH-COH-CH3
CH3-CH-CH2
CH3
CH2OH
3. CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2 4. CH3-C-CH2-CH=CH2
CH2
CH2-CH3
CH2-CH3
5. CH3-CH(CH3)-CH-CH-CH2-CH3 6.
CH2-OH OH
OH
7. CH3-(CH2)3-CHOH-CHOH-CH2-CH3 8. CH3
CH(CH3)2
OH
9. 10.
OH
II. Formular los siguientes compuestos:
1. Etilen glicol
2. Gricerino
3. Alcohol bencilico
4. 1,5 – difenil – 1,4 – pentanodiol
5. 2,6 – nonadien – 1,5,9 – triol
6. 4 – isopropil – 6,6 – dimetil – 3 - heptanol
PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades físicas depende del grupo funcional hidroxilo – OH y del
tamaño del grupo alquilo (R-)
ESTADO FISICO.
Son líquidos los alcoholes – (monoles) con menos de 11 carbono, y
sólidos los demás. Este cambio en el estado físico nos indica que al
aumentar la masa molar de los alcoholes, los enlaces intermoleculares son
más intensos.
SOLUBILIDAD.
El agua (H2O) y los alcoholes (R-OH) tienen propiedades semejantes
(son polares) debido a que ambos contienen el grupo, -OH, por lo que
pueden unirse mediante puente de hidrógeno.
Al aumentar el número de átomos de carbono, la solubilidad de los
alcoholes disminuye y esto se debe a que al aumentar el tamaño del grupo
alquilo (R– parte apolar, que rechaza el agua) los alcoholes se hacen
menos solubles.
Los polioles son más solubles que los monoles porque poseen mayor
número de grupo hidroxilos, y de esta manera pueden formar mayor
número de enlaces puente de hidrógeno con el agua.
PUNTO DE EBULLICIÓN
Al aumentar el número de carbono aumenta el punto de ebullición como
incrementa e las fuerzas de dispersión o London.
En general para los alcoholes lineales podemos concluir que:
CH3 CH3
CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH-CH2OH CH3-C-OH
CH3
Alcohol n—butílico > alcohol isobulilico > alcohol ter-butilico
Al aumentar el número de grupo hidroxilo (-OH) en los alcoholes se
incrementa el punto de ebullición por la formación de mas enlaces puente
hidrogeno, esta es la razón por lo que los polioles tengan mayor punto de
ebullición que los monoles y mayor solubilidad en el agua.
PROPIEDADES QUIMICAS.
Los alcoholes constituyen una clase muy importante de compuestos
orgánicos ya que a partir de ella podemos preparar otros compuestos, esto
debido a que el grupo funcional -OH se convierte con facilidad en cualquier
grupo funcional.
Los alcoholes pueden reaccionar por ruptura heterolítica de cualquiera
de los siguientes enlaces.
R–O–H ó R–O–H
Ruptura de enlaces
R – O – H +M ROM + ½ H2
Alcohol Metal Alcóxido metálico
Ejemplo
2CH3-O-H +2Na 2CH3-O-Na+ + H2
Metanol Metóxido de sodio
Alcohol terciario < Alcohol secundario < alcohol primario < CH3OH
2. REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos.
Representación general:
Ejemplo.
CH3-OH + CH3-COOH CH3-COO-CH3 + H2O
Metanol Ácido acético Acetato de metilo
Alcohol terciario > alcohol secundario > alcohol primario > CH3OH
4. DESHIDRATACIÓN
El producto de la deshidratación de los alcoholes depende
fundamentalmente del tipo de alcohol y la temperatura del proceso.
Por eliminación de agua de dos moléculas de alcohol primario origina
éter. Esto se logra calentando ente 130ºC a 140ºC y en presencia de un
deshidratante como el H2SO4.
