INFORMACIÓN ÚTIL PARA RECORDAR
Cuanto más fuerte es un ácido, más débil es su base conjugada.
El ácido más fuerte, tendrá más facilidad para donar un protón.
Cuanto más fuerte es el ácido, menor es su pKa.
La fuerza de un ácido se determina por medio de la estabilidad de
la base, que se forma cuando el ácido dona su protón. Cuanto más
estable sea la base, más fuerte es su ácido conjugado.
Al moverse por una fila en la tabla periódica, cuanto más
electronegativo sea el átomo al que se agrega el hidrógeno, más
fuerte será el ácido. Electronegatividad: F > O > N >C.
Al bajar por una columna en la tabla periódica: cuanto más grande
sea el átomo al que se le añade el hidrógeno, más fuerte será el
ácido.
Un compuesto existe principalmente en su forma ácida (con su
protón) en soluciones que son más ácidas que su valor pKa y, en
su forma básica (sin su protón) en soluciones que son más básicas
que el valor del pKa.
Estabilidad del alqueno: cuanto más sustituyentes alquilo están
unidos a los carbonos sp2 de un alqueno, mayor es su estabilidad.
Los sustituyentes alquilo estabilizan a los alquenos, carbocationes
y radicales.
Los átomos o moléculas ricos en electrones son atraídos por los
átomos o moléculas con déficit de electrones. Es decir, los
necleófilos atraen a los electrófilos.
Las flechas curvas muestran el flujo de electrones; se trazan desde
un átomo o molécula ricos en electrones hasta un átomo o
molécula con déficit de electrones.
Estabilidad de los carbocationes: 3 >. bencil ~, alil , ~2 . > 1 .
>metil >. vinil (5.2)
En una reacción de adición electrofílica de los alquenos, el
electrófilo se une al carbono sp2 que está unido al mayor número
de hidrógenos.
Una reacción de reducción aumenta el número de enlaces C—H.
Electronegatividad: sp > sp2 > sp3.
Cuanto más grande es la estabilidad pronosticada del
contribuyente de resonancia, mayor es su contribución a la
estructura del híbrido de resonancia.
La estabilización por resonancia es la medida de la diferencia que
hay entre la estabilidad de un compuesto con electrones
deslocalizados y la estabilidad que tendría si sus electrones
estuvieran confinados.
Los dienos conjugados son más estables que los dienos aislados.
Para que un compuesto sea aromático debe de ser cíclico y plano,
y debe tener una nube ininterrumpida de electrones 𝜋.
La nube 𝜋 debe tener un número impar de pares de electrones 𝜋.
Todos los sustituyentes activadores del anillo de benceno hacia
una sustitución electrofílica son director orto/para.
Los halógenos son también directores orto/para. Todos los
sustituyentes que aceptan electrones (con excepción de los
halógenos), que desactivan al anillo de benceno hacia una
sustitución electrofílica son directores meta.
Una molécula quiral tiene una imagen especular no superpuesta.
Un compuesto con uno o más centros asimétricos podrá ser
ópticamente activo, excepto si es un compuesto meso.
Estabilidad del radical: 3° > 2° > 1° > metil.
Cuanto mayor sea la reactividad de una especie, menos selectiva
será.
Cuanto más débil sea la base, mejor será como grupo saliente.
En una reacción de eliminación, el hidrógeno se remueve de un
carbono 𝛽 que está unido al menor número de hidrógenos.
Cuanto más débil es una base, más fácilmente puede ser
desplazada.
Una reacción de oxidación disminuye el número de enlaces C—
H.
La reactividad relativa de un derivado de ácido carboxílico:
cloruro de acilo >. éster , > ácido carboxílico . > amida.
Un derivado de ácido carboxílico experimentará una reacción de
sustitución nucleofílica de acilo, siempre que el grupo
recientemente agregado en el intermediario tetraédrico sea una
base tan fuerte o más fuerte que el grupo que estaba unido al grupo
acilo en el reactante.
En una reacción catalizada por ácido se dona un protón al reactivo
o reactante.
En una reacción catalizada por base se elimina un protón del
reactivo o reactante.
Los enlaces más fuertes muestran bandas de absorción a números
de onda más grandes.
Los grupos electroatractores o más electronegativos hacen que las
señales RNM aparezcan a frecuencias más altas (valores de 𝛿 más
grandes)