UNIDAD 3

APROPIAR CONCEPTOS SOBRE GRUPOS FUNCIONALES.

PRESENTADO POR:

RAMÓN EDUARDO BASTIDAS

SILVIA VIVIANA VARGAS QUINTERO

TUTORA.

CLAUDIA MURILLO

GRUPO:

100416A_291

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD-

QUÍMICA ORGÁNICA

NEIVA- HUILA
Principales reacciones que sufren:

ETERES
Los éteres no se emplean como intermedios de síntesis debido a su inercia química. Una de las
pocas reacciones que sufren los éteres es la ruptura del enlace C-O cuando se calientan presencia
de HBr o HI. Los productos de la reacción son bromuros o yoduros de alquilo. Por ejemplo, el dietil
éter forma bromuro de etilo cuando se trata con HBr.

El mecanismo que explica esta transformación se inicia con la protonación del éter, lo que permite
el subsiguiente ataque SN2 del ión bromuro. Esta reacción forma bromuro de etilo y etanol, que
se convierte también en bromuro de etilo por reacción con el exceso de HBr:

Los éteres reaccionan del mismo modo con HI. Como el ión yoduro es un nucleófilo más fuerte
que el ión bromuro la ruptura del éter con HI tiene lugar a mayor velocidad.

EPOXIDOS
Apertura de epóxidos mediante catálisis acida
Los epóxidos reaccionan con H2O en medio ácido para formar glicoles con estereoquímica anti.
El mecanismo del proceso supone la protonación del oxígeno del anillo epoxídico seguida de un
ataque nucleofílico de la molécula de agua.
Si la reacción anterior se lleva a cabo en un alcohol, el nucleófilo que provoca la apertura del
epóxido protonado es el propio alcohol y el producto de la reacción contiene una función éter:

Apertura de epóxidos en medio básico

La gran mayoría de los éteres no participan en reacciones de sustitución o eliminación nucleofílica
porque el ion alcóxido es un mal grupo saliente. Sin embargo, los epóxidos si que participan en
reacciones SN2. Los epóxidos tienen una tensión de anillo de unas 25 kcal/mol, que se libera al
abrir el anillo y esta tensión es más que suficiente para compensar la formación del alcóxido, que
es un mal grupo saliente.
Por ejemplo, el óxido de ciclopenteno es capaz de reaccionar con NaOH acuoso para dar el trans-
1,2-ciclopentanodiol. La reacción se explica mediante un ataque SN2 del ión hidróxido sobre el
anillo oxiránico seguida de protonación del alcóxido.

Bajo condiciones de reacción básicas tiene lugar una reacción de apertura del epóxido mediante
un mecanismo SN2 y por tanto el nucleófilo ataca al átomo de carbono epoxídico estéricamente
menos impedido:
Apertura de epóxidos con reactivos organometalicos
Determinados reactivos organometálicos, como los reactivos de Grignard y los reactivos
organolíticos, atacan a los epóxidos dando lugar, después de la hidrólisis de la mezcla de reacción,
a alcoholes. Como la reacción sigue un mecanismo SN2 la apertura del epóxido es regio selectiva.

TIOLES
La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles forman tioéteres,
tioacetales y tioésteres, que son análogos a los éteres, acetales y ésteres. Por otra parte, un grupo
tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. (De hecho, bioquímicamente, los
grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar un enlace tioéter.)

SULFUROS
Oxidación
A Sulfoxidos Y Sulfonas
Sustitución Nucleofila
A sales de sulfonio

Hidrogenolisis
A hidrocarburos (desulfuración)

ALDEHIDOS y CETONAS
Oxidación de aldehídos
Cuando se someten a la reacción de oxidación, se obtienen ácidos carboxílicos.

a) Los aldehídos pueden oxidarse con dicromato de potasio, por ejemplo: oxidación del
propanal.

b) Los aldehídos se oxidan con permanganato de potasio, oxidación del propanal.

 c) Oxidación con el reactivo de Tollens. Un agente oxidante moderado es una solución de
nitrato de plata amoniacal.