En general:
H2SO4
R–O–H +H–O–R 130-140 ºC R – O – R + H2O
Ejemplo:
H2SO4
CH3-CH2-OH + H-O-CH2-CH3 140 ºC CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
Etanol Dietil éter
H2SO4
CH3-CH - CH2 95ºC CH3-CH=CH2 + H2O
OH H
2-propanol Propeno
CH3 CH3
H2SO4
CH3- C – CH2 50ºC CH3-C=CH2 + H2O
OH H
Alcohol ter-butílico Isobutileno
Oxidación
R-CH2-OH Moderada
R-CHO
Alcohol primario Aldehído
Ejemplo:
H2CrO4
CH3-CH2-OH CH3-CHO
La oxidación Etanol
severa de un alcohol primario Etanal
produce directamente
el ácido carboxílico correspondiente, para ello se utiliza agentes
oxidantes fuertes como el K2Cr2O7, KMnO4 en medio ácido
En general
Oxidación
R-CH2-OH Fuerte
R-COOH
Alcohol primario Ácido Carboxílico
Ejemplo.
K2Cr2O7
CH3-CH2-OH CH3-COOH
Etanol Ácido Acético
[o]
R-CH-R’ R-CO-R’ + H2
OH
Alcohol secundario Cetona
Ejemplo:
[o]
OH O
Ciclohexanol Ciclohexanona
Ejercicios
1. Indique el estado físico (sólido, líquido o gaseoso) de cada uno de los
siguientes alcoholes.
CH3-(CH2)2-CH2OH
CH3-(CH2)5-CH2OH
CH3-(CH2)10-CH2OH
CH3-(CH2)15-CH2OH
2. ¿A qué se debe que los alcoholes de bajo peso molecular, son
solubles en agua y los de alto peso molecular no?
3. ¿Cuál de los siguientes alcoholes es más soluble en agua y explique
por qué?
Etanol.
1,2-propanodiol.
Glicerina.
4. Ordenar de mayor a menor punto de ebullición los siguientes
alcoholes.
Alcohol n-pentílico.
Alcohol isopentílico.
Alcohol neopentílico.
H2SO4
CH3-CH2-CH2-CH2OH 140ºC ….……………………………
H2SO4
CH3-CH2-CH2-CH2OH 180ºC ………………...……………..
H2SO4
CH3-CH-CH2-CH3 95ºC ….……………...….………...
OH H2CrO4
CH3-CH2-CH2OH …………….………………...
K2CrO7
CH3-CH2-CH2OH
….…………………………
CH3
K2CrO7
CH3-C-CH3 ….…………………….……...
OH
OH
KMnO4
….…………………………...
Cuando los dos grupos alquilo (R-) o arilo (Ar-) que van unidos al grupo
funcional OXI son iguales, los éteres se denominan simétricos, caso
contrario se denominan asimétricos.
NOMENCLATURA
Para nombrar a los éteres se utiliza el sistema IUPAC, y el sistema común
SISTEMA COMÚN
Es la nomenclatura más usadas para los éteres, ya que esta consiste en
nombrar los grupos alquilo o arilo en orden alfabético luego se agrega la
palabra éter.
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 CH3-O-C(CH3)2
Etilpropil éter Isopropilmetil éter
CH3-O-CH=CH2 CH3-O
CH3-O-CH2-CH3 CH3-O-CH2-CH2-CH3
Metoxietano 1-metoxipropano
CH3-O-CH=CH2 CH3-CH-CH2-CH2-CH3
O-CH2-CH3
Metoxieteno 2-etoxipentano
CH3-CH2-O-CH2-CH=CH2 O-CH2-CH2-CH3
3-etoxipropeno 4-propoxiclohexeno
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
O-CH3 CH3-CH O-CH2-CH3
CH3
3-metil-2-metoxipentano 3-etil-5-etoxi-3-metilhexano
PROPIEDADES FISICAS
Los éteres son volátiles (se evaporan con facilidad debido a que los
enlaces intermoleculares son poco intenso), es por ello que tienen alta
presión de vapor
Son poco soluble en agua debido a su pequeña polaridad. La ligera
solubilidad se debe a que los éteres ligeros forman entonces puente de
hidrogeno con moléculas de agua.
