Orgánica Nueva Nomenclatura

Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
ALCANOS
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están
unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but-
seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el
número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 15 pentadecano
10 decano 16 hexadecano
11 undecano 17 heptadecano
12 dodecano 18 octadecano
13 tridecano 19 nonadecano
14 tetradecano 20 eicosano
Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un

átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace
FORMULACIÓN 1 ORGÁNICA
covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un
hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de
normas para su correcta nomenclatura.
1.- Se elige la cadena más larga
independientemente de la forma que tenga. Si hay dos
o más cadenas con igual número de carbonos se 3-metil-hexano
escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
2.- Se numeran los átomos de
carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga más cerca alguna ramificación,
buscando que la posible serie de números 2,2,4-trimetil-pentano,
y no
"localizadores" sea siempre la menor posible.
2,4,4-trimetil-pentano
3.- Las cadenas laterales se nombran por orden alfabético antes que la cadena
principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar
que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono
tiene dos radicales se pone el número
localizador delante de cada radical y se
ordenan por orden alfabético
4-etil-2-metil-5-propil-octano
4.- Si un mismo radical se repite en

varios carbonos, se separan los números
localizadores de cada radical por comas y se antepone al
radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. 2,3-dimetil-butano
5.- Si hay dos o más radicales

diferentes en distintos carbonos, se
nombran por orden alfabético anteponiendo su
número localizador a cada radical. en el orden alfabético
no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así
como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; 5-isopropil-3-metil-octano
pero cuidado si se tiene en cuenta iso- y ciclo.
6.- Por último, si las cadenas
laterales son complejas, se
nombran de forma independiente
y se colocan, encerradas dentro de
un paréntesis como los demás radicales
por orden alfabético. En estos casos se
ordenan por la primera letra del radical. Por 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la "d" para el orden
alfabético, por ser un radical complejo.
Si nos dan la fórmula Busca la cadena más larga, en este caso es de 6
carbonos. Numera los carbonos comenzando por el
extremo que tenga más cerca una ramificación.
Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están
unidos. Nombra los localizadores seguidos de los
4-etil-2,2-dimetilhexano
nombres de los radicales por orden alfabético. Por
. último nombra la cadena principal con el prefijo
Si nos dan el nombre correspondiente y terminación en “-ano”
2,2,4-trimetilpentano
Escribe la cadena más principal, en este caso 5 carbonos.
Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los
localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada
carbono.
EJEMPLOS
3-metil-pentano
3-isopropil-2,5-dimetil-heptano
4-etil-2,4-dimetil-
hexano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales
substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo tercbutilo
(metiletilo) (dimetiletilo)
isobutilo isopentilo
(2-metilpropilo) (3-metilbutilo)
secbutilo (butilo
neopentilo
secundario)
(2,2-dimetilpropilo)
(1-metilpropilo)
NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- Propano 2.-Pentano
3.- Isohexano 4.-Neopentano (dimetilpropano)
5.- 2,4 - dimetil pentano 6.- 3 - etil-2,5 - dimetil hexano
7.- 3,3,5 - trimetil heptano 8.- 4 - etil-2,3 - dimetil hexano
9.- 4 - etil-2,4,6 - trimetil heptano 10.- 3,3 — dietil pentano
11.- 4 – etil - 3 - metilheptano 12.- 4 – isobutil - 2,3,5 - trimetiloctano
13.- 5 – etil- 4 – isobutil - 2 - metiloctano 14.- 5 – etil - 4 – isopropil - 3,7 - dimetil decano
15.- 3 – etil -2,4,6 - trimetil -5 - propilnonano
16.- 5 - (2,3 - dimetil – butil)- 4,5,8 – trietil -3 - metildodecano
17.- 3 – etil - 4,10 – dimetil - 8 – neopentil- 6 - tercbutildodecano
18.- 4 - etil - 5 – isobutyl-2,7,11 – trimetil - 8 – sec-butiltridecano
ALQUENOS:
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces,
C=C.
¿Cómo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que
seguir las siguientes reglas:
1.- Se escoge como cadena
principal la más larga que contenga el
mayor número de dobles enlaces. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que 3-propil-hexa-1,4-dieno
contenga el mayor número de dobles enlaces,

aunque sea más corta que las otras.
2.- Se comienza a contar por el
extremo más cercano a un doble enlace,
con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las
cadenas laterales a la hora de numerar los carbonos 4-metil-pent-1-eno
Vocal, el “penta” pierde

. la “a” y pasa a “pent”
3.- En el caso de que hubiera más

de un doble enlace se emplean las
terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., Hexa-1,3,5-trieno
precedidas por los números que indican la posición Consonante, el “hexa” no
pierde la “a”
de esos dobles enlaces.
Si nos dan la fórmula
Busca la cadena más larga que contenga el mayor
número dobles enlaces, en este caso es de 5 carbonos.
Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga
más cerca una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca
los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra
3-etil-4-metilpent-1-eno
los localizadores seguidos de los nombres de los radicales
Vocal, el “penta” pierde por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal
la “a” y pasa a “pent”
con el prefijo correspondiente y terminación en “-eno”.
Si nos dan el nombre

Escribe la cadena principal, en este caso 5
carbonos. Sitúa el doble enlace en el carbono que nos
indica el localizador, el 2. Sitúa los radicales sobre la
2,4 – dimetilpent-2-eno cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el
esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los
cuatro enlaces de cada carbono.
EJEMPLOS
eteno Prop-2-enilo
(etileno) (alilo)
propeno Prop-1-enilo
but-1-eno Buta-1,3-dieno
3-etil-4-
but-2-eno metilpenta-1-
eno
6-metil-3-propil-
etenilo
hepta-1,3,5-
(vinilo)
trieno

