UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE TECÁMAC

QUIMICA ORGANICA

COMPUESTOS ORGANICOS NITROGENADOS

NOMBRE DE LOS INTEGRANTES:

 García Ángeles Erika

 Gómez Matías Víctor Manuel
 Parada Santiago David Martín
 Riveras Romero Dulce Alondra
 Trejo Aguilar esteban
 Villa Baltazar Linda Jacqueline

NOMBRE DEL DOCENTE:

 Stivalet Burgos Marcela

GRADO Y GRUPO: 2Nan2

PERIODO ESCOLAR ENERO –ABRIL 2018

 OBJETIVO DEL TRABAJO

Los compuestos orgánicos son compuestos químicos, conocido como una micro-
molécula, que contiene carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-
hidrógeno.

Se dará a conocer el compuesto nitrogenado de su composición, formula, compuestos de

formación a sus propiedades, etc.

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 DESARROLLO
El nitrógeno es otro elemento que con frecuencia se encuentra en los grupos
funcionales de los compuestos orgánicos “nitrogenados” más comunes son:

 Aminas  Nitrilos
 Amidas
Aminas:

Son derivadas alquilados del amoniaco. Al igual que el amoniaco, las minas son
básicas. Debido a su basicidad, a las aminas naturales con frecuencia se llaman
alcaloides .Las aminas simples se nombran con los grupos alquilo enlazados al
enlazados al nitrógeno y agregado como el nombre de “amina”.

Las aminas se clasifican como primarias (𝑅𝑁𝐻3 ), secundarias (𝑅2 𝑁𝐻) o terciarias
(𝑅3 𝑁), dependiendo el número de sustituyentes orgánicos unidos al nitrógeno por
lo tanto Cuando hablamos de un alcohol o de un halogenuro de alquilo terciario,
nos referimos al grado de sustitución en el átomo de carbono del alquilo, pero
cuando hablamos de una amina terciaria, nos referimos al grado de sustitución en
el átomo de nitrógeno.

Existen compuestos que

contienen un átomo de
nitrógeno con cuatro grupos
unidos, pero el átomo de
nitrógeno debe llevar una
carga positiva formal. A tales compuestos se les llaman sales de amonio
cuaternarias.

Las aminas primarias se

nombran de varias maneras
en el sistema IUPAC. Para
las aminas sencillas, se
adiciona el sufijo -amina al
nombre del sustituyente
alquilo.
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Por otro lado, el sufijo -amina puede
utilizarse en lugar de la terminación -o en el
nombre del compuesto principal

Las aminas con más de un grupo

funcional se nombran
considerando al −𝑁𝐻2 como un
sustituyente amino en la molécula
principal.

Las aminas secundarias y terciarias

simétricas se nombran añadiendo al
grupo alquilo el prefijo di- o tri-.

Las aminas secundarias y terciarias

sustituidas asimétricamente se
nombran como aminas primarias N-
sustituidas. Se escoge el grupo alquilo
más largo como el nombre principal y
los otros grupos alquilo son los N-
sustituyentes en el componente
principal (N debido a que están unidos
al nitrógeno).

Las aminas heterocíclicas,

compuestos en los que el nitrógeno
se encuentra como parte de un
anillo, también son comunes y cada
sistema de anillo heterocíclico
distinto tiene su propio nombre
principal. El átomo de nitrógeno
heterocíclico siempre se numera
como la posición 1.

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ESTRUCTURA Y PROPIEDAD DE LAS AMINAS

El átomo de nitrógeno tiene hibridación sp3, con los

tres sustituyentes ocupando tres vértices de un
tetraedro y el par de electrones no enlazado
ocupando el cuarto vértice. Como podría esperar, los
ángulos del enlace C-N-C son cercanos al valor
tetraédrico de 109°. Para la tri- metilamina, el ángulo
del enlace C-N-C es de 108° y la longitud del enlace
C-N es de 147 pm.

La consecuencia de la geometría tetraédrica es que una amina con tres

sustituyentes diferentes en el nitrógeno es quiral a diferencia de los compuestos
con carbonos quirales, las aminas quirales por lo general no pueden resolverse
debido a que las dos formas enantioméricas se interconvierten rápidamente por
una inversión piramidal, al igual que un halogenuro de alquilo se invierte en una
reacción 𝑠𝑁2(sustitución nucleofílica, donde un par libre de un nucleófilo ataca un
centro electrofílico y se enlaza a él, expulsando otro grupo denominado grupo
saliente). La inversión piramidal ocurre por una rehibridación momentánea del
átomo de nitrógeno a la geometría plana 𝑠𝑝2 , seguida por la rehibridación del
intermediario plano a la geometría tetraédrica 𝑠𝑝3 . La barrera para la inversión es
de casi 25 kj/mol (6
kcal/mol), una
cantidad
únicamente dos
veces mayor que la
barrera para la
rotación alrededor
del enlace sencillo
C-C.

Las aminas está dominada por el par de electrones no enlazado en el nitrógeno, lo

que hace a las aminas básicas y nucleofílicas; reaccionan con ácidos para formar
sales ácido-base y con electrófilos en muchas de las reacciones polares

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AMIDAS

Son derivados de los ácidos que resultan la combinación de un ácido con un

amoniaco o una amina

Las amidas, al igual que los ásteres, abundan en todos los organismos vivos; las
proteínas, los ácidos nucleicos y muchos productos farmacéuticos tienen grupos
funcionales amida; la razón de esta abundancia de amidas es que son más
estables a las condiciones acuosas que se encuentran en los organismos vivos.