R
E.P.H. +
𝛅 𝛅−
Los éteres son únicamente aceptadores
𝛅 −
+ H R
𝛅 de puentes de hidrógeno, no son
R E.P.H. donadores de éstos
H
R
PROPIEDADES QUIMICAS
los éteres tienen baja reactividad química, por lo que se utiliza como
disolvente e compuestos orgánicos.
los vapores de los éteres son muy inflamables.
la única reacción de relativa importancia de los éteres es con los
haluros de hidrogeno (HCl, HBr, HI) en caliente, en estas reacciones se
rompen el enlace carbono-oxigeno
En general:
Calor
R – O – R + 2H – X 2R-X + H2O
Éter Haluro Haluro de
hidrógeno alquilo
Ejemplo:
Calor
CH3-O-CH3 + 2HCl 2CH3Cl + H2O
Dimetil éter Cloruro de metilo
SINTESIS DE ETERES
Existen dos métodos comunes de obtener éteres
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
Los éteres simétrico de menor peso molecular se preparan en grandes
cantidades para ser usado como disolvente a partir de alcoholes primarios
por el uso de H2SO4 y caliente (130ºC -140º C) como agente deshidratante.
En general:
H2SO4
R–O–H +H–O–R 130-140 ºC R – O – R + H2O
SINTESIS DE WILLIAMSON
Reacción de los alcóxidos metálicos (R-O-M) con los haluros de alquilo
(R-X) para producir éteres (R-O-R’).
En general:
Ejemplo:
CH3 – ONa + CH3 – Cl CH3-O-CH3 + ClNa
Metanoato Cloruro Dimetil éter
de sodio de metilo
Ejercicios
1. Nombre los siguientes éteres según la nomenclatura común
CH3-O-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-CH2-O-C(CH3)3
CH2=CH-O-CH3-CH2-CH3
CH(CH3)2-CH2-CH2-CH2-CH3
O-CH(CH3)2
O
O-CH2-CH2-CH3
O-CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH3
CH2-CH3
O-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3
CH3-CH
CH3
3. Respecto a las propiedades físicas éteres indique la(s)
proposición(es) incorrecta(s)
El dietiléter hierve a mayor temperatura que el etilpropiléter
El metoxietano es más soluble en el agua que el 2-metoxibutano.
El punto de ebullición del 1-butanol es mayor que la del
metilpropiléter.
Los éteres ligeros a 20ºC son principalmente líquidos.
4. La síntesis de Williamson es el método general para obtener los
éteres a escala de laboratorio. Si se hace reaccionar cloruro de ter-
butilo con metóxido de potasio, ¿cuál es el nombre sistemático del
éter producido?
5. Respecto a las siguientes proposiciones indique cuáles son
correctas.
Los éteres por su poca reactividad química son utilizados como
disolvente orgánico.
El agua es el principal disolvente de los éteres
El dietiléter tiene mayor punto de ebullición que el alcohol n-
butílico.
En el estado líquido, los ésteres se unen por puentes de
hidrógeno.
6. Complete las siguientes reacciones de éteres.
Calor
CH3-CH2-CH2-O-CH3+2HBr ……………………………..
H2SO4
2CH3-OH 140ºC ……………………………..
C-H
Aldehído benzoico o benzaldehído
Los nombres de los aldehídos derivan del nombre del alcano con el
mismo número de átomos de carbono. La terminación “O” del alcano
se reemplaza por el sufijo “al”. Como el grupo funcional - CHO, está
siempre en un carbono Terminal (en posición) no es necesario
especificar su posición.
H-CHO Metanal
CH3-(CH2)3-CHO Pentanal
CH3-(CH2)8-CHO Decanal
CHO
Ciclopentanocarbaldehído 1,2- ciclohexanodicabaldehído
PROPIEDADES FISICAS
OCH3
OH
Benzaldehido 3-etoxi-4-hidroxibenzaldehído 3-fenil-2-propenal
(Se encuentra en (Se encuentra en la vainas (Se encuentra en la
almendras amargas) de vainilla) canela)
Los aldehídos de menor peso molecular presentan solubilidad apreciable
en el agua ya que el grupo carbonilo, debido a su polaridad, permite la
formación de enlaces puente de hidrogeno con el agua. Al aumentar la
masa molecular disminuye la polaridad de los aldehídos y con este la
solubilidad en el agua.
𝛿−
R 𝛿+ 𝛿− 𝛿+ 𝛿+ 𝛿 − 𝛿 +R
C H H C
H H
E.P.H E.P.H
. .