Oxidación de Metil Cetonas

Las metil cetonas se oxidan suavemente en presencia de hipo halogenitos (prueba del haloformo)
para formar ácidos carboxílicos. En caso de existir dobles enlaces en la estructura de los aldehidos,
éstos no son afectados. Cuando el cloro, bromo o yodo se disuelven en una base acuosa, sucede
la reacción de la figura 8.9.
En las ecuaciones el yodo se desproporciona, reduciéndose y oxidándose, en donde el grupo :OI
recibe el nombre de ion hipoyodito, el yodo tiene un número de oxidación de más uno. Los
reactivos l 2 + OH" o Oh + OH" se especifican normalmente como los reactivos de la reacción de
yodoformo, ejemplo:

Reacción con el reactivo de Grignard

El reactivo de Grignard reacciona con el grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas para producir
alcoholes de mayor número de átomos de carbono. Un ejemplo es la obtención de 1-fenil-2-metil-
2-butanol.
Adición de cianuro. Formación de cianohidrinas
La reacción del cianuro de sodio en un medio ácido a los aldehídos y cetonas para formar
cianohidrinas, se ve favorecida por la solución amortiguadora (buffet), que se forma al tratar una
solución acuosa de cianuro de sodio con 0.5 equivalentes de ácido mineral, que mantiene el pH
de la solución en 10 (condiciones básicas). Esta reacción se presenta por medio del ataque inicial
del ion cianuro (nucleófiio) en el carbono del grupo carbonilo, y el ion alcóxido formado, acepta
rápidamente un protón del agua para formar la cianohidrina y un ion oxidrilo. La reacción se
describe como una serie de equilibrios reversibles y se muestran en la figura 8.14. Por ejemplo la
formación de 2-nitrilo, 2butanol, que es la cianohidrina de la acetona.

Adición de agua (acétales y cetales)

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con el agua y los alcoholes para formar hidratos, acétales
y cetales, respectivamente por adición nucleofílica al grupo carbonilo.

La reacción de formación de acétales se realiza entre un aldehído y un alcohol, en donde el alcohol

se adiciona en la primera etapa para dar un producto de adición nucleof ílica. Si no se aísla el
producto formado, "hemiacetal", éste sigue reaccionando con el medio ácido para dar ahora una
sustitución nucleofílica del grupo oxidrilo, por un nuevo grupo alcóxido y formar el "aceta!".

La reacción se realiza entre una cetona y un alcohol, de forma semejante a la obtención de

acétales. El alcohol al reaccionar en la primera etapa forma un producto de adición nucleofílica
sobre el carbono del grupo carbonilo, si no se aísla el producto formado, "hemicetal", éste sigue
reaccionando con el medio ácido para dar ahora una sustitución nucleofílica del grupo oxidrilo
por un nuevo grupo alcóxido y formar el "cetal".
Adición de bisulfito
En la mayoría de los aldehídos y en algunas cetonas, el bisulfito de sodio reacciona para formar
sólidos bisulf íticos que se pueden separar en forma cristalina de otros productos que se
encuentran formando parte de las impurezas del propio proceso.

Reacción de cannizzaro
Los aldehídos que no contienen hidrógenos a (alfa), al someterse a reacción con álcali
concentrado y calor sufren una desproporción electrónica para convertirse en alcohol y sal del
ácido, como se demuestra a continuación:

Formación de oximas y de hidrazonas

Los aldehídos y las cetonas también reaccionan con otros derivados del amoniaco, como es el
caso de la hidroxilamina, hidrazinas sustituidas, para dar productos similares a las ¡minas. Las
constantes de equilibrio para esas reacciones generalmente son más favorables que las
correspondientes para las aminas simples. La hidroxilamina reacciona con los aldehídos y las
cetonas para dar oximas, las hidrazinas reaccionan para dar hidrazonas; la semicarbazida
reacciona para formar semicarbarzonas. Los mecanismos son semejantes para todas estas
reacciones.
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Reacción como acido
Los ácidos reaccionan instantáneamente con las bases fuertes produciendo el ion carboxilato y
agua. Las sales iónicas de los ácidos son más solubles en agua. Cuando se hace reaccionar un éster
con una solución básica, a esta reacción se le denomina saponificación. Con los ácidos grasos se
forman los jabones, que tienen una amplia aplicación doméstica e industrial, la reacción que se
utiliza es la neutralización directa del ácido graso y una base fuerte como el hidróxido de sodio o
de potasio.

