UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO
Aldehídos y cetonas
ALUMNOS:
- Basteres Soto Kensi
- Garro Martínez, Gabriela
- Gómez Menacho Alejandra
- Roca Matías Ivette
PROFESOR DE LABORATORIO: Flor Vásquez
FECHA DEL EXPERIMENTO: 07-11-17
FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 14-11-17

LA MOLINA
LIMA-PERÚ
2017
CONTENIDO DEL INFORME DE PRÁCTICA

1. Introducción
2. Objetivos
3. Marco Teórico
4. Materiales y Métodos
5. Resultados
6. Discusión
7. Conclusiones
8. Recomendaciones
9. Referencias bibliográficas
 I. Introducción

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se

consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno
en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O).

Una cetona pose el grupo funcional carbonilo (C=O) en posición intermedia, así se
encuentra unido a dos átomos de carbono, mientras un aldehído lo tiene en posición
terminal, así posee al menos un átomo de hidrógeno.

La presencia del grupo carbonilo, tanto en los aldehídos como en las cetonas hace que
las reacciones entre estos dos tipos de compuestos sean muy similares como la adición
de bisulfito de sodio y condensación (formación de fenilhidrazonas y 2-4
dinitrofenilhidrazonas). Sin embargo, los aldehídos exhiben una reactividad un poco
mayor debido a la ubicación extrema del grupo carbonilo.

La diferenciación de una cetona y un aldehído, se basa en que las cetonas son muy
estables (solamente se pueden oxidar en condiciones energéticas) mientras que los
aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos. Así, para diferenciarlos contamos con
algunos métodos, como lo son el ensayo de Fehling, ensayo de Tollens, formación de
2,4-DNFH y el ensayo de Schiff.

II. Objetivos
 Realizar el ensayo de Fehling, ensayo de Tollens, ensayo de Stiff y la formación de
2,4-dinitrofenilhidrazonas
 Diferenciar entre un aldehído y cetona
 Reconocer a qué familia pertenece la muestra problema.
III. Marco Teórico

Aldehídos:
El material o aldehído
fórmico es el aldehído
con mayor uso en la
industria, se utiliza
fundamentalmente para
la obtención de resinas
fenólicas y en la
elaboración de
explosivos (pentaeritrol y
el tetranitrato de
pentaeritrol, TNPE) así
como en la elaboración
de resinas alquídicas y
poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los

llamados plásticos técnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas
en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas
resistentes a los choques en la manufactura de aparatos
eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno).

Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo
carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan
isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se
obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción
débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos
de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica

Obtención de los Aldehídos

a) Oxidación de alcoholes
La oxidación de alcoholes primarios
produce en una primera etapa,
aldehídos; mientras que la oxidación
de alcoholes secundarios conduce a
cetonas.
Las cetonas son resistentes a la
oxidación posterior, por lo que
pueden aislarse sin necesidad de
tomar precauciones especiales. En
cambio, los aldehídos se oxidan
fácilmente a los ácidos carboxí1icos correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario
separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue
por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los
correspondientes alcoholes.

b) Hidratación de alquinos
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona
una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al
ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente
cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído,
Este es el procedimiento industrial más
utilizado en la actualidad para la
fabricación de acetaldehído, que es la
materia prima de un gran número de
importantes industrias orgánicas. Cuando
se utilizan acetilenos alquilsustituidos el
producto final es una cetona.

c) Ozonólisis de alquenos
La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga
uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines
preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los
dobles enlaces.
2.º Métodos de obtención de aldehídos
a) Reducción de cloruros de acilo
La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque los ácidos
se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido
en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído:
Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de un
catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
b) Hidrólisis de dihalogenuros geminales
Mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales (los dos átomos de halógeno están en el
mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo tiene interés
para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de benzaldehído, por la facilidad
con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. Así, cuando se clora fotoquímicamente
tolueno, Ar—CH3, se forma ,-diclorotolueno, Ar CH Cl 2?(cloruro de bencilideno), que se
hidroliza fácilmente para dar benzaldehído.

Cetonas
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del
plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas
industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de
utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es
un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se
emplea para fabricar el Nylon 66.

