Laboratorio N° 5 de Química Orgánica II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL
Escuela Profesional de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica II

QU 335-A
Aldehídos y Cetonas I
Profesores responsables de la práctica:

 ING. OLGA BULLON

 Ing. TARSILA TUESTA CHAVEZ
Integrantes del grupo de trabajo:

 GUTIERREZ MENESES , RONALD

 PINEDO TELLO , JORDAN
 CHAVEZ TITO, JOSE
Grupo N° 35
Fecha de realización de la práctica: 10/10/18
Fecha de presentación de la práctica: 24/10/18

LIMA-PERÚ

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INDICE

I.Objetivos..…………………………………………………………….3

II. Datos y resultados……………………………………………….4-6

III. Reacciones y mecanismos de reacción…………………………7-9

IV. Diagrama de flujo del proceso………………………………..10-12

V. Diagnóstico de la gestión de residuos……………………………..13

VI. Conclusiones…………………………………………..………….14

VII. Bibliografía…………………….…………………………………15

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Aldehídos y Cetonas I

I. Objetivos

 Conocer las diversas reacciones y reactivos para identificar

aldehídos y cetonas. Además reconocer la reactividad de
estos y sus causas.
 Comparar la solubilidad del benzaldehído en agua, etanol y
éter etílico.
 Conocer la facilidad de oxidación del benzaldehído.

II. Datos y resultados

Propiedades Físicoquímicas

Punto de El valor conocido

ebullición más bajo es 100°C
Solubilidad Soluble fácilmente
Reactivo de Fehling en agua fría y agua
caliente.
Parcialmente soluble
en metanol.
Ligeramente soluble
en dietil éter.
Insoluble en n-
octanol.
Presión de vapor El valor más alto
conocido es 17.535
mmHg (20°C)
Ph Neutro
Punto de 20.2 °C
Acetaldehído ebullición
Punto de fusión -123°C
Densidad 0.78 (relativa al
agua)
Solubilidad en miscible
agua
Temperatura de 185°C
autoignición
Punto de 56 °C
ebullición
Acetona Punto de fusión -95 °C
Densidad 0.8 (relativa al agua)
Solubilidad en miscible
agua

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Presión de vapor 24 kPa (20 °C)

Punto de 179°C
ebullición

Punto de fusión -26 °C

Benzaldehído Densidad 1.05 (relativa al
agua)
Solubilidad en Pobre a 25°C
agua
Presión de vapor 133 Pa (26°C)
Color Incoloro
Olor Olor acre
Presión de vapor 17 mmHg (20°C)
Reactivo de Schiff Solubilidad en Miscible
agua
pH 2.0
Olor Sulfuroso
Punto de fusión Se descompone
Bisulfito de sodio Gravedad 1.48 (Agua = 1)
específica
Color Blanco
Solubilidad Fácilmente soluble
en agua caliente.
Soluble en agua fría.
Soluble en alcohol.
Insoluble en
amoniaco.
Punto de 65 °C
ebullición
C2H5OH Punto de fusión -94 °C
96% Densidad 0.79 g/cm3 (20°C)
Solubilidad en Miscible
agua
Presión de vapor 12.3 kPa (20°C)

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Peligrosidad

Sustancia Pictograma Peligros

Peligroso en caso de contacto con los ojos
Fehling N°1 (irritante), de ingestión, de inhalación.
Ligeramente peligroso en caso de contacto
con la piel (corrosivo, irritante).
Por evaporación de esta sustancia a 20°C
Acetaldehído se puede alcanzar muy rápidamente una
concentración nociva en el aire. El vapor
es más denso que el aire y puede
Inflamable Nocivo extenderse a ras del suelo; posible ignición
en punto distante. La sustancia irrita
levemente los ojos, la piel y el tracto
respiratorio. La sustancia puede afectar al
sistema nervioso central.
Acetona Por evaporación de esta sustancia a 20°C
se puede alcanzar bastante rápidamente
una concentración nociva en el aire, sin
embargo, más rápidamente por
pulverización o cuando se dispersa. La
Inflamable Nocivo sustancia irrita los ojos y el tracto
respiratorio. La exposición a altas
concentraciones puede producir
disminución del estado de alerta.
La sustancia se puede absorber por
inhalación del vapor, a través de la piel y
Benzaldehído por ingestión. No puede indicarse la
velocidad a la que se alcanza una
Nocivo GHS07 concentración nociva en el aire por
evaporación de esta sustancia a 20°C. La
sustancia es irritante para los ojos.

GSH02
Puede causar cáncer. En contacto con la
Reactivo de piel puede causar quemaduras. Inhalación
Schiff puede irritar la membrana mucosa, dar
dolor de cabeza, problemas de vista,
Nocivo Corrosivo salivación y náusea.
Puede ser fatal si se ingiere. Podría irritar y
quemar los labios, boca y garganta.

Tóxico

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Peligroso en caso de contacto con la piel

Bisulfito de (Irritante), contacto con los ojos, ingestión
sodio e inhalación.