Reducción de los ácidos carboxílicos a alcoholes

Los ácidos carboxílicos son resistentes a la hidrogenación catalítica; sin embargo, el tetrahidruro
de litio y aluminio es un poderoso agente reductor, capaz de transformar un grupo carboxilo para
obtener alcohol. La reacción se realiza a reflujo en éter, y la sal que se forma se hidroliza liberando
el alcohol; la reacción se efectúa con cuatro moles del ácido por tres del tetrahidruro de litio y
aluminio de acuerdo a la estequiometría. El proceso se realiza en tres etapas, la primera es una
sustitución nucleof ílica del grupo oxidrilo por el hidruro, que origina la formación de aldehído,
en la segunda etapa sigue reaccionando el aldehído formado con la tercera molécula del reductor
mediante una adición nucleof ílica para formar el alcóxido; la tercera etapa es la hidrólisis para
formar el alcohol.

Reacción de sustitución nucleofílica

La sustitución nucleofílica del grupo oxidrilo en el ácido, es la reacción empleada para generar los
derivados funcionales de los ácidos carboxílicos, una manera de expresar la reacción es: "un
nuevo nucleófilo se ha aciiado".
En una sustitución cabe recordar la naturaleza del grupo saliente, ya que las bases débiles
(aniones derivados de los ácidos fuertes), son los mejores grupos salientes. El grupo oxidrilo: OH"
no es un buen grupo saliente; para convertirlo en un buen grupo saliente se protona.

Halogenación de carbono alfa (a) Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky

Es una reacción selectiva, dado que el único carbón que reacciona es el carbono alfa. La reacción
presenta utilidad y se efectúa al utilizar pequeñas cantidades de fósforo y en presencia del
halógeno en cuestión para formar a su vez pequeñas porciones del trihalogenuro de fósforo que
forma el halogenuro de ácido, en donde la acidez del hidrógeno alfa se incrementa por el efecto
inductivo del halógeno, mismo que reacciona con el halógeno molecular formando el halogenuro
de ácido halogenado en alfa y que posteriormente reacciona con otra molécula del ácido,
efectuándose un intercambio iónico entre el oxidrilo del ácido y el halógeno del halogenuro del
ácido, libera así el ácido halogenado y deja en libertad una molécula del halogenuro del ácido,
que continúa la reacción hasta llegar al equilibrio.

Descarboxilación de ácidos
La reacción de Hundsdiecker es la descarboxilación; se efectúa con la sal de plata del ácido
carboxílico preparada al tratar el ácido con óxido de plata. El bromo es el reactivo acostumbrado
aunque también se utiliza yodo y calor; con la pérdida de un átomo de carbono en forma de CO
2 , se obtiene el halogenuro de alquilo correspondiente, con buen rendimiento en la mayoría de
los casos. La reacción se lleva a cabo por radicales libres. Algunas descarboxilaciones se planean
de antemano para la preparación de algún otro compuesto; por ejemplo, como se describió a
través de la síntesis malónica en la que se procede por vía de los carbaniones y al final se "pierde"
un grupo carboxilo en forma de CO 2 . Como una modificación útil de la reacción de Hundsdiecker,
el ácido carboxílico se trata con óxido mercúrico y bromo.
Alquilación de los ácidos para formar cetonas
La reacción se efectúa por desprotonacion del ácido mediante el primer equivalente del
organolitio por reacción ácido-base, el segundo equivalente del organolitio se adiciona al
carbonilo para formar el dianión estable, con lo cual, mediante hidrólisis, forma el gem-diol.

COMPUESTOS NITROGENADOS

AMINAS
Eliminación de Hofmann
La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es una reacción regioselectiva
que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido mayoritariamente.

Eliminación de Cope
La eliminación de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas terciarias. La reacción
consiste en oxidar la amina terciaria, formando un N-óxido de amina, que por calentamiento
elimina de forma intramolecular, originando el alqueno.

Reacción de Mannich
Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o secundarias, metanal y un
carbonilo enolizable. Veamos un ejemplo:

NITRO COMPUESTOS
Reacción de Henry
Los aniones de los nitrocompuestos se pueden utilizar en una adición directa (1,2) con
carbonilos para generar un nitro-alcohol, conocida como reacción de Henry

Reacción de Nef
Realmente la mayor utilidad de los nitrocompuestos es que pueden ser convertidos a cetonas o
aminas, esta ultima conocida como reacción de Nef.
Reacciones tipo Diels-Alder con nitrocompuestos
Los nitro-alcanos pueden ser empleados de manera eficiente en la reacción Diels-Alder. El
siguiente esquema nos muestra las diferentes alternativas que se tienen una vez se ha efectuado
la reacción:

NITRILOS
Hidrolisis acida de nitrilos
Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos
carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.

