UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA Y DE ALIMENTOS

HIDROCARBUROS SATURADOS
ALCANOS

(Ejercicios y problemas propuestos)

FUENTE: http://sebas29do.blogspot.pe/2015/

Curso: QUÍMICA ORGÁNICA

Docente: Etelvina Carmen León Chumbiauca

Callao- 2017

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 Hidrocarburos
Son compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por
átomos de carbono e hidrógeno

Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o

menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener
enlaces dobles y triples.

Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan,

distinguimos diferentes tipos de Hidrocarburos

CLASIFICACIÓN .DE LOS HIDOCARBUROS

ALIFATICOS

ACÍCLICOS Alcanos
O LINEALES Alquenos
Alquinos

ALICÍCLICOS Ciclo alcanos

Ciclo alquenos
O CÍCLICOS Ciclo alquinos

AROMÁTICOS

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 HIDROCARBUROS SATURADOS

ALCANOS

Los alcanos son los hidrocarburos compuestos de C e H más

simples, las uniones entre átomos de carbono (con
hibridación sp3) son enlaces simples, cada orbital se dirige a
los vértices de un tetraedro. Cada orbital forma un enlace σ
con cada H.
La formula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal)
es CnH2n+2, y para ciclo alcanos es CnH2n.

• Longitud del enlace C-H es 1,1 Å

• El ángulo es de 109,5º

Los alcanos pueden presentar cadena lineal o ramificada.

Cuando los compuestos presentan la misma forma molecular
y solamente difieren en el orden en el que se enlazan los
átomos en la molécula se les denomina isómeros
constitucionales o estructurales

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Nomenclatura

Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se

representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y
complejidad, se suelen utilizar la varias fórmulas

Compuesto Formula Formula Fórmula Fórmula

molecular semi desarrollada Lineal
desarrollada
Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

Propiedades Físicas:

- Menos densos que el agua.

- Insolubles en agua y solventes polares.
- Son solubles en disolventes apolares.
- Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los
primeros 14 n-alcanos, en °C.

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Reacciones químicas:

Químicamente son poco reactivos

 COMBUSTIÓN
 HALOGENACIÓN RADICALARIA
 PIRÓLISIS

a) Reacciones con oxígeno: todos los alcanos reaccionan con

oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más
difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono.
b) Gracking: la pirolisis o craqueo térmico es la fragmentación de
alcanos de cierto tamaño en otros de menor tamaño a elevadas
temperaturas
c) Isomeración y reformado: son procesos en los que los alcanos
de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador
de platino. En la isomeración,los alcanos se convierte en sus
isómeros de cadena ramificada.

Reacciones de combustión son muy exotérmicas

Combustión : CnH2n+2 + O2 → CO2 + H2O

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O (l) _Hº = −890,4 kJ/mol

2C2H6 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O (l) _Hº = −3119 kJ/mol

Halogenación radicalaria:
La halogenación consiste en sustituir uno o más átomos de H por
átomos de halógenos

CnH2n+2 + X2 → CnH2n+1‒X+ HX X (CL, Br, I)

Estas reacciones son una importante ruta industrial para los

hidrocarburos halogenados,éstas son reacciones de SUSTITUCIÓN
RADICALARIA

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Síntesis

 Se obtienen a través de la HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS

 MÉTODO DE WURTZ

Tratamientos de derivados monohalogenados saturados con

sodio
Se forma Alcanos simetricos con doble átomos de carbono

Aplicacion de los alcanos

Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para

propósitos de calefacción y cocina.

Ejemplo: El metano ,el etano el propano

Las parafinas totalmente desaromatizadas encuentran utilización en la
industria alimentaria, en particular para embalaje de alimentos.
generalmente aditivadas con polímeros.

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 CICLO ALCANOS

.Los ciclo alcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan,
por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo
seguido del nombre del alcano.

Muchos compuestos organicos presentes en la naturaleza son cíclicos , por

ejemplo los monoterpenos , con 10 átomos de carbono , están presentes en
muchas esencias de las plantas.
Muchas sustancias de importancia biológica contienen uno o más sistemas
cíclicos: colesterol, progesterona, testosterona

Sus propiedades físicas y químicas son muy parecidas

a sus homólogos acíclicos que tienen el mismo número de carbonos y
tipos de enlace.