1.- cent-1-eno 2.- 4 – metilpent-2-eno
3.- penta-1,3-dieno 4.- 2,3 – dimetilpenta-2,3-dieno
2.- 2 - metilpenta-1,3-dieno 5.- 4 - etil-2 – metilhexa-1,3-dieno
6.- 6 - metilhepta-1,3,5–trieno 7.- 5 - etil-2,3 dimetilhepta-2,5-dieno
8.- 3 - etil-2,4 dimetilhexa-1,5-dieno 9.- 6 – metil - 4 – propilhepta-1,3,5-trieno
10.- 4,5 – dietil -3,6 – dimetil hepta-1,3,5-trieno
11.- 4- etil - 4 – isobutil - 2 – metilhexa-1,5–dieno
12.- 2 - metil-4 - secbutilhexa-1,5-dieno
13.- 4 - etil-5 – isopropil - 3 - metilocta-1,2,5,6-tetraeno
14.- 7 - (2 — metil – butil) - 2 - metil - 6 – neopentil - 4 - propildeca-2,5,7-trieno
15.- 7- (2,3-dimetil–butil) 2 – isobutil - 6 – isopropil -5 - metil - 3 - terc-butilundeca-1,3,5,8-tetraeno
ALQUINOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces,
Carbono-Carbono. –CC–
¿Cómo se nombran?
1. Los alquinos con un triple enlace responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo
el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
HC ≡ CH H3 C − C ≡ CH H3 C − C ≡ C − CH3 H3 C − CH2 − C ≡ CH
Etino Propino But-2-ino But-1-ino
2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
H3 C − C ≡ CH − CH2 − CH2 − CH3 H3 C − CH2 − CH2 − C ≡ CH
Hex-2-ino Pent-1-ino
3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los
enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
HC ≡ C − CH2 − C ≡ CH
Penta-1- 4-diino
3-etilhexa-1,4-diino
4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces múltiples en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si
hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos (caso de igualdad) tiene
preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene dobles y triples enlaces, se termina el nombre nombrando primero los
dobles enlaces y a continuación los triples, indicando el localizador de los dobles y triples enlaces.
Con las siguientes reglas:
Doble y triple Dos dobles y un triple Un doble y dos triples
−1 − en − 3 − ino −1,6 − dien − 3 − ino −1 − eno − 3,5 − diino
CH2 = CH − C ≡ CH
but-1- en-3-ino
4-(3-pentinil)-nona-1,3-dien-5,7-diino
Si nos dan la fórmula Busca la cadena más larga que contenga todos los
triples enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los
carbonos comenzando por el extremo que tenga más
cerca una insaturación, es decir, un triple enlace. Marca
los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos.
Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los
4-metilpent-2-ino
radicales por orden alfabético. Por último, nombra la
cadena principal con el prefijo correspondiente y
terminado en “-ino”.
Escribe la cadena más larga de carbonos, en este

Si nos dan el nombre caso 5 carbonos. Sitúa los triples enlaces en los
carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4.
3-propilpenta-1,4-diino
Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los
localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada
carbono.
EJEMPLOS
etino (acetileno) etinilo
propino prop-2-inilo
but-1-ino prop-1-inilo
but-2-ino pent-1-ino
1.- but-2-ino 2.- 4 - metilpent-2-ino
3.- 3 - etilhexa-1,5-diino 4.- 2.6 - dietil-5 - metilhept-3-ino
5.- 7 - etil-4 - isopropilocta-2,5-diino 6.- 5 - etil - 4,4,6 - trimetiloct-2-ino
7.- 3 - (2 - metil) - butil-5 - metilhepta-1,6-diino
8.- 3 - (1,2 - dimetilpropil)-hexa-1,4-diino
9.- 3 – etil - 4pent-4-in-1-eno 10.- 3 - etil—2 - metilhex-4-in-2–eno
11.- 3.7 - dietil-6 - lsobutil-3 - metilnon-8-ín-1,4-dieno
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar instauraciones
¿Cómo se nombran?
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de
átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
ciclobutano
1.- Si el ciclo tiene varios
substituyentes se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que haya varias opciones
decidirá el orden de preferencia alfabético de los
radicales. 1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
2.- En el caso de anillos con

insaturaciones, los carbonos se numeran de modo
que dichos enlaces tengan los números localizadores
más bajos. 3,4,5-trimetil-ciclohexeno
3.- Si el compuesto cíclico tiene
cadenas laterales más o menos extensas,
conviene nombrarlo como derivado de una cadena
lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se
nombran como radicales con las terminaciones "-il",
"-enil", o "-inil".
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano

Sitúa los localizadores sobre los carbonos del ciclo
teniendo en cuenta que debes conseguir los valores más
bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los
2-etil-1,4-dimetilciclohexano correspondientes localizadores, por orden alfabético

seguidos del nombre del hidrocarburo de igual número de
carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo.
4,5-dietil-1-metilciclohexeno Sobre el ciclo de átomos de carbono sitúa los radicales a
partir de los localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a
contar a partir del mismo. Por último completa el esqueleto de
carbonos con los hidrógenos
EJEMPLOS
ciclopropano ciclohexeno
ciclobutano 1,5-ciclooctadieno
ciclopentano 1,1,2-trimetil-ciclopentano
ciclohexano 4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
1.- Ciclopentano 2.- Ciclohexano
3.- Tercbutilciclopentano 4.- 1 - alil - 3 - vinil – ciclohexano
5.- 1 - isopropil - 4 - neopentil - 1 - metil – cicloheptano
6.- 1- metil - 2 – (1- propenil) - 4 - vinil – ciclohexano
7.- 1 - etil - 5 - isobutil - 1 - vinil – ciclooctano
8.- 1 - alil - 2 - etil - 4 - (2,3 - dimetil - pentil) – cicloheptano
9.- 6 - alil - 2 - etil - 1 - metil - 4 - neopentil – ciclooctano
10.- 4 - ciclopentil - 6 - etil - 3 - metil – octano
11.- 8 - ciciohexil - 3 - isobutil - 5 - propilocta-1,5-dieno
12.- 3 - (4 - etil – ciciohexil) - 7 - (3- metil – ciclopentil)-nona-1,4-dien-8– ino
13.- Ciclohexeno 14.- ciclohexa-1,3-dieno
15.- 4— vinil ciclohexeno
16.- 4 - alil - 3 - metil ciclohexa-1,3-dieno
17.- 2 - etil - 6 - isobutilciclohexa-1,3–dieno
18.- 2 - isobutil - 7 - neopentil cicloocta-1,3,5-trieno
19.- 4 - alil - 2 - tercbutil - 7 - vinilcicloocta-1,3,5–trieno
20.- 3 - (2- ciclopentenil)-hexa-1,5-dieno
21.- 3 – (3 – ciciohexenil)-5-propilocta-1-en-6–ino
22.- 6 – (2,3-dimetilbutil)–3-(1–ciclobutenil)-octa-1,4-dien-7–ino
23.- 6 – (2 - etil–3-ciciohexenil)-2-metilnon-3-en-5-ino
24.- 3 – (2- etil - 3- ciciohexenil) - 6 – (2- ciclopentenil)-nona-1,4-dien-8-ino
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad,
que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
¿Cómo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los
seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
molécula de benceno se represente como una
estructura resonante entre las dos fórmulas
propuestas por Kekulé, en 1865, según el
siguiente esquema:
1.- Cuando el benceno lleva un
radical se nombra primero dicho radical
seguido de la palabra "-benceno". clorobenceno, metilbenceno nitrobenceno
(tolueno)
2.- Si son dos los
radicales se indica su posición
relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3
ó 1,4, teniendo el número 1 el
substituyente más importante. Sin
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno)
embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
"para" para indicar esas mismas
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
posiciones del segundo substituyente.
3.- En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que

reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias
opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
4.- Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el
nombre de "fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno
consiguiendo que los localizadores de los radicales sean lo
más bajo posible. Ordena los radicales por orden alfabético y
1-etil-2,4-dimetilbenceno luego escribe benceno.

Coloca los localizadores sobre los carbonos del
1-etil-2,4,5-trimetilbenceno
benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos
correspondientes y completa la fórmula con los átomos de
hidrógeno.
Ejemplos
fenilo naftaleno
bencilo antraceno
HALOGENUROS
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X.
¿Cómo se nombran?
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por
hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.
1.- Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas
de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
1-clorobutano
2.- Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,3,4-triclorobut-1-eno
3.- Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un
halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.
percloropentano
Si nos dan la fórmula Si no hay insaturaciones comienza a contar los
carbonos por el extremo que tenga más próximo un
2,3-dibromopentano halógeno, en caso contrario las insaturaciones tienen
preferencia. Escribe los halógenos precedidos de los
localizadores y el nombre del correspondiente
Si nos dan el nombre hidrocarburo.
3,4-dibromopent-1-eno
Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo
sitúa los halógenos y completa con hidrógenos.
Ejemplos
1-cloropropano 1-bromo-2-buteno
1,2-diclorobenceno
2,3-dibromobutano
o-diclorobenceno
ALCOHOLES
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o más átomos de
hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero cambiando la “o” por la
terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo
alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan
primarios, secundarios o terciarios.
Butan-2-ol
Vocal, el “butano” pierde

la “o”
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc.,
indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes
como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
Propano-1,2,3-triol o glicerina
Consonante, el “propano”
no pierde la “o”
Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el
número localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metil-pentanal

Sitúa los localizadores a partir del extremo que
tenga más cerca un grupo alcohol. Escribe los
localizadores de los grupos OH- seguidos del nombre
del hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -triol, etc.
Pentano-1,3-diol
según corresponda.
Pentano-1,3,5-triol Sobre el esqueleto de átomos de carbono sitúa
los grupos OH- y completa con los hidrógenos.
EJEMPLOS
propanotriol
etanol (glicerina)
propan-2-ol 4-metil-ciclohexanol
3-buten-1-ol 2-hidroxi-butanal
FENOLES
Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza
el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
benceno-1,2-diol
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol

Comienza a contar por el grupo OH y en el
sentido en que se consigan localizadores más bajos
para los radicales. Nombra los radicales con los
localizadores seguidos de benceno terminado en -ol.
4-etil-3-metilbencen-1-ol
4-etil-3-metilfenol
2-3-etilbenceno-1,4-diol
Sobre el benceno coloca los localizadores para
situar los radicales y los grupos OH. Completa luego
los hidrógenos que falten.
Ejemplos
bencenol
1,4-bencenodiol
hidroxibenceno
(hidroquinona)
(fenol)
1,2-bencenodiol
4-etil-1,3-bencenodiol
(pirocatecol)
1,3-bencenodiol
2-etil-5-metil-bencenol
(resorcinol)
FORMULA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- butan-2-ol 5.- 2-metilpentano-2,4-diol
2.- 2 - metilpentano-1,4-diol 6.- 2 - (1,2–dimetil-butil) - 4 – etilhex-1-en-1,3-diol
3.- 4,5 - dimetilhexano-2,3–diol 7.- 5–etil-2–metilhept-3-in-2–ol
4.- 3-etilhexa-1,5-dien – 2 – ol 8.- 4-etil-3-metil-6-vinil-fenol
ÉTERES
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un
puente de oxígeno -O-.
¿Cómo se nombran?
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto
como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
metoxietano
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra
"éter".
etil isopropil éter

En éteres complejos podemos emplear otros métodos:
Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter,
después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos
principales.
3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de
la partícula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la
partícula epoxi-.
2,3-epoxibutano
Señala los radicales. Después de nombrarlos

por orden alfabético escribe la palabra éter.
Etil propil éter
Sitúa los radicales separados por el O característico
Etil metil éter
del grupo éter.
1-isopropoxi-2-
Metoxietano metilpropano
etil metil éter isobutil isopropil éter
Etoxieteno
etenil etil éter bencil fenil éter
etil vinil éter
Metoxibenceno
4-metoxi-2-penteno
fenil metil éter
FORMULA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
1.- Dietil éter 2.- Etoxi etileno
3.- Etoxi 2 - propeno 4.- Diciclohexil éter
5.- Etil fenil éter 6.- Dibencil éter
7.- Isobutil isopropil éter 8.- Fenil neopentil éter
9.- Bencil ciclohexil éter 10.- 1- etoxi-3- metoxi benceno
ALDEHÍDOS
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario
¿Cómo se nombran?
1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación “-o” del alcano correspondiente
por “-al”. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de
la cadena.
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
hexanodial
hex-4-enal
Vocal, el “hexano” Consonante, el “hexano”