Las amidas se encentran entre los derivados más estables de los ácidos. El átomo
del nitrógeno de una amida no es tan básica como el nitrógeno de una amina,
debido al efecto de a tractor de electrones del grupo carbonilo

Las amidas forman enlaces por puente de hidrogeno muy fuerte lo que da los
puntos de fusión y puntos de ebullición elevados. El hidrogeno fuertemente
polarizados de la amida N – H forman enlaces por puente de hidrogeno
demasiado fuerte con el oxígeno del carbonilo

Preparación de las amidas

Las amidas se preparan generalmente por la

reacción de un cloruro de ácido con una amina El
amoniaco, las aminas mono-sustituidas y las aminas
di-sustituidas experimentan la misma reacción.

Las amidas experimentan hidrólisis para producir ácidos carboxílicos y amoniaco o

una amina mediante el calentamiento en un ácido acuoso o en una base acuosa.
Las condiciones requeridas para la hidrólisis de amidas son más severas que las
requeridas para la hidrólisis de cloruros de ácido o de ásteres, pero los
mecanismos son similares.

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La hidrólisis básica sucede por la adición nucleofílica del OH- al grupo carbonilo de
la amida, seguida por la eliminación del ion amiduro (−𝑁𝐻2 ) y la desprotonación
subsecuente del ácido carboxílico formado inicialmente por el amoniaco.

Los pasos son reversibles, con el equilibrio desplazado hacia el producto por la
desprotonación final del ácido carboxílico. La hidrólisis básica es sustancialmente
más difícil que la reacción análoga catalizada por ácido debido a que el ion
amiduro es un muy mal grupo saliente, lo que dificulta el paso de la eliminación.

Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o

pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.

Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.

Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se

produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un
carbono menos en su cadena principal.

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NITRILOS

Es un compuesto que contiene el grupo ciano, -C=N y experimentan alguna

química similar a la de los ácidos carboxílicos. Los nitrilos sencillos de cadena
abierta se nombran añadiendo -nitrilo como un sufijo al nombre del alcano,
numerando el carbono del nitrilo como C1

Los nitrilos también pueden nombrarse como derivados de los ácidos carboxílicos
reemplazando la terminación -ico u -oico del ácido por -onitrilo, o reemplazando la
terminación -carboxílico del ácido por carbonitrilo. El átomo de carbono del nitrilo
está unido al C1 pero no se numera.

Si otro derivado del ácido carboxílico está presente en la misma molécula, el

prefijo ciano- se utiliza para el grupo C=N.

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USOS EN LA INDUSTRIA.

 Disolventes, desinfectantes, Medicina, Bicarbonato, Alimentos, Perfumería,

cosméticos, aromas, etc.
 La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida
por ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos
al formarse por procesos naturales al cocinarlos.
 Son fuente de energía para el cuerpo humano
 Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos

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Síntesis
Compuestos orgánicos nitrogenados son estructuras que además de carbono,
hidrógeno y oxígeno, posee nitrógeno que da origen a diversos compuestos
Aminas, Amidas y Nitrilos

AMINAS forman parte de las células vivas, ya que están presente en la estructura
de las proteínas, en los ácidos nucleicos, en las vitaminas y en algunas
coenzimas. Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos.
Según el número de hidrógenos que se sustituyan se denominan aminas
primarias, secundarias o terciarias

AMIDAS Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo

acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Se encuentran en sustancias
como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas. Hay
amidas sencillas (primarias), amidas n- sustituidas (secundarias) di-sustituidas
(terciarias).

NITRILOS Son compuestos orgánicos nitrogenados que poseen un grupo de

cianuro (-C N) como ≡ grupo funcional principal. Sustituyendo 3 hidrógenos del
mismo carbono por un nitrógeno trivalente.

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CONCLUSIÓN
Sabemos bien que el nitrógeno es uno de los compuestos más importantes para el
ser humano ya que esta en lo funcional con el elemento carbono, que se clasifican
en tres que son: amina, amidas y nitrilos

Primero se sabe que las amidas son compuestos que se pueden considerar
derivados de los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo -OH de los mismos por el
grupo -NH2. Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al carbono
del grupo carbonilo

Las aminas Son derivados del amoníaco, NH3, al sustituir uno, dos o tres átomos
de hidrógeno por radicales orgánicos

Los Nitrilos son derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de

hidrógeno de un átomo de carbono terminal por un átomo de hidrógeno.

Y sus derivados se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un

hidrocarburo por un grupo nitro, −NO2.

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REFERENCIAS

Spencer L. Seager y Michael R. Slabaugh: Chemistry for Today: general, organic,

and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, "2004", p. 342.

D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-Bopp):

Investigating the link between cometary and interstellar material. In: Astronomy
and Astrophysics. 2000, 353

Kyle J. M. Bishop, Rafal Klajn, Bartosz y A. Grzybowski: The Core and Most Useful
Molecules in Organic Chemistry (Angewandte Chemie International Edition).
Volumen 45, edición 32, páginas 53

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