En compuestos de masa molecular semejante los aldehídos tiene
mayor punto de ebullición que los éteres y menores que los alcohol.
En general:
Ejemplo.
[o]
CH3-CH2-CHO CH3-CH2-COOH
Propionaldehído Ácido propiónico
Reducción.
La reducción de los aldehídos produce alcoholes primarios, para tal
propósito se hidrogenan en presencia de catalizadores como el Pt, Pd, Ni, etc.
finalmente dividido, estas reacciones ocurren entre 25º C a 100º C y presión
de H2 entre 1 y 5 atm.
En general:
Ejemplo:
Pt
CH3-CH2-CHO + H2 CH3-CH2-CH2OH
Propionaldehído 1-propanol
Ejercicios
1. nombre los siguientes compuestos:
CH2=CH-CHO
HC≡C- CH2–CH2–CHO
CH2=CH-CH2-CH2-CHO
HC≡C- CH–CH2–CHO
CH=CH-CHO
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CHO
CH=CH-CHO CH3
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CHO
CH=CH-CHO
CH2
CHO
CH3 CH3
CH2-CH-CH-CH2-CH-CH-CHO
CH=CH-CHO
CH3-CH-CH3 CH2-CHO
HOC-CH2-CHO
CHO
CH3
Ni
CH3-C-CHO + H2 ……………………………..
5 atm
CH2
LiAlH4
CH3-CH2-CH2-CHO ……………………………..
4. FUNCIÓN CETONA
la acetona o dimetil cetona, (CH3-CO-CH3), ampliamente utilizada como
solvente. La etilmetilcetona (CH3-CH2-CO-CH3) se usa en la industria como
disolvente de gran cantidad de materiales orgánicos. La acetofenona,
( C6H5-CO-CH3) es una cetona aromática con un olor agradable, que es muy
empleada en la elaboración de perfumes, y la fructuosa, un azúcar presente en
casi todas las frutas, constituyen algunos de los compuestos más conocidos en
esta familia de las cetonas.
Fórmula general: C C
R R Ar R
:
Cetona Cetona
Alifática aromática
Nomenclatura
Para nombrar las cetonas se emplean dos sistemas de nomenclatura.
Sistema común:
Las cetonas de menor masa molecular son reconocidas principalmente
por sus nombres comunes.
Se deben nombrar los grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo en
orden alfabético y luego adicionar la palabra cetona.
Ejemplo.
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-CH3
Dimetilcetona Etilmetilcetona
Nomenclatura IUPAC o sistemática.
Los nombres IUPAC (o sistemático) se obtienen reemplazando la “O”
final del nombre del alcano correspondiente por el sufijo “ona”. A partir de 5
átomos de carbono se presenta isomería de posición por lo tanto se enumera la
cadena más larga partiendo del extremo más cercano del grupo carbonilo y la
posición se indica mediante un numero (lo menor posible)
CH3
CH3-C-CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3
Propanona 4-metil-3-hexanona
CH3-C-C-CH2-CH3 CH3-C-C-CH2-C-CH3
2,3-pentanodiona 2,3,5- hexanotriona
CH3
Ciclopropanona Ciclobutanona 4-metilciclohexanona
Ciclohexeno
C-CH3 C
CH3-C-CH3
Propiedades Físicas.
A 20 ºC, las cetonas alifáticas de 3 a 10 átomos son líquidos ,los superiores
son sólidos
Las cetonas de menor masa molecular muestran una considerable
solubilidad en el agua debido al enlace puente de hidrogeno que establece
entre el agua y el grupo carbonilo que es polar. La solubilidad disminuye al
aumentar la masa molecular de las cetonas ya que la polaridad disminuye.
𝛿−
R 𝛿+ 𝛿− 𝛿+
𝛿+ 𝛿 − 𝛿 +R
C H H C
R R
E.P.H E.P.H
Tanto las cetonas como los aldehídos
. poseen el grupo carbonilo; la
.
polaridad de este grupo es menor que las cetonas, por ello estas tiene
mayor temperatura de ebullición que los aldehídos pero menores al de los
alcoholes de igual números de átomos de carbono; esto se debe por la
ausencia de enlaces puente de hidrógeno entre las moléculas de las
cetonas.
