1. OBJETIVOS.

1.1. Objetivo General

Sintetizar el compuesto ácido salicílico, a partir del
benceno; así mismo establecer el mecanismo de reacción y
verificar la obtención de éste por medio de pruebas de
identificación.

1.2. Objetivos Específicos

Comprobar por medio de las pruebas de identificación del
cloruro férrico, la obtención de ácido salicílico.
Establecer el mecanismo de reacción del ácido salicílico.
Determinar el rendimiento obtenido del ácido salicílico.
2. FUNDAMENTO TEÓRICO.

a) Generalidades del Ácido salicílico.

 El ácido salicílico es un sólido incoloro.
 Tiene una buena solubilidad en etanol y éter.
 Sirve como materia prima para la obtención del ácido
acetilsalicílico.
b) Reacción de Kolbe-Schmitt
 Es una reacción química caracterizada por una carboxilación que ocurre
cuando se calienta el fenolato sódico junto con hidróxido de sodio y
dióxido de carbono, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico.
2.1. Ácido salicílico, propiedades y usos
para el cuidado la piel

 El ácido salicílico es una sustancia

con propiedades para mejorar los síntomas del acné,
quitar verrugas y disminuir los callos y durezas que
salen por la edad.
 El ácido salicílico pertenece a una clase de
medicamentos llamados agentes queratolíticos.
2.2.Alimentos que
contienen ácido salicílico.
 Tomates.
 Moras y frambuesas.
 Uvas.
 Fresas.
3. MATERIALES Y REACTIVOS.
 Reactivos:

REACTIVO FORMULA CANTIDAD

Benceno C6H6 5 ml
Acido sulfúrico H2SO4 3g
Hidróxido de sodio NaOH (S) 1g
(sólido)
Hidróxido de sodio NaOH (d) 1 ml
(líquido)
Dióxido de carbono CO2 5g
Acido clorhídrico HCl 1,5 ml
Cloruro férrico FeCl3 0,5 ml
 Materiales: MATERIAL CARACTERISTICA CANTIDAD
Tubo de ensayo 5
Gradilla 1
Vaso de precipitado 100 ml 3
Vaso de precipitado 250 ml 1
Vaso de precipitado 500 ml 1
Pipeta 10 ml 1
Propipeta 1
Piseta 1
Balanza eléctrica 1
Hornilla eléctrica 1
Espátula 1
Cepillo 1
Pinza plástico 1
Termocupla 1
Varilla de vidrio 1
Vidrio reloj 1
5. DATOS EXPERIMENTALES.

Benceno 5 ml

Ácido sulfúrico 3 ml

Hidróxido de sodio solido 1 gr

Hidróxido de sodio diluido 1ml

Dióxido de carbono 5 gr

Ácido Clorhídrico 1,5 ml

Cloruro férrico 0,5 ml

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

• En un tubo de ensayo
colocar 5 ml de Benceno
• Al mismo tubo agregar 3
ml de ácido sulfúrico y
esperar alrededor de 3
min agitado lentamente.
• Observe que la solución
de dividio en dos fases, la
fase superior turbia es
agua y la fase inferior
cristalina es el ácido
bencensulfonico.
• Con ayuda de una pipeta
desechar la fase superior
para posteriormente
seguir trabajando con la
fase cristalina.
 A la solución que queda en el
tubo de ensayo (ácido
bencensulfonico) agregar 1 gr
de hidróxido de Sodio y
posteriormente llevar a baño
María hasta que el hidróxido
de sodio se disuelva
completamente con el ácido
sinfónico. La solución
resultantes tendrá un color
café muy diluido este es el
fenol que prontamente se
transformara en una solución
gelatinosa.
• En un vaso de
precipitados de 100 ml
agregar el fenol
obtenido en la parte 1
de experimento que
debe ser alrededor de 3
gr.
• En el mismo vaso de
precipitados agregar
hidróxido de sodio en
solución.
• Llevar a baño María
hasta disolver
completamente el
Fenol.
• A esta solución agregar
3 gr de hielo seco
(tomar en cuenta que
la cantidad de hielo
seco depende de la
cantidad de fenol
obtenido).
Esperar a que el Hielos seco forme una única solución con el
Fenol e Hidróxido de sodio ayudar con ayuda de Baño Maria
A esta solución agregar Ácido clorhídrico
aproximadamente 1,5 ml.
PRUEBAS DE IDENTIFICACION
1. Prueba de identificación del fenol:
 reacción con hidróxido de sodio (debe presentar reacción)
 reacción con tricloruro de hierro (cambio de color).
2. Prueba de identificación para el acido salicílico:

 Reaccion con Cloruro ferrico: El cloruro

férrico reacciona con grupos fenoles en
moléculas, produciendo una coloración entre
roja y morada.
4.1. Reacciones.
Reacción de obtención de fenol:
Reacción de obtención del acido salicílico:
6. CÁLCULOS Y
RESULTADOS.
7. Conclusiones
 En la síntesis del ácido salicílico, se determinó que el
mecanismo de reacción posee tres etapas, las que se
componen de protonación, adición nucleofílica y reemplazo
del ión Na+, respectivamente.
 El mecanismo de reacción planteado para la práctica es el
adecuado para la síntesis de ácido salicílico, ya que
relaciona una base fuerte y salicilato de metilo para formar
salicilato de sodio, el cual al adicionarle un H+ (adición
nucleofílica), forma el ácido salicílico.
 La prueba de cloruro férrico realizada dentro del
laboratorio es positiva, por lo que se verificó que se obtuvo
ácido salicílico.
 El porcentaje de rendimiento obtenido de ácido salicílico
es de 23.6%, considerándose un poco bajo respecto al
parámetro teórico.