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Aldehídos y cetonas constituyen sendas series homólogas, en las que se destacan estas
propiedades físicas:
El olor del metanal es muy irritante, causa lagrimeo. Otros aldehídos t cetonas
tienen fragancias agradables: el etanal huele a manzanas.
Su obtención:
Las propiedades de una función son aprovechables para obtener sus funciones derivadas.
Un método general para la preparación de aldehídos y cetonas se basa en la oxidación de
alcoholes. La oxidación de un alcohol primario produce un aldehído. Y las cetonas resultan
de la oxidación de alcoholes secundarios.
Reacciones de oxidación
En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad,
debido a la existencia del hidrógeno en su grupo funcional (R - C= O).
Etanal Etanoico
Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - C - R),
son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el
OOO
Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos
más reductores que las cetonas y esta propiedad permite distinguirlos.
Para el reconocimiento de los aldehídos se usan oxidantes muy suaves. Los reactivos más
importantes para este propósito son:
REACCIÓN DE TOLLENS:
SE OXIDA
+1 +3
H +1 O 0
SE REDUCE
El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solución de
sulfato cúprico; la segunda , de hidróxido de sodio y una sal orgánica llamada tartrato de
sodio y potasio (sal de Seignette).
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso
por la formación de un complejo formado entre el ion cúprico y el tartrato. Agregando un
aldehído y calentando suavemente, el color azul desaparece y aparece un precipitado rojo
de óxido cuproso (Cu2O).
SE OXIDA
+1 +3
H O-
+2 +1
SE REDUCE
Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina
es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas
condiciones se la pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las
cetonas no dan esta reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuestos.
EXPERIENCIAS
OBJETIVOS:
MATERIALES:
TUBOS DE ENSAYO.
UN MECHERO.
TELA METÁLICA.
VASO DE PRECIPITADO.
DROGAS.
DROGAS:
PROPANONA (acetona).
ECUACIONES:
REACCIÓN DE FEHLING:
REACCIÓ DE TOLLENS:
En el primer tubo, colocar las drogas pudimos observar que la mezcla se puso de color
verde. Cuando le dimos calor, esta mezcla se tornó de color negra, y con olor muy irritante.
Luego se puso de color gris-verdoso y notamos que en un costado del tubo comenzaron a
formarse pequeños pedazos de espejo de plata.
Ag+__________Ag0
OO
H OH
En cambio en el segundo tubo, la solución empieza a burbujear, pero sin ningún cambio de
color. Esperamos un tiempo más y la mezcla se puso de color rosa. Y luego de otro período
, esta se puso de color negro. Cambió de color, pero eso no quiere decir que haya
reaccionado, dado que no se formó espejo de plata.
Entonces podemos sacar como conclusión que el reactivo de TOLLENS solo reacciona con
los aldehídos, ya que obtuvimos esos pequeños pedacitos de espejo de plata depositados en
el tubo.
Tomamos dos tubos de ensayo; en uno de ellos colocamos acetona (propanona) con
reactivos Fehling a y b, que son sulfato cúprico e hidróxido de sodio y potasio,
respectivamente. Y en el otro tubo colocamos formol (metanal) y como en la primer
probeta también colocamos los reactivos Fehling. El reactivo Fehling a (sulfato cúprico)
posee un color celes y el reactivos b (hidróxido de sodio y potasio, como dije
anteriormente) tiene un color transparente, pero cuando estos dos reactivos están juntos
componen un color azul oscuro.
En cambio, en el tubo del formol, a medida que le vamos dando calor, esta sustancia
comienza a aclarase de a poquito. Empieza a hacer efervescencia y cada vez se pone más
blancuzco. Luego de unos minutos comienzan a pegarse a las paredes una sustancia de
color cobre (óxido cuproso). El resto del concentrado se aclara cada vez más. Finalmente
queda de color celeste muy transparente.
Esta reacción sólo es positiva con formol, debido a la obtención y el producto que
obtuvimos.
Cu2+------------- Cu2O
OO
OH (ácido matanoico)
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Ciencia
Reactivo De Tollens
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Enviado por midorimmm, marzo 2013 | 3 Páginas (544 Palabras) | 334 Visitas
4.5
1
2
3
4
5
Denunciar
Reactivo de Tollens
Reacciones:
Nitrato de plata + Hidróxido de sodio:
AgNO3 + NaOH → Ag(OH) + NaNO3
Hidróxido de plata + Amoniaco:
Ag(OH) + 2NH3 → [Ag(NH3)2]OH
Experimentodel Laboratorio:
Se hizo reaccionar, por separado, el reactivo de Tollens con: hexano, ciclohexano,
ciclohexeno, benceno, y etino. Resultando:
• Hexano: Los compuestos fueron inmiscibles.• Ciclohexano: Los compuestos fueron
inmiscibles.
• Ciclohexeno: Los compuestos fueron inmiscibles.
• Benceno: Los compuestos fueron inmiscibles.
• Etino: Una sustancia amarilla con plataen el fondo del tubo de ensayo.
Reacciones:
Etino + Reactivo de Tollens:
CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH ( AgC≡CAg + 2H2O + 4NH3