Hidrolisis básica de nitrilos

Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.
Reacción de nitrilos con organometalicos
Los nitrilos reaccionan con organometálicos de litio o magnesio, para formar cetonas, después de
una etapa de hidrólisis ácida.

Enolatos de nitrilo
Los nitrilos presentan hidrógenos  ácidos que se pueden sustraer con bases fuertes, formándose
los enolatos de nitrilo. Estos hidrógenos presentan un pKa de 25.

Reducción de nitrilos a aminas

El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a aminas. La reacción se realiza en medio éter,
seguida hidrólisis ácida.

Reducción de nitrilos a aldehídos

El DIBAL ( hidruro de diisobutilalumino) reduce los nitrilos a aldehídos.
Describir las pruebas de laboratorio de tipo físico, químico y espectroscópico
que permite la identificación de cada grupo funcional (Éteres, Epóxidos,

ETERES ETERES
Propiedades Físicas Propiedades Químicas

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los
momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en
consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento
dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).
Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos
de ebullición de los éteres, que son similares a los de los
alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más
bajos que los de los alcoholes isómeros. Comparemos, por
ejemplo, los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil
n-pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes
de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas
de alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo
tienen hidrógeno unido a carbono.
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno
y el alcohílo R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-
CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados
(R´I, R´-O-Mg-X, por ejemplo). La saponificación d los
ésteres, llamada así por su analogía con la formación
de jabones a partir de las grasas, es la reacción
inversa a la esterificación:
R-CO-O-R´+HO-Hà R-CO-OH+R´-O-H
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que lo
ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se
condensan entre sí en presencia de sodio y con las
cetonas.

Tioles, Sulfuros, Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, compuestos

Nitrogenados).

Epóxidos
Propiedades Físicas: Propiedades Químicas:

Son compuestos polares con puntos de ebullición menores Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones
que los de los alcoholes y más altos que los éteres; son catalizadas por ácidos y pueden ser degradados
solubles en agua por bases; los enlaces resultan más débiles que un

Tioles
Propiedades físicas Propiedades
Muchos tioles son líquidos incoloros con un olor semejante
al del ajo. El olor de los tioles es con frecuencia fuerte y
repulsiva, en particular los de bajo peso molecular. Los
tioles se unen fuertemente a las proteínas de la piel y son
responsables del olor intolerable y persistente de las
heces, la carne podrida y la rociadura de los zorrinos.
Los distribuidores de gas natural comenzaron a adherir
distintos tipos de potentes tioles, usualmente etanotiol, al
gas natural, el cual es naturalmente inodoro, después de la
explosión mortal de 1937 en la New London School, en
New London, Texas. Los tioles son también responsables
por ciertos defectos en los vinos causados por una
reacción no deseada entre el sulfuro y la levadura.
Sulfuros
pocos solubles
pocos reactivos
son incoloros
insoluble en agua
soluble en alcohol
compuestos por fuertes y desagradable olor conductividad
calorífica y eléctrica
Aldehídos
Propiedades Físicas:
éter ordinario y la molécula menos estable, por lo
que generalmente se produce la apertura del anillo.
químicas
Los métodos usados para hacer tioles son análogos
a aquellos usados para hacer alcoholes y éteres. Las
reacciones son más rápidas y de mayor rendimiento
porque los aniones de sulfuro son mejores
nucleófilos que los átomos de oxígeno.
Los tioles se forman cuando un álcali halógeno se
calienta con una solución de sodio hidrosulfídico.
CH3CH2Br + Nash calentado en etanol (aq) →
CH3CH2SH + NaBr
Adicionalmente, los "disulfides" pueden ser
rápidamente reducidos mediante la reducción de
agentes como litio aluminio hibrido en éter seco para
formar dos tioles.
Como el oxígeno el azufre puede formar compuestos
onio mediante covalencias coordinadas, por ejemplo
adicionando halogenuros alquilo, por hidrolisis,
oxidación ligera y por oxidación enérgica.
Propiedades Químicas:
El grupo carbonilo de los aldehídos es fuertemente
reactivo y participa en una amplia variedad de
importantes transformaciones , sus reacciones más
importantes serian:
Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor Reducción a alcoholes:
picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres
humanos. Por contacto con hidrógenos en presencia de ciertos
catalizadores el doble enlace carbono=oxigeno del
El punto de ebullición de los aldehídos es en general, más grupo carbonilo se rompe y un átomo
alto que el de los hidrocarburos de peso molecular de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para
comparable. formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

La solubilidad en agua de los aldehidos depende de la

longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen
una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes,
ácidos carboxílicos y éteres. Apartar de 5 átomos la
insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte dela estructura a ser dominante la solubilidad cae
bruscamente.

