3-HAGA UN ESQUEMA DE LOS CAMBIOS ENERGÉTICOS AL ROTAR EL ENLACE SIMPLE DE UNA MOLECULA DE ETANO

Se ve como en la molécula de etano por giro interno de 60°

ALTERNADA alrededor de un enlace C-C pasa desde una
conformación alternada a una conformación eclipsada, y
girando otra vez conforma una alternada equivalente, y así
sucesivamente.

Al pasar de una conformación alternada a una eclipsada, es

evidente que los átomos de hidrógeno de cada carbono se van
FÓRMULAS acercando cada vez más. Pronto nos encontraremos
ECLIPSADA DE “apretujando” no sólo sus volúmenes intrínsecos, sino también
CAMBIOS PROYECCIÓN los electrones de enlace cargados negativamente y los núcleos
ENERGÉTICOS cargados positivamente. Por ello el etano se resiste a girar
DE libremente, y hay que suministrar energía a la molécula para
DEL ETANO NEWMAN hacerla pasar transitoriamente por los máximos de energía
que suponen las conformaciones eclipsadas.

La barrera de energía para la rotación libre (diferencia de

energía entre las conformaciones eclipsada y alternada)
ALTERNADA asciende a unas 3 kcal/mol en el etano. Con sustituyentes más
grandes o más polares (esto es, más o menos
electronegativos) que el hidrógeno, tales fuerzas repulsivas
serán evidentemente más fuertes, y la barrera para la rotación
libre será incluso mayor. Normalmente tales barreras de
energía son vencidas por la energía (de colisión) térmica
asequible a todas las moléculas a temperatura ambiente, y las
rotaciones moleculares internas alrededor de los enlaces
sencillos se producen libremente y al azar