𝜹− R 𝜹+ R 𝜹−
C
C C
−
R 𝜹+ R 𝜹 R 𝜹+ R
D-D
Propiedades Químicas
Reducción.
La deshidrogenación de una cetona genera un alcohol
secundario, para ello se utiliza catalizadores como el níquel, platino y rodio
finamente dividido. La temperatura del proceso varía entre 25-100ºC
mientras que la presión de hidrógeno está entre 1 y 5 atm.
En general:
OH
Catalizador
R – C – R’ + H2(g) R – CH – R’
Cetona Alcohol secundario
Ejemplo:
OH
Ni
CH3-C-CH2-CH2-CH3 + H2(g) CH3-CH-CH2-CH2-CH3
2-pentanona 2-pentanol
LiAlH4
OH
Ciclohexanona Ciclohexanol
Oxidación.
Las cetonas, son muy resistentes a la oxidación en comparación a
los aldehídos. A condiciones ambientales las cetonas no se oxidan
frente a agentes oxidantes como Na2Cr2O7 y KMnO4
Sin embargo las cetonas, en especial las cíclicas, se pueden oxidar
a elevadas temperaturas con Na2Cr2O7 ó KMnO4 en presencia de
ácidos muy concentrados, esta reacción implica ruptura de enlaces
carbono-carbono. Una aplicación industrial de esta reacción es la
obtención del ácido adípico a partir del ciclohexanona, mediante la
siguiente reacción.
KMnO4
H-O-C-CH2-CH2-CH2-CH2-C-O-H
HNO3
OH
[O]
R – CH – R’ R – CH – R’
Alcohol secundario Cetona
Ejemplo
OH
[O]
CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3
Propanol Propanona
AlCl3
CH3-C-Cl + H CH3-C + HCl
Ejercicios
1. Nombre los siguientes compuestos.
CH3-C(CH3)2-CO-CH(CH3)2
CH3-CH2-CH-C-CH3
CH3-CH-CH3
CH3-CH2-CH-C-CH2-CH-CH3
CH3-CH2CH
-CH-CH
3 CH 32-CH-CH2-CH3
2-C-CH
CH3-CH-CH3 CH
CH 2
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH2 C2H5
C=O
CH2
CH3-CO-CO-CH3
Br
Cl CH2-CH2-CH2-CH3
2. Formule los siguientes compuestos.
2-etil-3-ciclopentenona
Ciclopentilfenilcetona
Etilmetilcetona.
4,6-dimetil-3-octanona.
2,5-dimetil-4-heptanona
3. Respecto a las siguientes proposiciones indicar verdadero (V) o falso (F)
Los aldehídos y cetonas son considerados compuestos carbonílicos.
Las cetonas son más reactivas que los aldehídos
Los aldehídos por tener un átomo de hidrógeno unido al grupo
carbonilo son susceptibles a oxidarse.
Al reducir 2-butanona con LiAlH4 se obtiene 1-butanol
El grado se solubilidad de la 2-hexanonaes mayor que de la 2-
octanona.
A 20ºC, las cetonas ligeras son gaseosas.
El punto de ebullición de la ciclohexanona es menor que el de la
ciclopentanona.
La 2.butanona hierve a mayor temperatura que el butanal.
Los aldehídos son más reactivos que las cetonas.
Las cetonas presentan isomería de posición.
La fórmula general de aldehídos y cetonas es CnH2nO.
Una cetona se obtiene por oxidación de un alcohol terciario.
4. De los siguientes compuestos, señale los que dan reacción positiva con
el reactivo de Tollens.
3-metilpentanal
Acetona
Benzaldehído.
Dietilcetona.
Formol
Butanodial.
5. Una mezcla cuya masa es 5 g contiene butanal y butanona. Si se
adiciona suficiente cantidad de una disolución de KMnO4 para obtener
2.2 g de ácido butanoico, ¿Cuál es el porcentaje en masa de butanal en
la mezcla inicial?
