FARMACOGNOSIA

“REACCIÓN PARA LA BIOSÍNTESIS DE ÁCIDO BETALÁMICO”

Etapa 1

La obtención del ácido betalámico se podía explicar si una segunda molécula de L-Tirosina se transformara en L-
DOPA.

Etapa 2

Se rompe de forma específica el anillo difenólico entre las posiciones 4,5 para dar una estructura abierta (el 4,5-
secoDOPA) con una 4-5 dioxigenasa (DODA) imaginaria.

Etapa 3

El 4,5-secoDOPA experimenta una posterior ciclación de forma espontánea para rendir el ácido betalámico
mediante una condensación intramolecular entre el grupo amino procedente del L-DOPA con el aldehído
producido enzimáticamente.

Esta etapa puede seguir dos posibles mecanismos:

 Etapa 3 A: Un ataque nucleofílico del grupo amino sobre el carbono que soporta el hidroxilo con salida
del mismo.
 Etapa 3 B: Que se estabilice el secoDOPA mediante una tautomería ceto-enol para producir una
estructura α-cetoácido y de esta forma posibilitar una ciclación por medio de una base de Schiff que se
estabilizaría dando otra tautomería ceto-enol.

MANUEL ALEJANDRO IZA GUTIÉRREZ. 7MO SEMESTRE, Q.F.B.

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¿QUÉ SON LAS BETALAÍNAS?

 Las betalaínas son metabolitos secundarios de las plantas nitrogenados e

hidrosolubles que actúan como pigmentos rojos y amarillos.
 Son compuestos derivados del ácido betalámico.
 De acuerdo a su estructura química las betalaínas se dividen en dos
subgrupos, las betaxantinas y betacianinas.
 Poseen una estructura cíclica tipo Dopa y pueden presentar diferentes sustituyentes y proporcionan los
colores rojo y violeta, siendo la betanina la más conocida.
 Son compuestos cuya presencia en vegetales es limitada, aunque pueden concentrarse en diferentes
partes de la planta, por ejemplo en raíces como en el caso de la remolacha, en flores como portulacas y
en frutos como tunas moradas (O. ficus-indica).
 Las betalaínas y las antocianinas son mutuamente excluyentes, por lo que cuando se encuentran
betalaínas en una planta, estarán ausentes las antocianinas, y viceversa.
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“REACCIÓN PARA LA BIOSÍNTESIS DE MUSCAFLAVINA”

Una DODA de Amanita muscaria es responsable de la síntesis de betalaínas en hongos. Sin embargo,
esta enzima no era específica pues rompía el L-DOPA por el enlace 2,3 además de por el enlace 4,5 por
lo que daba lugar la Muscaflavina además del ácido betalámico.

HIGROAURINAS
Es un alcaloide perteneciente al grupo Betalaínas. Cuando en lugar de formar un heterociclo de seis
miembros (como el caso del ácido betalámico) se forma uno de siete, se denomina muscaflavina, y las
iminas se denominan higroaurinas.

***NOTA: FUE TODO LO QUE ENCONTRÉ DE INFORMACIÓN.

Alumno: Manuel Alejandro Iza Gutiérrez. Q.F.B. 7mo Semestre.

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“REACCIÓN PARA LA BIOSÍNTESIS DE CATECOLAMINAS”

1. Para que se formen las catecolaminas, la tirosina debe sintetizarse por una hormona llamada tirosina
hidroxilasa. Una vez hidroxilada, se obtiene L- DOPA (L- 3,4-dihidroxifenilalanina).

2. Luego la DOPA pasa por un proceso de descarboxilación a través de la enzima DOPA

descarboxilasa, produciéndose dopamina.

3. A partir de la dopamina, y gracias a la dopamina beta-hidroxilada, se consigue noradrenalina

(también llamada norepinefrina).

Alumno: Manuel Alejandro Iza Gutiérrez. Q.F.B. 7mo Semestre.

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“ALCALOIDES”
 Alcaloides Morfinánicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al morfinano. Se
forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor isoquinolínico hidroxilado.
 Ejemplos: codeína, salutarina, morfina y oripavina.

Amapola= Morfina

 Alcaloides Protoberberínicos: Son alcaloides tetracíclicos que tienen como esqueleto base
a la protoberberina.
 Ejemplos: anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina,
coreximina, talifaurina, coptisina.

Phellodendron amurense = Parmatina

 Alcaloides Aporfínicos o Aporfinoides: Este gran grupo de alcaloides contiene el

sistema de anillo tetracíclico aporfínico (4H-dibenzo [de,g]quinolina)formado por
acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolínico.
 Ejemplos: Glaucina, boldina, bulbocapnina, nanteína, hernandialina, nuciferina,
liriodenina, pukateína, laurotetamina, lauroscolzina, escolina, magnoflorina.

Glaucium flavum = Glaucina.

 Alcaloides Benzo[c]fenantridínicos:Pueden tener como esqueleto base a la [1,3]

benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]fenantridina o a la
bis[1,3]benzodioxolo[5,6-a:4',5'-g]-4H-quinolizina.
 Ejemplos: Quelidonina, sanguinarina, coridamina, arnotianamida,
corinolamina, arnotianamida, quelilutina, corinolina.