Introduccioó n:

Las antraquinonas son productos del metabolismo secundario con gran

importancia en la industria farmaceó utica. Se encuentran en un gran nuó mero
familias de plantas, que incluye las Rubiaceae, Rhamnavceae, Poligonaceae y
Leguminosaceae. El extracto de antraquinonas de las raíóces de M. elliptica se
emplea como antibacterial, antifuó ngico y antileuceó mico . La M. citrifolia se ha
utilizado como antibacterial, analgeó sico, anticongestivo, hipotenso, como sedante,
como insecticidas. M. lucida se emplea como antifuó ngico, antiprotozoo,
antimalarial y hipoglicaeó micas. Actividades antitumorales y antileuceó mica en M.
parvifolia.

En la industria farmaceó utica las antraquinonas (AQ glicoó sidos) se utilizan en la

produccioó n de ¨Pyralvex¨ para el tratamiento de gingivitis, estomatitis, uó lceras
bucal, inflamacioó n de la mucosa y condiciones periodontal. Otro miembro del
grupo de las antraquinonas ¨senna¨ se utiliza en la preparacioó n de laxantes
(¨Senokot¨) para el estrenñ imiento o para la desocupacioó n del intestino antes de un
procedimiento de radiologíóa abdominal.

Las plantas con antroquinonas se clasifican como laxantes estimulantes. En altas

dosis las antraquinonas pueden ser purgantes y causar efectos adversos no
deseados, como vomitos, dolor de vientre, fuertes retorcijones y diarrea con
sangre.

Son ricas en antraquinonas: la caó scara sagrada, fraó ngula. sen, aloes y ruibarbo y no
deben de suministrase durante el embarazo, ya que pueden provocar un aborto.
Discusioó n de Resultados:

a) Reaccioó n con NaOH al 5%:

Al agregar el etanol y el NaOH, las tres muestras adquirieron una coloracioó n
diferente, en el caso del ciruelax y del te de ginseng, fue un color mas rojizo;
mientras que la saó bila cambio de color a un amarillo claro. Esto se debe a
que las quinonas alfa y beta hidroxiladas con la solucioó n de hidroó xido de
sodio al 5% dan soluciones coloreadas, que van del amarillo pasando por el
rojo al violeta con maó ximos de absorcioó n en la regioó n de 450- 668 nm,
habiendo un desplazamiento batocromico acerca de la longitud de onda.

b) Reaccioó n de Borntraä nger:

En este caso, las tonalidades de color variaron entre las muestras, ya que el
ciruelax tuvo un color rosa paó lido en su fase acuosa; mientras que la saó bila
fue un color rosa casi imperceptible. Todo lo contrario con el ginseng, el
cual tuvo una mayor tonalidad en la fase acuosa, observaó ndose un color
ligeramente ya rojo. En si, todo esto se basa a que, las antraquinonas libres,
al ser tratadas con hidroó xido amoó nico, forman un complejo de color rojo
cereza. En caso de la saó bila, se concluye que poseíóa antraquinonas
parcialmente reducidas, y por ende, ira adquiriendo su color rojizo poco a
poco a medida que se este dando la oxidacioó n.

c) Reaccioó n HCl con FeCl3:

En esta reaccioó n, en las tres muestras se obtuvo una precipitacioó n color
rojiza en la fase acuosa. Esto se debe a que al agregar HCl se formaran
grupos fenoó licos los cuales se podraó n identificar al agregar el FCl 3. En caso la
quinona este con dos moleó culas de benceno a los dados, se dificultara la
formacioó n de este compuesto, teniendo que calentar y neutralizar con una
base para estabilizarlo y que se pueda distinguir la coloracioó n.

d) Reaccioó n con acetato de magnesio al 5%:

En el caso del ciruelax y del te de ginseng, se lograron visualizar una leve
tonalidad amarilla en el papel tras secarlo un semana aprox. Sin embargo en
el caso de la saó bila, no se logro visualizar casi nada. Esto puede deberse a la
poca cantidad que se agrego de saó bila al papel, o que se encontraba muy
diluido, imposibilitando la visualizacioó n de la reaccioó n. Las antraquinonas
hidroxiladas al ser tratadas con solucioó n metanolica de acetato de magnesio
suele dar colores levemente amarillas.
Cuestionario:

1) ¿Por qué se les extrae en medio alcalino?. Explique. Fundamente su

método de extracción.

Se extrae en medio alcalino debido a la naturaleza acida que tienen las

quinonas y antraquinonas. Las soluciones alcalinas diluidas son solventes
quíómicamente activos que generalmente se usan para la extraccioó n de
quinonas acidas. La fuerza acida de las quinonas hidroxiladas depende de, la
posicioó n y el numero de los grupos –OH fenoó licos; y en algunos casos del
grupo carboxíólico –COOH.
Por ejemplo, las quinonas alfa hidroxiladas son aó cidos deó biles, solubles en
las soluciones al 5% de hidroó xido de sodio, e insolubles en las soluciones al
5% de bicarbonato de sodio y de carbonato de sodio. El comportamiento de
la solubilidad de las quinonas en las soluciones alcalinas diluidas permite
obtiene una informacioó n cualitativa importante.
Si las quinonas alfa hidroxiladas son tratadas con bases fuertes como el
hidroó xido de sodio, se oxidan y degradan en presencia del aire. Las quinonas
beta hidroxiladas son aó cidos mas fuertes que las quinonas alfa hidroxiladas.
Son solubles en las soluciones acuosas de bicarbonato de sodio y de
carbonato de sodio.
La extraccioó n de antronas y antranoles, con bicarbonato de sodio, se debe
realizar en atmosfera inerte para evitar su oxidacioó n y transformacioó n en
antraquinonas, diantronas o poliantronas.

