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INTRODUCCION

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o


inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por
grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato.
Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido
carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o
el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces
llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se
produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir
del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
OBJETIVOS

 Identificar o reconocer la formación de dichos de dichos grupos funcionales

 Describir los usos que presentan estos usos funcionales

 Reconocer más a fondo todos los compuestos químicos orgánicos


denominados como esteres como son sus reacciones sus características
principales

I- MARCO TEORICO

ESTERES
En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico
(simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno)
en un ácido oxigenado. Un oxácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un
grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión
hidrógeno, hidrón,comúnmente protón,(H+).
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre),
como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo,
si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres
también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina
ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por
ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido
sulfúrico".

Nomenclatura
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre
del radical alquílico, R'.
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo
principal.
Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o
ariloxicarbonil-.
Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

Se cambia la terminación de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres.

 El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada
una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres
siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo.
 La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte
alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo}
 Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición
del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.
PROPIEDADES FISICAS:
Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades
físicas más representativas son:
Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.
Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las
propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en
general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso
molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre
las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas,
blandas e insolubles en agua.
Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en
agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno,
acetona…)
A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden
utilitzarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de
ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos
de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas
partes de la molécula.
II.-FUNCIONAMIENTO
Bajo el nombre de esterasas se comprenden una amplia cantidad de importantes
enzimas que producen la ruptura del enlace éster formado por los ácidos inorgánicos
(fosfórico, sulfúrico) u orgánicos diversos con diferentesalcoholes o tioles. Pese a las
numerosas investigaciones existe todavía cierta incoherencia, dada la escasa
especificidad de acción para muchas esterasas.2Se han formado seis subgrupos,
de acuerdo con la reacción típica:
 Ésteres de ácidos orgánicos
 Con alcoholes RCOOR’ + H2O → RCOOH + R’OH
 Con tioles RCOSR’ + H2O → RCOOH + R’SH

 Ésteres de ácidos inorgánicos


· Con ácido fosfórico:
- Monoéster fosfórico
- Diéster fosfórico
- Monoéster trifosfórico
 Con ácido sulfúrico: RO-SO3H + H2O → ROH + SO4H2

