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Enlaces intermoleculares
2.5. Los enlaces intermoleculares
La molécula discreta es una entidad generalmente en
estado gaseoso (según su masa molecular) formada por
una agrupación de átomos que se unen por enlace
covalente, sin embargo raramente una molécula está
aislada, y las propiedades que podemos apreciar en la
sustancia formada por ellas no dependen de aquel enlace
sino del que se establece entre moléculas, o sea de
enlaces intermole-culares mucho más débiles que los
covalentes. Estos enlaces se conocen como de Van der
Waals, y de Hidrógeno, y son fundamentales en la química
de la vida.
La energía de enlace y la longitud de enlace, depende de los átomos que se unen al H; cuando más
electronegativos sean y mayor la polaridad del enlace, mas fuerte es, como ocurre con el F, manejando
energías de enlace que van de los 30 a los 150kJ/mol, muy superiores a las usuales en los enlaces de Van der
Waals (tabla 10), y por lo tanto las distancias son más cortas.
La unión por puente de hidrógeno es más fuerte que la de Van der Waals, y cabe esperar que siempre
que se produzca, los puntos de fusión y de ebullición sean más elevados salvo que exista mucha diferencia
entre los pesos moleculares. Por otra parte, y en igualdad de número de enlaces formados, cuanto más fuerte
sea el enlace de hidrógeno, el punto de ebullición será más elevado, por ello los ácidos O-H…O=, salvo
cuando se dimerizan, lo tienen más elevado que los alcoholes O-H---O y las aminas N-H….N. La clave está en
la diferencia de electronegatividades. En éstas el enlace de hidrógeno no es tan fuerte, por eso el punto de
ebullición incluso es similar al de los aldehidos y está por debajo del de los nitrilos con interacciones polares.
Previa consideración de algunos momentos dipolares de
enlace (tabla 12, se pueden comparar los puntos de ebullición (ºC)
en condiciones normales del butano, metil-propano, cis y trans 2-
buteno, 2-butino, propanal, propanona, n-propanol, propilamina,
metoxietano (isómero del propanol), propanonitrilo, etanoico y
Compuesto PM P.Eb. Enlace
etanoamida o acetamida, de pesos moleculares similares, como
Butano 58 -0,5 F. London
se da en la tabla 13, junto el tipo de enlace intermolecular Metilpropano 58 -12 F. London
dominante. Cuando los momentos dipolares disminuyen, las Cis-2-Buteno 56 4 Dipolos
fuerzas de London son las responsables de los puntos de Trans-2-Buteno 56 1 F. London
ebullición bajos 2-Butino 54 27 Dipolos
En fase sólida, los compuestos orgánicos, como todas las n-Propanal 58 48,8 Dipolos
sustancias moleculares son generalmente volátiles, e incluso Propanona 58 56,2 Dipolos
Propilamina 59 48,7 Hidrógeno
subliman fácilmente, tal como el ácido benzoico, el alcanfor, la
n-Propanol 60 97,2 Hidrógeno
naftalina etc; esta propiedad se emplea para repeler a las polillas.
Metoxietano 60 10,8 Dipolos
Son blandos y fácilmente deformables. Sin embargo en algunos Propanonitrilo 55 78 Dipolos
casos debido a la orientación de las fuerzas de Van der Waals, Etanoico 60 118,1 Hidrógeno
puede ocurrir que la deformación se produzca en determinadas Etanoamida 59 222 Hidrógeno
direcciones, haciendo que la sustancia presente anisotropía, como
en el caso del carbono en su forma de grafito, blando lateralmente
lo que le permite dejar huella en el papel, y duro perpendicular a
él. Por eso un lápiz rompe fácilmente la mina con un golpe lateral,
mientras que si está afilada puede pinchar un dedo . Tabla 13