ALCALOIDES

OBJETIVOS

 Conocer los métodos de extracción sólido-líquido y líquido-líquido.

 Conocer los principios para la obtención y purificación de la nicotina.
 Estar informado sobre la toxicidad de la nicotina y lo peligros de fumar.
 Extraer un alcaloide de un medio natural, en este caso la nicotina de la hoja del tabaco.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Alcaloides

Un alcaloide es un compuesto orgánico de tipo nitrogenado que producen ciertas plantas.

Dichos compuestos generan efectos fisiológicos de distintas clases, que constituyen la base
de drogas como la cocaína y la morfina.

En 1914, Noga consiguió aislar basado en los trabajos que, en 1892, 93 y 94, efectuó Pinner
sobre la constitución de la nicotina y alcaloides derivados, unos compuestos obtenidos en el
tabaco que designaron con los nombres de nicotina, nicotimina, nicoteina, isonicoteina y
nicotelina.

Consideran estos autores que los alcaloides secundarios representan aproximadamente el 5%

del contenido de nicotina.[ CITATION Ten \l 10250 ]

Nicotina

Químicamente, la nicotina es un derivado pirrólico de la piridina, de carácter básico, de fórmula

C10H14N2.

En estado de pureza es líquida, oleaginosa, incolora, pero expuesta al aire y la luz toma
inmediatamente un tinte amarillo que llega hasta el marrón.

Hierve a 250°C descomponiéndose en parte, es muy soluble en agua, alcohol, aceites grasos y
se extrae muy bien con éter que la separa con facilidad de sus soluciones acuosas.

Las hojas de tabaco contienen de 0,6 a 6% de nicotina, pudiendo llegar al 15% algunas clases
de tabacos argelinos.

Figura 1. Alcaloides de la nicotina

Técnicas a usar en la extracción de la nicotina de las hojas de tabaco:

Extracción sólido-líquido

Es una operación básica cuya finalidad es la separación de uno o más componentes contenidos
en una fase sólida, mediante la utilización de una fase líquida o disolvente.

Extracción liquido líquido

También conocida extracción de solvente, es un proceso químico empleado para separar

componentes de una mezcla no homogénea mediante la relación de sus concentraciones en
dos fases liquidas inmiscibles. En donde el objetivo es transferir la masa de una fase liquida a
otra fase liquida aprovechando la solubilidad de los componentes entre las fases acuosas y
orgánicas después de establecerse el equilibrio.

Filtración

Es un método para separar partículas sólidas de un líquido.

Destilación por arrastre de vapor

La destilación con arrastre de vapor permite separar sustancias que son insolubles en agua y
ligeramente volátiles de otras que no lo son.

Recristalización

Es una técnica utilizada para la purificación de sustancias sólidas, basada en la mayor

solubilidad que suelen presentar los sólidos en un disolvente en caliente que en frío

DATOS DE SUSTANCIAS USADAS

Nicotina

Formula molecular C10H14N2

Aspecto físico y olor Líquido higroscópico aceitoso, incoloro, olor
característico
Solubilidad Completamente miscible en agua
Punto de fusión -80°C
Punto de ebullición 247,3 °C
CAS 54-11-55
Tóxico por ingestión, 20mg es letal para el
ser humano, evitar contacto con la piel y
cualquier posibilidad de ingestión accidental.

Tóxico

Acido Sulfúrico

Formula molecular H2SO4

Aspecto físico y olor Líquido aceitoso incoloro o café. Inodoro;
pero concentrado es sofocante e

Solubilidad
Punto de fusión
Punto de ebullición
Corrosivo
Hidróxido de Sodio
Formula molecular
Aspecto físico y olor
Solubilidad
Punto de fusión
Punto de ebullición
CAS
Corrosivo
Diclorometano
Formula molecular
Aspecto físico y olor
Solubilidad
Punto de fusión
Punto de ebullición
CAS
Acido pícrico
Formula molecular
Aspecto físico y olor
Solubilidad
Punto de fusión
higroscópico
Soluble en agua y alcohol etilico
3°C (98%)
274°C (100%)
Corrosivo, reacciona con el agua y puede
ocasionar daños en riñones y pulmones, en
ocasiones ocasionando la muerte.
NaOH
Sólido blanco inodoro en forma de escamas
Soluble en agua, alcohol y glicerol
318 °C
1390°C
1310-73-2
Corrosivo, reacciona con agua ácidos y otros
materiales. Causa quemaduras a piel y ojos.
En casos crónicos puede producir cáncer en
el esófago y dermatitis por contacto
prolongado con la piel.
CH2Cl2
Liquido incoloro dulce
-45°C
40°C
C6H2(NO2)3OH
Sólido amarillo inodoro
Poco soluble en agua
122,5°C
Punto de ebullición >300°C
CAS 88-89-1
Alto riesgo de explosión por choque,
fricción, fuego u otras fuentes de ignición.
Tóxico por inhalación, por ingestión y en
contacto con la piel.

