PARTE EXPERIMENTAL

Efecto del Sustituyente en el anillo aromático:

Observaciones:

 El fenol reacciona instantáneamente (alrededor de 5 segundos) con el bromo para dar

los productos bromados.

Figura 1 mezcla de fenol con bromo en ácido acético

 Los demás reactivos contenidos en los tubos de ensayo, no decoloraron

completamente la solución de bromo, si no que disminuyeron la tonalidad naranja de
la solución.
 De todos los compuestos que disminuyeron la coloración del bromo, el que menos
decoloro la solución fue el clorobenceno.
 Se dejó reaccionando las mezclas durante un periodo de 1 hora, y se obtuvieron los
siguientes resultados:

Figura 2 tubos de ensayo con los compuestos aromáticos reaccionando con bromo en ácido acético. De izquierda a
derecha: benceno, clorobenceno, acetanilida, ácido salicílico, p-nitrofenol, fenol y anisol.
Ecuaciones Químicas:

Figura 3 reacciones de bromación para todas las sustancias usadas en el laboratorio (Fuente: elaboración propia)

Mecanismos de reacción:
Discusión de resultados:

Los productos formados en cada uno de los tubos de ensayo son orientados a una posición
dependiendo del sustituyente presente en el anillo aromático; así, si se tiene un grupo
orientador orto-para los productos formados serán producidos por el ataque electrofílico en
esa posición, y de la misma manera para los orientadores meta.

En cuanto a las velocidades de reacción, dependerá de los grupos que estén unidos al anillo y
si son grupos activadores o desactivadores. Esto explica por qué el fenol reacciona más rápido
que los demás sustratos y nos confirma que el grupo –OH es un grupo activador muy fuerte.

Ahora, a partir de la intensidad de color dejado en cada tubo de ensayo después de 1 hora
podemos expresar esos resultados en un orden de reactividad para cada compuesto usado:

Fenol> Anisol > Acetanilida > Ácido Salicílico > benceno > p-nitrofenol > clorobenceno
Efecto del solvente en la Sustitución Electrofílica Aromática:

Observaciones:

 El bromo en tetracloruro de carbono es sensible a la luz por lo que se cubre el tubo

con un pedazo de cartulina negra.

Figura 4 anisol con bromo en tetracloruro de carbono

 Al cabo de 1 hora se observa que el tubo de ensayo en que se usó bromo en

tetracloruro de carbono se decoloro más que en el tubo en el que se añadió bromo en
ácido acético.

Figura 5 reacciones de bromacion para el anisol en distintos solventes

Ecuaciones Químicas:

Figura 6 productos de la reacción de bromacion del anisol

Mecanismos de Reacción:

Figura 7 mecanismos de la formación del orto y para bromoanisol

Discusión de Resultados:

El grupo metoxi es un orientador orto y para por lo que se forman dichos productos. Por los
resultados obtenidos se deduce que la reacción dada en solvente tetracloruro de carbono es
más favorecida que en el ácido acético. Esto debido quizá a que la reacción se realiza de mejor
manera en un solvente apolar que en un solvente polar.

Recomendaciones:

 Se recomienda usar todo el equipo de seguridad (guardapolvo, guantes, lentes y

respirador) pues los algunos de los compuestos aromáticos tienen vapores tóxicos
 para el ser humano, además de que algunos pueden ser dañinos en contacto con la
piel.
 Se recomienda añadir el bromo en ácido acético a todos los tubos de ensayo de
manera cuasi simultanea para poder hacer una comparación luego de un tiempo
determinado.

Conclusiones:

 se logró observar e identificar el efecto de un sustituyente presente en el anillo

bencénico por medio de la decoloración de una cantidad determinada de solución de
bromo en acido acetico.
 Se observó el efecto que causan los solventes en la sustitución electrofilica aromática.