Introducción

El furano es un compuesto aromático heterocíclico de menor electronegatividad frente al tiofeno

o pirrol, esto debido a que tiene una energía de resonancia menor a estos, lo cual aporta menos
valor a la nube electrónica que este tiene una menor aromaticidad, siendo que en muchos casos
actúa como dieno cíclico para las reacciones de Diels-Alder.

Uno de sus derivados más comunes es el furfural, el cual se obtiene de la deshidratación de

pentosas del salvado y otros granos como lo es la avena, nueces y almendras. Este compuesto
suele ser usado para la fabricación de plásticos por la facilidad que tiene para polimerizarse al
tener una cantidad considerable de instauraciones en su estructura. Suele ser base de pesticidas

Resultados

Cantidad de polvo Punto de fusión exp. Rendimiento Punto de fusión teórico

obtenido
No se pudo pesar 240°C Sin determinar 230°C

Análisis de resultados

Al ver la prueba con dinitrofenilhidrazina se pudo observar que la coloración no era muy fuerte
por lo que se puede determinar que no estaba muy concentrado dentro del destilado, esto debido
seguramente a dos factores, los cuales es que se encuentre en un volumen alto de agua o que el
producto utilizado, en este caso avena no tenga una gran cantidad de carbohidratos libres,
también que el ácido no haya formado muchos monómeros de azúcares, lo cual explicaría la
necesidad de agregar más gotas al papel impregnado por la dinitrofenilhidrazina. El compuesto
formado es una dinitrofenilhidrazona de color anaranjado fuerte.

El furfural al ser un compuesto líquido incoloro e inodoro se necesita de un método de

identificación de aldehídos, por lo cual se utilizó en esta práctica la 2,4-dinitrofenilhidrazina

La dinitrofenilhidrazina puede reaccionar fácilmente con los aldehídos formando una hidrazona,
esto debido a que el grupo amino terminal funciona como un nucleofilo, el cual puede reaccionar
con el carbono del carbonilo, el cual presenta una carga formal positiva, haciendo una sustitución
nucleofilica alifática tetraédrica, en donde el nitrógeno desplaza al oxígeno, formándose una imida
(la cual forma parte de la hidrazona), este compuesto presenta una resonancia mayor a la
dinitrofenilhidrazina, por lo que el color aumenta de intensidad, ya que puede absorber una
longitud de onda mayor; por esta razón suele ser un buen indicador para la presencia de
aldehídos en un medio.

En cuanto al punto de fusión de la dinitrofenilhidrazona no se pudo determinar, ya que al

contastar con la literatura se dice que este compuesto se descompone entre los 212°C a los 230°C.
En nuestro caso se llegó a los 240°C en donde sólo se logró observar un leve cambio de color, por
lo que se volvió a repetir y en la segunda muestra se observó una fusión entre los 88°C y 90°C, lo
cual pudo haber sido ya que la muestra estaba aún húmeda y por lo tanto se solubilizó el polvo en
el agua.

No se pudo determinar una cantidad ni un rendimiento, ya que el producto contenido en el papel

filtro era menor a 0.1g, el problema fue que la mayoría del compuesto seguramente quedaron en
las aguas madre y estas se desecharon al final de la práctica.

Se hizo una modificación a la práctica conforme al manual, ya que se calentó la muestra de avena
con el ácido sulfúrico, esto para despolimerizar en medio ácido a los polímeros de carbohidratos
contenidos en la avena. Para que se llevara correctamente a cabo esta despolimerización se
necesitaba un medio acuoso y un ácido fuerte, ya que los enlaces de las azucares son de tipo
glucosídicos (formados por una deshidratación del azúcar) por lo que se necesita hidrolizar este
tipo de enlace, protonando al oxigeno que une a cada carbohidrato.

Conclusión

Se pudo llevar a cabo la síntesis del furfural por medio de la deshidratación de pentosas
contenidas en una muestra de copos de avena, y se pudo demostrar por la adición de 2,4-
dinitrofenilhidrazina, dando un color más intenso al agregarla al destilado