6. El mentol es el componente principal del aceite de menta y se emplea en
la elaboración de las pastas dentales, su estructura es:
OH
Fórmula general: C C
R OH Ar OH
Ácido Ácido
Alifática aromática
NOMENCLATURA:
Para nombrar ácidos carboxílicos haremos uso de dos sistemas
Sistema común:
Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus
nombres comunes reflejan sus orígenes históricos.
Ácido………………ico
Raíz común
Las seis primeras raíces comunes, son las mismas que se utilizaron en
el sistema común de los aldehídos
Nº de C 1 2 3 4 5 6
Ejemplo:
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH
Ácido valérico Ácido butírico
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH
Ácido Pentanoico Ácido propanoico
CH3
CH2=CH-CH2-COOH CH3-CH=CH-C-CH3
CH2-COOH
Ácido 3-Butenoico Ácido 3,3-dimetil-4-hexenoico
Ácido Ácido
2-etil-6-isopropilciclohexanocarboxílico 2-etil-5-metilciclopentenocarboxílico
Ácido trans-2-
Ácido Fumárico
Butenodioico
E:P.H.
𝜹+ 𝜹+
H H H H
𝜹−
H H 𝜹− H H
C-R R-C
H-O O-H
𝜹− 𝜹+ F. London. 𝜹−
𝜹+
E:P.H. E:P.H.
𝜹+ 𝜹− 𝜹+ 𝜹−
H-O H-O
R-C C-R R-C C-R
O-H− O-H−
𝜹 𝜹+ 𝜹 𝜹+
E.P.H. F. de London. E.P.H.
CH3-CH2-CH2-COOH HOOC-COOH
Ácido butírico Ácido oxálico
̅̅̅
𝑀 =88 g/mol ̅ =90g/mol
𝑀
Teb= 88ºC Teb = 189ºC
PROPIEDADES QUIMICAS.
El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos está
determinado por su grupo funcional, el carboxilo (R-COOH).
ACIDES
Los ácidos carboxílicos son electrolitos débiles, es por ello que cuando
interactúan con el agua se ionizan en forma parcial.
R-COOH(ac) + H2O(l) R-COO-(ac) + H3O+(ac)
[𝐑𝐂𝐎𝐎− ][𝐇𝟑 𝐎+ ]
𝑲𝒂 =
[𝐑𝐂𝐎𝐎𝐇]
FORMACION DE SALES.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con facilidad con los metales
alcalinos desprendiendo gas hidrogeno y formando la sal correspondiente.
En general:
Ejemplo:
2CH3- COOH + 2Na 2CH3- COONa + H2
Ácido etanoico Etanoato de sodio
Ácido acético Acetato de sodio
Ejemplo:
LiAlH4
CH3- COOH CH3- CH2OH
Ácido etanoico Etanol
Ejercicios
1. Nombre los siguientes ácidos:
CH3-CH=CH-CH2-CH2-COOH
HOOC–CH=CH–CH2–C≡C–CH3
CH3–CH=CH–C≡C–COOH
HOOC–CH2–C≡C–CH2–CH2–COOH
CH3-CH2-C(CH3)2-CH2-CH2-COOH
CH3-(CH2)7-CH=CH-CH2-COOH
CH3
CH3-CH-CH-COOH
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
CH 3 C2H5
CH3-(CH2)7 (CH2)7-COOH
C=C
H H
COOH
FUNCION ESTER
Al consumir diversas frutas, descubrimos que tienen un olor, aroma y
sabor agradable, debido a que contienen pequeñas cantidades de compuestos
orgánicos denominados esteres. Por ejemplo, el acetato de pentilo, tiene olor a
plátano, el butirato de metilo, olor a manzana, etc. Los ásteres también son
responsables del olor agradable de las flores; por ejemplo, el acetato de bencilo
tiene olor a jazmín y así podemos seguir citando a muchos ésteres. De los
ejemplos citados todos tienen el grupo –COOR’ unido a un grupo alquilo o arilo.
Los esteres de menor masa molar son líquidos volátiles y proporcionan
los olores y aromas agradables de los frutos y flores es por esta razón que
muchos esteres se usan extensamente como saborizantes. En la actualidad se
disponen de más de mil sabores naturales y sintéticos y la mayoría de ellos es
concentrado o extracto de decenas y hasta centenas de esteres. Los esteres
aromáticos presentes en las flores se utilizan como ingredientes en los
perfumes y colonias.
