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“SIMÓN BOLÍVAR “

INTRODUCCIÓN

Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster .Un éster e s

un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido
carboxílico o un ácido inorgánico con un alcohol .

Comúnmente cuando se habla de esteres se hace alusión a los esteres de ácidos

carboxílicos , substancias cuya estructura es R-COOR´ ,donde R Y R´ son grupo
alquilo .Sin embargo , se pueden formar en principio esteres de prácticamente todos
los oxácidos Inorgánicos .Por ejemplo los esteres carbónicos derivan del ácido
carbónico y los esteres fosfóricos , de gran importancia en Bioquímica , derivan del
ácido fosfórico .

Éster Ester carbónico Ester fosfórico

(éster de ácido (éster de ácido (triéster de ácido

carboxílico ) carbónico ) fosfórico )

c c c

ESTERIFICACIÓN 1
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FÓRMULA GENERAL

La industria química produce grandes cantidades de esteres ,centenares de millones

de kilogramos por año . Son de especial importancia de acetato de etilo , el acetato
de butilo , el ftalato de dibutilo , el acetato de celulosa , el xantogenato de celulosa
, el trinitrato de glicerilo , el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa .

El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente

aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel .Una vez
absorbido , el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico , el cual actúa
como analgésico . Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

El ácido acetil salicílico o aspirina , como es conocido comercialmente , es el más

popular de los medicamentes sintéticos , debido a su acción analgésica , antipirética
, antiinflamatoria y antirreumática , y por ser utilizado en la prevención y tratamiento
del infarto agudo al miocardio , además de su bajo costo , consecuencia de su
simplicidad estructural . La benzocaína o p-amino benzoato de etilo es un anestésico
local , empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación .

NOMENCLATURA:

• Se cambia la terminación de los ácidos carboxílicos (-oico) por la terminación -

oato de los ésteres (etanoico>etanoato)
• El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada
una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres
siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte
del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica del
nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se

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utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la

que determina cual es la cadena del alcanoato.

PROPIEDADES FISICAS

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no
pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes
de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les
convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las
limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o
ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de
hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de
ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen

ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

• butanoato de metilo: olor a piña

• salicilato de metilo (aceite de siempre verde): olor de las pomadas Germolene™
y Ralgex™ (Reino Unido)
• octanoato de heptilo: olor a frambuesa
• etanoato de pentilo: olor a plátano
• pentanoato de pentilo: olor a manzana
• Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
• etanoato de octilo: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esteárica: la ruptura de un éster por

agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes.
Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un
ácido carboxílico:

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PROPIEDADES QUIMICAS

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya

sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres,
llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la
reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los
ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y
alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Materiales

 Mechero
 Tubos de ensayo pipeta
 Vaso precipitado
 Matraz Erlenmeyer
 Embudo de separación
 Probeta de 25 ml
 Equipo para reflujo
 Equipo de destilación por arrastre de
vapor

Reactivos

20.0 gr de ácido salicílico

25.3 ml de metanol

5,3 ml de ácido sulfúrico concentrado

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VELOCIDADES INICIALES DE LA Esterificación DE ÁCIDO Acético CON METANOL A 30,0 ºC, EN MEZCLAS METANOL-
ACETONITRILO. [H2SO4] = 0,0376 mol dm-3.

[MeOH ]0 / mol dm -3 104 v 0 / mol dm -3 s -1

7,18 1 ,4 ± 0, 2
9,58 1 ,9 ± 0.1

11,98 3 ,5 ± 0, 8

13,98 3 ,9 ± 0, 1

18,64 11 ,3 ± 0, 1
23,95 12 ,2 ± 0, 2

El aumento en la concentración inicial de metanol ([MeOH]0) tiene como respuesta el

incremento en la velocidad inicial de la reacción, lo cual es lógico puesto que uno de los
reactivos es el alcohol mismo. La Figura 2 muestra la correlación doblemente logarítmica
entre v0 y [MeOH]0:
(2)
Para estos resultados r = 0,992 (t de Student= 222, p< 0,001) y la pendiente 1, 8 indica
2

que la cinética de la reacción es de segundo orden con respecto al alcohol, lo cual

confirma la hipótesis planteada.
Una nota de advertencia necesaria debe hacerse con respecto a la polaridad de las
diferentes mezclas de reacción. Las constantes dieléctricas de mezclas acetonitrilo
metanol fueron medidas por Cunningham et al a 25 ºC [7]. Para metanol se tiene
D = 32,62 y para acetonitrilo se tiene D = 35,95. El valor de la constante dieléctrica
varía suavemente entre los valores extremos, cuya variación de polaridad es menor al
10 por ciento. Por esta razón, se ignora la poca influencia del cambio de polaridad de
estos medios en la cinética de esta reacción.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Síntesis de salicilato de metilo

Se realizó la destilación a presión reducida del salicilato de metilo.

