UNIVERSIDAD CATÓLICA BOLIVIANA “SAN PABLO”

F ACULTAD DE C IENCIAS E XACTAS E I NGENIERÍA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS EXACTAS
L ABORATORIO DE Q UÍMICA O RGÁNICA

Estudiante: Sebastián Rolando Barrios Rocha.

Horario: viernes 14:30 a 16:00.
Fecha de entrega: 12/10/18.

INFORME DE LABORATORIO PRÁCTICA N° 6

OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO

1. Objetivos

Objetivo General
Sintetizar el nitrobenceno.

Objetivo Específico
Realizar experimentalmente la reacción de nitración del benceno.

2. Fundamento teórico

El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y

sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que
poseen) también es conocido como benzol. En el benceno cada átomode carbono ocupa el
vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de
carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un
átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro
electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los
enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco
átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos
orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce
(que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de
ebullición relativamente alto.
El nitrobenceno se obtiene por la nitración del benceno con una mezcla de agua, ácido
nítrico y ácido sulfúrico concentrados, denominada "mezcla sulfonítrica" o simplemente
"mezcla ácida". La producción del nitrobenceno es uno de los procesos más peligrosos
realizados en la industria química debido a gran exotermicidad de la reacción (ΔH = −117
kJ/mol).
Con reductores fuertes como el hidrógeno en estatus naciendi (a la hora de formarse) el
nitrobenceno es reducido a la anilina. La reducción del nitrobenceno con hierro y ácido
clorhídrico era el método más utilizado para obtener esta amina aromática. Aparte de su
conversión a anilina, el nitrobenceno se convierte fácilmente en derivados como el azobenceno,
nitrosobenceno, y fenilhidroxilamina.
En reacciones de sustitución electrofílica sobre el sistema aromático el grupo nitro baja la
reactividad (es un desactivador) y dirige el grupo entrante en posición meta.
El nitrobenceno es altamente tóxico (umbral límite 5 mg/m3) y puede ser fácilmente absorbido
a través de la piel, los pulmones o tras ingestión por el intestino. En el cuerpo provoca graves
intoxicaciones. En primera instancia reacciona con la hemoglobina de
la sangre formando metahemoglobina. Además provoca graves daños en el sistema nervioso
central. Síntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vómitos y pérdida de conciencia.
Una intoxicación grave puede provocar la muerte en cuestión de horas. El efecto tóxico se ve
refortalecido por el alcohol.
El nitrobenceno es considerado como un carcinógeno humano por la Agencia de Protección
Ambiental de los Estados Unidos, y es clasificado por la International Agency for Research on
Cancer (Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer) como un carcinógeno del
Grupo 2B, como "posiblemente carcinógeno para los humanos". Se ha mostrado que causa
adenomas y carcinomas en el hígado, riñón, y tiroides en ratas.

3. Práctica del Experimento:

3.1.Materiales o Equipos:
Para realizar la práctica se utilizó materiales como: vaso de precipitados (500ml), embudo,
embudo de separación, matraz Erlenmeyer, pipeta y probeta.
T ABLA N°1

N OMBRE DEL MATERIAL C ANTIDAD

Vaso de precipitados (500mL) 1

Embudo 1
Embudo de separación 1
Matraz Erlenmeyer 1
Pipeta 1
Probeta 1
La Tabla N°1 muestra los materiales que fueron empleados durante la práctica presente .

3.2. Reactivos:
Los reactivos utilizados fueron: ácido nítrico, agua, ácido sulfúrico y benceno.
T ABLA N°2

N OMBRE DEL REACTIVO C ANTIDAD

Ácido nítrico 20cc
Ácido sulfúrico 20cc
Benceno 20cc
Agua 20cc
La Tabla N°2 muestra el listado de reactivos que fueron empleados en la presente práctica.
 4. Procedimiento
Se procedió al análisis, por los métodos a continuación descritos, de las muestras orgánicas
obtenidas:
o Se puso en un matraz Erlenmeyer 20 cc de ácido nítrico y 20 cc de ácido sulfúrico
creando así un mezcla sulfonítrica, mientras se hacía la mezcla se mantenía el matraz
en contacto con el agua para controlar la temperatura.
o Se agregó a la mezcla sulfonítrica 20 cc de benceno y se controló la temperatura.
o Se agito la mezcla durante 6 minutos.
o Se vertió la mezcla en un embudo de separación y se eliminó la fase más densa para
conservar el nitrobenceno el cual tiene una densidad de 1.2 g/ml.
o Se añadió al embudo de separación 20 cc de agua para eliminar cualquier residuo de
ácido y se obtuvo el volumen del nitrobenceno.
o Se calculó el porcentaje de rendimiento del nitrobenceno.o

5. Tablas de datos y observaciones:

Una observación que se tomó durante la práctica es que la mezcla de ácido y sulfúrico y ácido nítrico
emitía gases tóxicos los cuales se tenían que controlar.