Tóxico

PARTE EXPERIMENTAL
Diagrama de flujo del proceso:

Observaciones:
 La solución resultante de la extracción a partir de las hojas de tabaco tenía un color
marrón.
 Se agrega soda caustica para desprotonar la nicotina en fase acuosa y que pueda pasar
sin inconvenientes a la fase orgánica en el siguiente paso.
 Al extraer la nicotina desprotonada con diclorometano en la interfase en la pera de
decantación se forma una zona parecida a una emulsión, por lo que se debe tener
cuidado al agitar para no formar una emulsión totalmente y arruinar la experiencia.

 En el rotavapor ocurre una destilación del solvente (diclorometano) a una temperatura

controlada.

 Agregamos al balón, ya sin el solvente, 6ml de metanol y llevamos la mezcla a un vaso.

 Al agregar el ácido pícrico en metanol, un precipitado amarillo aparece

inmediatamente.
 Al recristalizar se observa que la forma de los cristales es de agujas que, cuanto más
tiempo se dejen cristalizar, más grandes serán las agujas formadas.

 Se determinó que el punto de fusión del solido formado fue de 215°C cuando el punto
de fusión teórico del dipicrato de nicotina es de 210°C.

Ecuaciones químicas:
Discusión de resultados:

 Por las observaciones mencionadas anteriormente, podemos confirmar la presencia de

nicotina y su eficaz extracción a partir de las hojas de tabaco.
 La determinación del punto de fusión del producto confirmo que se trataba del
dipicrato de nicotina el cual era el compuesto debíamos obtener al final de la práctica.

Recomendaciones:

 Se recomienda usar respirador durante toda la práctica para evitar la inhalación de los
distintos vapores que se liberan en los diferentes pasos de la experiencia.
 Se debe usar guantes para evitar el contacto con algunos de los reactivos que son
corrosivos.
 Al momento de separar en la pera de decantación, evitar agitar vigorosamente la
mezcla de la fase acuosa y diclorometánica pues se podría formar una emulsión.
 Dejar enfriar la solución de dipicrato de nicotina en etanol lentamente para que los
cristales resulten de mayor tamaño.

Conclusiones:

 Nos adiestramos en las operaciones de extracción liquido-líquido y solido-liquido.

 Aprendimos como extraer la nicotina y como purificar los cristales de dipicrato de
nicotina.
 Se comprendió, por medio de su hoja de seguridad, que la nicotina es muy toxica y lo
peligroso que puede ser el fumar.
 Se logró extraer un alcaloide a partir de una fuente natural (hojas de tabaco)
ANEXOS

La nicotina en las aguas residuales domésticas como herramienta de análisis en la salud

pública

La nicotina (N) se metaboliza rápidamente en el hígado por el citocromo P 450 en forma de

diferentes metabolitos. La ruta metabólica es compleja pero dominada inicialmente por la
oxidación de la N en forma de cotinina (C) y posteriormente es hidroxilada en forma de trans-3-
hidroxi-cotinina (T3HC). Las aguas residuales (AR) contienen numerosos compuestos
endógenos y exógenos emitidos por el ser humano en forma de orina y, así pues, pue-den ser
considerados como un «depósito» estable de componentes excretados por la población.
Algunos de estos compuestos pueden proporcionar información directa o indirecta del estado
de salud, enfermedades o hábitos de vida y consumo de una población en general, como
puede ser el consumo de tabaco. Medir los metabolitos de la nicotina (MN) en las AR puede
servir para calcular la N absorbida e indirectamente valorar el consumo de tabaco en una
población en concreto. El análisis químico de las AR en comunidades locales ha sido utilizado
para estimar el consumo de drogas ilícitas y alcohol, por lo que dispone de un potencial
incuestionable pues nos aporta una medida cuantitativa de la salud, no solo para el análisis de
drogas, sino también de otros productos: dietéticos, farmacéuticos, oxidantes o relacionadas
con el metabolismo de cánceres, etc. El análisis químico de estos biomarcadores en las AR no
compite con herramientas convencionales de análisis en salud pública, sino que coopera con
ellas proporcionando información complementaria desde un punto de vista diagnóstico y
pronóstico con los denominados «contaminantes emergentes» que ya han sido reconocidos
como un fenómeno global. El análisis de las AR presenta ventajas con respecto a otros métodos
tradicionales de estudio en salud pública como son una mayor representatividad, una mayor
rapidez y lo más importante, un menor coste.[ CITATION Gra17 \l 10250 ]

Bibliografía
Allinger, N. L. (1984). En Química orgánica (pág. 1080). Madrid: Reverté.

Casado, E., & Paredes, A. (2012). Operaciones Básicas de Laboratorio (Primera ed.). Madrid,
España: Paraninfo.

Granda, J., & Baz-Lomba, J. (2017). Contaminantes emergentes: la nicotina en las aguas
residualesdomésticas como herramienta de análisis en salud pública. Achivos de
Bronconeumología.

L.Wade. (2011). Química Orgánica (Séptima ed.). México: Pearson Educación.

Tena, G. (s.f.). Los alcaloides- Farmacologia y Toxicología. España.