HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS

1. OBJETIVOS

- Obtener un alqueno y un alquino a partir de de diversas sustancias, por el

metodo de sustitucion de los mismo

- Reconocer sus propiedades y diferencias entre los mismos.

2. MARCO TEORICO

En química orgánica, familia de compuestos orgánicos que contienen carbono e

hidrógeno. Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados
como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás
compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales,
de cadena abierta y cíclicos. En los compuestos de cadena abierta que contienen
más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí
formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los
compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados.
Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en
saturados e insaturados.

ALCANOS

Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homólogo

denominado alcanos o parafinas. La composición de todos los miembros del grupo
responde a la fórmula CnH2n +2, donde n es el número de átomos de carbono de
la molécula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el
etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos
son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con
reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro
miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros
intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos.
El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los
productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites
lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.

ALQUENOS

El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena

abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. La fórmula
general del grupo es CnH2n, donde n es el número de átomos de carbono. Al igual
que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios
son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los
alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados.
Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos
de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales,
pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas,
como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo,
especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el
eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de
átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos
complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho
y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6,
y el isopreno, C5H8.

ALQUINOS

Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos
átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se
presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. El
primero y más importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La fórmula
general del grupo es CnHn donde n es el número de átomos de carbono.

CÍCLICOS

El más simple de los hidrocarburos cíclicos saturados o cicloalcanos es el

ciclopropano, C3H6, cuyas moléculas están formadas por tres átomos de carbono
con dos átomos de hidrógeno unidos a cada uno de ellos. El ciclopropano es un
poco más reactivo que el correspondiente alcano de cadena abierta, el propano,
C3H8. Otros cicloalcanos forman parte del petróleo.

Varios hidrocarburos cíclicos insaturados, cuya fórmula general es C10H16, se

encuentran en algunos aceites naturales aromáticos y se destilan de los
materiales vegetales. Esos hidrocarburos se llaman terpenos e incluyen el pineno
(en la trementina) y el limoneno (en los aceites de limón y naranja).

El grupo más importante entre los hidrocarburos cíclicos insaturados es el de los

aromáticos, que se encuentran en el alquitrán de hulla. Aunque los hidrocarburos
aromáticos presentan a veces insaturación, es decir, tienden a adicionar otras
sustancias, sus principales reacciones producen la sustitución de átomos de
hidrógeno por otros tipos o grupos de átomos. Entre los hidrocarburos aromáticos
se encuentran el benceno, el tolueno, el antraceno y el naftaleno.

Los hidrocarburos saturados en solución no son atacados por los agentes

oxidantes fuertes a temperatura ambiente y en general son inertes frente a la
acción de otros reactivos. Sin embargo, reaccionan con cloro a la luz solar o
ultravioleta formando cloruro de hidrógeno y un compuesto organico en que un
atomo de cloro ocupa posiciones que en la molecula original estaba ocupada por
un hidrógeno. Este tipo de reacción se denomina sustitución

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Esta reaccion se realiza en ausencia de luz solar.

A temperatura ambiente los hidrocarburos insaturados reaccionan con facilidad

con cloro o bromo, pero no se desprenden cloruro o bromuro de hidrógeno. A
estas reacciones se denominan adición.

3. MATERIALES Y EQUIPO.-

- Vasos de precipitado - arena

- Erlenmeyer - hidroxido de sodio
- Tubos de ensayo - agua destilada
- Gradilla - alcohol
- Varilla - permanganato de potacio
- Papel filtro - agua de bromo
- Embudo de Butchner o Hirsh - carbonato de calcio
- Vidrio de reloj - carburo de calcio
- Pipeta - benceno
- Piseta - sodio
- Hornilla

4. CALCULOS Y DATOS OBTENIDOS.-

En tubos de ensayo se pusieron muestras de permanganato de potasio, agua de

bromo y otras muestras las cuales fueron diluidas con agua destilada.