6. Cálculos y resultados obtenidos:

Extracción de colorante del airampo:

o Se pudo observar que cuando se mezcló ácido nítrico y ácido sulfúrico este se calentaba
demasiado entonces se lo puso junto a un chorro delgado de agua para enfriarlo y
mantenerlo a 60 grados centígrados.
IMAGEN N°1

La Imagen N°1 muestra la preparación de la mezcla sulfonítrica junto a un chorro de agua para controlar la
temperatura.

o Cuando se agregó benceno a la mezcla sulfonítrica el matraz empezó a emitir gases y

olor fuerte pero se lo controlo con la temperatura. Se tuvo que agitar durante varios
minutos para provocar la reacción.
 IMAGEN N°2

La Imagen N°2 muestra la agitación de la mezcla.

o Posteriormente, se puso la mezcla en un embudo de separación y se observó que como

la densidad del nitrobenceno es menor a la de los ácidos este se concentró en la parte
superior.
IMAGEN N°3

La Imagen N°3 muestra la separación del nitrobenceno y los ácidos.

Para eliminar los residuos de ácido después de hacer la separación se agregó agua en el embudo
de separación y se observó que el nitrobenceno se concentró en el fondo del embudo debido a
que su densidad es mayor que la del agua.
 IMAGEN N°4

La Imagen N°4 muestra la separación del nitrobenceno y el agua .

Después se midió el volumen del nitrobenceno en una probeta y se vio que este tenía de 22cc
y se procedió a hacer el cálculo del porcentaje de rendimiento.
IMAGEN N°5

La Imagen N°5 muestra el volumen del nitrobenceno obtenido.

Calculo del porcentaje de rendimiento

Este se calculó con el volumen del nitrobenceno sobre el volumen del Benceno y el ácido
nítrico todo por 100 % es decir:
 𝑉𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
(𝑉𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 + 𝑉𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 )
22
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
40

%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 55%
Se determinó que el porcentaje de rendimiento fue de 55%.

7. Conclusiones
Para realizar la práctica se requiere de mucha concentración ya que si dejamos que la mezcla
emita gases, estos son muy tóxicos.
En la separación del nitrobenceno y los ácidos hay que tener paciencia para poder separar
correctamente estas dos capas y proceder a la eliminación de los ácidos.
Se pudo llegar a determinar que el rendimiento es de 55%.

8. Preguntas de control

¿P OR QUÉ LA TEMPERATURA EN LA NITRACIÓN DEL BENCENO NO DEBE EXCEDER LOS

60 GRADOS CENTÍGRADOS ?

La temperatura no debe exceder los 60 grados para así evitar la formación de gases tóxicos en
la mezcla de ácido nítrico benceno y ácido sulfúrico.

¿Q UÉ USOS Y APLICACIONES TIENE EL NITROBENCENO ?

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos
orgánicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros materiales para
enmascarar olores no placenteros, como componente de lubricantes o como aditivo en
explosivos. También en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel,
Antiguamente se utilizaba también redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana"1 en
formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones están prohibidas
debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción
del analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). El
nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente
grande constante de Kerr.

¿Q UÉ COMPUESTO SE ORIGINA MEDIANTE LA REDUCCIÓN DEL NITROBENCENO ?:

Se obtiene N-fenilhidroxilamina mediante la reducción catalítica de nitrobenceno con Zn en
presencia de NH4Cl.
9. Bibliografía

HARRIS, Daniel (2010). Quantitative Chemical Analysis. 8va edición. Estados Unidos:
Freeman and Company. Pp. 60, 61, 150-153.
Wikipedia, la enciclopedia libre. Nitrobenceno. URL:
https://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno [recuperado el 09-10-2018].
Slider share. Nitración del benceno. URL: https://es.slideshare.net/vegabner/nitracin-del-
benceno [recuperado el 09-10-2018].