MECANISMOS

1.- Predecir los productos que se obtendrán cuando se hace reaccionar el 2-metil-1-buteno con
una disolución a acuosa de cloro.

Cuando se hace reaccionar el 2-metil-1-buteno con cloro disuelto en agua , tiene lugar la
formación de una halohidrina como producto mayoritario. En este proceso el electrófilo (la
molécula de halógeno ) sufre el ataque nucleofilico por parte del alqueno.

2.-Explicar con detalle los mecanismos de las reacciones que conducen a los productos
principales,cuando se hace reaccionar el 3-metil-1-buteno con :

a)Bromo en 𝐶𝐶𝑙4

b) Bromo en presencia de luz

a)El proceso inicia con el ataque nucleofilico del par de electrones pi del doble enlace sobre el
electrófilo , en este caso la molécula de halógeno , dando lugar a la formación de ion
bromonio.

la molécula que se usa en un disolvente apolar (𝐶𝐶𝑙4 ) el cual no actua como nucleofilo, en
este caso el ion bromuro actuara como nucleofilo y este llevara a cabo el ataque nucleofilico
sobre el ion bromonio , actuando sobre el carbón más sustituido .
El compuesto resultante presenta estereoquímica anti debido a que el ataque por la parte

superior de la molécula está impedido por el anillo de ion bromonio.

b) Bromo en presencia de luz

se trata de una halogenación fotoquímica proceso que tiene lugar a través de radicales libres y
mediante un mecanismo de reacción en cadena.

Iniciación : Se produce una ruptura hemolítica del enlace Br-Br dando lugar a la formación de
dos radicales bromo .

Propagacion : (se forma principalmente el radical 3° debido a su mayor estabilidad y en este

caso además se encuentra estabilizado por resonancia con el doble enlace).

El radical obtenido anteriormente reacciona con otra molécula de Brz dando lugar al producto
de reacción y un nuevo radical bromo que vuelve a reiniciar el proceso hasta que todo el
reactivo se haya agotado.

Terminación: Los intermedios de reacción, en este caso radicales, son compuestos

que tienen un vida muy corta ya que reaccionan inmediatamente con una molécula de

reactivo. Solamente al final del proceso, cuando el reactivo este prácticamente agotado

se pueden encontrar dos intermedios (radicales) que se desactivan, terminando la

reacción.
3.- Explicar con detalle los mecanismos que pueden ocurrir en la formación de los productos
que se obtienen cuando se trata el 2-bromo'f*1J4 con potasa diluida (KOH diluido).

Se trata de una reacción de sustitución, en donde el halógeno del haluro de alquilo es sustituido
por el grupo OH para dar lugar a un alcohol. Al partir de un haluro secundario, los mecanismos
por los cuales puede llevarse a cabo el proceso son:Mecanismos SN1(sustitución nuc1eofilica
unimolecular). Este mecanismo tiene lugar en dos etapas:

1 ETAPA

2 ETAPA

Este proceso tiene lugar a través de un carbocatión como intermedio de reacción. Los
carbocationes presentan hibridación Sp2, es decir, tienen una estructura plana y en
consecuencia el ataque del nuc1eófilo se puede producir por ambos lados del plano
delcarbocatión produciéndose una racemización, es decir, se obtiene una mezcla de dos
estereoisómeros.

4.- Indicar de forma razonada, detallando el mecanismo a través del cual tiene lugar el proceso,
quién seria el producto principal que se obtiene cuando se hace reaccionar el 2,2-dimetil-3-
pentanol con ácido sulfúrico concentrado en caliente.

Se trata de una reacción de deshidratación de un alcohol catalizado por un ácidofuerte como es

el ácido su1fúrico que además es un agente deshidratante.El primer paso del proceso consiste
en convertir el grupo OH que es un mal grupo saliente en un grupo que pueda salir de la molécula
con más facilidad. Para ello se procede a la protonación de dicho grupo con el ácido.
Una vez que ha salido la molécula de agua se forma como intermedio un carbocatión secundario
que sufre la transposición de un grupo metilo desde carbono terciario al objeto de originar un
carbocatión terciario más estable.

El catión así formado sufre el ataque nuc1eofilico por parte del agua con el objeto de sustraer
un protón para dar lugar a la formación de un doble enlace, generando el doble enlace más
sustituido al ser más estable.

5.- Razonar cual será el producto resultante de la reacción entre el etanal y el alcohol
isopropl1ico (2-propano!) en presencia de ácido, indicando el mecanismo a través del cual tiene
lugar la reacción.

1.-En una pnmera etapa tiene lugar la protonación del grupo carbonilo del aldehído.

2.- En una segunda etapa se produce el ataque del nucleófilo, en este caso el grupo OH del
alcohol, sobre el carbono del grupo carbonilo del aldehído.
3. Se produce la protonación del grupo OH con el fin de convertirlo en un buen grupo saliente.

4. Se produce un nuevo ataque nuc1eofilico por parte del alcohol seguido de una
desprotonación dando lugar a la fonnación del aceta!.