Fórmula general: C C
R O-H Ar O-R’
Éster Éster
Alifática aromática
NOMENCLATURA.
Se usan la nomenclatura común y nomenclatura IUPAC, siendo la más
usada la común
SISTEMA COMÚN
Se nombran utilizando el nombre común de los ácidos, donde la
terminación “ico” del acido se cambia por “ato” y luego se nombra el grupo
alquilo o arilo unido al oxigeno con la terminación “ilo” separando las dos
palabras con la proposición “de”.
Ejemplo.
CH3-C-O-H CH3-C-O-CH3
CH3-CH2-C-O-CH2-CH3 C-O
H-C-O-CH3 CH3-CH2-C-O-CH2-CH2-CH3
CH3
CH3-CH-C-O-CH2-CH3 CH3-C-CH2-CH2-C-O
CH3 CH3
2-metilpropanoato de etilo 4,4-dimetilpentanoato de fenilo
OBTENCIÓN DE ESTERES.
Un acido carboxílico se convierte directamente en un ester al calentarlo
directamente con un alcohol en presencia de una pequeña cantidad de H 2SO4
concentrado.
La esterificación de fischer esta dada por.
En general:
H+
R-C + R’-OH R-C + H2O
OH OH
PROPIEDADES FÍSICAS
Los esteres de bajo peso molecular por ser líquidos incoloros, volátiles
y poseer olor a las frutas, para los primeros términos de la serie alifática
(formiato o butirato), se emplean como esencia en la fabricación de refrescos,
bebidas, golosinas, etc. Los esteres de serie aromática se utilizan como
perfumes a continuación presentamos algunos esteres muy comunes:
CH3-CH2-C-O-CH-CH3
CH 3
CH3-CH2-CH2-C-O-CH2-CH-CH3
CH3 CH 3
CH3-C-O-C-CH3
CH 3
CH3-(CH2)14-C-O-(CH2)15-CH3
2. Formule los siguientes compuestos.
benzoato de etilo
formiato de terc-butilo.
Butanoato de propilo.
3,4-dimetilpentanoato de fenilo
Butirato debencilo
3. Respecto a los esteres, indique verdadero(V) o falso(F)
Hierve a mayor temperatura que los ácidos carboxílicos de igual
número de carbonos.
Contiene el grupo alcoxi unido directamente al grupo carbonilo
Los de menor masa molar son líquidos volátiles con olores
agradables.
Son muy solubles en disolventes polares como el agua.
Son moderadamente polares.
Sus moléculas se unen mediante puente de hidrógeno.
Son más volátiles que los alcoholes de igual número de carbonos.
4. El acetato de isopentilo se emplea como disolvente del algodón,
pólvora y para preparar esencias de plátanos y peras, indique su
estructura.
5. El olor característico del jazmín se debe a la presencia de un éster, el
cual se puede obtener artificialmente a partir de la siguiente reacción.
H+
CH3-COOH + CH2-OH ……………………+ H2O
COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Se denominan compuestos polifuncionales o heterofuncionales cuando
presentan dos o más grupos funcionales en su estructura molecular.
Es necesario definir el grupo funcional principal que determinara la
cadena principal y el orden de numeración de los átomos de carbono que
forman esta cadena. Los demás grupos funcionales se consideran como
sustitúyete
El grupo funcional principal, Se determina según el orden de prioridad que
ha establecido la IUPAC.
C=C ………….…eno
-CΞC- ………….…ino
Ejemplo:
Nombrar según la IUPAC
C2H5
CH2OH-CΞC-CH-CH2-CH-CH2CHO CH3-CO-CH-CH2-CH-CH3
CH3 OH
5-ciclopentil-3-etil-8-hidroxi-6-octinal 5-hidroxi-3-metil-2-hexanona
COOH
CH3-CH-COOH HOOC-CH2-CCH2-COOH
OH OH
Ejercicios
1. Nombre los siguientes compuestos:
C-OH
O-CH3 OH
HO
HO C-OH H
HO
OH
OH
H
O