El metanal es gaseoso, los demás son líquidos hasta el

pentadecanal y después sólidos, son incoloros, de olor
agradable: los 5 primeros son muy solubles en agua.

Son combustibles en su mayoría, y como son fácilmente

oxidables se convierten en ácidos orgánicos.

Cetonas
Propiedades Físicas
Los compuestos carboxílicos presentan puntos de ebullición
más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en
agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena
disminuye la solubilidad.
Propiedades Químicas
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la
presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones
se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar
origen a un oxihaluro de alquiló-magnesio que al ser
tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal
forma alcoholes primarios y los demás aldehídos
forman alcoholes secundarios.

Ácidos Carboxílicos
Propiedades físicas Propiedades Químicas

Los ácidos carboxílicos presentan una polaridad importante,
debida al doble enlace carbono-oxígeno y al grupo hidroxilo,
que interacciona mediante puentes de hidrógeno con otras
moléculas como agua, alcoholes u otros ácidos
carboxílicos. Los ácidos carboxílicos de menor tamaño
(hasta cuatro carbonos) son totalmente solubles en agua
debido a las importantes interacciones que se establecen
entre las moléculas del ácido y las de agua. Puros o en
Desde el punto de vista químico los ácidos
carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones
acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio
formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para
distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua
de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden
utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de
los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos
insolubles en agua se disolverán en hidróxido de
 disolución acuosa se encuentran formando dímeros unidos sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una
mediante puentes de hidrógeno. vez lograda la separación, podemos regenerar el
ácido por acumulación de la solución acuosa.

compuestos nitrogenados
Propiedades físicas Propiedades Químicas

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se encuentren como
compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta
serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que
aumenta el número de átomos de carbono en la molécula,
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de
los compuestos apolares que presentan el mismo peso
molecular de las aminas. El nitrógeno es menos
electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes
de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que
en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las
aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo
peso molecular.
1) El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de
hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
2) los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O; se
consideran a veces como derivados funcionales de los
ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrolisis
(en medios ácidos o básico) se transforman en ácidos
carboxílicos y sales de amonio.
R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3
3) Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un
catalizador produciendo animas = hidrogenación.
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

Como conclusión grupal, se expresará una aplicación de la reactividad de los

compuestos orgánicos en alguna de las áreas de conocimiento (debe ser
conclusión del grupo de trabajo y debidamente sustentado en un escrito de
no más de 1000 palabras)

Éteres

Tienen grupos salientes que son bases más fuertes que los iones halogenuro, de
modo que los alcoholes y éteres son menos reactivos que los halogenuros de alquilo
y tienden a protonarse antes de que puedan experimentar una reacción de
sustitución o una de eliminación.

Los Epóxidos
No tienen que activarse mediante protonación porque la tensión en el anillo aumenta
su reactividad. El grupo NH 2 De una amina es una base tan fuerte que las aminas
no pueden experimentar reacciones de sustitución o eliminación. Los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios experimentan reacciones de
sustitución nucleofílica con HI, HBr y HCl para formar halogenuros de alquilo. Estas
son reacciones SN2 en el caso de alcoholes primarios y reacciones Sn1 en el caso
de alcoholes secundarios y terciarios. Un alcohol se puede deshidratar si se calienta
con un catalizador ácido; la Deshidratación es una reacción E2 en el caso de
alcoholes primarios y una reacción E1 en el caso de alcoholes secundarios y
terciarios. Los alcoholes terciarios son los más fáciles de deshidratar, y los alcoholes
primarios son los más difíciles. El producto principal es el alqueno más sustituido.
Cuando el alqueno puede existir como estereoisómeros, se obtienen isómeros E y
Z, pero predomina el isómero con los grupos más voluminosos en lados opuestos
del doble enlace. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Los alcoholes
primarios se oxidan a ácidos carboxílicos por el ácido crómico y a aldehídos por
PCC. Los éteres pueden experimentar reacciones de sustitución nucleofílica con
HBr o HI; si la partida del grupo saliente crea un carbocatión relativamente estable,
ocurre una reacción SN1; de otro modo, ocurre una reacción SN2. Los epóxidos
experimentan reacciones de apertura de anillo. Bajo condiciones básicas, se une el
carbono menos estéricamente impedido; bajo condiciones ácidas, se une el
carbono más sustituido.