Muchos aldehídos y cetonas forman

parte de los aromas naturales de flores
y frutas, por lo cual se emplean en la
perfumería para la elaboración de
aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras
amargas), el aldehído anísico (esencia
de anís), la vainillina, el piperonal
(esencia de sasafrás), el aldehído
cinámico (esencia de canela). De
origen animal existe la muscona y la
civetona que son utilizados como
fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se
utilizan en la industria de la perfumería

Obtención de la Cetona
a) Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard
Los reactivos de Grignard o magnesianos, R—MgX, se adicionan fácilmente a los enlaces
múltiples polares, formando compuestos de adición que se hidrolizan con gran facilidad. Este es
el fundamento de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en síntesis orgánica. En
el caso de los nitrilos, R—CN, la reacción de adición y posterior hidrólisis (en medio ácido),
puede representarse esquemáticamente mediante la ecuación:
R—CN + R’—MgX (RR’)C=N—MgX 2H2O
R—CO—R’ + XMgOH + NH3
b) Síntesis de Friedel-Crafts
Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un
halogenuro de acilo, R—CO—X, según la siguiente reacción:
Ar—H + X—CO—R Al Cl 3?
Ar—CO—R + XH
Si R es un radical alifático, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromático la cetona
será también aromática. Modernamente, la acetona se obtiene industrialmente en el proceso de
obtención de fenol por oxidación catalítica de isopropilbenceno (cumeno).

Propiedades Físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y
cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en
agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades Químicas

Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de
Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman
alcoholes secundarios.
IV. MATERIALES Y MÉTODOS

MATERIALES: REACTIVOS

∙ Rejilla ∙ FEHLING A
∙ Baño Maria ∙ FEHLINGB
∙ Tubos de ensayo ∙ Dinitrofenilhidrazina
∙ Reactivo de Schiff
∙ Reactivo de tollens (nitrato de plata amoniacal)
∙ Ácido acético
∙ muestra problema
∙ aldehído
∙ cetona

4.2 METODOLOGÍA:

a. Ensayo de Fehling

● En tres tubos de ensayo colocar 1 mL de solución de Fehling A y 1 mL de Fehling B.

● Añadir cinco gotas de formaldehído o acetaldehído, acetona y la muestra problema;
respectivamente.
● Calentar los tubos por cinco minutos en baño maría.
Esta prueba ayuda al reconocimiento de aldehídos, la solución se torna rojo ladrillo.

b. Formación de 2,4.dinitrofenilhidrazonas

● En tres tubos colocar 1 mL de formaldehído o acetaldehído, acetona y la muestra problema;

respectivamente.
● Añadir 1 mL del reactivo.
● Observar si se forma un precipitado.

c. Ensayo de Tollens

● En tres tubos colocar diez gotas de formaldehído o acetaldehído, acetona y la muestra

problema; respectivamente.
● Agregar 1 mL del reactivo de Tollens (solución de Nitrato de plata amoniacal) ● Calentar los
tubos por cinco minutos en baño maría.
Esta prueba ayuda al reconocimiento de aldehídos, se forma un espejo en la base de los tubos.

d. Ensayo de Stiff

 En tres tubos colocar 1 ml del reactivo de Stiff.

 Agregar cinco gotas de formaldehído o acetaldehído, acetona y la muestra del problema.
 Y al final agregar unas cuantas gotas de ácido clorhídrico.
V. RESULTADOS:

 Ensayo de Fehling

Reactivo Formaldehido Acetona MP6

Resultado Líquido Líquido Líquido
cualitativo marrón azul verde

 Ensayo de Tollens

Reactivo Formaldehído Acetona MP6

Resultado Mezcla heterogénea de
cualitativo fases: sustancia gris en la
superficie del tubo de
ensayo con que tuvo
contacto (espejodeplata) y
líquido transparente
Líquido Características similares
homogéneo a las de la rx con
de color gris, formaldehido, pero la
no se formó el sustancia adherida a la
espejo de superficie del tubo fue
plata en menor cantidad.