Altamente inflamable. Las mezclas

C2H5OH vapor/aire son explosivas.
96%

Inflamable
Observaciones
Reactivo de Fehling
- Acetaldehído: La solución inicial era color turquesa oscuro, luego de la
reacción y calentamiento se forma un precipitado rojo y la solución torna
color verde mostaza. Es el primero en reaccionar en menos de un
minuto.
- Acetona: Luego de un calentamiento prolongado no se consigue ningún
precipitado ni cambio.
- Benzaldehído: Luego de un calentamiento prolongado (más de 10
minutos) se observan 2 fases; una azul claro y otra incolora. Además se
observa un ligero precipitado rojo.
Reactivo de Tollens
- Acetaldehído: Formación rápida de un espejo de plata.
- Benzaldehído. Demoró aproximadamente 10 minutos a 63-65°C para
formar un espejo de plata.

Reactivo de Schiff
- Acetaldehído: Reacción inmediata formando una solución rosada.
- Acetona: No hubo ningún cambio.
Bisulfito de sodio
- Benzaldehído: Inicialmente hubo un precipitado blanco, luego se
formaron cristales.
- Acetaldehído: Pocos cristales.
- Acetona: No se observó precipitado.
Solubilidad del Benzaldehído
- En Agua: Insoluble, se formaron dos fases desde la adición de la
primera gota.
- En alcohol: Muy soluble ya con más de diez gotas aun fue soluble.
Oxidación atmosférica
- El benzaldehído después de una hora expuesta al ambiente formó
cristales blancos (Ácido benzoico).
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III. Reacciones y mecanismos de reacción

Reactivo de Fehling

1. Se mezclan las soluciones 1 y 2:

Acetaldehído

Benzaldehído

Acetona
No hay reacción

Reactivo de Tollens

Acetaldehído

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Mecanismo de Reacción:

Benzaldehído

Mecanismo de Reacción:

Reactivo de Schiff
Acetaldehído

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Acetona
No hay reacción.

Bisulfito de Sodio
Acetaldehído

Mecanismo de reacción.

Benzaldehído

Mecanismo de reacción.

Acetona

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Oxidación atmosférica del benzaldehído

Mecanismo de reacción.

IV. Diagrama de flujo del proceso

Reactivo de Fehling

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Reactivo de Tollens

Reactivo de Schiff

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Bisulfito de Sodio

Solubilidad del Benzaldehído

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Oxidación atmosférica del benzaldehído

V. Diagnóstico de la gestión de residuos

 El bisulfito de sodio puede ser desechado por el caño con el

agua al no ser dañino.
 El agente de Schiff no se debe arrojar al agua por ningún
motivo pero en cantidades pequeñas no es nocivo. En
grandes cantidades se debe incinerar o mandar a un
recuperador autorizado.
 El acetaldehído debería ser puesto en un contenedor bien
sellado y etiquetado con fecha por almacenamiento temporal.
 Los residuos de acetona deberían ser quemados en un
incinerador químico equipado con un postquemador y lavador.
 El benzaldehído también podría ser quemado en un
incinerador químico o también puede ser mezclado con un
solvente combustible antes de ser quemado.
 El hielo usado en el enfriamiento se puede desechar en el
caño ya que es agua congelada y no contamina al medio
ambiente.

VI. Conclusiones

 El uso de los diversos métodos de identificación tiene como

fundamento el hecho que algunos oxidantes son reducidos
únicamente por un aldehído y no por cetonas o alcoholes. En
este caso tenemos los reactivos de Fehling (iones Cu2+) y
Tollens (Ag+).
 El reactivo de Fehling precipita un óxido (Cu2O) de color rojo
que ayuda a reconocer aldehídos.
 El reactivo de Tollens reacciona con aldehídos en medio
básico. El aldehído se oxida al ácido carboxílico
correspondiente y el ión Ag+ se reduce a Plata metálica dando
así un espejo brillante.

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 El reactivo de Schiff tiene una gran sensibilidad (se usa solo

una gota de acetaldehído en 5 mL de agua) y no requiere
calentamiento. En este caso se forma una solución compleja.
 Los aldehídos, a diferencia de las cetonas, reaccionan al estar
expuestas al medio ambiente por tiempo prolongado así este
es otro método de identificación de ellos. El oxígeno del aire
los oxida a ácidos carboxílicos.

VII. Bibliografía

 ScienceLab. (2013). Material Safety Data Sheet. Fehling solution “A”.

Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925877
 ScienceLab. (2013). Material Safety Data Sheet. Fehling solution “B”.
Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9925878
 INSHT. (2005). Ficha de Seguridad del acetaldehído.
Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnica
s/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0009.pdf
 INSHT. (2009). Ficha de Seguridad de la acetona.
Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnica
s/FISQ/Ficheros/0a100/nspn0087.pdf
 INSHT. (2006). Ficha de Seguridad del benzaldehído.
Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnica
s/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0102.pdf
 Ventana. (2011). Material Safety Data Sheet. Schiff’s Reagent.
Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.ventana.com/documents/msds/00231365US.PDF
 Dako. (2012). Material Safety Data Sheet. Schiff’s Reagent.
Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.dako.com/download.pdf?objectid=119650004
 ScienceLab. (2013). Material Safety Data Sheet. Sodium bisulfite.
Recuperado el 16 de Mayo de 2014, de
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927590

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