Laboratorio de Química Orgánica
Propiedades químicas de los alcoholes
Francisco González, Alexandra Gómez y María Alejandra Nieto
Introducción
Los alcoholes contienen el grupo
funcional –OH, el cual es responsable
por sus propiedades. Las dos clases de
alcoholes son los monohidroxílicos y los
polihidroxílicos según la cantidad de
grupos de –OH que tienen. Además, los
monohidroxílicos se dividen
dependiendo de la posición del grupo –
OH, como primario, secundario o
terciario. Entre tanto, los polihidroxílicos
se clasifican como dioles o glicoles
cuando tienen dos grupos de -OH, y
trioles o gliceroles cuando tienen tres del
grupo funcional OH.
El objetivo de este laboratorio es
estudiar las propiedades de los alcoholes
por medio de varios experimentos. En
estos experimentos se desarrolla
reacciones que incluyen el rompimiento
del enlace C-O y O-H en los alcoholes.
También se busca aprender a distinguir
entre los alcoholes primarios,
secundarios y terciaros a través de los
experimentos.
Resumen
El primer experimento que hicimos fue
la oxidación de alcohol etílico con
permanganato de potasio. El etanol, un
alcohol primario fue oxidado con
permanganato de potasio formando un
ácido carboxílico (etanal) al calentar la
solución. El segundo experimento fue la
formación de acetato de isopentilico.
Esta formación se logra mezclando el
acido acético con alcohol isopentilico y
acido sulfúrico. Al reaccionar el alcohol
isopentilico con ácido acético se realiza
la esterificación de Fischer. El H2SO4
cataliza la reacción. El acetato de
isopentilo, un ester, tiene un olor
agradable a banano.
En el tercer experimento se reaccionó
alcohol alílico con agua de bromo. El
alcohol alílico es un alcohol primario
con un doble enlace carbono-carbono.
Esta reacción es una halogenación por lo
que al final, los Bromos crean enlaces al
alcohol.
Luego, se realizó una reacción de
alcohol alílico con permanganato de
potasio. En esta reacción, el KMnO4
rompe el doble enlace en el alcohol
formando dos nuevos grupos –OH.
Como producto de esta reacción,
obtuvimos la glicerina.
La siguiente reacción fue de etilenglicol
con sodio formando un ion alcóxido con
el sodio. La última reacción fue la
formación de glicolato y glicerato de
cobre. En tres tubos de ensayo se mezcló
CuSO4 y NaOH, formando Cu(OH)2. En
el primer tubo se agregó etanol. Al ser
monohidroxílico, no se produjo una
reacción con el cobre. Por otro lado, en
los otros dos tubos se agregó etilenglicol
y glicerina, donde si hubo reacción.
Resultados
El primer experimento realizado fue la
oxidación de alcohol etílico (C2H6O) con
permanganato de potasio (KMnO4). Para
ejecutar este procedimiento
experimental, se coloca 1 mL de etanol y
se mezcla con .05 mL de solución
acuosa de permanganato de potasio. Al
calentar esta mezcla se forma etanal
(C2H4O). Antes de calentar, la mezcla
tenía un color morado. Una vez
empezamos a calentar la mezcla, ella
empezó a cambiarse a un color de café.
A medida que la mezcla se iba
calentando, se observaba burbujas. Se
formó un precipitado de color café.
Después se realizó la formación de
acetato de isopentilo (C7H14O2). Para
este experimento, primero se mezcla 1
mL de ácido acético glacial (CH4O2), 1
mL de alcohol isopentílico (C5H11OH) y
0.2 mL de ácido sulfúrico (H2SO4). La
solución se torna roja. Se calienta hasta
ebullición y después se enfría en un vaso
con agua fría. Al enfriar la solución
rápidamente se forma un precipitado y
se nota un olor parecido al de un banano.
Las siguientes reacciones realizadas
fueron del alcohol alílico. La primera fue
una reacción de varias gotas de alcohol
alílico con un mL de agua de bromo.
Esta mezcla se agita. El color al inicio es
de un anaranjado y al agregar el alcohol
alílico se torna transparente.
La segunda reacción se hizo con 1 mL
de solución acuosa de permanganato de
potasio y varias gotas de alcohol alílico
diluído. Para terminar, se agita la
mezcla. Al mezclar el alcohol y el
permanganato de potasio se forma un
color café oscuro. Después de un tiempo,
se forma una fase amarilla que es la
glicerina y un precipitado.
En la siguiente reacción se introduce en
un tubo de ensayo 0.5-1 mL de
etilenglicol (C2H6O2) y un trocito de
sodio limpio y seco con papel. Se
percibe unas burbujas y el tubo se
calienta. Según este resultado
experimentado, es posible evidenciar
que esta reacción es exotérmica.
Posteriormente, se agrega unas gotas de