Por ejemplo, los alcanos y los ciclo alcanos tienen reactividad similar;
y por calentamiento con hidrógeno, los ciclo alcanos se convierten en
alcanos de cadena lineal..

Sus puntos de fusión y ebullición varían en relación con el número de

carbonos presentes en los anillos.

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Reacciones Química

Generales y Específicas

Generales: son reacciones semejantes a la de los alcanos de cadena

abierta ( Combustión, sustitución radicalaria ,pirolisis ).

Reacciones químicas específicas

Los anillos pequeños .de 3,4 y 5 átomos de carbono, sufren reacciones de

ADICIÓN, por ruptura del enlace c-c , frente a reactivos como : HCl, H2SO4,HNO3
, Halógenos en presencia de catalizadores ,hidrataciones en medio ácido.
:
SO4H
+ H2SO4

+ Br 2 FeCl3

Br Br

CONSECUENCIAS DEL CONSUMO DE HIDROCARBUROS SATURADOS

Afectan 3 sistemas orgánicos fundamentales:

 Pulmón: Tos, ahogo.
 Alergia, por la presencia de aditivos tóxicos como insecticidas o
HC aromáticos o bien la presencia de una neumonía.

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  Aparato gastrointestinal : Generalmente son irritantes de boca,
faringe e intestino, causando vómitos espontáneos hasta en el
40% de los pacientes, nauseas, malestar intestinal, distensión
abdominal, eructos y flatulencia

PREGUNTAS Y EJERCICIOS PROPUESTOS

1-¿Cómo se forman los radicales libres en el organismo?

2-Busca en libros o en Internet las aplicaciones que han tenido o

tienen los halogenuros de alquilo:

• Cloroformo (CHCl3)
• El tetracloruro de carbono (CCl4)
• Cloruro de metileno (CH2Cl2)

3-Justifique ¿a qué se debe éste orden ?

4-Haga reaccionar al Isobutano con Cl2 en presencia de luz ,ordene a

los productos formados de acuerdo al grado de estabilidad ,de mas a
menos.

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5- En el caso de los carbocationes ( iones carbonio),justifique éste
Hecho

6-Identifique los diferentes tipos de Carbono y represente la estructura

en forma lineal

7- Escriba la estructura correcta para cada uno de los siguientes

nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2, 2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4)3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
5) 2,3-DIMETLBUTANO
6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO
7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO

8-Escriba las fórmulas desarrolladas de todos los isómeros del hexano

C6H14

10
9-

10-

11-Si en un compuesto hay un ciclo y una cadena lineal, se

considerará como cadena principal a aquella que posea más átomos
de carbono consecutivos. Por ejemplo:

11
Nombre a éstos compuestos

12-

13-El número de isómeros de la especie química de fórmula molecular C2H4Br2

es:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

14-. ¿Cuántos isómeros estructurales le corresponden a la fórmula molecular

C2H3Cl3?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

15-Sugiera una secuencia de reacciones adecuada para preparar cada uno de los

siguientes compuestos a partir de la materia prima indicada. Puede utilizar

cualquier reactivo orgánico o inorgánico que considere necesario.

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a-Bromobutano a partir de 2-bromobutano

b- 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano

c-Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano

d- trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano.

16-Indique la ruptura heterolítica más probable del

a) bromoetano;
b) 2-propanol;
c) 2-cloro-2-metil-propano

17-Los anillos pequeños .de 3,4 y 5 atomos de carbono, sufren reacciones de

ADICIÓN ,por ruptura del enlace c-c , frente a reactivos como :
:HCL,H2SO4,HNO3 , Halogenos en presencia de catalizadores ,hidrataciones en
medio ácido.

Formule y complete las siguientes reacciones químicas:

a-Ciclopentano + ácido nítrico

b-Ciclo butano + agua en medio ácido

c-Ciclo propano + Cl2 en presencia de un ácido de Lewis

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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

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Quimica Organica
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CAREY, FRANCIS
Química Orgánica,
Editorial McGraw-Hill / Interamericana de México, 2006

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WHILBRAHAM / MATTA
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Problemas Resueltos

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1000 Problemas de Química General.
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TUTORIAL DE ALCANOS Recuperado 19-7-17

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organica.html.Recuperado 19-7-17

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Mg.Etelvina Carmen León Chumbiauca

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