I.

¿Qué contiene el reactivo de Benedict para que refleje un color azul al reactivo y qué
propicia un precipitado de color rojo (y amarillento ) a bajas concentraciones?

El color azúl del reactivo es gracias a la presencia de sales cúpricas. Así mismo en el medio
alcalino el ión cúprico Cu+2 se transforma en hidróxido cúprico y éste en presencia de un
azúcar reductor se transforma en hidróxido cuproso que, a su vez, por acción del calor se
transforma en óxido cuproso, el cual es insoluble en agua y produce un precipitado de
color rojo y amarillento a bajas concentraciones.

II. ¿Por qué se dice que la glucosa es un azúcar reductor?

La glucosa es un azúcar reductor, puesto que las formas cíclicas de este azúcar están en equilibrio
con la correspondiente forma lineal aldehídica, un reactivo reacciona con el azúcar eliminando del
equilibrio la forma abierta, la glucosa se oxidó, como se ve en la reacción de arriba, dando lugar a
la reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I) de color rojo- anaranjado.

III. ¿Qué es la tautomería?

es un equilibrio entre dos isómeros que se diferencian en la posición de un grupo funcional; la

tautomería más conocida es la cetoenólica, donde el isómeroceto es el mayoritario con respecto al
enól, mediante una catálisis básica uno desplaza el equilibrio a la forma enol.
 IV. ¿En qué consiste el método de Miller?

Se fundamenta en la reacción de los grupos reductores de los azúcares con el reactivo oxidante
(ácido dinitrosalicílico--- DNS).

Éste método nos permite determinar la presencia de grupos carbónicos libres (C=O) de los
azúcares reductores. El procedimiento se basa en una reacción redox, la cual es una reacción
colorimétrica debido a que el ácido 3,5 dinitrosalicílico nos proporciona un color amarillo,
mientras que la aparición de ácido 3-amina, 5-nitrosalicílico provoca un viraje a pardo obscuro,
cuya intensidad se refleja proporcional a la cantidad de azúcares reductores.

V. ¿Cuál es la fórmula estequiométrica?

CH2On

VI. ¿En qué se basa la clasificación de los carbohidratos principalmente?

Su clasificación se basa atendiendo al grupo carbonilo (C=O), es decir, si este grupo es un
aldehído (aldosas) o una cetona (cetosas), así como al número de átomos de carbonos.

VII. ¿Cuándo adoptan la configuración ciclada?

Adoptan dicha configuración ciclada cuando uno de sus grupos hidroxilo reacciona con el
grupo carbonilo, sea aldehído o cetona, y forman un enlace denominado hemiacetal o
hemicetal, respectivamente. Los azúcares de 6 o más carbonos adoptan la forma de un
anillo de seis miembros y se conocen como piranosas. Las cetonas de 6 carbonos y las
aldosas de 5 adoptan la forma de un anillo de cinco miembros denominándose furanosas.

VIII. Dibuje las proyecciones de Haworth de la siguiente estructura:

a) En forma de α-furanosa. Indique el nombre del azúcar
b) El isómero L de a)
c) α-D-GlcNAc
d) α-D-Fructofuranosa

Respuesta:
IX. El disacárido α,β-trehalosa difiere de la estructura α, α
de la siguiente figura, por tener un enlace (α1→β1).
Dibuje su estructura.

Respuesta:

X. Un azúcar reductor experimentará la reacción Fehling, que requiere un grupo aldehído

libre. ¿Cuáles de los disacáridos siguientes son reductores y cuáles no lo son?, de manera
adicional, establece su nomclatura.

1 4

2
5

3 6

1. Maltosa (aD-glucopiranosil (1→4)a-D-glucopiranosa)

2. Trehalosa (a-D-glucopiranosil (1→1) a-D-glucopiranosa)
3. Sacarosa (a-D-glucopiranosil (1→2) b-D-fructofuranósido)
 4. Celobiosa (b-D-glucopiranosil (1→4) b-D-glucopiranosa)
5. Lactosa (b-D-galactopiranosil(1→4) b-D-glucopiranosa)
6. Gentiobiosa (b-D-glucopiranosil (1→6) b-D-glucopiranosa)

Reductor: Maltosa, celobiosa, lactosa, gentobiosa

No reductor: trehalosa, sacarosa

XI. Los dextranos son polisacáridos producidos por determinadas especies de bacterias. Se
trata de glucanos que tienen fundamentalmente enlaces α(1→6) y son ramificaciones
frecuentes α(1→3). Dibuje una proyección de Haworth de una parte de un dextrano,
incluyendo un punto de ramificación α(1→3)

Respuesta:

XII. ¿Cuál es el polisacárido natural cuya estructura repetida puede simbolizarse mediante
GlcUAβ(1→3)GlcNAc, con estas unidades conectadas mediante enlaces β(1→4)?

Respuesta: ácido hialurónico

XIII. Uno o más de uno de los compuestos que se presentan a continuación satisface cada una
de las siguientes afirmaciones.
a) Se encuentra en la quitina: a
b) Es un L-sacárido: f
c) El primer residuo unido a asparagina en los glucanos ligados por N- : a
d) Un ácido urónico: c
e) Una cetosa: d. f
NOTA; No hay que utilizar todos los compuestos, algunos pueden utilizarse dos veces.