Professional Documents
Culture Documents
RESUMEN
1. INTRODUCCIÓN
La oxidación de un alcohol implica la pérdida de hidrógenos alfa del carbono que tiene el grupo
hidroxilo. El tipo de producto que se genera, ya sea aldehído, ácido carboxílico o cetona,
depende del número de hidrógenos α que contiene el alcohol.
Un alcohol primario contiene dos hidrógenos α, de modo que puede perder uno de ellos para
formar un aldehído:
1
Esquema 1. Oxidación de alcohol primario a aldehído
Por otro lado, un alcohol secundario puede perder su único hidrogeno α obteniendo así una
cetona:
En cuanto a los agentes oxidantes a utilizar, los más comunes son aquellos que contengan
Mn(VII) o Cr(VI). Por ejemplo: el permanganato de potasio (KMnO4), ácido acuoso K2Cr2O7,
CrO3 en ácido acético glacial, CrO3 en piridina, etc.
2
Para el caso de la oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos, no hay problema
alguno y se suele utilizar el permanganato de potasio, obteniéndose mejores rendimientos si
se juntan el agente oxidante y el alcohol en un disolvente apolar.
Objetivo general: Evaluar las competencias procedimentales adquiridas teóricamente por los
alumnos en la asignatura de Química Orgánica.
Objetivos Específicos:
Lograr experimentalmente la síntesis del n-butiraldehído, es decir realizar la oxidación
de un alcohol primario hasta su respectivo aldehído.
Identificación del aldehído por medio del ensayo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Obtención del punto de fusión del compuesto obtenido tras el ensayo con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
2. DISEÑO DE LA INVESTIGACIÓN
3
tubo. La solución empezara a evaporarse pasando al otro tubo, que condensara el gas
obteniendo dos fases una acuosa y otra orgánica. Con mucho cuidado se usará una pipeta
para extraer la fase orgánica de la acuosa. Extraída en su totalidad se empezará agregando
unas cuantas gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Para finalizar el laboratorio se colocará una pequeña muestra del aldehído dentro de un tubo
capilar y se usará una laptop con el equipo Vernier Melt Station modelo MLT-BTA de Vernier
para el análisis. Se tomará como temperatura de fusión a una región donde empieza a
derretirse el cristal hasta que se derrite o fusiona por completo. Se compara el punto de fusión
con alguna tabla de temperaturas de fusión para verificar el resultado.
3. PARTE EXPERIMENTAL
Se mezclará en un vaso de precipitado con 6mL de agua, 1.8g de dicromato de potasio y 1.2mL
de ácido sulfúrico. Se mezcla con 1.8mL de butanol en un tubo de ensayo, se sellará con un
corcho con un tubo en L, para poder destilar la mezcla. Se calentará hasta obtener
aproximadamente unos 3 a 4 mL del destilado el cual poseerá 2 fases, una orgánica y otra
acuosa. Se retira la fase orgánica, aproximadamente unos 1.5 ml, y se coloca en un tubo de
ensayo. Se agregará 1mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se filtrará al vacío.
Con la ayuda de un tubo capilar se tomará una muestra del solido presente en el papel de filtro
y se procederá a introducirla en el equipo Vernier para medir la temperatura de fusión del
cristal.
4
Figura 1. Sistema de destilación del aldehído obtenido por oxidación del alcohol.
5
Diagrama de Flujo del experimento
1.8mL n-butanol
1.8g K2Cr2O7
6mL H2O
1.2mL H2SO4 conc.
baño en
frío
1.8mL n-butanol
1.8g K2Cr2O7
6mL H2O
1.2mL H2SO4 conc.
gotas de 2,4-DNFH
4. RESULTADOS
6
Figura 4. Rango de fusión obtenido por medio del Logger Pro.
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Como sabemos, al medir el punto de fusión lo que obtenemos es un rango el cual por lo
general debe ser menor a 1°C indicando que esta sustancia es bastante pura.
En un comienzo, se pensó que se estaba midiendo el punto de fusión del n-butiraldehído, sin
embargo, al realizar la comparación con el valor teórico el cual es -99°C, se llegó a la
conclusión que este no era el compuesto.
6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
7
7. CUESTIONARIO
8
3. La Prueba con 2,4-dinitrofenilhidrazina ¿es específica para aldehídos o se puede
aplicar para otros compuestos? Explique
Esta prueba es específica para aldehídos y cetonas. Los carbonilos reaccionan con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo o rojo. La
aparición del precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
Aldehídos y cetonas se identifican a menudo por medio de los puntos de fusión de derivados
como 2,4-dinitrofenilhidrazonas, oximas y semicarbazonas.
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] R. T. Morrison, R. N. Boyd, Química Orgánica Quinta edición, México: Addison Wesley
[2] C. Timaná de La Flor, Química Orgánica II - Guía de Laboratorio, Lima: UNI-FIP-Timaná, 2001.
[3] L. Wade, Química orgánica Volumen 2, séptima edición, México: Pearson Educación, 2011
[4] H. Beyer y W. Walter, Manuel de Química Orgánica, Barcelona: Editorial Reverté, 1987