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Reação geral:

Figura 1 - Reação geral de saponificação.

Mecanismo de reação:

O primeiro ponto para que toda a reação aconteça é a dissociação do hidróxido de


sódio em meio aquoso.

Figura 2 - Dissociação do Hidróxido de Sódio em meio aquoso

Com o ataque nucleofílico da hidroxila, a reação de saponificação propriamente dita


tem inicio. A hidroxila ataca o carbono carbonílico fazendo com que um dos pares eletrônico
da ligação C=O se desloque para o oxigênio, fazendo com que o mesmo fique com uma carga
eletrônica negativa.

Por conta da ressonância gerada, quando esta carga negativa retorna, à a liberação de
uma molécula – ácido graxo (ácido carboxílico de cadeia longa).
Figura 3 - Ataque das hidroxilas aos carbonos carbonílicos e expulsão dos ácidos carboxílicos

Na sequência, têm-se a protonação da hidroxila e a desprotonação do ácido de forma


concertada de tal forma que a molécula de água quem irá protonar os oxigênios, tendo como
produto o glicerol. Ao mesmo passo que é liberando hidróxido na solução, que, por sua vez,
desprotonará os ácidos graxos.

Figura 4 - Captura do hidrogênio da água; Formação do glicerol; Ataque ao ácido carboxílico


Por conta da ressonância gerada, os íons carboxilatos ficam muito estáveis, o que
possibilita sua estadia em solução juntamente com os cátions de sódio.

Figura 5 - Ressonância do íon carboxilato e entrada do contraíon.

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