ALQUENO

Al calentar el balón a 155 º empieza a ebullir el ácido sulfúrico y el alcohol etílico

(en medio de la arena) el cual convertido en gas pasa a la solución del hidróxido
de sodio, cual se une al sodio y deja pasar al gas que es un alqueno siguiendo la
siguiente reacción:

2C2H5OH + H2SO4 (C2H5)2-SO4 + 2H2O

(C2H5)2-SO4 + 2NaOH Na2SO4 + 2C2H4 + 2H20

En la presente reacción la arena se utiliza como un medio para que el ácido y el

alcohol tengan mayor unidad en sus atomos y lleguen a la solucion de hidroxido
de sodio, cuando se forma el sulfato de sodio este se queda en el erlenmeyer
puesto que el alqueno es mas liviano y por el enfriamiento que existe en el
recipiente de recibimiento llega en estado gaseoso y este es un alqueno,
especificamente eteno o etileno.

Con las muestras del gas, analizamos sus propiedades del mismo obteniendo el
siguiente resultado:
 tubo Se utilizo Observaciones

1 Fuego Crea una llama baja

2 Permanganato de potasio Se reduce el permanganato

3 Agua de bromo Se precipita el bromo

4 Yodo No reacciona

Entonces podemos percibir los cambios de color del manganeso y del bromo ya
que estos son de colores oscuros y pasan a colores mas claros, al encerder la
llama se trata de un compuesto volatil como un hidrocarburo, entonces se verifica
que es un alqueno

ALQUINO

Este metodo es más directo puesto que el carburo de calcio reacciona

inmediatamente con agua y no necesita calentamiento, entonces tendremos la
siguiente reacción:

2CaC + 2H2O 2CaOH + C2H2

En esta reacción el hidroxido de calcio queda en el balon, puesto que es mas

pesado que el alquino, mientras el alquino sale por el enfriamiento del agua y se
queda en estado gaseoso ya que este es un hidrocarburo de pequeño peso
molecular y poco estable en sus moleculas.

Al analizar sus propiedades obtuvimos:

tubo Se utilizo Observaciones

1 Fuego Crea una llama alta, muy volátil.

2 Permanganato de potasio Se reduce el permanganato

 3 Agua de bromo Reacciona y sale gas amarillo (toxico)

4 Yodo No reacciona.

De la misma manera reacciono el permanganato, percibiendo una reducción de 7

a 4 en su valencia, mientras el bromo reacciona algo que no se vio con el alqueno,
mientras que el yodo no pasa nada, por su lado la llama de fuego es más volátil
comprobando así que es un hidrocarburo, por el procedimiento se puede decir que
es un alquino especificamente el etino o acetileno.

En este diagrama se observó como el acetileno empezó a saturarse en el benceno

(son insolubles) al terminar esto se adiciona sodio, el cual empieza a reaccionar
esto quiere decir que el alquino es bastante ácido y termina desplazando al H del
acetileno (el cual le da la propiedad de acidez al mismo) y ocurre una reaccion de
sustitucion.

C2H2 + Na2 HC-CNa + NaH

Para recuperar un poco de nuestro alquino necesitamos evaporarlo con cuidado

por lo inflamable del alquino (se calienta lentamente y se lo sostiene con unas
pinzas para evitar la ebullición violenta del acetileno).

Al volver a nuestro compuesto inicial medimos el Ph del agua que es 7, si lo

comparamos con el acetiluro de sodio su Ph esta entre los 8 y 9, esto nos muestra
que es un compuesto basico por el atomo de H del acetileno.

5.- BIBLIOGRAFIA.-

- Microsoft Corporation –“Biblioteca de Consulta 2004” -USA -© 1993-2003

- Juan Luis Gutiérrez Ducóns –“Enciclopedia de Ciencias” –CAYFOSA-
Barcelona – 1994.
- Practica de Quimica Organica, Brewster.