4) Indique cinco quinonas que están presentes en recursos animales

con sus respectivas estructuras.

- Ubiquinona: Llamado tambieó n coenzima Q10, estaó presente en la

mayoríóa de las ceó lulas eucariotas, principalmente en la mitocondria.

- Equinocromo: Son pigmentos polihidroxinaftoquinonicos que se hallan

en los erizos y estrellas de mar; en las espinas y caparazoó n de estos
animales marinos.
-

Fitomenadiona: Tambieó n conocido como vitamina K, se encuentra en el

híógado de animales .

- Menaquinona: Tambieó n se les conoce como vitamina K2, es un grupo de

compuestos relacionados, los cuales pueden ser de cadena corta o larga,
y se encuentran en bacterias o en la flora intestinal.

- Acido Carminico: Sustancia quíómica compleja utilizada como colorante

rojo extraíóda de la cochinilla u otros insectos.
7) ¿A que se denomina antrona y antranoles? Escriba un ejemplo
diferenciándolos

Las antronas y antranoles son derivados de las antroquinonas. Las antronas son
derivados reducidos, mientras que los antranoles es la forma enolica de las
antronas.

10)Mencione dos reacciones de quinonas con las que se le pueda identificar y

que no haya sido hecha en el laboratorio

- Solubilidad en Carbonato de sodio y bicarbonato de sodio:

Sirve para identificar el tipo de quinona hidroxiladas que se tiene. Esto
se debe a que las quinonas beta hidroxiladas son solubles en las
soluciones acuosas al 5% de carbonato de sodio y de bicarbonato de
sodio. Mientras que las quinonas alfa hidroxiladas son insolubles en las
soluciones de carbonato de sodio y de bicarbonato de sodio,
permitiendo de esta manera diferenciarlas.

- Reacción con o- fenilendiamina;

Se basa en que las o-quinonas se condensan con la o-fenilendiamina
formando quinoxalinas. Algunas p-quinonas tambieó n reaccionan con la
o.fenilendiamina formaó ndose un precipitado correspondiente a la
quinoxalina.
13) ¿Cual es la importancia biológica de la síntesis de quinonas en la
actualidad? ¿Para que se usan?
Las naftoquinonas son compuestos ampliamente distribuidos en la naturaleza,
investigaciones recientes han demostrado su amplia gama de actividad bioloó gica.
Estos compuestos han sido utilizados en la medicina tradicional como
antibacterianos, antifuó ngicos, antimalaó ricos y anticanceríógenos, entre otros. Sus
propiedades de oxidacioó n-reduccioó n, asíó como su capacidad aó cido-base son las
caracteríósticas responsables de dicha actividad bioloó gica.
A traveó s de la historia, las naftoquinonas han tenido un amplio uso farmaceó utico y
cosmeó tico, algunas de las cuales tienen una alta demanda y se producen a nivel
industrial. Al ser pigmentos naturales, algunas naftoquinonas han sido empleadas
por muchos anñ os como cosmeó ticos, como es el caso de la lawsona y se sigue
utilizando para tenñ ir el cabello de un tono rojo oscuro, ademaó s posee actividad
fungicida. Se ha reportado en la literatura la aplicacioó n de la lawsona como un
sensor colorimeó trico electroquíómico de aniones tales como el cianuro, acetato y
fluoruro.
Dentro de la actividad farmaceó utica se tiene por ejemplo a la vitamina K1, un
nutriente esencial ya que participa en el proceso de coagulacioó n sanguíónea, actuó a
como cofactor de algunas proteíónas plasmaó ticas como la protrombina. Ademaó s,
investigaciones recientes han demostrado que la vitamina K y otras naftoquinonas
poseen actividad anticanceríógena.
Algunas naftoquinonas naturales con actividad bioloó gica son la plumbagina, la
juglona y la lawsona. Son sintetizadas en plantas, y poseen efectos antibacterianos
tanto sobre especies aeroó bicas como anaeroó bicas

Bibliografia:

- Marcano D., Hasegawa M.. (2002). Quinonas. En Fitoquimica   
Organica(212­213). Caracas, Venezuela: Torino.
- Gibaja S.. (1998). Pigmentos Naturales Quinonicos. Lima, Peru: 
UNMSM.
- Leyva, E., Loredo­Carrillo, S., Lopez, L., Escobedo­Avellaneda, E. 
and Navarro­Tovar, G. (2015). Importancia químicas y biológica de 
naftoquinonas. Revisión Bibliográfica. 1st ed. Mexico, pp.2­4.