4,4-dimetilpentanal pierde la “o” no pierde la “o”
2. El grupo “-CHO” se denomina “-carbaldehído”. Este tipo de nomenclatura es muy útil

cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1
al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
ciclohexanocarbaldehido 3-bromociclopentanocarbaldehido
3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como “formil-“.
3-formilpentanodial
ácido 3-formilpentanodioico

Coloca los localizadores desde el carbono del
carbonilo. Nombra el hidrocarburo terminado en “-al”.
pentanal

butanal
EJEMPLOS
etanal 3-fenil-4-pentinal
butanal butanodial
3-butenal 4,4-dimetil-2-hexinodial
CETONAS
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
¿Cómo se nombran?
1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación “-o” del alcano con igual longitud de
cadena por “-ona”. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
butanona
4-metilpentan-2-ona 3-metilciclohexanona
2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.
Etil metil cetona
Isobutil metil cetona Ciclohexil metil cetona
3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse “oxo-“.
3-oxociclohexanocarbaldehido 3,4-dimetil-2-oxo-pentanal
Nombra los radicales por orden alfabético seguidos de

la palabra cetona
Etil metil cetona
Etil propil cetona

Sitúa los radicales a los dos lados del grupo carbonilo
EJEMPLOS
propanona, o
dimetilcetona 3-buten-2-ona
(acetona)
butanona, o
ciclohexanona
etil metil cetona
4-hexin-2-ona,
2-pentanona, o
2-butinil metil
metil propil cetona
cetona
1.- Etanal ó acetaldehído 2.- Butanona
3.- 2-metil butanal 4.- Pentanodial
5.- Butanodiona 6.- 2 – metilpentan-2-ona
7.- 2 - isobutil-6-metiloct-1-en-3-ona 8.- pentin-3-al
9.- 4-tercbutil-2-etil–benzaldehído 10.- Difenil cetona
11.- 3 – vinilhept-5-en-2,4–diona 12.- 4 – Propilhept-5-en-1-in-3-ona
13.- 2 – metil-3-formilpentanodial
14.- 3-(2-metil-ciclobutil)-6-fenil–4–oxo-2-vinilheptanodial
ÁCIDOS
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
¿Cómo se nombran?
1. Los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación “-o” del alcano con igual
número de carbonos por -oico.
Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido butanoico

Ácido formico Ácido acético
2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a
todos los demás grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Ác. 4-hidroxi-3-metilpentanoico Ác. 2-bromo-4-oxoheptanoico
3. Las Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación “-dioico”.
Ác. Pent-2-enoico Ác. butanodioico Ác. But-3-inoico
4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en “-carboxílico”.
Ác. 2-metilciclopentanocarboxilico
Ác. Ciclohexanocarboxilico
Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el
prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya
muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra
"tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
Ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico

Coloca los localizadores desde el carbono del
carboxilo. Después de la palabra ácido escribe el nombre
del hidrocarburo terminado en “-oico”.
Ác. 3-metilpentanoico
Si nos dan el nombre Sobre el esqueleto de carbonos sitúa el carboxilo

Ác. pent-3-enoico en un extremo, y los radicales o insaturaciones en el
localizador correspondiente. Completa después los
hidrógenos.
EJEMPLOS
ác. metanoico ác. benceno-carboxílico

(ác. fórmico) (ác. benzoico)
ác. etanoico ác. propanodioico

(ác. acético) (ác. malónico)
1,1,3-propano-
ác. propenoico
tricarboxílico
1.- Acido etanodioico u oxálico 2- Acido but-3-enoico
3.- Acido but-2-inoico 4.- Acido 2 - isopropil pentanodioico
5.- Acido 4 - cloro-2 - hidroxi pentanodioico
6.- Acido 5 – alil - 4 – bromo - 2 - metilbenzoico
7.- Acido 2 - carboxipentanodioico
8.- Acido 2 – etil - 4 – formil - 3 - oxohexanodioico
9.- Acido 4 - p-cloro fenilbut-2-enoico
10.- Acido 5 – etil - 2 – metilhex-5-en-3-inoico
11 Acido 2 - (2 – metil- butil) -5 - cloro 3 - etil hexanodioico
12.- Acido 3 – hidroxi -5 – propil - 4 - vinil heptenodioico
13.- Acido 5 – etinil - 3 – fenil - 2 - vinil hexanodioico
14.- Acido 2 – hidroxi - 3 – oxohex-4-enodioico
ESTERES
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena
hidrocarbonada, R'.
¿Cómo se nombran?
1. Se nombran igual que el ácido del que proceden, cambiando la terminación “-oico” por
“-oato”, seguido del nombre del radical alquílico, R'.
etanoato de etilo o acetato de etilo
Propenoato de etenilo
Propenoato de vinilo Benzoato de etilo Benzoato de fenilo
2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.
3-metoxi-butanoatode etilo 4-etenil-2-hidroxibenzoato de isopropilo

2-hidroxi-4-vinilbenzoato de isopropilo
3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Ácido 5-etoxicarbonil-2-metoxi-
benzoico
Ácido 3-metoxicarbonil-propanoico
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal
y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Bencenocarboxilato de metilo
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilatode metilo

Numera los carbonos del radical ácido y señala
el radical que substituye al H del ácido. Nombra el
radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y del
nombre del radical alquílico.
Butanoato de etilo

Propanoato de etilo El esqueleto de carbonos del radical ácido lo
continúas con el radical alquílico. Luego completa con
los hidrógenos.
NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- Propanoato de metilo 2.- Propenoato de etilo
3.- Benzoato de fenilo 4.- 3,4,- dimetil - 2 - pentenoato de fenilo
5.- Acetato de vinilo 6.- 3 – isopropil - 3 - pentenoato de metilo
7.- 2 - hidroxi-3 – oxo - 4 - hexenoato de fenilo
8.- Benzoato de alilo
9.- 2- cloro-5 - fenil - 2 – hidroxi -3 - hexenoato de neopentilo
10.- 2– formil - 2 – hidroxi - 4 - pentenoato de isobutilo
AMINAS
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de
sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se
substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
NH − R R′′ − N − R
NH3 → NH2 − R | |
R′ R′
¿Cómo se nombran?
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o
"tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se
nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como
substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo
"amino".
ácido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.
2,4,6-triazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-,
metilamino-, etc.
3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-hexanodiamina
Nombra el radical más importante unido al
nitrógeno terminado en -amina. Antes nombra los
demás radicales unidos al nitrógeno precedidos de la
N-etilpropilamina letra N.