Los aldehídos y las cetonas

Tienen un grupo acilo unido a un grupo (H o R) que no se puede sustituir fácilmente

por otro. Factores estéricos y electrónicos hacen que los aldehídos sean más
reactivos que las cetonas hacia el ataque nucleofílica. Los aldehídos y las cetonas
son menos reactivos que los cloruros acilo y más reactivos que los ésteres, ácidos
carboxílicos y amidas. Los aldehídos y las cetonas experimentan Reacciones de
adición nucleofílica con reactivos de Grignard y con los iones hidruro. En contraste,
los ésteres y los cloruros acilo experimentan reacciones de sustitución nucleofílica
de acilo con reactivos de Grignard y con iones hidruro en donde forman un aldehído
o una cetona, que luego experimenta una reacción de adición nucleofílica con un
segundo equivalente del nucleófilos. Observe que el intermediario tetraédrico que
se forma por ataque de un nucleófilos sobre un compuesto carbonílicos es estable
si el carbono tetraédrico recién formado no se une a un segundo átomo
electronegativo o grupo electro a tractor y por lo general es inestable si se une. Los
reactivos de Grignard reaccionan con aldehídos para formar alcoholes secundarios,
y con cetonas, ésteres y cloruros de acilo para formar alcoholes terciarios.
Los aldehídos, cloruros de acilo y ácidos carboxílicos se reducen a alcoholes
primarios mediante iones hidruro; las cetonas se reducen a alcoholes secundarios
y las amidas a aminas. Los aldehídos y las cetonas reaccionan con aminas
primarias para formar

Tioles

Los Tioles son muy poco solubles en agua, aún, considerando los miembros de bajo
peso molecular, El que un compuesto polar sea soluble en agua, dependerá del
efecto sobre la solubilidad, del grupo o grupos polares en la molécula relativa al
efecto de los grupos hidrocarbonados no polares que estén presentes.

Considerando el límite de solubilidad del 3%, se ha encontrado que “un grupo polar
capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer a una molécula
soluble, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de
carbonos en cadena normal, o de 5 o 6 en cada molécula de soluto, la relación de
átomos de carbono es usualmente, 3 0 4 por grupo polar. Para propósitos de
solubilidad, el grupo fenilo tiene aproximadamente el mismo efecto del grupo butilo
normal. Estas reglas son muy utilizadas, sin embargo, no quiere decir que sean
válidas en todos los casos.

Ácido Carboxílico

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan

porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo Ácido acrílico el ácido
acrílico es el material de partida para fabricar plásticos, barnices, resinas elásticas
y adhesivos transparentes. Ácido benzoico Se usa como conservador de alimentos.
Es poco tóxico y casi insípido. El ácido benzoico se combina con el ácido salicílico
en forma de pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a
la piel. Ácido fumárico Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, Se
utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción
antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas Ácido linoleico
El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en
la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y
otros componentes de tipo hormonal. Se encuentra como éster de la glicerina en
muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodón.
Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices. Ácido oleico Junto con el ácido
esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la mayoría de las
grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Fabricación de jabones
y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales. Ácido salicílico Sólido
blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los
frutos, en forma de metil salicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. .
REFERENCIAS

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdf

https://es.wikipedia.org/wiki/Tiol

https://rodas5.us.es/file/f4d2226c-eb1a-0182-b06c-
5b93fb043dc8/2/compuestos_organicos_azufre_SCORM.zip/media/compuestos_o
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Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. D. M. (2005). Grupos funcionales

I. México, D.F., MX: Instituto Politécnico Nacional. Recuperado en:
http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2077/lib/unadsp/detail.action?docID=10436714
&p00=aldeh%C3%ADdos

www.quimicaorganica.org/

http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/moodle/pluginfile.php/90431/mod_resource/
content/0/Archivos_del_curso/CAPITULO_11._GRUPO_NITRO_EN_SINTESIS_O
RGANICA.pdf