fenolftaleína (C20H14O4), un indicador de
pH. Al agregar las gotas de fenolftaleína,
la solución cambia a un color fucsia.
Este cambio de color señala una solución
básica o alcalina.
Para finalizar, se hizo la reacción de la
formación de glicolato y glicerato de
cobre. En tres tubos distintos se agrega a
cada uno 1 mL de solución al 10% de
NaOH y algunas gotas de solución de
sulfato de cobre. Se observa un color
azul claro. Luego se adicionan a un tubo
varias gotas de etanol, a otro etilenglicol
y al tercero glicerina. Se agitan los tres
tubos. En el primer tubo con etanol, no
se observa un cambio. Al agregar gotas
de etilenglicol al segundo tubo, la
solución se vuelve azul oscuro. Después
de agregar glicerina al tercer tubo, este
se vuelve un color mas oscuro con una
tonalidad verde.
Análisis de resultados
En la oxidación de etanol, un alcohol
primario, con permanganato de potasio
se forma un ácido carboxílico (etanal) al
calentar la solución. En la reacción de
etanol con permanganato de potasio, el
permanganato de potasio pasa uno de sus
oxígenos al etanol (el reactivo oxidante).
El etanol pierde un hidrogeno
produciendo el acido acético. En el
experimento, esta parte fue el liquido de
color café. El oxido de manganeso es el
precipitado (MnO2).
En el siguiente experimento se forma un
acetato de isopentilo. El alcohol
isopentílico, reacciona con ácido acético
y ácido sulfúrico. La reacción es una
esterificación, lo cual generalmente se
refiere a la reacción de un alcohol y un
ácido carboxílico que forma un ester. La
reacción procede por una substitución
nucleofílica (por el oxigeno del alcohol)
en el acyl carbón del acido carboxílico.
Cuando éste se cataliza con un ácido
fuerte (como el acido sulfúrico), la
reacción se llama un esterificación de
Fischer. Al terminar este procedimiento
se nota un olor parecido al olor de un
banano. La primera vez que hicimos este
procedimiento, se produjo un olor de
vinagre. Creemos que esto pudo haber
sucedido porque el tubo de ensayo no
estaba limpio. Al lavar bien los tubos, y
volver a hacer el procedimiento, se
observó el olor esperado.
En el tercer procedimiento ocurre una
reacción de halogenación. El bromo es el
electrófilo que rompe el doble enlace del
alcohol. Se forma un carbocatión, con
que reacciona el bromo. Los dos bromos
se unen al alcohol, produciendo un
alcohol primario halogenado. Además, el
agua puede comportarse como un
electrófilo, también rompiendo el doble
enlace. En este caso, uno de los dos
bromos se une a un carbono, queda al
final un glicol halogenado y un ácido
bromhídrico.
En el siguiente proceso, el permanganato
de potasio rompe el doble enlace, los dos
oxígenos de esta molécula se unen con el
alcohol para formar dos grupos de
alcohol. El producto de esta reacción es
la glicerina. De nuevo, el precipitado
observado es el dióxido de manganeso.
La glicerina es un triol.
En la reacción de etilenglicol con sodio,
se realiza una síntesis de iones
alcoxidos; lo cual se observa en la
presencia de nucleofilos y bases fuertes.
El alcohol reacciona con el sodio,
desplazando los hidrógenos del grupo -
OH del alcohol. Los hidrógenos salen
del tubo de ensayo como burbujas de gas
y se forma un ion alcóxido con el sodio.
Como fue probado con la fenolftaleína,
esta solución es básica.
En el final procedimiento experimental
se elaboró la formación de glicolato y
glicerato de cobre. Primero se mezcló 1
mL de NaOH y algunas gotas de CuSO4.
En el primer tubo de ensayo se añadió
etanol. Ya que no hubo ninguna reacción
podemos concluir que los alcoholes
monohidroxílicos no reaccionan con el
cobre. En cambio, los alcoholes
polisustituidos reaccionan con el cobre
formando anillos. En esta reacción, el
cobre sale del grupo hidroxilo al que
estaba unido, y se pega al alcohol
polisustituido. Dependiendo si el alcohol
es monosustituido o polisustituido, el
alcohol reaccionaría o no con el cobre
(reactivo).

Formación glicolato de cobre

Formación de gliceratos de cobre

Conclusiones

Se pudo reconocer las distintas clases de

alcoholes observando como se
reaccionan con otras soluciones
(primarios, secundarios, terciarios,
monosustituidos y polisustituidos).

Las reacciones de oxidación actúan

sobre los hidrógenos que están unidos al
carbono que lleva el grupo –OH.

Como la reacción de esterificación se

produjo un aroma a banano, se infiere
que el aroma de las frutas contiene
esteres.