N-etil-N-metilpropilamina
El radical seguido del sufijo -amina es el
principal. Los radicales precedidos de la N están
unidos al nitrógeno del grupo amina.
El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N están
unidos al nitrógeno del grupo amina.
N-etil-N-
metilamina
metilpropilamina
fenilamina
trimetilamina
(anilina)
ácido 2-
N-metiletilamina aminopropanoico
NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
1.- Etilamina 2.- Isobutilamina
3.- Vinilamina 4.- 2 - butenilamina
5.- Ciclohexilamina 6.- 2 - metil 3 - butenilamina
7.- N – isopentil - 2 - metil-3 - isopropil-3 - pentenilamina
12.- N, N - difenil bencilamina
13.- N – alil - N - isobutil - 3 - metil-2 - vinil fenilamina
14.- N – alil - N - fenil 2 - metil - 3 - butenilamina
AMIDAS
Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo
−N − R
−NH2 −NH − R |
R′
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
etanamida o acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N.
N-metiletanamida
N,N-dimetiletanamida N-etil-N-metiletanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se
nombra usando el sufijo -carboxílico.
CONH2 − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CONH2
|
CONH2
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo
carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se
nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
ácido 4-carbamoilhexanoico ácido 4-etanocarboxamidohexanoico

Nombra los radicales unidos al nitrógeno
precedidos de la N. Luego nombra la cadena que
contiene el carbonilo terminado en -amida.
N-etilpropanamida
La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena
N-metilbutanamida
principal. Después del nitrógeno sitúa los radicales
precedidos de la N. Completa luego los hidrógenos.
EJEMPLOS
etanamida o
N-metilbenzamida
acetamida
benzamida diacetamida
N-metiletanamida o
N-metildiacetamida
N-metilacetamida
1.- Propanamida 2.- 3 – butenamida
4.- 2 – pentinamida 5.- Benzamida
6.- 2 – etil - 4 - metil - 3 – pentenamida 7. 3,4 - dietil benzamida
8.- 5 - etil-2,3-dimetil-2,5-heptadienamida 9.- 4 - metil - 2 - hexen - 5 – inamida
10.- N - etil - butanamida 11.- N - propil-3 - etil - 4 - metil – hexanamida
12.- N - alil - 3 - isopropil - 4 – pentenamida
13.- N - fenil - 4 - etil - 2 – hexenamida
14.- N - 2 - metil - butil – benzamida
15.- N - bencil - 2 - etil - 4 - isoprppil – benzamida
16.- N - isopropil - 4 - bencil - 2,5 – hexadienamida
17.- N- etil - N - isobutil - 3 - etil - 5 - metil - 3 - hexenamida
NITRILOS
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les
denomina cianuros de alquilo.
¿Cómo se nombran?
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las
posibilidades son tres:
a) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;
CH3 − C ≡ N
etanonitrilo
b) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;
CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ N
cianuro de propilo
c) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de
que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
CH3 − C ≡ N
acetonitrilo
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
CN − CH − CH − CN
| |
CN CN
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-

Numera la cadena principal de la que forma
parte el carbono del nitrilo. Indica con los
localizadores los radicales o las insaturaciones y
nombra la cadena principal terminada en nitrilo.

En la cadena principal sitúa los radicales y las
insaturaciones junto con el grupo nitrilo. Completa por
último los hidrógenos.
EJEMPLOS
etanonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
1,1,2,2-
3-metil-butanonitrilo etanotetracarbonitrilo
cianuro de fenilo
2-butenonitrilo
benzonitrilo
NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.
FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.
1.- Propanonitrilo 2.- 2 - metil - 4 – hexenonitrilo
3.- Cianuro de neopentilo 4.- Benzonitrilo
5.- 2 - etil – ciclopentanocarbonitrilo
6.- Cianuro de 2 - etil - 3 - hidroxi - 5 - nitro – ciclohexilo
7.- 2 - hidroxi - 4 - metil - 5 - metoxi - ciclohexanocarbonitrilo.
8.- 2,4 - dimetil - 3 - pentenonitrilo.
9.- 4 - fenoxi - 5 — metil - hexanonitrilo.
10.- 3 - metil - 1,2,4 - butanotricarbonitrilo.
11.- Acido 2 - ciano - 3 - hidroxi - 5 metil – heptanodioico
12.- 5 - amino - 4 - fenoxi - 3 - hidroxi - 2 - metil - benzonitrilo.
13.- 4 - ciano - 5 - metil - 3 - metoxi - 2 - heptenoato de secbutilo .
NITROCOMPUESTOS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más
hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo
"nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.
2-nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.
3-nitro-1-propeno
Sitúa los localizadores a partir del grupo nitro,
pero si hay insaturaciones estas tienen preferencia.
Nombra el nitro con el localizador y después el
hidrocarburo correspondiente.
Sitúa el grupo nitro sobre el hidrocarburo y

completa con los hidrógenos.
Ejemplos
nitrometano nitrobenceno
3-nitro-1-propeno p-cloronitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno
2-nitrobutano
(T.N.T.)
NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.
FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.
1.- 2 – nitropropano 2.- 2- nitro - 1 – butano
4.- 3 - metil - 2,4 - dinitro - 1,4 – pentadieno
5.- 3,5 - dietil - 1 - metil - 2 - nitro - 1,3 – ciciohexadieno
6.- 5 - etil - 2,4 – dinitrociclohexanol 7.- 3 - bromo - 2,5 - dinitro benzaldehído
8.- Acido - 4 - etoxi - 2 - nitro pentanoico
9.- Acido 5 - amino - 2 - metoxi - 4 nitro heptanodioico
10.- 3 - ciano - 2 - nitro - 4 – sexena
El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:
Nombre Fórmula Terminación Como substituyente

Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-
Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil-
Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl-
Nitrilo R-CN -nitrilo ciano-
Aldehído R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R’ -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
Éter R-O-R’ -oxi- oxi-, oxa-
Doble enlace R=R’ -eno ...enil-
Triple enlace RR’ -ino ...inil-
Halógeno R-X fluoro-, cloro- bromo-, iodo-
Nitroderivados R-NO2 nitro-
Radical alquilo R-R’ -ano ...il-
EJERCICIOS DE REPASO DE FORMULACIÓN ORGÁNICA
1.- Nombrar los siguientes compuestos:
a) b) c)
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3-CH 2-CH 2-CH-CH-CH 3 CH 3-CH 2-CH 2-CH-CH-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
CH 2-CH 3 CH 2-CH 3
H3C C CH 3
CH 3
d) e) f)
CH 3 CH 3 CH 3CH 3
CH 3-CH 2-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-C-CH 2-CH-CH 2-CH 3 H3C C C CH 3
H3C CH 2 CH 3 CH 3-CH CH 3 CH 2-CH 3 CH 3CH 3
H3C CH 3
2.- Formular los siguientes compuestos:
a) 2,2,4,4-Tetrametilpentano
b) 4,5-Dietil-3,3,6,6-tetrametiloctano
c) 2,17-Dimetiloctadecano
d) 4,4-Dietil-5-isopropildecano
3.- Escribir los nombres de los siguientes compuestos:
a) b)
CH 3-CH-CH 2-CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 3-CH CH-CH-CH-CH 3
CH3
c) d)
CH 3 CH 3
CH 3-CH C-CH-CH 3 CH 3-CH 2-CH CH-CH-CH-CH 3
CH 3
CH 2-CH 3
4.- Formular los compuestos siguientes:
a) 2,3,4-Trimetilpent-2-eno b) 3,4-Dietilhex-1-eno
c) 2,2,4,5-Tetrametilhex-3-eno d) 2,3-Dimetilbut-2-eno
a) b)
CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 3 CH 3CH 3
C CH CH 3-C C-CH-CH-C-CH 2-CH 3
CH CH 3
3
a) Acetileno
b) 5,6-Dimetilhept-2-ino
c) 4-terc-Butil-7-metiloct-1-ino
7.- Formular el siguiente compuesto:
a) 3-Etil-2,3-dimetilpenta-1,4-dieno b) 2,2-Dimetildeca-3,5,7-triino
a) b)
c) d)
CH 3
H3C CH 3
CH 2-CH 3
a) 1,3-Dimetilciclobutano b) 1-Etil-2-metilciclopentano
a) b)
CH 3 CH 2-CH 3
H3C
CH 3 CH 3
a) 1-Etil-4-propilbenceno b) 1,3,5-Trimetilbenceno
a) b)
CH 3 CH3-CH CHCl
CH 3-CH 2-CH-CH 2Br
a) Diclorometano b) 1,1-Dibromo-4-metil-2-hexeno
c) o-Diclorobenceno d) 3,5-Dimetil-1-bromobenceno
a) b) c)
CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2OH CH 3 CH 3-CH CH-CH 2-CHOH-CH 3
CH 3 CH 3-C-CHOH-CH 3
CH 3
e) f)
d) CH2OH-CH2OH CH 2-CH 3 CH C-CH2-CH2OH
CH 3-CH C-CH 2OH
15.-Formular los compuestos siguientes:
a) 4-Metilpent-2-en-1-ol b) 2,3-Dimetilbutano-2,3-diol
a) b) c)
OH Cl
HO OH HO CH 2-CH 3
a) 3-Yodofenol b) 3-Etilbenceno-1,2-diol c) 4-Metilbenceno-1,3-diol
a) b) c)
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 O
d) e)
CH 3-CH 2-O O-CH 2-CH 3
a) Butilpropiléter (ó 1-Propoxibutano) b) Fenilmetiléter (ó Metoxibenceno)
c) 2-Metoxipropano d) Óxido de propileno
a) b) c)
CH 3 CH 3 CH 2-CH 3
CH 3-CH-CH-CH-CHO CH 3-C CH-CH 2-CH-CHO CH3-CHOH-CH2-CHO
CH 3 CH 2-CH 3
a) 3-Fenilpropenal b) 4-Fenilpent-2-inal
c) Benzaldehído d) 4-Hidroxipentanal
a) b)
CH 3 CH3-CO-CHOH-CH2OH
CH 3-CH-CH-CO-CH 3
CH 3
c) d)
CH3-CO-CH2-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CHO
23.- Formular los compuestos siguientes:
a) 3-Clorobutanona b) Acetofenona
c) Benzofenona
24.- Nombrar los compuestos:
a) b) c)
CH3-(CH 2)3-COOH CH3-CHOH-COOH HOOC-(CH 2)4-COOH
d) e) f)
CH3-CH2-CO-CH2-COOH CH3-CH=CH-COOH COOH
H
H3C C CH CH 2-CH 2-COOH
CH 3
a) Ácido benzoico b) Ácido 2,3-dihidroxibutenodioico
c) Ácido 4-formil-2-etilpentanoico d) Ácido 4-Metilciclohexanocarboxílico
a) b) c)
CH3-CH2-COOCH3 CH3-COOAg CH 3-CH-COOCH 2CH 3
CH 3
a) Benzoato de propilo b) Butanoato de fenilo
c) Propenoato de metilo d) Propanoato de sodio
a) b) c)
CH3-NH-CH2-CH2-CH3 CH 3-CH 2-CH-NH-CH 3
NH 2 CH 3
d) e) f)
CH 3-N-CH 3 NH2-CH2-CH2-COOH H H
H3C C C NH 2
CH 3
29.- Formular los compuestos:
a) Dimetilamina (ó N-Metilmetanamina)
b) 1,1-(Dimetilpropil)amina (ó 2-Metilbutan-2-amina)
c) 2-Etil-3-propilfenilamina (2-Etilpropil-3-anilina)
d) Dimetilpropilamina (N,N-Dimetilpropanamina)
a) b) c)
CH3-(CH 2)4-CONH 2 CH3-CH2-CO-NH-CH2-CH3
CH 3-CO-N
CH 3
31-. Formular los siguientes compuestos:
a) Metanamida b) N-Propiletanamida
c) N,N-Dimetilbutanamida d) Bencenamida
a) b)
CH3-CH2-CH2-CN CH3-CH2-CH2-NO2
33-. Formular los siguientes compuestos:
a) Cloruro de hexanoílo b) Anhídrido acético
c) Anhídrido ftálico d) Cloruro de benzoílo
ISOMERÍA
Los isómeros son compuestos que teniendo la misma fórmula empírica, por ello la misma
composición centesimal, y mismo peso molecular, presentan diferentes propiedades.
La isomería puede ser plana o estructural y del espacio. La primera se explica mediante
fórmulas desarrolladas planas. La segunda como su nombre indica precisa la representación de las
moléculas en el espacio.
ISOMERÍA PLANA
Isomería de Cadena u ordenación.- La presentan los compuestos que teniendo la
misma fórmula empírica, difieren en la disposición de los átomos de Carbono en la molécula. Para el
butano C4 H10 existen las dos posibilidades siguientes:
Para el pentano, tenemos las tres posibilidades siguientes:
A medida que aumenta el número de carbonos lo hace el número de isómeros.

