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Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ángulo entre
los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas
entre grupos voluminosos.
Los éteres son moléculas muy polares. Así, el Dietil éter presenta un momento
dipolar de 1,2 D. Este momento dipolar es aún más importante en éteres cíclicos
(oxaciclopropano, tetrahidrofurano) que presentan momentos dipolares sobre 1,8
D, similares al agua.
Reglas de Hückel
Esta energía de estabilización, llamada aromaticidad, está presente en otras
moléculas que podemos identificar siguiendo las reglas de Hückel:
Regla 1.- Un sistema aromático debe ser cíclico y plano (sin carbonos sp3 en el
ciclo)
Regla 2.- Existe conjugación cíclica de los dobles enlaces.
Regla 3.- El número de electrones p del sistema aromático cumple la fórmula 4n +
2, con n = 0, 1, 2, 3 ......
Introducción de halógenos en el anillo
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis,
sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno.
Mecanismo de la halogenación
El catalizador interacciona con uno de los átomos de Br polarizando el enlace de
manera que el otro bromo adquiere la suficiente polaridad positiva como para ser
atacado por el benceno. La segunda etapa de la reacción consiste en la
recuparación de la aromaticidad del anillo por pérdida de un protón