 Carboxílico éster hidrolasas


En este primer subgrupo se encuentran las enzimas características de la hidrólisis de
los lípidos. Las esterasas se presentan tanto en reino animal como en el vegetal.
Algunas reacciones son reversibles, es decir, que son capaces deproducir hidrólisis
y síntesis. Las enzimas más importantes son:
- Glicerol-éster hidrolasa.
Conocida comúnmente como lipasa. Proviene del páncreas y se halla tambiénen el
plasma sanguíneo, eritrocitos y leucocitos. También se admite una cierta capacidad por
parte de la mucosa gástrica y del intestino delgado para la síntesis de la lipasa en vista
de que, con la pancreotomía se produce un fuerte descenso del nivel sanguíneo, pero
que vuelve al normal al cabo de algunas semanas. Tiene cierto valor diagnóstico que
los valores en orina que se ven aumentados en los casos de carcinoma pancreático.
Clínicamente se estima que, en parte, interviene una escasa formación o una normal
inhibición de la lipoproteidolipasa en la hipercolesterolemia, especialmente en conexión
con hiperlipemia y quizás otros trastornos del metabolismo de la colesterina.
- Lisolecitina acil hidrolasa o fosfolipasa B
Está presente en el corazón, hígado, bazo, páncreas y cerebro. Se encarga de separar
los ácidos grasos restantes de la lisolecitina y todos los de la lecitina, quedando como
producto final el éster glicerol fosfórico de la colina, con lo que conseguimos desintoxicar
a la lisolecitina que es hemolítica.
- Acetilcolinesterasa o acetilcolina hidrolasa
Hidroliza la acetilcolina a colina y ácido acético, también actúa sobre otros ésteres
acéticos y cataliza transacetilaciones. Se localiza en el sistema nervioso central, en las
placas terminales motóricas del músculo estriado, en la placenta y superficie de
eritrocitos, así como en los trombocitos.
- Acilcolina acilhidrolasa o colinesterasa
Actúa sobre diversos ésteres de colina, es poco específica. Se encuentra en casi todos
los tejidos, principalmente suero sanguíneo y glándulas comotestículos, páncreas e
hígado donde con gran probabilidad se forma y localiza en los microsomas. Los valores
de esta enzima se ven alterados en patologías muy diversas, como afecciones
parenquimatosas hepáticas, hepatitis aguda,colangitis, lesión alcohólica hepática,
cardiopatías descompensadas, malignoma hepático, infarto de miocardio, síndrome
nefrótico, etc.
- Colesterol esterasa
Desdobla los ésteres de la colesterina y de otros esteroles. Se encuentra en el páncreas,
hígado, suero, etc. Su determinación en el suero sanguíneo se utiliza para el diagnóstico
(junto con otras pruebas) y pronóstico de la hepatitis vírica.
- Vitamina-A-acetato hidrolasa
- Carboxílico-éster hidrolasa.
Tioléster hidrolasas
- Cinco enzimas activas sobre acil derivados de la coenzima A, separándola:Acetil CoA,
Palmitoil-CoA, succinil-CoA, 3-hidroxi-isobutiril y 3-hidroxi-3uuu-metilglutaril-CoA
hidrolasa. Están presentes en el hígado, corazón, cerebro y riñón de cerdo. La cuarta
también hidroliza la 3-hidroxipropionil-CoA.
- Tres enzimas actúan sobre acil derivados del glutatión separándolo: S-2-
hidroxiacilglutatión, S-acilglutatión, S-acetoacetilglutatión hidrolasa.
Fosfórico monoéster hidrolasas
Abundan en animales, plantas, bacterias, hongos y levadura.
Se ha observado una variación en sangre en afecciones hepatobiliares y procesos
óseos. La determinación de la enzima leucocitaria se usa para la diferenciación de tipos
de trastornos mieloproliferativos, policitemia y es de algún valor en el diagnóstico precoz
del embarazo. La fosfatasa ácida está muy difundida por los tejidos humanos, pero con
mayor actividad que la alcalina y casi ausente en huesos y mucosa intestinal. Abunda
en los vegetales, levadura e hidroliza difícilmente los ésteres fosfóricos de amino-
alcoholes, mientras que la de la próstata humana lo hace más rápidamente. La fracción
eritrocítica es de gran interés en pruebas de paternidad.
- Fosfoserina fosfohidrolasa
Interviene en el metabolismo glucídico y en la síntesis de fosfoproteidos yfosfolípidos,
catalizando la reacción: L-(o D)-fosfoserina + H2O → L-(o D)-serina + ortofosfato
- 5’-ribonucleótido fosfohidrolasa y 3’-ribonucleótido fosfohidrolasa
 USOS EN LA MEDICINA
Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo
es diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial
y de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito
de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la
presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la
enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis
orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente
peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado.
AFECTACION EN EL ORGANISMO DEL EXCESO Y CADENCIA DE ESTE TIPO DE
COMPUESTOS
-Excesos en el organismo

 Hepatitis aguda
La mayoría cursa en forma asintomática o en forma de síndrome viral inespecífico sin
ictericia; las que se presentan con los síntomas clásicos (ictericia, astenia, dolor en
hipocondrio derecho y náuseas) son menos frecuentes y por lo general constituyen un
cuadro autolimitado que se resuelve totalmente en 1 a 3 meses.
En síntesis, la mayoría de las hepatitis agudas cursan en forma anictérica, la resolución
de los síntomas y de los valores de enzimas elevadas se produce en menos de 6 meses
y es particularmente frecuente en la infancia, por lo que el primer concepto que se debe
destacar es que la mayoría de los pacientes que las tuvo, no lo saben. En estos casos
la única evidencia es el aumento de transaminasas y la conversión serológica. Las
hepatitis agudas tienen características clínicas similares, independientemente del virus
que las provoca. La mayoría de los brotes se deben a hepatitis A (HA) o en algunos
países subdesarrollados a la hepatitis E (HE). La morbimortalidad de las hepatitis B
(HB), C (HC) y D (HD) está dada principalmente por el riesgo de evolución a la cronicidad
y a las formas fulminantes. Se ha descripto la hepatitis G, cuya relevancia clínica aún
no está establecida.
Cuando se presenta clásicamente, la hepatitis viral aguda es sugerida por el
interrogatorio, el examen físico y los hallazgos del laboratorio, compatibles con injuria
hepática.