Isomería de posición. - La presentan los compuestos que teniendo la misma fórmula
empírica, poseen el mismo esqueleto carbonado pero difieren en la posición que ocupa el grupo
funcional.
Isomería de función. - La presentan los compuestos que teniendo la misma fórmula
empírica, poseen distintos grupos funcionales, es decir compuestos que pertenecen a series homologas
diferentes
Los cambios más típicos son:

a) dobles enlaces por ciclos
b) Alcoholes por éteres
c) Aldehídos por cetonas
d) Ácidos por ésteres
ESTEREOISOMERIA
Isomería óptica: la isomería óptica se caracteriza por el hecho de que si uno de los isómeros
tiene un poder rotatorio (+ a) le corresponde siempre un isómero del mismo poder rotatorio en valor
absoluto (a), pero de signo contrario (-a) estos dos isómeros constituyen una pareja de antípodas
ópticos o “enantiómeros”, uno levógiro v otro dextrógiro.
Un compuesto tiene isomería óptica
un carbono es asimétrico, sus cuatro
valencias están saturadas por cuatro
radicales distintos. Una excepción es la
existencia de un cuarto isómero denominado
forma “meso” cuando la molécula presenta
una simetría interna.
Isomería geométrica o cis-trans

Esta isomería se denomina también etilénica, por ser producida por los átomos de carbono con
doble enlace. Aparece cuando un doble enlace impide rotación en torno de un enlace entre dos átomos,
cada uno de los cuales está unido a dos grupos diferentes.
Los dos radicales R y R' pueden estar situados con
respecto al plano perpendicular a esta arista al mismo lado, o
bien uno a una parte y otro al otro lado del plano. Estos dos
isómeros se designan con los términos “cis” y “trans”. Para
simplificar representamos casi siempre este tipo de isomería
de la siguiente forma.
EJERCICIOS
1.- Escriba y nombre cinco compuestos isómeros de fórmula molecular C6H14
2.- Formular y nombrar nueve isómeros del heptano
3.- Formula y nombra cinco isómeros del pentano.
4.- Escriba y nombre tres isómeros de cadena abierta de fórmula molecular C5H12
clasificándolos como isómeros estructurales o geométricos, según los casos. ¿Presentará alguno de
ellos isomería óptica? Razónese.
5.- Escribir y nombrar nueve isómeros del hexeno.
6.- Formular y nombrar siete isómeros del compuesto de fórmula molecular C6H10.
7.- Nombrar los siguientes compuestos e indicar cuáles de ellos presentan isomería cis-trans.
Escribir dichos isómeros.
a) CH3 - CH = CH - CH3 d) CH2 Br - CH = CH - CH2 Br
b) CH3-CH2-CHOH-CH3 e) HOOC - CH = CH - COOH
c) CH3 - CHBr - CH2 Br
8.- De los siguientes compuestos ¿Cuáles presentan isómeros geométricos? Formula y nombra
dichos isómeros ¿Que isómero geométrico es más estable?
a) (CH3)2 -C = CH-CH2-CH3 c) HOOC - CH = CH - COOH
b) ClCH2 -CH = CH-CH3 d) CH2 = CH - CH2 - COOH
9.- Escribir los isómeros funcionales del pentanal.
10.- ¿Poseen isómeros ópticos los compuestos de formula.
a) CH2OH-CCl2-COOH
b) CH2OH-CHCl-COOH
Razonar la respuesta.
11.- Escribir cual es el grupo funcional de los siguientes compuestos; nombrarlos e indicar si
alguno de ellos tiene átomos de carbono asimétricos.
a) CH3-COO-CH -CH3 d) CH3-CH2-NH2
b) CH3-CONH2 e) CH3-CHBr-CH3
c) CH3-CHOH-CH3 f) CH3CH3-CHOH-COOH
13.- Escribir tres isómeros de posición del pentanol y dos funcionales.
14.- Formular y nombrar 2 isómeros de función cuya fórmula sea C4H8O2 y dos cuya fórmula
molecular sea C4H8O. Indicando la función química a la que pertenecen.
15. Indicar cuales de los siguientes compuestos presentan isomería óptica. Escribir estos isómeros.
a) Benceno c) ácido oleico
b) 3 metil hexano d) ácido tartárico e) 2-butanol
16.- El 2-butanol y el 2-metil—2 butanol ¿Son isómeros? ¿Presenta alguno de ellos isomería
óptica? ¿Por qué?
17.- Escribir la fórmula desarrollada del ácido 2—hidroxipropanoico y nombrar sus dos isóme-
ros ópticos con sus correspondientes configuraciones.
19.- Escriba:
a) Un compuesto que presente isomería de posición.
b) Uno que presente isomería de función
c) Uno que presente isomería geométrica
d) Uno que presente isomería óptica
Formule en cada caso los dos isómeros y nómbrelos
21, Escriba:
a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomería de cadena
b) Un alcohol que presente isomería de posición
c) Un ejemplo de isomería de función
d) Un aldehído que presente isomería óptica.
e) Un ejemplo de isomería geométrica.
Formule en cada caso los dos isómeros.
22. Localice los átomos de carbono asimétricos existentes en las moléculas siguientes:
a) 3-metil-2 butanona
b) Acido 2- propenoico
c) 2, 3- butanodiol
d) 2, 5-dimetil-3-hepteno
Formula los cuatro compuestos ¿Presentarán isomería geométrica.
23. Escriba y nombre todos los tipos de funciones nitrogenadas que conozca y ponga un ejem-
plo de un compuesto alifático y otro aromático.
24.- Escriba la fórmula de los compuestos:
a) 2-butanol
b) 3-bromo pentano
c) 3-bromo butanoico
d) 2-buten-1-ol
Indicar a razonadamente los que pueden ser ópticamente activos.