En un matraz bola se puso el ácido salicílico, metanol y ácido sulfúrico. Después se puso
a reflujo y se realizó una placa cromatografía para saber si ya termino la reacción.

Luego se hicieron tres extracciones con diclorometano y se montó todo para realizar la
destilación a presión reducida mientras un manómetro media la presión.

Gran número de sustancias orgánicas tienen puntos de ebullición superiores a 200°C así
como alquenos que se descomponen a temperaturas cercanas a sus puntos de ebullición,
es importante tomar en cuenta que el p.eb. Depende de la presión, por lo tanto si se
quiere destilar alguno de estos compuestos es necesario disminuir la presión a la cual se
realiza la destilación.

El punto de ebullición de las sustancias varía en relación directa con la presión.

La relación entre la P y la T de ebullición de un líquido está determinado por su

comportamiento: presión de vapor- temperatura.

La sustancias con p.eb. >200°C se purifican o separan por una destilación a presión
reducida para evitar su descomposición.

El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se presenta en

muchas plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria.

Fundamento teórico del Salicilato de metilo

El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se presenta en
muchas plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria.
El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el
flujo sanguíneo de los capilares.

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También se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene un sabor
similar a la menta. También tiene algunas propiedades como antiséptico y por este
motivo también fue utilizado en colutorios bucales.

El salicilato de metilo se puede utilizar para tratar a los animales y los órganos que se
conservan en formaldehído con fines de investigación o enseñanza. Puede emplearse
para teñir los tejidos que son parcialmente transparentes.

Destilación a presión reducida

Muchas sustancias no pueden purificarse por destilación a la presión ordinaria, porque

se descomponen a temperaturas cercanas a su punto de ebullición normal, en otros casos
la destilación requiere de inmensas inversiones o utilización de energía en gran cantidad,
o finalmente poseen problemas de equilibrio liquido-vapor, en consecuencia se emplea el
método de destilación al vacío o a presión reducida.

La relación entre la presión aplicada y la temperatura de ebullición de un líquido está

determinada por su comportamiento presión de vapor temperatura.

Muchos líquidos orgánicos no pueden ser destilados a presión atmosférica debido a que
se descomponen al llegar a su punto de ebullición o por debajo de este, esto es
frecuentemente en compuestos que embullen por encima de los 200 °C.

Estas sustancias se purifican o separan por una destilación a presión reducida para
evitar su descomposición.

Esterificación

El salicilato de metilo se prepara esterificando el ácido salicílico con metanol, catalizada

por ácido. Sin embargo, la posición del equilibrio no es favorable al éster, por lo que es
preciso aumentar la concentración de uno de los reactivos para desplazar el equilibrio.
En este caso es conveniente emplear un exceso de metanol.

Modo de preparar esteres por medio de una reacción de un alcohol y un ácido carboxílico

Características:

Reacciones reversibles
Requieren un catalizador (H 2 SO 4 o HCl seco)

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Rendimiento no esperado
El uso del principio de Le Chatelier propicia la formación de un nivel del reactivo más
aceptable

ESTERIFICACIÓN DE ÁCIDO SALICÍLICO

Obtener el salicilato de metilo a partir de la esterificación del ácido salicílico y

Reconocer las propiedades medicinales que posee el ácido salicílico.El ácido salicílico
contienen un grupo carboxilo y un grupo fenol, ambos grupos funcionales pueden
formar esteres. El carboxilo del ácido salicílico y el hidroxilo del alcohol reaccionan en
medio acido para dar un éster, en este caso el salicilato de metilo.

Propiedades:
El ácido salicílico posee la propiedad de reducir el
dolor y la fiebre aunque provoca irritación en la
mucosa gástrica . El salicilato de metilo es un
derivado que conserva sus propiedades ,medicinales
disminuyendo el efecto secundario indeseable .El
salicilato de metilo es una esencia que se encuentra
en diversas plantas .
Se utiliza como edulcorante , perfume y forma parte
de algunos linimentos debido a la facilidad con que
atraviesa la piel y una vez en el organismo se
hidroliza a ácido salicílico que alivia el dolor .