 Colangitis
La CA tiene lugar como resultado de una infección bacteriana sobreagregada a la
obstrucción del árbol biliar. De las complicaciones más comunes de los cálculos en la
vesícula, la colangitis es la entidad más rápidamente letal, lo que hace que el diagnóstico
y el tratamiento rápidos sean imperativos. Los pacientes que no responden al
tratamiento conservador y que no tienen un drenaje apropiado presentan tasas de
mortalidad que se aproximan al 100%.
La bilis es normalmente estéril, pero se cree que la obstrucción biliar altera sus defensas
antibacterianas, lo que permite el acceso de las bacterias al tracto biliar; aunque la ruta
precisa de infección no se conoce, el ascenso a partir del duodeno y la siembra a partir
de la vena porta son las fuentes más probables. Una vez que la bilis es colonizada, la
ectasia permite la multiplicación bacteriana y el aumento de la presión intraductal
secundario a la infección facilita la diseminación hacia los vasos linfáticos y la circulación
sistémica. La obstrucción biliar es necesaria pero no suficiente para causar colangitis.
III.- PROPIEDADES QUIMICAS:
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo,
ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-,
eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.
La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de
jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se
hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de
sodio y con las cetonas.

Ejemplos

 CH3-(C=O)-O-CH3 → etanoato de metilo


 CH3-(C=O)-O-CH2-CH3 → etanoato de etilo
 CH3-CH2-CH2-(C=O)-O-CH2-CH3 → butanoato de etilo
 CH3-CH2-(C=O)-O-CH3 → propanoato de metilo

PRINCIPALES REACCIONES:
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol.
Comúnmente cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos
carboxílicos, substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo.
Sin embargo, se pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxácidos
inorgánicos. Por ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los
ésteres fosfóricos, de gran importancia en Bioquímica, derivan del ácido fosfórico.
Reacciones ácido-base
Los ácidos carboxílicos, al igual que los ácidos inorgánicos, reaccionan
con metales desprendiendo hidrógeno y con bases inorgánicas produciendo sales.

R—COOH + Na R—COONa + 1/2 H2

Ácido Sal

R—COOH + KOH R—COOK + H2O

Ácido Sal
También reaccionan con otras bases, como el amoniaco o las aminas, dando sales
amónicas que por deshidratación dan amidas, y éstas, por posterior deshidratación
dan nitrilos.

Reacciones de esterificación. Ésteres


Los ácidos reaccionan con los alcoholes formando ésteres(R—COO—R') y agua. La
reacción similar a la de la neutralización (en química inorgánica), se denomina
esterificación:

 2 R—OH + HO—SO3H R—O—SO2—O—R + 2 H2O

Alcohol Ácido inorgánico Éster inorgánico


(ácido sulfúrico)

 R'—OH + R—COOH R—CO—O—R' + H2O

Alcohol Ácido inorgánico Éster carboxílico

Ésta es la reacción de sustitución más importante del grupo —OH de los ácidos
orgánicos.

esterificación
 R—COOH + HO—R' R—COO—R' + H2O
hidrólisis

Ácido + alcohol Éster + agua

Si se esterifica un diácido con un dialcohol se puede obtener un poliéster. Los


poliésteres tienen un gran campo de aplicación en la síntesis de polímeros de interés
industrial.
Las grasas y aceites naturales son ésteres de ácidos grasos de muchos átomos de
carbono y glicerina (propanotriol).
Por ejemplo, en la reacción entre el ácido esteárico y la glicerina se obtiene estearato
de glicerina (estearina, grasa).
De forma análoga, el ácido palmítico (C15H31—COOH)da palmitina, y el ácido
oleico, (C17H33—COOH) da la oleína.
Cuando se calienta una grasa o aceite con una disolución alcalina (KOH oNaOH) se
produce la reacción de hidrólisis llamada saponificación, en la que se forma la glicerina
y una mezcla de sales alcalinas de los ácidos grasos que formaban la grasa. Esta
mezcla, después de purificada, constituye el jabón.
Los jabones se utilizan como limpiadores, ya que tienen la facultad de «disolverse» en
las gotas de grasa (suciedad) insolubles en agua.

IV.- Conclusión

Los esteres son ocupados en la industria alimentaria como aromatizantes artificiales la


producción de aromas artificiales mediante la esterificación de Fisher es un método
económico y con alto rendimiento.
BIBLIOGRAFIA

https://prezi.com/wwnwqsgnt8zh/esteres/
http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-esteres.html
https://rodas5.us.es/file/244b488d-ea9a-7cc2-4559-
80d19c69ddc8/1/tema18_2_SCORM.zip/files/tema18_2.pdf
http://www.buenastareas.com/ensayos/%C3%89steres/31822756.html