Anexo 3

Desarrollo del Numeral 3

Estudiante 1: Denise Isabel Verona Tamayo

Característica Epóxidos Tioles Sulfuros

s

1. Estructura

Los Epóxidos son compuestos Es un compuesto que contiene el Los sulfuros son
orgánicos formados por un átomo grupo funcional formado por un combinaciones de
de oxígeno unido a dos átomos de átomo de azufre y un átomo de compuestos que se
carbono, que a su vez están hidrógeno (-sh). Siendo el azufre encuentran formados por
unidos entre sí mediante un solo análogo de un grupo hidroxilo (- azufre, con un estado de
enlace covalente. oh), este grupo funcional es oxidación -2, junto a otro
llamado grupo tiol o grupo elemento químico o
Los Epóxidos son líquidos a sulfhidrilo. Tradicionalmente también, junto a un radical.
2. Definición
temperatura ambiente, incoloros y los tioles son denominados Hay compuestos del azufre,
solubles en otros compuestos mercaptanos. de tipo covalente, que
orgánicos como alcoholes, éteres o también se consideran
bencenos. sulfuros como es el caso del
sulfuro de hidrógeno,
siendo éste, uno de los
compuestos más
importantes de este tipo.
3. Nombrar el
siguiente
compuesto de
acuerdo con las
reglas de la
IUPAC

4. ¿Qué tipo de Tipo de reacción o reacciones: Tipo de reacción o reacciones: Tipo de reacción o
reacciones se Los anillos de epóxidos pueden reacciones:
llevan a cabo romperse por tratamiento con ácido, Los tioles suelen elaborarse a partir
con estos de modo muy parecido a como ocurre de los correspondientes Los sulfuros se elaboran por
con los éteres. La principal diferencia halogenuros de alquilo por
compuestos? tratamiento de un
es que los epóxidos reaccionan en desplazamiento SN2 con un
Dar un ejemplo halogenuro de alquilo
condiciones mucho más suaves nucleófilo de azufre, como el anión
específico. debido a la tensión en el anillo. Un primario o secundario con
sulfhidrilo, -SH.
(SN1, SN2, E1, ácido mineral acuoso diluido a un anión tiolato, RS-. La
Los tioles pueden ser oxidados por
E2, adición, temperatura ambiente basta para reactivos suaves, como bromo o reacción transcurre por un
oxidación, provocar la hidrólisis de los epóxidos yodo, para formar disulfuros, R-SS- mecanismo SN2, Los
halogenación…) y formar los 1,2-dioles, también R. La reacción es fácilmente aniones tiolatos son de los
llamados glicoles vecinales. La reversible; los disulfuros se pueden mejores nucleófilos que se
apertura del anillo de epóxido reducir a tioles por tratamiento con conocen y los rendimientos
catalizada por ácido procede por cinc y ácido. que se obtienen suelen ser
ataque SN2 de un nucleófilo sobre el altos en estas reacciones de
epóxido protonado. Ejemplo: sustitución.

Ejemplo:
Ejemplo:

Bencenotiolato de sodio.
Sulfuro metil fenílico (96%)
5. Establezca su Nucleófilo Nucleófilo Nucleófilo
reactividad
como nucleófilo,
electrófilo o
ninguna de las
anteriores (NA).
Numeral 5: Isómeros

Nombre del Desarrollo del numeral 5

estudiante
1. Denise Isómero estructural 1: 2-metiloxetano
Isabel

Isómero estructural 2: 2,3-dimetiloxirano