 Formación de 2,4-DNFHidracina

Reactivo Acetaldehído Acetona MP6

Resultado Líquido color Líquido color Líquido color
cualitativo naranja amarillo naranja
  Ensayo de Schiff
Reactivo Formaldehído Acetona MP6
Resultado Líquido fucsia Líquido incoloro Líquido fucsia
cualitativo intenso suave

VI. CONCLUSIONES
• Tanto los aldehídos como las cetonas poseen el grupo carbonilo y es por
ello que dan reacciones similares. Sin embargo, la posición de este y el
tamaño de la cadena carbonada que lo acompaña es de mucha importancia
para la diferenciación ya que la inducción que hace la cadena carbonada al
grupo carbonilo causa que sean más o menos reactivos. Así, hemos podido
comprobarlo experimentalmente gracias a características cualitativas, siendo
el color en los casos de ensayos de Fehling, reactivo de Schiff y formación de
2,4-DNFHidracina, y la formación del espejo de plata en el ensayo de
Tollens.

Concluimos entonces, gracias a estas características mencionadas, que

nuestra muestra problema 6 se trata del actaldehído.

VII. DISCUSIONES
En nuestro laboratorio nos encontramos con tres muestras: el formaldehído,
acetaldehído y acetona, que van de mayor a menor reactividad
respectivamente. A usar el formaldehído como aldehído patrón hemos
obtenido tres intensidades de colores, siendo la MP6 la de intensidad
intermedia, y cuando hemos usado el acetaldehído como aldehído patrón
hemos obtenido dos colores, la reacción con acetona dio lugar a un líquido
con poca intensidad, y la reacción con acetaldehído y la MP6 dio lugar a un
líquido de mayor intensidad, estos resultados para el ensayos de Fehling, y
reactivo de Schiff. Mientras que en el ensayo de Tollens se obtuvo el espejo
de plata solo al hacer reaccionar el aldehído; la reacción con acetona no fue
posible.
VIII. RECOMENDACIONES
 Para un mejor reconocimiento de nuestra muestra de problema es
necesario tomar todas las características que diferencian a la acetona
del aldehído.
 Puesto que nos encontrábamos con dos muestras de aldehídos, el
formaldehido y acetaldehído debíamos observar detalladamente a la
muestra para reconocer cuál de las dos era.
 Al momento de llevar las muestras a baño maría es necesario que
calculemos los tiempos exactos para que la reacción nos salga bien.

IX. CUESTIONARIO

1. Se tiene la muestra M a la cual se le ha realizado las siguientes pruebas:

REACTIVOS KmNo4/H2o reactivo de reactivo de 2,4-

Fehling Tollens DNFHidracina
RESULTADOS - - - +

Señale a qué familia pertenece la muestra M y por qué.

Observando los resultados deducimos que “M” pertenece a la familia de las
cetonas ya que no reacciona con el reactivo de Fehling ni con el reactivo de
Tollens; pues en estos se obtienen resultados positivos cuando se trata de
algún aldehído.

2. .¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling?

Lo utilizará para la determinación de azúcares reductores como la fructosa,
lactosa, galactosa o glucosa. Si el resultado es negativo entonces contienen
sacarosa y si es positivo entonces es reductor y para ello el grupo carbonilo del
azúcar se oxida a grupo carboxilo.

3. ¿Qué finalidad cumple el tartrato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?

El tartrato de sodio y potasio hace que la mezcla posea una alta basicidad, lo
que permite que el Cu se mantenga en equilibrio estando así en solución, sin
precipitar.

4. ¿Qué utilidad práctica encontraría a la reacción del formol con la gelatina?

El formol permite que la gelatina se polimerice generando una especie de
plástico que se derrite a la temperatura del cuerpo. Se usa para hacer las
capsulas blandas utilizadas en la industria farmacéutica.
 5. Explique si un compuesto reacciona con la 2,4-DNFHidracina,
¿necesariamente dará positiva con el reactivo de Fehling?
No necesariamente, ya que el 2,4-DNFHidracina reacciona tanto con aldehídos
como con cetonas; por otro lado, el reactivo de Fehling reacciona solo con
aldehídos. Podríamos tomar como ejemplo los resultados expuestos en la
pregunta 1 del presente cuestionario.

X. BIBLIOGRAFÍA
-Raymond Chang
-http://organicamentefuncional.blogspot.pe/2013/05/aldehidos.html
-https://www.ecured.cu/Cetonas
-http://www.quimicaorganica.net/aldehidos-cetonas.html
-https://es.wikipedia.org/wiki/Cetona_(qu%C3%ADmica)