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MONTAJE PARA EL PROCEDIMIENTO

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PROCEDIMIENTO

1 .colocar 20 gr de
acido salicilico en el
matraz de reacción

5.Deje enfriar y
2.Disuelva con 25.3
observe la formacion
ml de alcohol
de algún precipitado
metílico.
.

4.ponga en baño maria 3. cuando se disuelva

por 5 minutos y vierta agregue lentamente
en vaso con 20 cc de 5,3 ml de acido
agua caliente . sulfúrico .

ESQUEMA DE DECANTACIÓN

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FORMACIÓN DE ÉSTERES A PARTIR DE ALCOHOLES

I. FORMACION DE ÉSTERES.

1. Con el ácido etanoico (ácido acético) y el etanol.

En el tubo de ensayo colocamos 1mL de ácido etanoico y 1mL de etanol,
después agregamos unas 4 gotas de ácido sulfúrico calentamos
suavemente.
Reacción: CH3COOH + C2H5OH →CH3COOC2H5+ H2O

Se observó una mezcla uniforme.

El olor era agradable.

2. Con el ácido benzoico etanol y benceno.

En un tubo de ensayo agregamos 0.3g de ácido benzoico, 2mL de etanol,
y 1mL de benceno y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado
Reacción:

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Se formó un líquido incoloro, de olor agradable parecido a la uva.

II. RECONOCIMIENTO DE ÉSTERES.

1. Con el propanol y el ácido acético.
No se realizó.
Reacción:

2. Con el ácido salicílico y el metanol.

En un tubo de ensayo colocamos 2g de ácido salicílico 15 gotas de
metanol y 5 gotas de ácido sulfúrico, luego calentamos en una llama
suave.

Reacción:

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Este éster formado seria el salicilato de metilo.

El olor es parecido al medicamento de dencorub.

3. Con el ácido acético y el alcohol amílico.

No se realizó.
Reacción:

III. FORMACIÓN DE ÉSTERES DEL ÁCIDO BÓRICO.

1. Con el ácido bórico y metanol.
En un tubo de ensayo agregamos 0.5g de ácido bórico más 2mL de
metanol y 3 gotas de ácido sulfúrico, luego tapamos con tapón con tubo
de desprendimiento seguidamente calentamos el tubo para que al
acercar un cerillo encendido se produce una llama de color verde.

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CONCLUSIONES

 El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como

agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la
piel . Una vez absorbido , el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido
salicílico , el cual actúa como analgésico . Es te producto puede extraerse de
varias plantas medicinales
 Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster .
 Los ácidos reaccionan con los alcoholes formando esteres (R-COO-R´) y agua.
La reacción similar a la de la neutralización (en química inorgánica ),se
denomina esterificación .
 El ácido acético concentrado puede provocar quemaduras graves en contacto
con la pie.

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ÁPENDICE

CUESTIONARIO.-
1. Importancia de los esteres.

Su principal importancia radica en que este da el olor al alimento por lo cual este tiene
esa característica.

En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor
agradable e insoluble en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes
orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en
grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como
condimentos y como ingredientes de los perfumes.

Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayoría
de las ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes
principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de
pescado (incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza. Los ésteres
de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma
de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un
explosivo importante, es el éster del ácido nítrico y la glicerina.

Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el

etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas.
Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como
plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en
venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los
ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica.

Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo

es diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial
y de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito
de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la
presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la
enfermedad de Hansen.

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El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente

desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de
vapor, y deben ser manejados con cuidado.

La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de

kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo,
el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato
de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.

El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente

aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido,
el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico.
Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular

de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-
inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del
infarto agudo al miocardio, además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad
estructural.

La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como

calmante del dolor, obtenido también por esterificación.

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BIBLIOGRAFÍA

1. Sarlo, E; Svoronos, P.; Kulas, P. J. Chem. Ed. 1990, 67, 796.

2. Kirby, A. J. En: Bamford, C. H.; Tripper, C. F. H. (Eds.), Comprehensive Chemical

Kinetics, Elsevier: Amsterdam, 1972, pp. 101-131.

3. Mata-Segreda, J. F. Int. J. Chem. Kinet.. 2000, 32, 67-71.

4. Mata-Segreda, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2259-2262 y referencias

citadas en este artículo.

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