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Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

Fórmula Nombre Radical Nombre

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un

4.- Si un mismo radical se repite en

5.- Si hay dos o más radicales

NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

3.- Isohexano 4.-Neopentano (dimetilpropano)

5.- 2,4 - dimetil pentano 6.- 3 - etil-2,5 - dimetil hexano

7.- 3,3,5 - trimetil heptano 8.- 4 - etil-2,3 - dimetil hexano

9.- 4 - etil-2,4,6 - trimetil heptano 10.- 3,3 — dietil pentano

11.- 4 – etil - 3 - metilheptano 12.- 4 – isobutil - 2,3,5 - trimetiloctano

15.- 3 – etil -2,4,6 - trimetil -5 - propilnonano

16.- 5 - (2,3 - dimetil – butil)- 4,5,8 – trietil -3 - metildodecano

18.- 4 - etil - 5 – isobutyl-2,7,11 – trimetil - 8 – sec-butiltridecano

contenga el mayor número de dobles enlaces,

Vocal, el “penta” pierde

3.- En el caso de que hubiera más

Si nos dan el nombre

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

3.- penta-1,3-dieno 4.- 2,3 – dimetilpenta-2,3-dieno

2.- 2 - metilpenta-1,3-dieno 5.- 4 - etil-2 – metilhexa-1,3-dieno

6.- 6 - metilhepta-1,3,5–trieno 7.- 5 - etil-2,3 dimetilhepta-2,5-dieno

8.- 3 - etil-2,4 dimetilhexa-1,5-dieno 9.- 6 – metil - 4 – propilhepta-1,3,5-trieno

10.- 4,5 – dietil -3,6 – dimetil hepta-1,3,5-trieno

11.- 4- etil - 4 – isobutil - 2 – metilhexa-1,5–dieno

12.- 2 - metil-4 - secbutilhexa-1,5-dieno

13.- 4 - etil-5 – isopropil - 3 - metilocta-1,2,5,6-tetraeno

14.- 7 - (2 — metil – butil) - 2 - metil - 6 – neopentil - 4 - propildeca-2,5,7-trieno

15.- 7- (2,3-dimetil–butil) 2 – isobutil - 6 – isopropil -5 - metil - 3 - terc-butilundeca-1,3,5,8-tetraeno

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este

etino (acetileno) etinilo

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- but-2-ino 2.- 4 - metilpent-2-ino

3.- 3 - etilhexa-1,5-diino 4.- 2.6 - dietil-5 - metilhept-3-ino

5.- 7 - etil-4 - isopropilocta-2,5-diino 6.- 5 - etil - 4,4,6 - trimetiloct-2-ino

8.- 3 - (1,2 - dimetilpropil)-hexa-1,4-diino

9.- 3 – etil - 4pent-4-in-1-eno 10.- 3 - etil—2 - metilhex-4-in-2–eno

11.- 3.7 - dietil-6 - lsobutil-3 - metilnon-8-ín-1,4-dieno

2.- En el caso de anillos con

Si nos dan la fórmula

2-etil-1,4-dimetilciclohexano correspondientes localizadores, por orden alfabético

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- Ciclopentano 2.- Ciclohexano

3.- Tercbutilciclopentano 4.- 1 - alil - 3 - vinil – ciclohexano

5.- 1 - isopropil - 4 - neopentil - 1 - metil – cicloheptano

6.- 1- metil - 2 – (1- propenil) - 4 - vinil – ciclohexano

8.- 1 - alil - 2 - etil - 4 - (2,3 - dimetil - pentil) – cicloheptano

9.- 6 - alil - 2 - etil - 1 - metil - 4 - neopentil – ciclooctano

10.- 4 - ciclopentil - 6 - etil - 3 - metil – octano

11.- 8 - ciciohexil - 3 - isobutil - 5 - propilocta-1,5-dieno

12.- 3 - (4 - etil – ciciohexil) - 7 - (3- metil – ciclopentil)-nona-1,4-dien-8– ino

13.- Ciclohexeno 14.- ciclohexa-1,3-dieno

15.- 4— vinil ciclohexeno

16.- 4 - alil - 3 - metil ciclohexa-1,3-dieno

18.- 2 - isobutil - 7 - neopentil cicloocta-1,3,5-trieno

19.- 4 - alil - 2 - tercbutil - 7 - vinilcicloocta-1,3,5–trieno

20.- 3 - (2- ciclopentenil)-hexa-1,5-dieno

24.- 3 – (2- etil - 3- ciciohexenil) - 6 – (2- ciclopentenil)-nona-1,4-dien-8-ino

3.- En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que

Si nos dan el nombre

Vocal, el “butano” pierde

Si nos dan la fórmula