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PIURA
FACULTAD DE INGENIERÍA MINAS
AMONOLISIS
INTEGRANTES:
INDICE
INTRODUCCION
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco de la misma manera en la que los
alcoholes y los éteres son derivados orgánicos del agua. Al igual que el amoniaco,
las aminas contienen un átomo de nitrógeno con un par de electrones no enlazado,
lo que hace a las aminas básicas y nucleofílicas.
I. OBJETIVOS
2.1. AMINACION
Es el proceso de introducción del grupo amino (-NH2) dentro de un compuesto
orgánico, como por ejemplo la producción de anilina (C6H5NH2) por la
reducción de nitrobenceno (C6H5NO2).
2.2. AMINAS
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposición de la materia orgánica, que se forman por sustitución de uno
o varios átomos de hidrógeno del amoníaco por grupos orgánicos.
2.3. LA ANILINA
La anilina, fenilamina o amino
benceno es un compuesto orgánico,
líquido entre incoloro y ligeramente
amarillo de olor característico. No se
evapora fácilmente a temperatura
ambiente. La anilina es levemente
soluble en agua y se disuelve
fácilmente en la mayoría de los
solventes orgánicos. Molécula de anilina
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas
sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho,
herbicidas, barnices y explosivos.
Planta de anilina
Los tres tipos de aminas pueden formar enlaces de hidrogeno con el agua.
Como resultado, las aminas menores son bastante solubles en agua y tienen
solubilidad limite al tomar seis átomos de carbono. Son solubles en disolventes
menos polares, como el éter, alcohol, benceno, etc. Los metilo y etilamina
huelen muy semejante al amoniaco. Los alquilamina superiores tienen olor a
pescado en descomposición.
Las aminas aromáticas suelen ser muy toxicas, ya que son absorbidas por la
piel, con resultados a menudos fatales. Las aminas aromáticas se oxidan
fácilmente al aire y con frecuencia se les encuentra coloreado por productos
de oxidación, aunque son incoloros cuando están puros.
Las aminas alifáticas son tan básicas como el amoniaco, sin embargo las
aromáticas son considerablemente menos básicas. Aun cuando las aminas
son mucho menos básicas que los iones hidroxilo o etoxido, son mucho más
básicas que los alcoholes, éteres, esteres, etc.; e incluso que el agua. Por ello,
los ácidos minerales acuosos y los carboxílicos los convierten en sus sales con
facilidad, y el ión hidróxido acuoso lo convierten con igual facilidad, en aminas
libres.
Las sales de amina son compuestos iónicos típicos: sólidos no volátiles que,
al ser calentados por lo general se descomponen antes de alcanzar las altas
temperaturas requeridas para su fusión. Los halogenuros, nitratos y sulfatos
son solubles en agua, pero insolubles en disolventes no polares.
[H]
Ar-NO2 Ar-NH2
REDUCCION DE NITRILOS
Comprende la transformación del grupo ciano (-CN) en el grupo amino (-NH2)
por acción de un agente reductor.
H2 / Ni
R-C=N R-CH2-NH2
LiAlH4 / H2O
H+
-NH-NH-
NH2- - -NH2
CH3OH
AMONIACO (NH3)
El amoníaco, o gas de amonio es un compuesto químico de nitrógeno con
la fórmula química NH3. Es un gas incoloro con un característico olor
repulsivo. El amoníaco contribuye significativamente a las necesidades
nutricionales de los organismos terrestres por ser un precursor de
fertilizantes. Directa o indirectamente, el amoníaco es también un
elemento importante para la síntesis de muchos fármacos y es usado en
diversos productos comerciales de limpieza. Pese a su gran uso, el
amoníaco es cáustico y peligroso.
El NH3 hierve a los -33.34 °C a una presión de una atmósfera, esto ayuda
a que pueda conservarse en estado líquido.
Hidrocarburos: Ar-CH3
AMINA PRIMARIA
AMINA TERCIARIA
El KClO3 inhibe la acción del H2SO3 (agente reductor) que tiende a reducir
los grupos ceto tanto de la materia prima y producto.
NaOH
H2N-CH2-CH2-OSO3H + NH3(ac) H2N-CH2-CH2-NH2 + H2SO4
El NaOH evita en parte la hidrólisis del grupo –OSO3H (se forma amino
etanol) por acción del agua (medio de reacción) y el H2SO4 generado.
AlPO4
CH3OH + NH3 CH3-NH2 + H2O
350-400 °C, 290 psi
E. REACCIONES DE ADICION
CO2
CO2
2 CH CH O + NH (HOCH CH ) NH
2 2 3(ac) 2 2 2
Dietanolamina
3 CH CH O + NH (HOCH CH ) N
3(ac) 2 2 3
2 2
Trietanolamina
2. AGITACION
3. TIPO DE HALOGENO
4. TEMPERATURA
El incremento de la temperatura aumenta:
- La solubilidad
- La velocidad de reacción.
5. CONCENTRACION DE AMONIACO
Las ventajas de utilizar soluciones más concentradas de amoniaco son:
- La aminación es más rápida
- La conversión de la materia prima en amina primaria es más completa.
Diagrama de flujo:
Condiciones de operación:
Temperatura = 200-210 °C
Presión = 60-67 bar
- No hay desplazamiento del equilibrio (Δn=0)
- Acelera la velocidad de reacción
- Mantiene al agente de proceso en fase
Catalizador = Cu2O (cobre reductor que se oxida fácilmente)
Relación molar de reactantes = Amoniaco/Clorobenceno: 6/1
Fase de reacción: Líquida
Termodinámica: La reacción es ligeramente exotérmica
Cinética: El tiempo de reacción es rápido (minutos)
Sistema: Discontinuo (por las altas presiones)
Reactor: Tipo autoclave, de acero, con dispositivo de agitación.
Descripción del proceso:
La operación se inicia cargando la materia prima y el agente de proceso
al autoclave.
Para alcanzar la temperatura de reacción, se calienta el reactor con
vapor de agua a alta presión.
Los vapores que salen del sistema reaccionante, principalmente NH 3,
se expanden en un expansor.
Luego se enfrían en un condensador.
Los gases enfriados pasan a un absorbedor en donde se recupera la
mayor parte del NH3 en forma de NH4OH.
a. REACCIONES QUIMICAS
El proceso de amonólisis del fenol para la obtención de anilina, se realiza en
fase vapor y en presencia de alúmina como catalizador; produciéndose las
siguientes reacciones:
a.- Reacción principal:
ΔF° = -RTlnK
b. CONDICIONES DE OPERACIÓN
a) Temperatura:
b) Presión:
c) Rendimiento:
a) Cinética de reacción
La reacción del Fenol y el Amoniaco para producir Anilina es una reacción
de catálisis heterogénea.
Por las razones expuestas líneas arriba y a falta de otras informaciones
respecto al proceso en estudio, se asume que la reacción es elemental,
reversible y de segundo orden (la reversibilidad de la reacción se deduce
directamente a partir del valor de la constante de equilibrio); por lo que la
ecuación de velocidad de reacción es determinado rápidamente de la
ecuación estequiométria:
C6H5OH(g) + NH3(g) C6H5NH2(g) + H2O(g)
b) Mecanismo de reacción:
El estudio de la catálisis heterogénea está íntimamente conectada con los
objetivos de la Química de Superficie, de manera general el proceso total
de un sistema catalítico fluido-sólido puede dividirse en las siguientes
fases:
2. Gomas químicas:
3. Productos farmacéuticos:
IX. CONCLUSIONES
Muchos compuestos orgánicos halogenados se convierten en
aminas por tratamiento con soluciones acuosas o alcohólicas de
amoniaco. Comúnmente, la reacción se realiza por un contacto
X. BIBLIOGRAFIA
1. QUIMICA ORGANICA: Morrison y Boyd, quinta edición.
2. QUÍMICA ORGANICA: Herbert Meislich, Howard Nechamkin Jacob
Sharefkin, George Hademenos, tercera edicion.
3. QUIMICA GENERAL: Mc Murry-Fay, quinta edición.
4. QUIMICA ORGANICA: L. G. WADE, Jr. VOLUMEN 2.